Chapitre VII : Les hydrocarbures.

Chimie

DOMAINE D’ETUDE : REACTION CHIMIQUE

OG4 : REALISER L’ETUDE DES COMPOSES ORGANIQUES

Chapitre VI : LES HYDROCARBURES

Définition.  Hydrocarbures insaturés : les alcènes et

Les hydrocarbures sont des composés
organiques formés uniquement des éléments ou
atomes de carbone et d’hydrogène.
Leur formule générale est de la forme . Un alcane est un hydrocarbure saturé c’est – à –
Exemple : CH4 ; C2H4 ; C2H2 ; C3H8 ; C6H12
Ce sont les composés organiques les plus
simples, et on peut considérer que les autres
composés organiques en sont dérivés.
Les hydrocarbures présentent une grande
importance commerciale : on les utilise comme
carburants, comme combustibles, comme huiles
lubrifiantes et comme produits de base en
synthèse pétrochimique.
les alcynes.
A. Les hydrocarbures saturés ou alcanes.
dire n’ayant aucune liaison multiple dans sa
chaîne moléculaire.
On distingue les alcanes linéaires et les alcanes
cycliques ou cyclanes.
I. Chaîne carbonée et liaison covalente.
I.1. Chaîne carbonée.
La chaîne carbonée est une succession des
atomes de carbone liés entre eux par des
liaisons covalentes ou multiples. Elle peut être
aliphatique (linéaire ou ramifiée) ou cyclique.

On distingue les hydrocarbures à chaîne

I.2. Liaison covalente.
ouverte, ou hydrocarbures aliphatiques, et les
C’est la mise en commun d’un doublet
composés cycliques. Dans les composés à
d’électrons par deux atomes. Chaque atome
chaîne ouverte contenant plusieurs atomes de
apporte un électron pour la formation du
carbone, ceux – ci sont reliés les uns aux autres
doublet.
pour former une chaîne ouverte pouvant
Exemple : pour le CH4
présenter une ou plusieurs ramifications. Dans
les composés cycliques, les atomes de carbone H
forment un ou plusieurs cycles fermés. H
Ces deux groupes sont subdivisés en : H C H H–C–H
 Hydrocarbures saturés ou alcanes ; H
H

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I.3. Structure de la molécule de méthane.  La formule semi – développée ;

Le méthane a pour formule moléculaire CH4.  La formule développée.
Sa molécule est de forme tétraédrique. Les 4
liaisons C – H sont de type covalent. Les
angles ̂ formés par les liaisons entre les I.5.1. Formule moléculaire.
atomes de carbone et d’hydrogène ont pour La formule moléculaire indique uniquement le
valeur 109,28° (figure 1). nombre et la nature de chaque constituant de la
H molécule. Aucune liaison n’est représentée.

Exemple : C2H6O ; C2H2 ; C4H10O

109,28°
C I.5.2. Formule semi – développée.
La formule semi – développée permet de mettre
H 109,28° H en évidence les liaisons entre les atomes de
carbone et si possible les liaisons entre les
H atomes de carbone et les fonctions
caractéristiques.
Figure 1.
Exemple :
 CH3 – CH2 – OH ou
I.4. Squelettes carbonés des alcanes.  CH3 – CH2 – O – H
On appelle squelette carboné des alcanes, un  CH3 – C – CH3
enchaînement des carbones qui les constituent. O
Il peut être linéaire, ramifié ou cyclique.
Chaque atome de carbone du squelette est
tétravalent. I.5.3. Formule développée.
La formule développée plane permet de mettre
Exemple : en évidence toutes les liaisons entre les
 Linéaire : CH3 – CH2 – CH2 – CH3 différents constituants de la molécule.

 Ramifié : CH3 – CH – CH3 Exemple : H H

CH3 H–C–C–O–H
CH2 H H
 Cyclique : H2C CH2

H2C CH2 II. Notion d’isomérie.

I.5. Différents types de formules d’un
composé organique.
On distingue trois (3) types de formules :
 La formule moléculaire ou brute ;
Deux composés sont dits isomères l’un de
l’autre lorsqu’ils ont la même formule
moléculaire mais des formules semi –
développées ou développées différentes et par
conséquent des noms différents.

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Exemple : CH3 – CH2 – OH II.1.3. Isomères de position de fonction.

C2H6O Ils ont la même formule moléculaire, la même
CH3 – O – CH3 fonction mais diffèrent par la position de la
fonction caractéristique.
On distingue deux (2) types d’isomérie :
l’isomérie de constitution et l’isomérie Exemple :
stéréoisomérie. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
C4H10O
L’isomérie de constitution comprend : CH3 – CH – CH2 – CH3
 Les isomères de chaîne ; OH
 Les isomères de fonction ;
 Les isomères de position de fonction. CH3 – HC = CH – CH3
C4H8
H2C = CH – CH2 – CH3
II.1. Isomères de constitution.
II.1.1. Isomères de chaîne. O
Ils ont la même formule moléculaire et ne CH3 – C
diffèrent que par leur chaîne carbonée. C3H6O2 O – CH3
O
Exemple : Pour le C4H10, on a : H–C
O – CH2 – CH3
 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
II.2. Stéréoisomérie.
 CH3 – CH – CH3 Deux ou plusieurs isomères sont dits
CH3 stéréoisomères lorsqu’ils ne se distinguent que
par la disposition des atomes dans l’espace.

II.1.2. Isomères de fonction. Exemple : Isomérie Cis – Trans.

Ils ont la même formule moléculaire mais des Elle concerne la double liaison C=C
fonctions caractéristiques différentes.
Exemple :
Exemple : Br Br Br H
CH3 – CH2 – OH C=C et C=C
C2H6O H H H Br
CH3 – O – CH3 Cis Trans
O
CH3 – CH2 – C
C3H6O H N.B : L’isomérie cis ou trans est déterminée
CH3 – C – CH3 par rapport au substituant des atomes de
O carbone de la double liaison.
 On parle de l’isomérie cis lorsque les
substituants les plus grands (en terme
de masse molaire) des deux atomes de

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carbone de la double liaison sont en Exemple :

face ; CH3 – : Méthyl
 On parle de l’isomérie trans lorsque les CH3 – CH2 – : Ethyl
substituants les plus grands (en terme CH3 – CH2 – CH2 – : Propyl – 1
de masse molaire) des deux atomes de ou Propyl normal
carbone de la double liaison sont à
l’opposé. CH3 – CH – CH3 : Propyl – 2

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – : Butyl – 1

ou Butyl normal
III. Nomenclature des alcanes.
III.1. Alcanes non cycliques à chaîne CH3 – CH2 – CH – CH3 : Butyl – 2
linéaire.
La formule générale des alcanes non cyclique CH3 – CH – CH2 – : Méthyl – 2 propyl – 1
est : CH3

CH3 – CH – : Isopropyl
Leurs noms sont données en fonction du CH3
nombre d’atome de carbone.
CH3
Les noms des dix (10) premiers alcanes CH3 – C – : Isobutyl.
linéaires sont : CH3
n=1 CH4 : Méthane
n=2 CH3 – CH3 : Ethane
n=3 CH3 – CH2 – CH3 : Propane III.2.2. Nomenclature des alcanes à chaînes
n=4 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 : Butane ramifiées.
n=5 CH3 – (CH2)3 – CH3 : Pentane Dans le système de nomenclature IUPAC
n=6 CH3 – (CH2)4 – CH3 : Hexane (Union internationale de chimie pure et
n=7 CH3 – (CH2)5 – CH3 : Heptane appliquée), le nom d’une molécule est donné
n=8 CH3 – (CH2)6 – CH3 : Octane par la chaîne carbonée la plus longue, ou
n=9 CH3 – (CH2)7 – CH3 : Nonane chaîne principale. La présence de ramifications
n = 10 CH3 – (CH2)8 – CH3 : Décane. est indiquée par un nombre, correspondant à la
position de ce groupe sur le squelette de base.
Dans le cas où la molécule possède une seule
III.2. Alcane non cyclique à chaînes ramification, on numérote la chaîne principale à
ramifiées. partir d’une extrémité, de façon à attribuer la
III.2.1. Groupes alkyles ou radicaux alkyles. plus petite valeur à l’indice correspondant à la
Le groupe alkyle ou radical alkyle est un position de la ramification ; dans le cas de
groupe d’atomes obtenu en retirant un atome plusieurs chaînes latérales, la numérotation
d’hydrogène à un alcane ( ). Le nom s’effectue de sorte que la somme de tous les
de ce groupe est obtenu en remplaçant la indices soit la plus petite possible.
terminaison « ane » de l’alcane par « yl ». On nomme le groupement substituant (chaîne
latérale), ou radical alkyle, en général noté R,

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en remplaçant la terminaison « ane » par  Faire préceder ce nom par celui du

« yl » : méthyl, éthyl, propyl, etc. C’est avant le radical alkyle qui constitue la
nom du radical que l’on précise sa position ramification tout en indiquant le ou les
dans la chaîne principale. Dans le cas où la numeros des atomes de carbone qui les
molécule possède plusieurs ramifications portent.
identiques, on emploie les préfixes di –, tri –,
etc. (diméthyl, triéthyl, etc.) ; on indique
successivement la position de ces groupements Exemple :
identiques avant le nom du substituant en les 1 2 3
séparant par une virgule. Un tiret sépare CH3 – CH – CH3 Méthyl – 2 propane
également le dernier indice du nom qui le suit. 3 2 CH3 1 ou méthylpropane
Enfin, les ramifications d’une molécule sont
nommées dans l’ordre alphabétique, sans tenir 3 4 5
compte des préfixes indiquant leur multiplicité. CH3 – CH – CH2 – CH3
2 CH2 4 2 1
Par exemple, les trois ramifications de la figure 1 CH3 5 Méthyl – 3 pentane
ci – dessous sont numérotées 2, 2 et 4. Si la ou 3 – méthylpentane.
chaîne était numérotée en sens inverse, les
chaînes latérales auraient les numéros 2, 4 et 4. 3 4 5 CH3 6
Comme la plus petite somme correspond à la CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
première numérotation (2 + 2 + 4 = 8, alors que 2 CH2 5 3 2 1
2 + 4 + 4 = 10), le nom correct du composé est 1 CH3 6 Méthyl – 2 méthyl – 4 hexane
le 2,2,4 – triméthylpentane : ou 2,4 – diméthylhexane.

1 2 3 4 CH3 5 1 2 3 CH3 4 5 6
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
5 4 CH3 3 2 CH3 1 6 5 4 3 CH2 2 1
2,2,4 – triméthylpentane CH3
Ethyl – 3 méthyl – 4 hexane
CH2 – CH3 ou 3 – éthyl 4 – méthylhexane.
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
1 2 3 4 5
3 – éthylpentane Remarque :
R1 : En comptant les atomes de carbone de la
En résumé : chaîne hydrocarbonée la plus longue, on retient
le sens qui donne le plus petit numero possible,
Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée il lorsque les ramifications sont identiques.
faut :
 Chercher la chaîne hydrocarbonée la R2 : Si les ramifications sont différentes, on
plus longue (chaîne principale) ; retient le sens qui donne au premier
 Nommer l’alcane correspondant au substituant par ordre alphabétique le plus petit
nombre d’atome de cette chaîne ; numero.

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III.3. Les cyclanes ou alcanes cycliques.

Les cyclanes sont des hydrocarbures saturés
cycliques, isomères des alcanes de formule
générale :

Forme chaîse

 Nomenclature.
Les noms que leur donne l’IUPAC sont
homologues à la nomenclature utilisée pour les
alcanes. Forme bateau
Pour nommer les cyclanes, on fait précéder la
désignation cyclo du nom de l’alcane
correspondant au nombre d’atome de carbone N.B : Dans cette représentation chaque sommet
du cycle. représente un atome de carbone.

Exemple :

CH2 IV. Propriétés chimiques des alcanes.

ou Cyclopropane Ayant une structure saturée stable, les alcanes
H2C CH2 n’admettent pas les réactions d’addition. Seuls
sont possibles les réactions de combustion et
H2C CH2 de substitution.
ou Cyclobutane
H2C CH2
IV.1. Combustion des alcanes dans l’oxygène
CH2 de l’air.
H2C CH2 a) Combustion complète.
ou Cyclohexane
H2C CH2
CH2

CH3
CH CH3
b) combustion incomplète.
H2C CH2
ou Cyclohexane
H2C CH – CH3
CH2 CH3
Exemple :
Le cyclohexane se présente sous deux formes  Combustion complète.
différentes: la forme chaîse et la forme bateau.

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 Combustion incomplète.
IV. 2. Réaction de substitution.
La substitution est le remplacement d’un ou de
plusieurs atomes ou groupes d’atomes par
d’autres.
Les atomes d’hydrogène sont substitués
respectivement par des atomes ou groupe
d’atomes monovalents ( ) l’état naturel, ils sont en petite quantité et sont
en particulier les halogènes (à la lumière).
 La chloration du méthane (CH4).
La chloration du méthane CH4 se fait en
présence de la lumière qui a pour rôle
d’apporter l’énergie nécessaire au
déclenchement de la réaction.
: monochlorométhane ;
: dichlorométhane ;
: trichlorométhane ou chloroforme ;
: tétrachlorométhane ou tétrachlorure de
carbone
Note : Le chloroforme est utilisé en médécine
comme anesthésie.
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Chimie
V. Propriétés physiques des alcanes.
Les quatres premiers alcanes sont gazeux
(CH4 ; C2H6 ; C3H8 ; C4H10). Ils sont liquides
de C5 à C15 et solides au – delà de C15. Les
isomères à chaînes ramifiés ont des
températures d’ébullition inférieures à celles
des isomères à chaînes linéaires.
B. Les hydrocarbures insaturés : alcènes et
alcynes.
I. Structure des molécules.
Comme les alcanes, les alcènes et les alcynes
sont constitués de carbone et d’hydrogène. A
préparés industriellement. Ils sont utilisés dans
les réactions telles que la polymérisation.
Contrairement aux alcanes, les alcènes et les
alcynes sont très réactifs parcequ’ils admettent
des réactions d’addition.
I.1. Chaîne carbonée insaturée.
La chaîne carbonée insaturée est une
succession de carbone comportant au moins
une insaturation (double ou triple liaison).
Notre étude sera basée sur les hydrocarbures
monoinsaturés :
 Une double liaison C=C pour
les alcènes ;
 Une triple liaison – C ≡ C – pour les
alcynes.
I.2. Structure de l’éthène (ou éthylène) et de
l’éthyne (ou acéthylène).
L’alcène le plus simple, de formule brute C2H4,
est l’éthène ou éthylène. L’éthyne ou acétylène,
de formule C2H2, est l’alcyne le plus commun.
7
Chapitre VII : Les hydrocarbures. Chimie

Hydrocarbures
Ethène (éthylène) C2H4 Ethyne (acéthylène) C2H2
insaturés

C C
Diagramme de
LEWIS
H H

H H
C C H C C H
Structure H H
géométrique
H H H–C C–H
C C
H H

 L’éthylène présente deux types de d(C – C) = 120pm

liaison : une liaison (sigma) et une H–C C–H d(C – H) = 110pm
liaison (pi). ̂
 L’acéthylène, cependant en présente
trois : une liaison et deux liaisons . Les atomes de carbones sont diagonaux.

La liaison est rigide, elle concerne le L’acéthylène est plus léger que l’éthylène car il
squelette de la molécule. possède plus de liaison .
La liaison , cependant est fragile, elle
constitue le siège des réactions de la molécule.
Elle bloque la libre rotation des atomes de I.3. Composés à chaîne carbonée insaturée.
carbones autour de la liaison , et impose à la I.3.1. Les alcènes.
molécule une structure géométrique fixe : Les alcènes, composés issus principalement du
 Plane pour l’éthylène. craquage du pétrole, contiennent une seule
double liaison C  C dans leurs molécules et
H H d(C – C) = 134pm leurs molécules sont planes.
C=C d(C – H) = 110pm Leur formule moléculaire est :
H H ̂
n 2
Les atomes de carbones sont trigonaux.

 Linéaire pour l’acéthylène. Leur formule génarale est :

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Chapitre VII : Les hydrocarbures. Chimie

R1 R3 Avec: I.3.2. Les alcynes.

C=C R1 = R2 = R3 = R4 = H ou Les alcynes constituent la troisième grande
R2 R4 R1 R2 R3 R4 H famille d’hydrocarbures aliphatiques. Une
molécule d’alcyne contient une triple liaison
C  C.
 Nomenclature. Leur formule moléculaire est :
La nomenclature appliquée par l’IUPAC est la
même que celle qui concerne les alcanes ; on n 2
remplace le suffixe « ane » par « ène », et on
indique la position de la double liaison avant le
nom de la chaîne principale : La formule génarale des alcynes est :

Avec:
Pour nommer un alcène on : R1 – C C – R2 R1 = R2 = H ou
 Détermine d’abord le nom de l’alcane R1 R2 = H ; R 1 = H R2
correspondant au nombre d’atome de
carbone de la chaîne carbonée la plus
longue ;  Nomenclature.
 Substitue la terminaison « ane » de
l’alcane par « ène » ; La nomenclature appliquée par l’IUPAC est la
 Indique le numero de l’atome de même que celle qui concerne les alcanes ; on
carbone qui porte la double liaison ; ce remplace le suffixe « ane » par « yne », et on
numero doit être le plus petit possible ; indique la position de la triple liaison avant le
 Indique si possible les noms des nom de la chaîne principale :
radicaux alkyles et les numeros des
carbone qui les portent.
Pour nommer un alcyne on :
 Détermine d’abord le nom de l’alcane
correspondant au nombre d’atome de
Exemple :
carbone de la chaîne carbonée la plus
n = 2 H2C = CH2 éthane éthène
longue ;
n = 3 CH3 – CH = CH2 : Propane
 Substitue la terminaison « ane » par
propène
« yne » ;
n = 4 CH3 – CH = CH – CH3 : Butène – 2
 Indique le numero de l’atome de
ou but – 2ène
carbone qui porte la triple liaison ; ce
CH2 = CH – CH2 – CH3 : Butène – 1
numero étant le plus petit possible ;
ou but – 1ène
 Indique si possible les noms des
n = 5 CH3 – CH – CH = CH2
radicaux alkyles et les numeros des
CH3
carbone qui les portent.
Méthyl – 3butène –1 ou 3 – méthylbut – 1ène.

n=6 CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3

Exemple :
Hexène – 2 ou hex – 2ène.
n = 2 HC CH éthane éthyne
n = 3 CH3 – C CH Propane propyne

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Chapitre VII : Les hydrocarbures.
n=4 CH3 – CH2 – C CH Butyne – 1
ou but – 1yne
CH3 – C C – CH3 Butyne – 2
ou but – 2yne
n = 5 CH3 – CH2 – CH2 – C CH
Pentyne – 1 ou pent – 1yne
n=6 CH3 – CH2 – C C – CH2 – CH3
Hexyne – 3 ou hex – 3yne.
CH3 – CH – C C – CH3
CH3
Méthyl – 4pentyne –2 ou 4 – méthylpent – 2yne.
I.4. Isomérie.
Les isomères sont des composés ayant la même
formule brute, mais des formules développées
ou spatiales différentes. On distingue :
 L’isomérie plane ou de constitution ;
 La stéréo – isomérie.
I.4.1. L’isomérie plane ou de constitution.
On distingue dans cette catégorie d’isomères :
 L’isomérie de chaîne ;
 L’isomérie de fonction ;
 L’isomérie de position.
Mais les hydrocarbures insaturés présentent le
plus souvent des isomères de position.
 Les isomères de position.
Ce sont des composés qui ne diffèrent que par
la position de l’insaturation. La chaîne
carbonée est numerotée à partir de l’extrêmité
la plus proche de l’insaturation.
Exemple :
 Alcène C4H8
CH3 – HC = CH – CH3 but – 2ène
H2C = CH – CH2 – CH3 but – 1ène
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Chimie
 Alcyne C4H6
CH3 – CH2 – C CH but – 1yne
CH3 – C C – CH3 but – 2yne
I.4.2. La stéréo – isomérie.
La plupart des molécules sont tridimension-
nelles. Leur structure stérique, étudiée en
stéréochimie, est la disposition relative de leurs
atomes dans l’espace. Des isomères (de même
constitution) sont des stéréo – isomères
lorsqu’ils ne diffèrent que par l’arrangement
de leurs atomes dans l’espace. La stéréo –
isomérie est alors la relation entre deux stéréo-
isomères. Elle comprend :
 La stéréo – isomèrie gérométrique ;
 La stéréo – isomèrie optique.
Dans notre étude nous allons limiter à la stéréo
– isomérie géométrique.
 L’isomérie géométrique.
Soit une molécule présentant une double liaison
C  C ; il ne peut y avoir de rotation libre
autour de cette dernière liaison. Ainsi, si les
groupes d’atomes directement liés aux deux
atomes de carbone de la double liaison sont
différents, le composé présente une isomérie
plane locale, appelée diastéréo – isomérie
géométrique. Plus généralement, on rencontre
cette stéréo – isomérie chez des composés qui
présentent une liaison autour de laquelle une
rotation des atomes liés est impossible.
a) Isomérie cis – trans.
Considérons deux molécules de type
abC  Cab, constituées des groupements
distincts d’atomes a et b et contenant au moins
une double liaison C  C. Les deux molécules
sont deux diastéréo – isomères cis et trans si
leur formule développée s’écrit :
10
Chapitre VII : Les hydrocarbures. Chimie

a a a b a a’ a b’
C=C et C=C C=C et C=C
b b b a b b’ b a’
cis trans Z E

Exemple : les composés ci – dessous Ainsi, le 2 – heptène présente les diastéréo –

présentent deux diastéréo – isomères isomères suivants :
géométriques suivants :
H3C H
 L’alcène H3C – CH = CH – CH3 C=C et
H (CH2)3 – CH3
H3C CH3 H3C H 2 – heptène (E)
C=C et C=C
H H H CH3 H3C (CH2)3 – CH3
cis but – 2ène trans but – 2ène C=C
H H
 Le composé halogéné HBrC = CBrH 2 – heptène (Z)

Br Br H Br Pour déterminer le « poids » relatif des

C=C et C=C
H H Br H les règles suivantes.
cis dibromoéthylène trans dibromoéthylène
En général, deux diastéréo – isomères
présentent des propriétés physiques et
chimiques différentes, ce qui permet parfois de
les isoler, lorsque cet écart est suffisamment
important. Par exemple, on peut séparer les
composés précédents : ils ne présentent pas les
mêmes points d’ébullition. On constate plus
précisément ici que les constantes physiques de
l’isomère cis sont supérieures à celles du
composé trans.
b) L’isomérie Z – E.
L’isomérie Z – E est une généralisation de
l’isomérie précédente aux composés de type
abC  Ca′b′. Si le groupe a a plus de poids
que b (voir ci – après) et que a′ a plus de poids
devant b′, alors les diastéréo – isomères
géométriques sont :
différents groupements ou sustituants, on suit
On a a > b, si a est relié à un atome (par
exemple , de numéro atomique 17) de
numéro atomique supérieur à celui de
l’atome b correspondant (par exemple N, de
numéro atomique 14).
En cas d’égalité des numéros atomiques, on
applique la règle sur les atomes adjacents. Par
exemple, –OCH3 > –OH, car C a un numéro
atomique (12) supérieur à celui de H(1).
II. Propriétés chimiques.
II.1. Combustion des hydrocarbures
insaturés dans le dioxygène de l’air (O2)
a) Combustion complète.
( )
Exemple :

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Chapitre VII : Les hydrocarbures. Chimie

II.2. Hydrogénation.
L’hydrogénation est la réaction d’addition des →
atomes d’hydrogène dans une molécule.
Lhydrogénation des alcènes ou des alcynes
s’effectue en présence de deux catalyseurs : le →
Nickel de Raney (Ni) et le Paladium (Pd).
Exemple :
 Tout alcène hydrogéné en présence de Ni →
ou du Pd donne un alcane.

II.3. Hydratation.
→ L’hydratation est l’addition d’une molécule
d’eau sur un alcène ou un alcyne.
→
 L’hydration des alcènes se fait en présence
Exemple : de l’acide sulfurique pris comme catalyseur
→ et conduit nécessairement à un alcool.

 L’hydrogénation de tout alcyne en présence →

du Pd conduit à un alcène.
Exemple :
→ →

→ (A)

Exemple : (B)

→
En appliquant la loi de MARKOVNIKOV qui dit
que : « l’atome de carbone qui est plus pauvre
 L’hydrogénation de tout alcyne en présence
en atome d’hydrogène s’appauvrit et le plus
du Ni conduit à un alcane.
riche en hydrogène s’enrichit » ; on obtient
essentiellement le composé (B).
→
 L’hydration des alcynes dont la triple
→ liaison se trouve en bout de chaîne donne
un aldéhyde.
Exemple : Elle se fait en présence d’acide sulfurique
( ) devant le catalyseur de sulfate de
→
mercure à une température de 80°C.
 L’hydrogénation de tout alcyne en présence
du Ni et du Pd conduit directement à un →
alcane.

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Chapitre VII : Les hydrocarbures. Chimie

Exemple : III. Préparation de l’éthène (C2H2) et de

l’éthyne (C2H4).
→
III.1. Préparation de l’éthyne (C2H2).
O Au la boratoire l’éthyne se prépare en faisant
CH3 – CH2 – C Propanal (Aldéhyde) réagir le carbure de calcium sur l’eau suivant
H la réaction :

→
O
CH3 – C Ethanal (Aldéhyde)
III.2. Préparation de l’éthène (C2H4).
H
Au la boratoire l’éthène se prépare en utilisant
deux procédés :
 Par hydrogénation de l’éthyne en présence
II.4. Addition du dichlore ( ).
du Pd :
II.4.1. Sur les alcènes.

Exemple : addition du sur l’éthène et le →

propène.
 Par déshydratation de l’éthanol.

Dichloroéthane →

Dichloro – 1,2 propane

II.4.2. Sur les alcynes.

Exemple : addition du sur l’éthyne.

La réaction n’est pas facilement réalisable au

laboratoire car le dichlore brûle dans l’éthyne.
Elle se produit en présence d’un solvant et d’un
catalyseur.

Proposé par Yann Norfé BEMBA (L’expert) & Le – Sage KIF

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