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Exercice 2 (p8/59) : Analyse élémentaire (Corrigé)

1) Pourcentages des éléments constitutifs de ce composé :

%C 92,31 et %H 7,69 ;
Comme %C + %H 100,00 le composé ne contient pas d’oxygène dans sa
structure.

2) Sa formule empirique est : C7,69H7,69.

3) Ses formules brutes :

Soit CnHn les formules brutes du composés (avec n un nombre entier non nul) :
Coefficient d’insaturation (CI) de CxHx est : CI = 1 + ; si x est impair, la molécule
n’existe pas. Cependant quand n est pair et non nul, la molécule existe.
Posons x = 2n (avec n un nombre entier naturel non nul) ; d’où les formules brutes du
composé peuvent s’écrire : C2nH2n

4) Le composé concerné est C6, proposons les structures dans lesquelles on a

uniquement (CI = 4) :

a) un cycle et leur nom selon l’IUPAC ;

b) Structures avec des triples liaisons et leur nom IUPAC :

c) Structures avec des doubles liaisons et leur nom IUPAC :

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Exercice 4 (p8/59) : Corrigé

1) C3H8O2 : Coefficient d’insaturation (CI) = 0 Structures sans cycles et sans
liaisons multiples
Formules semi-développées de tous les isomères de Formules topologiques de tous les isomères de
constitution de C3H8O2 : constitution de C3H8O2 :

1) H3C CH2 CH OH 1) OH

OH OH

OH HO OH
2) 2)
H3C C CH3
OH
OH
OH
3) H3C CH CH2 OH 3)
OH

4) HO CH2 CH2 CH2 OH 4) HO OH

5) 5) O
CH3 O CH2-CH2 OH
OH

6) CH3-CH2 O CH2 OH 6)
O OH

OH
O
7) CH3 O CH-CH3 7)
OH

8) CH3 O CH2 O CH3 8) O O

CH3-CH2-CH2 OOH 9) OOH

9)

OOH
10) CH3-CH OOH 10)
CH3

11) CH3-CH2 OO CH3 11)

O-O
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Exercice 5 (page 17/59) : Corrigé

Le nom systématique correspondant à chacune des structures moléculaires

suivantes :

Réponse : 6-éthyl-2-méthyloctane

NB : La chaîne principale doit être numérotée de telle sorte que le premier groupe substituant
à rencontrer puisse avoir le numéro le plus petit possible : ici la chaîne principale doit être alors
numérotée de gauche vers la droite

Réponse : 3-éthyl-6-méthyloctane

NB : Alphabétiquement, le groupe éthyle est prioritaire sur le groupe méthyle. La chaîne

principale doit être numérotée de telle sorte que le groupe éthyle puisse avoir le numéro le plus
petit possible : ici la chaîne principale doit être alors numérotée de la droite vers la gauche.

Réponse : 3-méthyloct-2-ène

NB : La double liaison a la priorité sur un groupe substituant. La chaîne principale doit être
numérotée de telle sorte que la double liaison puisse avoir le numéro le plus petit possible : ici
la chaîne principale doit être alors numérotée de la droite vers la gauche.

Réponse : Heptén-6-yne

NB : Etant chacune à une extrémité de la chaîne, la terminaison « –ène » de la double liaison

alcène alphabétiquement vient avant la terminaison « –yne » de la triple liaison alcyne. La
chaîne principale doit être numérotée de telle sorte que la double liaison alcène puisse avoir le
numéro le plus petit possible : ici la chaîne principale doit être alors numérotée de la droite vers
la gauche.

Réponse : Hept-6-yn-2-ol
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NB : La fonction alcool a la priorité sur la triple liaison alcyne. La chaîne principale doit être
numérotée de telle sorte que la triple liaison alcyne puisse avoir le numéro le plus petit possible :
ici la chaîne principale doit être alors numérotée de la droite vers la gauche.

Réponse : 6-hydroxyheptan-6-one

NB : La fonction cétone a la priorité sur la fonction alcool. La chaîne principale doit être
numérotée de telle sorte que la fonction cétone puisse avoir le numéro le plus petit possible :
ici la chaîne principale doit être alors numérotée de la gauche vers la droite.

Réponse : 6-hydroxyheptanal

NB : La fonction aldéhyde a la priorité sur la fonction alcool. La chaîne principale doit être
numérotée de telle sorte que la fonction aldéhyde puisse avoir le numéro le plus petit possible :
ici la chaîne principale doit être alors numérotée de la gauche vers la droite.

h) H3C
H

Réponse : 6-oxoheptanal

NB : La fonction aldéhyde a la priorité sur la fonction cétone. La chaîne principale doit être
numérotée de telle sorte que la fonction aldéhyde puisse avoir le numéro le plus petit possible :
ici la chaîne principale doit être alors numérotée de la droite vers la gauche.

Réponse : 6-oxohexanenitrile / 5-formylpentanenitrile

NB : La fonction nitrile a la priorité sur la fonction aldéhyde. La chaîne principale doit être
numérotée de telle sorte que la fonction nitrile puisse avoir le numéro le plus petit possible : ici
la chaîne principale doit être alors numérotée de la gauche vers la droite.
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Réponse : Acide 5-carboxy-2-cyano-3-éthanamidoheptanedioïque

NB : Le nom d’un acide carboxylique s’écrit en deux mots en commençant par le premier mot
qui est « Acide ». La fonction acide carboxylique a la priorité sur la fonction nitrile et la
fonction amide. La molécule étant un diacide carboxylique, la chaîne principale doit être
numérotée de telle sorte que le premier groupe substituant à rencontrer puisse avoir le numéro
le plus petit possible : ici la chaîne principale doit être alors numérotée de la gauche vers la
droite.

Réponse : Acide 6-(éthoxycarbonyl)hexanoïque / Acide 7-éthoxy-7-oxoheptanoïque

NB : Le nom d’un acide carboxylique s’écrit en deux mots en commençant par le premier mot
qui est « acide ». La fonction acide carboxylique a la priorité sur la fonction ester. La chaîne
principale doit être numérotée de telle sorte que la fonction acide puisse avoir le numéro le plus
petit possible : ici la chaîne principale doit être alors numérotée de la droite vers la gauche.

Réponse : Acide 4-carbamoyl-6-(éthoxycarbonyl)hexanoïque /

Acide 4-carbamoyl-7-éthoxy-7-oxoheptanoïque

NB : Le nom d’un acide carboxylique s’écrit en deux mots en commençant par le premier mot
qui est « acide ». La fonction acide carboxylique a la priorité sur la fonction ester et sur la
fonction amide. La chaîne principale doit être numérotée de telle sorte que la fonction acide
puisse avoir le numéro le plus petit possible : ici la chaîne principale doit être alors numérotée
de la droite vers la gauche.

Réponse : Cyclopropanecarbaldéhyde

NB : Lorsque la fonction aldéhyde est fixée sur un cycle, le cycle se nomme entièrement à
part comme une molécule cyclique sans la présence de cette fonction et on complète par la
terminaison « -carbaldéhyde ».
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Réponse : Acide cyclobutanecarboxylique

NB : Lorsque la fonction acide carboxylique est fixée sur un cycle, le cycle se nomme
entièrement à part comme une molécule cyclique sans la présence de cette fonction et on
complète par la terminaison « -carboxylique ».

Réponse : N-éthyl- -lactame / N-éthyl- -butyrolactame

NB : Lorsque la fonction amide est insérée dans un cycle, elle est appelée fonction lactame.
Les atomes de carbone du cycle sauf le carbone fonctionnel se numérotent alors dans l’ordre
par les lettres de l’alphabet grec ( …). Seul le numéro du dernier atome de
carbone du cycle intervient dans le nom du lactame et on complète par la terminaison « -
lactame ».

Réponse : Benzènecarbonitrile / Benzonitrile

NB : Lorsque la fonction nitrile est fixée sur un cycle, le cycle se nomme entièrement à part
comme une molécule cyclique sans la présence de cette fonction et on complète par la
terminaison « -carbonitrile».

Réponse : 6-méthylcyclohex-2-énol

NB : La fonction alcool a la priorité sur la double liaison alcène. La double liaison alcène à
son tour a la priorité sur le groupe substituant méthyle. La chaîne principale doit être numérotée
dans le sens des aiguilles d’une montre et en commençant avec le carbone fonctionnel.
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OH

H3C

r)
HOOC COOH

Réponse : Acide 5-hydroxy-6-méthylcyclohex-3-ène-1,3-dicarboxyllique

NB : Le nom d’un acide carboxylique s’écrit en deux mots en commençant par le premier mot
qui est « Acide ». La fonction acide carboxylique a la priorité sur la fonction alcool. La
molécule étant un diacide carboxylique, la chaîne principale doit être numérotée de telle sorte
que les deux fonctions acides carboxyliques puissent avoir les numéros les plus petits possibles :
ici la chaîne principale doit être alors numérotée dans le sens contraire des aiguilles d’une
montre puisque la double liaison alcène a la priorité sur les groupes substituants hydroxy (-OH)
et méthyle (-CH3).

Réponse : N-halogénosuccinimide / X = F : N-fluorosuccinimide /

X =Cl : N-chlorosuccinimide / X =Br : N-bromosuccinimide / X = I : N-iodosuccinimide.

NB : Cette molécule dérive de l’acide succinique qui est un diacide : d’où le nom de
succinimide

t) CO 2

Réponse : Anhydride cyclopropanecarboxylique

NB : Cette molécule est un anhydride symétrique. Elle déride de l’acide carboxylique appelé
acide cyclopropanecarboxylique.

u)

Réponse : Cyclopropanecarboxamide

NB : Lorsque la fonction amide est fixée sur un cycle, le cycle se nomme entièrement à part
comme une molécule cyclique sans la présence de cette fonction et on complète par la
terminaison « -carboxamide ».
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Réponse : 2-méthyl-4-oxocyclohex-2-ènecarboxylate d’éthyle

NB : La fonction ester a la priorité sur la fonction cétone. La chaîne principale doit être
numérotée de telle sorte que la fonction ester puisse avoir le numéro le plus petit possible tout
en privilégiant la double liaison alcène : ici la chaîne principale doit être alors numérotée dans
le sens contraire des aiguilles d’une montre en commençant par le carbone du cycle auquel est
rattachée la fonction ester.

Réponse : 7,9-diméthyl-1,4-dioxa-8-oxospiro[4.5]déc-9-ène-7-carboxylate de méthyle

NB : La fonction ester fixée sur un cycle spiranique a la priorité sur la fonction cétone. La
chaîne principale doit être numérotée de telle sorte que la fonction ester puisse avoir le numéro
le plus petit possible tout en privilégiant la numérotation des atomes contenus dans les deux
cycles spiraniques en commençant avec le petit cycle : ici la chaîne principale doit être alors
numérotée en débutant avec l’un des atomes d’oxygène du petit cycle directement rattaché au
carbone spiranique.

Exercice 6 (page 20/59) : Corrigé

Les noms systématiques correspondants aux structures suivantes :

Réponse : Bicyclo[2.1.0]pentane

Réponse : Bicyclo[1.1.1]pentan-2-ol

Réponse : Bicyclo[2.1.1]hex-3-én-5one
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Réponse : Bicyclo[4.2.0]oct-5-én-7-ol

Réponse : 3,7-Diméthylbicyclo[3.3.3]undécane

Réponse : Bicyclo[2.2.1]pentane

Réponse : 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane

Réponse : 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène

Réponse : 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane

Réponse : 1-Isopropyl-2,4-diméthylidènebicyclo[3.1.0]hexane
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Exercice 7 (page 21/53) : Corrigé

Les noms systématiques correspondants aux structures suivantes :

Réponse : Spiro[2.3]hexane

Réponse : Acide spiro[4.5]déca-3,6,8-triènecarboxylique

Réponse : Spiro[3.4]octane

Réponse : Spiro[3.3]heptane

Réponse : Spiro[4.5]décane

Réponse : Cis-1,2-Diméthylspiro[2.4]heptane

Réponse : 2,7-Diméthylspiro[4.5]décane
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Réponse : Spiro[2.6]non-4-ène

Réponse : Spiro[4.5]déca-1,6-diène

Réponse : 1-Bromo-3-chlorospiro[3.6]décan-7-ol

Exercice 8 (p22) : Noms systématiques correspondants aux structures suivantes :

8-a) Tricyclo[4.4.0.0(2,5)]décane

8-b) Tricyclo[2.2.1.0(2,6)]heptane

8-c) Tricyclo[3.3.1.1(3,7)]décane
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8-d) Pentacyclo[4.2.0.0(2,5). 0(3,8). 0(4,7)]octane : son nom commun est Cubane

8-e) Pentacyclo[4.2.0.0(2,5). 0(3,8). 0(4,7)]décane : son nom commun est baskétane

8-f) Pentacyclo[4.2.0.0(2,5). 0(3,8). 0(4,7)]déc-9-ène : son nom commun est baskétène

8-g) Tricyclo[9.3.1.1(4,8)]hexadéca-1(15),11,13-triène

8-h) Tricyclo[9.2.2.2(1,11)]décane

8-i) Tricyclo[6.4.0.0(2,7)]dodécane

8-j) Tétracyclo[4.2.0.0(2,5). 0(3,8)]octane : Cette molécule peut être représentée sous forme
de cube.

8-k) 6,8-Diméthylbicyclo[3.2.1]octane
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8-l) Tricyclo[8.4.0.1(2,9)]pentadécane

8-m) Tricyclo[5.2.0.0(1,4)]nonane

Exercice 9 (p23) : Noms systématiques correspondants aux structures suivantes :

9-a) 7,7-Diméthyldispiro[5.1.78.26]heptadécane

9-b) Dispiro[5.1.78.26]heptadécane

9-c) Chlorure de 6,8-diazadispiro[5.1.78.26]heptadécane

9-d) Tétraspiro[2.0.0.0.26.15.14.13]undécane
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Exercice d’application sur le chapitre 3 :

Exercice 1 : Isomérie de constitution
Préciser la relation d’isomérie qui existe entre chacun des couples de molécules suivantes :
1) Cyclopropane et propène
2) Cyclopropane et propane
3) 1-Chlorobutane et 2-chloro-2-méthylpropane
4) Acétone et propanal
5) Ethanol et méthoxyméthane
6) Acétate d’éthyle et acide butanoïque
7) Butène et but-2-ène
8) Propan-2-ol et propanol
9) But-2-énol et butanone
10) Butanal et but-1-énol

Exercice 2 : Représentations spatiales des molécules

1) Donner les représentations de Newman, de Cram et de Fischer correspondant à A et B :

2) Donner les représentations de Cram, de Fischer et en perspective cavalière

correspondant à C et D :
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3) Donner les représentations de Newman, de Fischer et en perspective cavalière

correspondant à E et F :

4) Donner les représentations de Cram, de Newman et en perspective cavalière

correspondant à G et H :

Exercice 3 : Représentation chaise vs Représentation polygonale de Cram

1) Donner la représentation chaise correspondant chacune des structures suivantes :

2) Donner la représentation polygonale de Cram correspondant chacune des structures

suivantes :
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