N° d’anonymat :………………………………………………………………………………………………….

Licence STS 1ère année - UE Biomolécules A - Examen de Biochimie

Durée : 1h - Jeudi 12 janvier 2017 – Session 01
Seules les calculatrices réglementaires sont autorisées. Répondez directement sur le sujet
1) Pour chaque question, cochez la réponse juste
Le principal intérêt des métabolismes des glucides et des lipides est la production d'énergie VRAI  FAUX 
Les groupes sanguins A, B et O sont d'origines glucidiques VRAI  FAUX 
Plusieurs millions de tonnes de sirop de glucose/fructose sont produits chaque année à partir VRAI  FAUX 
de l'amidon de maïs
Chitine, cellulose, amidon, glycogène ne sont pas tous des polyosides VRAI  FAUX 
BLMPS PO Ca A
2) a) Complétez le tableau suivant : 412 '
All IS I IG [8 18 20

N° Nom commun Nom systématique Symbole Série

1 Acide palmitoléique acide 92 lhlxœdécenoi
………………………………………………………………. Gb
…………………
: 1
••
-7
que ✓ ✓

arachidonique Acide 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatétraénoïque

14
: UBIK
"
2 acide
………………………………. GO
…………………
.

W6
………
✓ ✓
3 Acide oléique acide 92 œtoeolécènoï que ✓
………………………………………………………………. -

C18:19 W9
………✓

4 ……………………………….
acide linoléique ✓ Acide 9Z,12Z -octadécadiénoïque CA 2*9,12
………………… : w 6
………
WÔ
✓

51
5 acid
linolénique ✓
………………………………. acide 92,122,152 ochadecoeuiehoi.my C18:39,12,15
………………………………………………………………. ………
-

✓
6 ac stéarique ✓
……………………………….
.
acide œheeolécoroique ✓
………………………………………………………………. C18:0 ………
∅
7 Acide myristique acide tétra décortique ✓
………………………………………………………………. CM :O ✓
………………… ………
∅
8 Acide laurique acide ohrdeaéolecoroi que ✓
………………………………………………………………. …………………
CR :O ✓ ………
∅
+ soleils fus ↑ DLT fus -

soleils
b) Classez les acides gras 3 à 6 par ordre croissant de point de fusion
CIS :3 > V8 : 2 > ☐ 8 : 1 > CIS : O ✓
………………………………………………………………………………………………………………………………………………. :
5×4<>3×6
CIS :3
(5)
c) Parmi les acides gras 3 à 6, quel est celui qui possède l’indice d’iode le plus élevé ? ……………………………………………
l' indice d' iode
augmente avec le nombre de doubles liaisons ✓
Justifiez : …………………………………………………………………………………………………………………………………… .

d) Parmi les acides gras 1 à 5, quel est celui qui par oxydation par KMnO4 concentré donnera uniquement deux diacides et
Pour 2olia.ci des el un
un monoacide ?..........................................................................................................................................................................
CM3 Coon -
Corte + Coon-
Coon +Choon -
.

monoacide il faut
2 doubles liaisons > 4 CIP : 2 ( linoléique ) ✓
………………………………………………………………………………………………………………………………………………. =
.

Ecrivez les formules semi-développées des produits obtenus.

linoléique Hz C Che) on Ül cha al ÊM Cola) Coon + 1h Mn Ou
………………………………………………………………………………………………………………………………………………. - -

: =
;
- - -
- _

4 ↑ ↑
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….

} 2) + Mooc (alz) > Coon ✓

H……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
C-
a- Coon + Mooc CM2 Coon
-
- -
-

……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
3) Un extrait lipidique obtenu sur un tissu hépatique de rat est soumis à une chromatographie sur couche mince (CCM) sur
gel de silice en utilisant un solvant hexane, éther éthylique, acide acétique (75/25/1, v/v/v). Parmi les lipides identifiés (à
partir des lipides témoins), figurent : acide gras, triglycérides, diglycérides, monoglycérides et phospholipides.

adsorption
a) Quel est le principe de la CCM ?
la CCM est une méthode de séparation par Il
y a 2 phases
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
solide stationnaire
phase ( ici polaire
de siliceplaque gel
et une
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
une )
phase mobile apolaire Cécile solvent) les molécules seront plus ou
………………………………………………………………………………………………………………………………………………. .

moins entraînées par le solvant apolaireet plus ou moins retenues

……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
adsorbent V. Elles
par le solvant polaire migrent en fonction de leur polarité et affinité
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
avec les plus apolaires vont migrer + loin et auront un 2f plus
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
.

✓
Soret
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
.

✓ hâche
'

d- → Misael
Rf =
☐ → distance front -

ligne dépot .

1/4
 b) Représentez et légendez le chromatogramme obtenu en indiquant le sens et l’ordre de migration des composés ainsi
séparés.

:
apolaire
^ : ne

2 : TG

" " "°

Y : Mo • DG
5 : PL
•
µG
dii mdr
ai insert
q÷¥ l polaire
4) Soit un triglycéride (TG) homogène contenant l’acide oléique. -
cis : 119
a) Ecrivez la réaction chimique de saponification de ce TG par la potasse alcoolique avec les formules semi-développées et
les noms des produits obtenus.
°

off
"

Cha -

(Cuz) cet
Cola), en = en
; }
-
- -

|
+ *°" à chaud
Y
se conçu
ai

OÊ
"
-
- =

% -

en on µ, ça ,
cas, ,
_

-
=

Ha Coo Ki
-

Chen
3×013 (Choda
-
- -

CISH @ is)
202
✓
-

oléiate de potassium H N
C O

1 16 14
12

b) Quelle est la masse molaire de ce TG ? (NB : La masse molaire du glycérol est de 92 g/mol)
MCTG) = 3M la8 : 1) + ) 3M (H2O)
………………………………………………………………………………………………………………………………………………. Mlglycérol
-

-1
* M (Cis Hsu 02) = ( 18×12+34+16 ✗ 8) = 282 g. mal
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
* Mltleo ) = (2+16) = 18 g. mots
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
MCTO) (3 × 282) + 884g mal
-1 ✓
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
= = 92-(3×18)=938-54 .

……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
c) Calculez l’indice de saponification de ce TG. (La masse molaire du KOH est de 56 g/mol)
Is : KOH
q .
saponifier 1g de matières grosses Ici TG donc 3 Mol de KOH
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
long) pour .

3 MTG = MKOH
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
miaou 3E ✗ M Kon =3
-

✗
3K¥ ËÊ
56 = 0,19
g. 190mg = =

MTG
÷ =

……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
Is = 190
✓
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
d) Calculez l’indice d’iode de ce TG. (La masse molaire de I2 est de 254 g/mol)
Iz Cag) pour neutraliser 1g de
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
II q: . matières grosses ( AGI) ici insaturation 31
Mol de Iz
13
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
alors MIZ MTG .

mµÊ÷
MTG
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
MIZ =
M¥0 ✗ MIZ ¥
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
✗
254 = 0 , 28
g
28
cg = = .

……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
II 2¥ 86
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
=

B
Az
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
tu i
5) Soit le composé suivant : 1-oléoyl-2-palmitoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine.

phospholipides ✓
a) A quelle classe de lipides appartient-il ? ……………………………………………………………………………………………. Acylglycéro .

b) Ce lipide est hydrolysé par plusieurs enzymes. Complétez le texte suivant par les noms des produits obtenus:
L’hydrolyse par la phospholipase A2 libère ……………………………………..et
ac ……………………………………………………. .
palmitique lysoptwspvolip -

éthanolamine
L’hydrolyse par la phospholipase D libère ……………………………………..et digne
…………………………………………………….
au
phosphate
2/4
?⃝
 6) Le stachyose est un oligoside naturellement présent dans plusieurs légumes (haricot vert, graines de soja) et notamment
dans les crosnes. Il renferme 4 oses (A, B, C et D).
a) Pour chaque ose, cochez la(les) réponse(s) juste(s). Les écrire sous forme ☐
linéaire. & '

\
.

Aldose 
✗ 
✗ 
✗  - -

Cétose    
✗ D

Série D 
✗ 
x 
x 
x

Série L     x
Anomère  
✗ 
✗ 
✗ 
Anomère β    
✗
A
Structure
OMO
linéaire de GO CHO

f-
Fisher Cuzon &

f- f-
-

Ë
✓ ✓ ✓
✓
'

-
= ? os
÷
Utzon -
o

OU CM2OU Choon '

- o

galœt galact glue fouet

✓ -
b) Nommez le stachyose selon la nomenclature officielle
(1->
Dgalaetopyrorosyl (1-> 6)x-D
d- ……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
d- 6)
/ 1 → e) p D galaoopyronosyl glucopyranosyl
-

fnectofuronosid
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
c) Pour aboutir à son hydrolyse complète, quelles aldosidases faut-il utiliser et dans quel ordre agissent-elles ?

Dgalachopyronosidooe X-D dose

2- ……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
f- puis -

glucopyranose puis Dfruchfuronosidose

……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
✓ ✓ ✓
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
d) L’hydrolyse du stachyose en présence d’une aldosidase permet de libérer un diholoside (X) composé de C et D.
→ glucopyroF-s27p-Dfructofunorosn.de
- Quel est le nom commun du diholoside X obtenu ? …………………………………………………………………………………
saccharose
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
- Ce diholoside est-il réducteur?  oui ✗ non

la liaison implique les 2 carbones anomérique
- Justifiez …………………………………………………………………………………………………………………………………
(……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
les 2 carbones qui portent les fonctions des oses ] muherotot
.

impossible non réducteurs

……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
✓
e). Le diholoside X est optiquement actif et présente un pouvoir rotatoire spécifique de +66,6 degré.dm -1.g-1.mL.
- Donnez l'expression de la loi de Biot pour une solution d’une substance optiquement active. Précisez la signification de
chaque terme et son unité.
loi de Biot : Lobs = En ]À ✗ l ✗ C
✓
………………………………………………………………………………………………………………………………………………. .

[ rotatoire en degré / don / / ml

……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
&] :
pouvoir spécifique g
snobs: robot observée en degrés
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
T : température en degrés D: longueur d'onde
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
,
.

l longueur du tube ien dem , C : concentration en g / ml

……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
: .

- Le diholoside X est-il dextrogyre ou lévogyre ?  Dextrogyre

✗  Lévogyre
car pouvoir rotatoire spécifique : +66,6
Justifiez...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
il dévie la lumière de façon positive donc à droite ✓
...................................................................................................................................................................................................
.

3/4
 f) L’action d’une cétosidase (appelée également invertase) sur le diholoside X permet d’obtenir un mélange contenant
notamment 441 g/L de glucose et 540 g/L de fructose.
- Donnez l'expression littérale du pouvoir rotatoire du diholoside X après son hydrolyse complète.
loi de Briot additive
...................................................................................................................................................................................................
.

= XG -12f
( ) (
Ex] À ✗l ✗ CG + [xp] ✗ l x CF = Lobes ✓ { )
...................................................................................................................................................................................................
snobs -

...................................................................................................................................................................................................
- Quelle serait la valeur du pouvoir rotatoire du mélange mesurée avec un tube polarimétrique de longueur l= 5 cm. = 0,5dm
N.B. : Le pouvoir rotatoire spécifique (en degré.dm-1.g-1.mL) du D-fructose est de –92 et celui du D-glucose est de +52.

441g
/ L = 0,441,1mL CF = 540g / L = 0,540g / ml
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
CG = .

……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
Lobs (52 × 0,5×0,441) + (-92 × 0,5×0,540)=-13,374 degrés
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
=

……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
✓
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
- Concluez sur le caractère dextrogyre ou lévogyre de ce mélange et justifiez le terme d'inversion du pouvoir rotatoire de la
solution associé à l’action de l’invertase.
Substance tourner lévogyre font
vers la gauche
………………………………………………………………………………………………………………………………………………. plan polarisait
-

signe f)
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
ici snobs = =D Mé 13>374 degré
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
-

log lévogyre
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………………….
g) Le diholoside X est traité par ICH3/NaH pour donner le composé X1. Ce dernier est traité à son tour par HCl 0,1 mol.L-1
pour donner X2 et X3. Ecrivez les formules développées des produits obtenus, les nommez.
Diholoside X (structure) Composé X1 (structure) Composé X2 (structure et nom)

MOU
ËÔ
âËÈ
,
M¥1
:-#
oui ""
, ,
• .
¥
ËÏ:*
O '

on]

ICH3/NaH
*
¥0 # HCl
✓
? 3>4,6 tétra -
o
-
✓
methyl
OU
}
Lyon , b-
glucopyranose
Composé X3 (structure et nom)
✓

0
*
% \
A KOH , Miles
,

Ochs

113,4 , 6 tétra -

o-

melty
D- fnectofurorose . ✓

4/4