Département Chimie de l'IUT LYON 1

DS 2 DE CHIMIE ORGANIQUE
1h30 heures / sans document

Exercice 0 : Reciter le tableau des réactions de condensation en milieu alcalin

Comme je vous l’avais indiqué lors de notre dernière séance de TD. Cette question, notée
sur 2 points, est éliminatoire. Un manque ou une erreur dans votre réponse entraine
automatiquement une note de 0/20 pour votre copie.

Exercice 1 : Dans une synthèse de la Nootkatone, on est amené à réaliser les étapes suivantes

Me Me
COOMe COOMe COOMe
CH3MgX en excès
A
Puis H2O
O O OH

Me Me
Br
Me (EtCO)2O
NBS - H2O
C B
H Pyridine
O OCOEt
O

Indiquer les réactifs utilisés pour les étapes 1 et 2. Justifier la formation d'un seul
stéréoisomère à la fin de l'étape 2. Identifier les composés intermédiaires A, B et C.

Exercice 2 : L'hirsutène est un composé extrait d'un champignon. Les premières étapes
relatives à la synthèse de ce composé sont données ci-dessous :

O O O
COOEt
CO2Et CH3 CH3
(CH 2)4
COOEt
1 2 3
O
CH3
COCl

1. H+, H2O 
B A (C9H14O2) O
2. OH- (Cétolisation)
O

4
Compléter le schéma réactionnel en indiquant la nature des réactifs nécessaires pour
synthétiser les molécules 1 à 4 (plusieurs réactifs peuvent être nécessaires pour réaliser une
étape) et préciser la structure des produits A et B

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Exercice 3 : Synthèse d'éthers couronne. Indiquer la nature des produits A, B, C et D dans

la synthèse suivante :

OH
OH
H+
+ A
O
(1 eq.)

NaOH (2eq.) H2O, H+

A (2 eq.) B C

Cl O Cl

NaOH (2eq.)
C D

Cl O Cl

Exercice 4 : Sachant que la condensation intramoléculaire en milieu alcalin d’un diester non
cyclique conduit à une cétone cyclique, réaliser la transformation de l’adipate d’éthyle EtOCO-
(CH2)4-COOEt en cyclopentanone. Equations bilans et mécanismes connus.

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