Structure des molécules organiques - stéréochimie

Exercice-L1SP-1
L’analyse centésimale d’un composé organique indique la présence de 64,87 % de carbone, 13,51 %
d’hydrogène et 21,62 % d’oxygène. Déterminer formule brute correspondant à ces données sachant que les
-1
masses atomiques de C, H et O sont respectivement de 12, 1 et 16 g.mol . Représenter toutes les molécules
-1
correspondant à cette formule brute et ayant une masse molaire de 74 g.mol .
Exercice-L1SP-2
Représenter la structure de toutes les molécules cycliques répondant à la formule brute C6H12. Utiliser pour ce
faire les représentations simplifiées.
Exercice-L1SP-3
Une molécule comportant une fonction acide carboxylique et une triple liaison carbone-carbone a une masse
-1
molaire de 112 g.mol . Donner la structure de toutes les molécules correspondant à ces indications.
Exercice-L1SP-4
Si l’on considère les diverses molécules d’hydrocarbures que peuvent former n atomes de carbone, le nombre
d’atomes d’hydrogène présent dans ces molécules dépend-il de la forme de la chaîne (linéaire, ramifiée ou
cyclique) ? Quel est le nombre maximal d’atomes d’hydrogène qui peuvent être associés à n carbone ? Quelles
autres valeurs sont possibles ? A quels types d’enchaînement sont-elles associées ?
Exercice-L1SP-5
Écrivez toutes les formules possibles pour un alcool de formule brute C5H12O. Ces molécules sont __________
les unes des autres. Peut-on imaginer une ou plusieurs molécules possédant aussi cette formule brute mais
n’appartenant pas à la même fonction ?
Exercice-L1SP-6
Au cours de la chloration de l’éthane, il se forme transitoirement, par rupture d’une liaison C-H, des entités CH3-
. -4
CH2 , dont la durée de vie est de l’ordre de 10 seconde; ces entités sont des __________ .

Dans la réaction CH 3 − CH 2 − OH + HCl → CH 3 − CH 2 − Cl + H 2O , il ne se forme pas des radicaux

libres mais, dans la formule de l’alcool, CH 3 − CH 2 − est le __________ ou __________ éthyle.
Exercice-L1SP-7
Trouver trois isomères de constitution répondant à la formule C4H7NO
Exercice-L1SP-8
Quels isomères de position peuvent correspondre à la formule C3H8O ? et à la formule C3H6Cl2 ?
Exercice-L1SP-9
Trouver au moins une (éventuellement plusieurs) formule (s) développée (s) plane (s) correspondant aux
formules brutes suivantes :
a) C4H2 d) C15H32 g) C3NH j) CH5N
b) C6H6 e) C3H4Cl2 h) C2H3OCl k) C2HO2Cl3
c) C4H6 f) C3H6O i) C4H6S l) C4H7ON
Exercice-L1SP-10
Trouvez les formules développées planes de tous les hydrocarbures saturés acycliques en C6 (formule brute :
C6H14).
Exercice-L1SP-11
Trouvez les formules développées planes de tous les hydrocarbures saturés cycliques (cycloalcanes) de formule
brute C6H12 (il y en a 12). Les présenter en écriture schématique simplifiée.

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Structure des molécules organiques - stéréochimie

Exercice-L1SP-12
Si un hydrocarbure saturé de formule brute C7H14 ne comporte qu’un seul carbone primaire, quelles sont les
formules développées possibles?
Exercice-L1SP-13
L’analyse d’un composé organique a montré que sa molécule contient une fonction aldéhyde et une double
liaison carbone-carbone. Sa masse molaire est par ailleurs égale à 70 g/mol. Quelles sont les formules
développées possibles pour ce composé?
Exercice-L1SP-14
Les formules brutes suivantes correspondent-elles, a priori, à des molécules pouvant exister (sont-elles
possibles)?
C25H53 C2H2Cl6 C10H20O2Cl2 C5H4Br3
C30H60 C15H28Cl2 C32H32Br C12H24O2
Exercice-L1SP-15
Les molécules suivantes sont-elles chirales ou achirales ?
H
H
(a) C N (b) C (c)
H Cl HO CH3
H H
H Cl
H

Exercice-L1SP-16
Les molécules suivantes possèdent-elles un (ou plusieurs) carbone(s) asymétrique(s)?
HO
O
H3C CH3
(c) OH
(a) (b)

NH2

Exercice-L1SP-17
Si deux molécules ne diffèrent que par la géométrie de leurs liaisons, elles sont __________. Si elles sont images
l’une de l’autre par rapport à l’une de l’autre par rapport à un plan, elles sont ________ (exemple : les deux
configurations d’une molécule contenant un carbone _________). Dans tous les cas où des stéréoisomères ne
répondent pas à cette condition, ils sont __________ (exemples : molécules contenant _________ carbones
asymétriques ou unis par une ________ _______).
Exercice-L1SP-18 Quelles sont les affirmations qui s’appliquent pour un couple de diastéréoisomères
1. Deux diastéréoisomères ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir
2. Un mélange équimolaire de deux diastéréoisomères dévie le plan de la lumière polarisé
3. Deux diastéréoisomères sont plus faciles à séparer que deux énantiomères
4. Deux isomères éthyléniques (Z) et (E) sont diastéréoisomères
5. Un mélange équimolaire de deux diastéréoisomères est un mélange racémique
A : 1, 3, 4 B:3 C : 1, 4 D : 1, 2, 3, 4 E : 1, 3, 4, 5
Exercice-L1SP-19 Parmi les propositions suivantes, indiquez celle(s) qui (sont) fausse(s) :
1. Deux stéréoisomères sont deux isomères ayant la même fonction et la même connectivité, mais dont l’arrangement
spatial des atomes est différent
2. Deux stéréoisomères sont deux molécules ayant la même fonction et des formules identiques
3. Deux isomères de configuration peuvent s’interconvertir par simple rotation autour d’une liaison σ
4. Les conformères ne sont pas isolables à température ordinaire
5. Les isomères de position ont la même formule brute mais pas la même fonction
A : 1, 2, 3 B : 3, 4, 5 C : 2, 3, 5 D : 1, 4 E : 1, 5

2
Structure des molécules organiques - stéréochimie

Exercice-L1SP-17 Parmi les couples d’isomères suivants, lesquels représentent des stéréoisomères de
conformation
Cl
CH3 CH3
OH
H H H CH3
H Cl
H H H H
CH3 H OH
1 3
H
2
Cl
H H
Cl

CH2CH3 OH
H3C H3C
OH CH2CH3
CH3 CH3 5
4

A : 1, 2 B : 1, 2, 5 C : 2, 3, 5 D : 3, 5 E : 1, 3
Exercice-L1SP-18 Parmi les couples d’isomères suivants, lesquels représentent des stéréoisomères de
configuration
CH3 CH3
CH3
H CH3 H3C CH3
H OH HO H
H CH3
H OH HO H
H3C H H H
3
CH3 CH3 2
H
1

CH3 CH3 CH3 H

H H H H CH3
H H CH
3
H H H H
H3C H H
4
H
5

A : 1, 3 B : 1, 2, 3 C :, 3, 4 D : 3, 4, 5 E : 1, 3, 4
Exercice-L1SP-19
Ces molécules sont-elles chirales ou achirales ? si elles contiennent un ou plusieurs carbones asymétriques,
marquez-les d’un astérisque ?
Cl
a) b) c)
OH H H H H
Cl
H
OH C C
H H3C C CH2Br
H H
H Br
d) e)
O f)

CH2OH HO C O
H3C CH CH3 H
H3C

H H
H3CO

3
Structure des molécules organiques - stéréochimie

Exercice-L1SP-20
Dans quelles configurations (R, S, Z, E, cis, trans) les molécules suivantes se trouvent-elles ?
O
b) c) COOH d)
a) - Br
C H3C
CH2CH3 Br C
H3C
CH2Cl H
Cl Cl H H

e) f) g)
H C CH H3C CH3
CH2Cl
H C C
H3C C C H2C C C
CO CH3
CHO
CH3 CH2 CH2OH H H

h) i)
H3C CH3
H2N OH
H
C N C
H C C H3C COOH
H
H COOH

Exercice-L1SP-21
Dénombrez (s’il en existe) tous les stéréoisomères des composés suivants. Attribuez-leur une configuration (R, S,
Z, E) et, le cas échéant, l’une des appellations cis, trans, méso. Etablissez les relations (énantiomérie,
diastéréoisomérie) qui existent entre eux.
a) b) c)

CHCl CH3 CHCl CH3

HO CH3

d)
e)

HC C CHCl CHO
C CH CHBr CH3
H

f) g)
H3C CH CH CH CH CH3
H3C CHOH CH CH CHOH CH3

h) i)
H3C C CH C CH3
H3C CH CH CHCl CH3

CH3 O

j) OH

H
H3C C CH3

CH3

Exercice-L1SP-22

L’oxydation du composé HOCH 2 CHOH CHOH CHO a donné l’acide tartrique

HO2C CHOH CHOH CO2 H sous une forme inactive sur la lumière polarisée, mais dédoublable en deux

énantiomères. Quelles étaient les configurations des deux carbones asymétriques du composé initial? Donner-en
une représentation de Newman
Exercice-L1SP-23
On a mesuré le pouvoir rotatoire d’une solution de saccharose, en vue de déterminer sa concentration, et on a
-1
trouvé + 19,95° en utilisant une cuve de 15 cm. Une solution de saccharose de 100 g.l , dans une cuve 10 cm,
manifeste un pouvoir rotatoire de + 6,65°. Quelle e st la concentration de la première solution? Quelle est la valeur
du pouvoir rotatoire spécifique du saccharose (à la température où a été faite la mesure, et pour la longueur
d’onde de la lumière utilisée) ?