Hydrocarbures Cours Chimie Organique

Cours de Chimie Organique
présenté aux Etudiants des classes préparatoires
De La Chimie Organique à La Chimie du Monde Vivant
Pr. Ghita AMINE BENABDALLAH

Pr. LATIFA TAJOUNTE
Année Universitaire 2021/2022

PLAN DU COURS
I. Introduction générale
II. Nomenclature
III. Isomérie et Stéréoisomérie
IV. Effets électroniques
V. Mécanismes réactionnels
Introduction Générale
LaQu'est-ce que la Chimie Organique ?
La chimie organique peut être décrite comme la chimie des composés
contenant des atomes de carbones.
En plus d’atomes de carbone, les composés organiques contiennent des

atomes d’oxygène, d’azote, d’hydrogène, de soufre, d’halogènes.
aux métaux (Na, Li, Mg, Zn….)
Le carbone peut se lier à lui- même de façon indéfinie.
Combiné avec les hétéroatomes : O, N, H et S, il peut former

de millions de molécules différentes
Les principaux constituants de la matière vivante : protéines, hydrates de carbone,
lipides, (corps gras), acides nucléiques (ADN, ARN), membranes cellulaires,
enzymes, hormones, etc., sont organiques. Leurs structures sont complexes et,
pour les comprendre, il faut d'abord examiner des molécules plus simples.
On se trouve quotidiennement en contact avec d'autres substances organiques

telles que l'essence, l'huile et les pneus de nos automobiles, le bois de nos
meubles et le papier de nos livres, nos vêtements, nos médicaments, nos sacs
de plastique, nos films photographiques, nos parfums, nos tapis, etc
Elle concerne des domaines très variés comme les molécules du vivant (glucides, lipides,
protéines) ou comme des composés synthétiques (polymères, colorants, produits
pharmaceutiques).
Hémoglobine
Atome du carbone
Configuration électronique est : 1 s2 2 s2 2 p2
Le C possède 2 e- non appariés donc bivalent

alors qu’il est tétravalent ???????
Théorie d’Hybridation
Les deux orbitales 2s et 2p se combinent pour créer quatre orbitales hybrides

équivalentes sp3 (même énergie intermédiaire entre 2s et 2p) d’orientation
différente des OA de départ
Hybridation sp3
Hybridation sp2
Combinaison linéaire d’1 OA s et de deux OA p, une seule O p de la couche 2
reste pure
Hybridation sp
Combinaison linéaire d’1 OA s et d’1OA p appartenant à la même couche,
deux O p de la couche 2 restent pure
L’hybridation des orbitales atomiques est la combinaison linéaire (mélange) des
orbitales atomiques d’un atome appartenant à la même couche électronique de
manière à former de nouvelles orbitales qui permettent de mieux décrire
qualitativement les liaisons entre atome
La combinaison d’une OA s avec :

• 3 OA p conduit à 4 OA hybrides sp3 orientées à 109°.
• 2 OA p conduit à 3 OA hybrides sp2 orientées à 120° et 1 OA p perpendiculaire
• 1 OA p conduit à 2 OA hybrides sp orientées à 180° et 2 OA p perpendiculaires
entre elles.
Les OA hybrides sp3 sp2 et sp ne sont pas impliqués dans les liaisons π mais uniquement
dans les liaisons σ et des doublets libres
Pour déterminer l’hybridation d’un atome, il suffit de calculer le nb de liaison σ et des

doublets libres non liants
𝑘 = 𝑁 (σ )+𝑁 𝑛 , 𝑠𝑖 𝑘 = 4 𝒔𝒑𝟑 , 𝑠𝑖 𝑘 = 3 𝑠𝑝2 , 𝑠𝑖𝑘 = 2 (𝒔𝒑)
Ex : H2O
Orbitales atomiques hybrides sp3

k=4 (2(σ )+2 𝑛 )
Configuration électronique de O
Représentation des molécules
I- Formule brute
• La formule brute (CxHyOzNt…) d’un composé organique est une

écriture symbolique qui précise uniquement le nombre et la nature
des atomes constitutifs d’une molécule et non la disposition
spatiale des atomes les uns par rapport aux autres.
Exemple : C3H6O composé organique contenant 3C, 6H et 1O).

Isomérie et isomères.
Notion d’isomérie
• Une fois que la formule brute est déterminée, on peut écrire, en
respectant les valences des atomes, plusieurs formules développées
ou semi- développées.
• En effet plusieurs arrangements sont possibles pour la même formule
brute, de là résulte la nécessité des formules développées qui
expliquent la disposition des atomes les uns par rapport aux autres.
• Par définition, les composés organiques possédant la même formule

brute mais des formules développées ou semi-développées
différentes sont appelés isomères.
• Les deux composés proposés en exemple, de même formule brute C2H6O, sont des
isomères.
Valences des atomes
La règle fondamentale, pour écrire des formules développées exactes,
est de respecter les valences des atomes : le nombre de liaisons que peut
avoir un atome.
L’agencement des atomes doit respecter ces valences
Le carbone garde toujours la valence 4, il peut être lié de 3 façons

différentes :
C C C
liaison simple liaison double liaison triple

• L’oxygène garde toujours la valence 2, il peut être lié de 2 façons différentes :
O O
liaison simple liaison double
• L’azote possède la valence 3, il peut être lié des 3 façons suivantes :
N N N
liaison simple liaison double liaison triple
• L’hydrogène et les halogènes X (F, Cl, Br, I) ont la valence 1 :
H X
liaison simple
II- Formule développée plane
• Elle fait apparaître tous les atomes et toutes les liaisons entre les
atomes du composé. Les angles entre les liaisons sont en général de
90° (ou de 120° dans certains cas).
• C’est la projection d’une molécule dans le plan. Les liaisons simples

ou multiples sont représentées par des tirets entre les atomes sans
indications sur leur disposition dans l’espace.
H H
• Exemple : C2H4 Cl2
Cl C C Cl
H H
III- Formule semi développée
Elle fait apparaître tous les atomes et toutes les liaisons entre ces atomes à
l'exception des liaisons avec les atomes d'hydrogène.
Elle consiste à écrire la formule en ne présentant que les liaisons C-C et

carbone- hétéroatomes
Exemple:
H
Fonction acide
HH C H Fonction amine
Cl C C Cl CH2Cl-CHCl-CH3
H H
IV- La formule topologique
est une manière simplifiée et rapide de représenter la structure d'une molécule
organique
L’écriture simplifiée : On ne présente pas les carbones et les hydrogènes ;

les liaisons C-C sont présentées par des lignes brisées.
Les extrémités et les intersections de ces lignes sont des carbones.

Les hétéro atomes (tout atome différent de C et H) sont écrits avec leurs
hydrogènes.
Exemples :
O O
CH3-CH2-CH2-CH3 ou ; H C-CH2-CH3 ou
Les différents types de formules
Il existe différents types de formules, exemple: hexan-1-ol
C6H14O
• Les formules brutes
H H H H H H
• Les formules développées planes

C C C C C C OH
H
H H H H H H
• Les formules semi développées planes

5
H3C CH 2 i OH
* Les formules simplifiées planes OH

Les différents types de formules
La nomenclature en Chimie Organique
Pour nommer les molécules, il est nécessaire de connaître les règles adoptées par
l’union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA). Cette nomenclature
universelle, est donc un grand outil pour les chimistes partout dans le monde.
• Le nom systématique d’un composé organique comprend en général trois parties:
PREFIXE UNITE STRUCTURALE SUFFIXE

FONDAMENTALE-
• La partie Préfixe regroupe tous les substituants classés par ordre alphabétique et
portant chacun l’indice de son emplacement.
• La partie Unité Structurale Fondamentale (USF) indique le nombre d’atomes de

carbone dans la chaîne carbonée principale la plus longue et qui contient le
groupement fonctionnel (Suffixe).
• La partie Suffixe désigne la fonction principale présente sur l’Unité Structurelle

Fondamentale.
Indices et signes (valables pour tous les composés) :

* la position des substituants et de la fonction principale sur la chaine principale
est indiquée par leurs indices numériques de position
*Ces indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom à

laquelle ils se réfèrent.
- Les indices sont reliés aux substituants et à la fonction par un tiret.
- S’il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même partie, ils sont séparés par
une virgule.
Les règles définies par l’U.I.C.P.A permettent d’établir sans

ambigüité le nom d’un composé en définissant ses composantes à
savoir chaine principale, substituants et fonction principale ainsi
que le sens de la numérotation de la chaine principale.
La nomenclature se fait en général comme

suit:
P-CC-Ins-S
P: préfixe ou substituant.
CC: chaine carbonée la plus longue.
Ins : insaturation (double liaison et triple
liaison).
S: suffixe (fonction principale)
A/ Nom d’un composé organique sans groupement fonctionnel:

hydrocarbures
- Les hydrocarbures saturés acycliques (alcanes et dérivés) et cycliques
(cycloalcanes)
- Les hydrocarbures insaturés cycliques et acycliques : Les alcènes et Les

alcynes
B /Nom d’un composé organique avec un ou plusieurs

groupements fonctionnels
- Les dérivés fonctionnels

A/ Nom d’un composé organique sans
groupement fonctionnel: hydrocarbures
Hydrocarbures
Hydrocarbures
saturés
cycliques acycliques
cycloalcane Alcanes
Simple liaison 28
cyclopropane cyclobutane cyclopentane
Hydrocarbures
Hydrocarbures
insaturés
acycliques cycliques
Monocycliques
Alcènes Alcynes aromatiques ou autres
1
2
3
4
double liaison triple liaison cyclobutène cyclohexa-1,3-diène
Double liaison conjuguée Double liaison29
Hydrocarbures saturés acycliques: Alcanes
I/ A: Hydrocarbures saturés acycliques: alcanes linéaires
I/ Hydrocarbures saturés acycliques ne sont constitués que de carbones et

d’hydrogène reliés entre eux par des liaisons simples. Il existe des alcanes linéaires ou
ramifiés - Nom générique: Alcanes
Formule brute: CnH2n+2
Leur nom est composé de « préfixe + USF + terminaison » indiquant le

nombre d’atomes de C de la chaine suivi de la Terminaison ANE
Le nom de la chaine carbonée USF et le nombre d’atomes de carbone

correspondant sont données dans le tableau suivant
Hydrocarbures
Le tableau suivant indique les termes utilisés pour nommer USF :
Nombre d'Atomes de Nombre d'Atomes de

Carbone USF Carbone USF
1 méth 10 déc
2 éth 11 undéc
3 prop 12 dodéc
4 but 13 tridéc
5 pent 14 tetradéc
6 hex 15 pentadéc
7 hept 20 iecos
8 oct 21 heneicos
9 non 22 docos
Formule combinée CnH2n+2 Nombre de Carbones USF Nom USF + Ter
CH4 1C méth méthane
C2H6 (CH3CH3) 2C éth Ethane
C3H8 (CH3CH2CH3) 3C propane

pro
C4H10 (CH3(CH2)2CH3) 4C Butane
but
CH3(CH2)3 CH3 5C pent pentane
CH3(CH2)4 CH3 6C hex hexane
CH3(CH2)5CH3 7C heptane
hep
CH3(CH2)6CH3 8C oct Octane
CH3(CH2)7 CH3 9C non nonane
CH3(CH2)8 CH3 10 C déc décane
CH3(CH2)9CH3 11 C undéc undécane
CH3(CH2)10 CH3 12 C dodéc dodécane

I/ A: Hydrocarbures saturés acycliques: alcanes linéaires
octane n = 8
CH3-CH2-CH2-CH3 Butane n = 4
CH3 — CH2 — CH3 propane n= 3
CH3 — (CH2)8 — CH3 décane n = 10

I/ B: Alcanes acycliques ramifiés
Un alcane ramifié est constitué d’une chaine principale et de substituants (groupements

alkyles
La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîne principale.
CH3
CH3-CH -CH2-CH2-CH3 ou
Radicaux dérivés des alcanes (groupes alkyles):

Les groupes univalents les plus souvent rencontrés en chimie organique sont
appelés radicaux alkyles (R-). Ces radicaux dérivent des hydrocarbures
saturés par enlèvement d’un hydrogène, et s’obtiennent en remplaçant la
terminaison « ane » de l’hydrocarbure par « yle ».
Exemples :
—CH3 (méthyle) dérive de CH4 (méthane)
—C2H5 (éthyle) dérive de C2H5 (éthane) ;
Exemple :
Substituants
ramification
CH3 groupe méthyle
CH3 — CH —CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
CH2 — CH3 groupe éthyle

ou branchement
Nombre Nom du
d’atomes de C Nom de l’alcane Formule brute groupement Alkyle Formule
correspondant
1 Méthane CH4 Méthyle CH3 -

2 Ethane C2H6 Ethyle C2H5 -
3 Propane C3H8 Propyle C3H7 -
4 Butane C4H10 Butyle C4H9 -
5 Pentane C5H12 Pentyle C5H11 -
6 Hexane C6H14 Hexyle C6H13 -
7 Heptane C7H16 Heptyle C7H15 -
8 Octane C8H18 Octyle C8H17 -
9 Nonane C9H20 Nonyle C9H19 -
10 Décane C10H22 Décyle C10H21 -
11 Undécane C11H24 Undécyle C11H23 -
12 Dodécane C12H26 dodécyle C12H25 -
13 Tridécane C13H28 Tridécyle C13H27 -
14 Tétradécane C14H30 Tétradécyle C14H29 -
15 Pentadécane C15H32 Pentadécyle C15H31 -
16 Hexadécane C16H34 Hexadécyle C16H33 -
17 Heptadécane C17H36 Heptadécyle C17H35 -
18 Octadécane C18H38 Octadécyle C18H37 -
19 Nonadécane C19H40 Nonadécyle C19H39 -
20 Icosane C20H42 Icosyle C20H41 -
30 Triacontane C30H62 Triacontyle C30H61 -
40 Tétracontane C40H82 Tétracontyle C40H81 -
50 Pentacontane C50H102 Pentacontyle C50H101 -
60 Hexacontane C60H122 Hexacontyle C60H121 -
100 Hectane C100H202 Hectyle C100H201 -
Groupe alkyle Nom usuel Abréviation Nom systématique

(courant)
CH3 CH Isopropyle iPr 1-méthyléthyle
CH3
CH3 CH CH2
Isobutyle iBu 2-méthylpropyle
CH3
Tert-butyle t-Bu 1,1-diméthyléthyle

H3C C CH3
CH3
I/ B: Alcanes acycliques ramifiés
* Le nom des hydrocarbures saturés acycliques ramifiés comportant une seule

ramification, se forme de la manière suivante :
a) On détermine la plus longue chaîne linéaire présente dans la molécule. Elle représente
l’hydrocarbure de base ou chaîne principale : USF (attention ! La chaîne la plus longue
n’est pas toujours celle écrite horizontalement et droite).
b) Le substituant ou ramification qui sera un groupe alkyle est nommé comme préfixe
(avec élision de la voyelle « e »).
c) La plus longue chaîne est numérotée d’un bout à l’autre de telle façon que le carbone
portant le substituant (ramification) ait le numéro le plus faible possible.
Numérotation de la chaine carbonée
Exemple
2 3 4 5
5 4 4 3 3 2 2 1 1
2 CH3 — CH — CH2— CH2 — CH3 4
1 2 3 4 5
5 CH3
1 groupe méthyle
2-méthylpentane
2
4 2
6
3
4 1 3-méthylhexane 3
5
Alcanes acycliques ramifiés Lorsque l’alcane ramifié comporte plusieurs ramifications,
son nom se forme de la manière suivante :
La chaîne carbonée la plus longue est celle qui comporte le maximum de
ramifications.
-S'il existe plusieurs chaînes d'égale longueur, on choisit celle qui porte le plus
grand nombre de substituants.
Le sens de numérotation de la chaîne principale linéaire la plus longue est choisi

de façon à ce que l’ensemble des indices des substituants (groupements alkyles)
soit le plus bas possible.
Si tous les groupes alkyles sont différents, ils sont énoncés dans l’ordre alphabétique
Lorsque les indices des groupes alkyles sont les mêmes dans les deux sens de
numérotation, le premier nommé (dans l’alphabet) recevra l’indice le plus bas.
La présence de plusieurs groupes alkyles identiques est indiquée par un préfixe multiplicatif
(di, tri, tétra, penta…) qui n’intervient pas dans l’ordre alphabétique. Attention ! Seuls les
préfixes iso et néo interviennent dans l’ordre alphabétique.
Alcanes acycliques ramifiés
*La chaîne la plus longue est celle qui comporte le maximum de ramifications.
-S'il existe plusieurs chaînes d'égale l ongueur, on choisit celle qui porte le plus grand
nombre de substituants.
groupe méthyle
groupe isopropyle
CH3
1 2 3 4 5 6 1 substituant
2 substituants
CH3 — CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
3 4 5 6
3-éthyl-2-méthylhexane 2 1
et non 3-isopropylhexane (la chaine carbonée porte un seul substituant)

La chaîne la plus longue est celle qui comporte le maximum de ramifications.

Le sens de numérotation de la chaîne principale linéaire la plus longue est choisi
de façon à ce que l’ensemble des indices des substituants (groupements alkyles)
soit le plus bas possible.
Si tous les groupes alkyles sont différents, ils sont énoncés dans l’ordre
alphabétique.
groupe méthyle
4,6
CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH2 — CH3 2,4
groupe éthyle
4-éthyl-2-méthylheptane
4,6
et non
2-méthyl-4-éthylheptane 2,4
c) Lorsque les indices des groupes alkyles sont les mêmes dans les deux
sens de numérotation, le premier nommé (dans l’alphabet) recevra
l’indice le plus bas.
5 6
CH2 — CH3
3,4,
34 4 3 2 1 3,4
5
CH3 — CH — CH— CH2— CH3
4 3 2 1
groupe méthyle 5 6
2 1
3-éthyl-4-méthylhexane
et non
4-éthyl-3-méthylhexane
d) La présence de plusieurs groupes alkyles identiques est indiquée par un préfixe
multiplicatif (di, tri, tétra, penta…) qui n’intervient pas dans l’ordre alphabétique. Les
positions d’attache sur la chaine principale sont indiquées par des chiffres séparés par
des virgules qui précédent le nom du substituant
Attention ! Seuls les préfixes iso et néo interviennent dans l’ordre alphabétique.
groupes méthyles
CH3 CH3 CH3

1 2 3 4 5 6 7
2,3, 5,6 CH3 — CH — CH — CH2 — CH — CH — CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH2 — CH3
2,3,5,6
groupe éthyle
3-éthyl-2,5,6-triméthylheptane
et non
5-éthyl-2,3,6-triméthylheptane
Si un radical (substituant) porte lui aussi des substituants:
• La nomenclature des chaines latérales suit les mêmes règles que celles des chaines
principales avec la seule exception que le carbone d’attache à la chaine principale
porte le num 1,
• La chaine choisie de la chaine latérale ramifiée est l’enchainement le plus long en
partant du carbone lié à la chaine principale
* les chaînes latérales sont numérotées à partir du carbone lié à la chaîne principale.
* le nom de la chaîne secondaire est mis entre parenthèse, précédé par sa position dans
la chaine principale et séparé par un tiret
1) Chaîne principale : décane

2) Indice de substitution principal : 5
3) Nom du radical ramifié : 5-propyl
4) Nom de la ramification secondaire : 1-méthyl
⇒ 5-(1-Méthylpropyl)décane
Si un radical (substituant) porte lui aussi des substituants (suite)
Dans le cas ou plusieurs chaines ramifiées identiques sont présentes, on utilise les
préfixes multiplicatifs bis (2grs), tris (3grs), tetrakis (4grs), pentakis (5grs), hexakis (6grs),
ces préfixes ne sont pas pris en compte dans le classement alphabétique,
5,6-bis(1-méthylpropyl)décane
Chaine principale: 10 C donc déc

Que des Liaisons simples: alcane donc décane
Substituants: 2 éthyles et 3 méthyles
Classement: on compare le « m» méthyle avec le « e» de l’éthyle
3,4,6,6,8,
3,5,5,7,8,
4,6-diéthyl-3,6,8-triméthyldécane Et non 5,7-diéthyl-3,5,8-triméthyldécane

4 substituants
3,4,6,7 2,3,5,6
5-propyl-2,3,6-triméthyloctane
3 substituants
On utilise souvent les noms ci-dessous pour les alcanes et les radicaux suivants:
Hydrocarbures saturés cycliques: cyclalcanes
II/ Hydrocarbures saturés cycliques
II/ A Hydrocarbures saturés cycliques sans ramification

•Les hydrocarbures saturés cycliques ont la formule générale CnH2n
(hydrocarbure monocyclique) , CnH2n-2 (bicyclique), etc
•Le nom d’un hydrocarbure saturé monocyclique sans chaîne latérale se forme
en accolant le préfixe « cyclo » au nom de l’hydrocarbure saturé acyclique ayant le
même nombre d’atomes de carbone.
cyclopropane cyclobutane cyclopentane

Hydrocarbures saturés cycliques: cycloalcanes
II/ B: Hydrocarbures saturés cycliques substitués
Si l’hydrocarbure comporte un seul substituant, on fait précéder le mot

cycloalcane du nom du groupe substituant.
méthylcyclobutane éthylcyclopentane
Si l’hydrocarbure comporte plusieurs substituants, on cite les substituants par ordre

alphabétique avec leurs indices de position et les termes multiplicatifs (di, tri, tétra,
penta…).
1,2- diméthylcyclobutane 1-éthyl-2-méthylcyclobutane

1
5 2
4 3
1-propylcyclopentane
Cyclohexane
H3 C 62 C H2 –—CH
CH3
3 2 1 CH 2 3
5 1 31
6 4
4 5 26
4 1-éthyl-3-méthylcyclohexane
3
5
et non
3-éthyl-1-méthylcyclohexane
Hydrocarbures saturés cycliques: cycloalcanes
Radicaux dérivés des hydrocarbures saturés cycliques
Dans le nom du carbure cyclique saturé, on remplace la terminaison

« ane » par « yle ».
2 4
1 5
Exemple : 3
cyclopropyle 2-cyclopropylpentane
Hydrocarbures insaturés acycliques: Alcènes
III Hydrocarbures insaturés acycliques linéaires
III-A- Les alcènes
hydrocarbures de formule brute CnH2n dont la chaine carbonée renferme une liaison
double C=C. on dit que la molécule est insaturée.
Cette formule CnH2n concerne les chaines portant 1 seule double liaison (pour plusieurs
doubles liaisons cette formule n'est pas utilisable).
Exemples:
CH3-CH=CH-CH3 (C4H8) CH3-CH=CH-CH=CH2 (≠ de C5H10)
Le nom est le même que celui des alcanes : sauf le suffixe -ane est remplacé par –
ène. la position de la dl doit être précédée d’un indice de position le plus bas,
S’il existe plus d’une double liaison, le nom de l’hydrocarbure insaturé est formé par le préfixe
multiplicatif correspondant à la chaine carbonée suivi par –i,j-diène pour 2 c=c; -i,j,k-triène
pour 3 c=c etc. ( i,j,k étant les indices de positions des DL)
Règle 1 : La chaîne la plus longue qui contient la double liaison: C=C

(ou le maximum de doubles liaisons
CP n’est pas toujours la plus longue mais celle qui contient le plus d’insaturations
Règle 2 : Il faut donner les indices les plus bas aux doubles liaisons C=C.
Ex: CH3-CH=CH-CH2-CH3 pent-2-ène et non pent-3-ène

La double liaison a priorité sur les substituants pour le choix du sens de
numérotage
Règle 3 : Les substituants et leurs positions sont ajoutés sous forme de préfixes au
nom de l'alcène.
Règle 4 : Si la chaîne de l'alcène est symétrique, il faut numéroter dans le sens qui .
donne au premier substituant rencontré le plus petit chiffre possible . Appliquer les
règles de nomenclature des hydrocarbures saturés.
La double liaison a priorité sur les substituants pour le choix de la numérotation:

l’insaturation doit avoir le plus petit indice de position possible.
7 6 5 4 3 2 1
CH3 — CH = CH — CH2 — CH2 — CH — CH3
1 6 7
2 3 4 5
6-méthylhept-2-ène CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7
•
CH3 — CH — CH = CH — CH2 — CH — CH3
2,6-diméthylhept-3-ène CH3
x-substituantschaîneprincipale-y-ène
x, y indice de position y<x
2,7
1,6
4 2 2,4 2,4
Hydrocarbures insaturés acycliques: Alcynes
III-B- Les alcynes
- Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés de formule brute CnH2n-2
- ils contiennent au moins une CΞC.
- Le nom d'un alcyne CnH2n-2, est le même que celui de l'alcane en remplaçant
« le suffixe – ane par –yne »

CH3 — C ≡ C — CH3
1 2 3 4
But-2-yne
- la position de la tl doit être précédée d’un indice de position le plus bas
S’il existe plus d’une triple liaison, le nom de l’hydrocarbure insaturé est formé par le
préfixe multiplicatif correspondant à la chaine carbonée suivi par –i,j-diyne pour 2
CΞC.; -i,j,k-triyne pour 3 CΞC. etc. ( i,j,k étant les indices de positions des TL)
Hydrocarbures insaturés acycliques: Alcynes
III-B- Les alcynes
La numérotation des carbones s'effectue de la même façon que pour les alcènes.
Régle1: La chaîne la plus longue qui contient la triple liaison: C≡C. ou le maximum de
triples liaisons
Règle 2 : Il faut donner les indices les plus bas aux triples liaisons C≡C.
Règle 3 : Les substituants et leurs positions sont ajoutés sous forme de préfixes au nom
de l'alcyne.
Règle 4 : Si la chaîne de l'alcyne est symétrique, il faut numéroter dans le sens qui
donne au premier substituant rencontré le plus petit chiffre possible . (Appliquer les
règles de nomenclature des hydrocarbures saturés)
Règle 5: Les substituants comportant une liaison triple sont appelés des groupes alcynyles.
Ainsi si le substituant dont la structure est – CΞCH, il est appelé éthynyle.

on peut utiliser des préfixes multiplicateurs
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 — C ≡ C — CHCl — CH2 — C ≡C— CH3
4-chloro-oct-2,6-diyne
la triple liaison a priorité sur les substituants
1 2 3 4
CH3 — C ≡ C — CH — CH3
CH2 — CH3
5 6
4-méthylhex-2-yne
1,5 3,7
4-buthylocta-1,5-diyne
4-éthylhépt-1-yne
Hydrocarbures insaturés acycliques: Alcènes et Alcynes
III-C- Alcènes et alcynes
Le nom d’un hydrocarbure insaturé acyclique linéaire comportant à la fois une Dl et

une Tl est obtenu en remplaçant dans le nom de l’hydrocarbure saturé acyclique
linéaire le « ane » par (-i-én-j-yne »,
tjrs dans cet ordre, i et j étant les indices de positions de la Dl et la Tl.
S’il existe plusieurs Dl et Tl liaisons, on utilisera les préfixes multiplicatifs

correspondant: « –i,j-dién-m-yne » pour 2 C=C et 1 CΞC ; « -i,j-dièn-m,n-diyne »
pour 2 C=C et 2 CΞC pour 3 CΞC. etc. ( i,j,m,n étant les indices de positions des Dl
et TL)
La chaine est numérotée de façon à attribuer l’ensemble des indices les

plus bas aux liaisons multiples,
CH3- CH= CH-C≡CH Pent-3-én-1-yne

Lorsque la liaison double et la liaison triple sont à des distances égales au niveau des
extrémités, on attribue à la liaison double l’indice le plus faible.
Terminaison est –i-éne-j-yne
Ex : CH2=CH-CH2-C≡CH pent-1-én-4-yne (et non pent-4-én-1-yne)
CH2 = CH – CH = CH - C≡CH hex-1,3-dién-5-yne
Si les alcynes contiennent une fonction, celle-ci est prioritaire à la double et à la

triple liaison.
Ex : HOCH2CH=CH-CH2-C≡CH Hex-2-én-5-yn-1-ol
IV Hydrocarbures insaturés acycliques ramifiés
La chaine principale d’un hydrocarbure insaturé acyclique ramifié comportant des

doubles et triples liaisons, est l’enchainement carboné qui porte le plus grand
nombre de liaisons multiples, son nom dérive de celui de l’hydrocarbure insaturé
linéaire.
S’il existe un choix, on opte pour la chaine carboné la plus longue, s’il existe
encore un choix, ce sera l’enchainement carboné qui contient le maximum de doubles
liaisons. Si d’autres choix existent, on applique les règles de nomenclature des
hydrocarbures saturés acycliques.
Ces mêmes régles sont appliquées aux radicaux insaturés ramifiés. Le nom des
ces radicaux est obtenu en remplçant le “e du yne” de l’hydrocarbure
insaturé par “yle”.
4-éthynylhépta-1,4-diène
4-éthynylhéxa-1,4-diène
Nombre de Racine Substituant Alcane Alcène Alcyne
carbones R– yl
1 Méth Méthyl Méthane
2 Éth Éthyl Éthane Éthène Éthyne
3 Prop Propyl Propane Propène Propyne
4 But Butyl Butane Butène Butyne
5 Pent Pentyl Pentane Pentène Pentyne
6 Hex Hexyl Hexane Hexène Hexyne
7 Hept Heptyl Heptane Heptène Heptyne
8 Oct Octyl Octane Octène Octyne
9 Non Nonyl Nonane Nonène Nonyne
10 Déc Décyl Décane Décène Décyne
11 Undéc Undécyl Undécane Undécène Undécyne
12 Dodéc Dodécyl Dodécane Dodécène Dodécyne

Hydrocarbures insaturés cycliques :monocycliques
V Hydrocarbures insaturés cycliques
Le nom de l’hydrocarbure insaturé monocyclique est dérivé de l’hydrocarbure

monocyclique saturé, en remplaçant « ane par ène », s’il ya une Dl, (a-i,j-diène),
pour deux Dl , etc ou « ane par yne » s’il ya une Tl, (a-i,j-diyne) pour deux triples
liaisons
On attribue les indices les plus bas à l’ensemble des liaisons multiples
Les composés cycliques sont traités comme les composés linéaires

1
5
CH
C H33 2
3
CH — CH
cyclohexène Cyclohexa-1,3-diène C H22 — CH
33
4
3-éthyl-5-méthylcyclohex-1-ène
Hydrocarbures insaturés cycliques monocycliques
Les noms des radicaux dérivés des hydrocarbures insaturés monocycliques dérivent
des noms des hydrocarbures insaturés monocycliques correspondant en remplçant le
« e » final par « yle », la numérotation commence par le carbone du radical cyclique
directement lié à la chaine principale et se poursuit de façon à donner les plus bas
indices aux liaisons multiples.
Hydrocarbures insaturés cycliques: Aromatiques
- Un hydrocarbure aromatique ou bénzénique est un hydrocarbure dont la structure
moléculaire comprend un cycle possédant une alternance de liaison simple et double
- Les plus courants sont en général dérivés du benzène.
Les dérivés du benzène sont nommés, en faisant précéder le mot benzène par le
nom des substituants, en indiquant leur position, le benzène sera numéroté de 1 à
6 de manière à ce que l’ensemble des indices soit le plus bas possible
1-éthyl-2-méthylbenzène
benzène
Hydrocarbures insaturés cycliques: Aromatiques
A la place des numéros 1,2 ; 1,3 ; 1,4 dans le cas du benzène disubstitués on
peut utiliser respectivement : o- pour ortho; m- pour méta et p- pour para,
Hydrocarbures insaturés cycliques: aromatiques
Les noms attribués à la majorité des hydrocarbures aromatiques ne sont pas

systématiques, le benzène est le composé aromatique le plus connu
Les dérivés du benzène possèdent en général, des noms consacrés à l’usage
hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP)
Naphtalène Anthracène Phénanthrène

Benzène Toluène cymène Styrène
NH2 OH CHO COOH
Aniline phénol benzaldhyde acide benzoique

Hydrocarbures insaturés cycliques
Les hydrocarbures aromatiques forment des groupes aryles :radicaux
Phenyle Benzyle O-xylyle P-tolyle

Noms de quelques radicaux
H3C CH2
isopropyle (isoPr o u iPr p h é n y le b e n z y le
CH
H3C
CH3
H3C
tertiobutyle (tBu) isobutyle (isoBu)
H3C C CH CH2
CH3 H3C
CH CH2 v in y le H2C CH CH2 a lly le
C CH é th y n y le
Le degré d'insaturation des molécules
C'est la somme des nombres de liaisons multiples et de cycles d'une molécule.
Supposons la molécule CxHyNtOz et Ni est le degré d’insaturation.
Ni = X - Y/2 + t/2 + 1 ou Ni = (2X – Y+t + 2) /2
X : la somme des nombres d’atomes tétravalents (C, Si, Ge, …)

Y : la somme des nombres d’atomes monovalents (H, F, Cl, Br, I ….)
Z : la somme des nombres d’atomes divalents (O, S.. )
t : la somme des nombres d’atomes trivalents (N, P, ….)
Exemple : Le composé de formule brute C7H6O2 : Ni = (7-6/2+1) = 5 soit 5 insaturations
Si Ni = 0 molécule saturée (ni double , ni triple liaison, ni un cycle ).

Si Ni = 1 molécule insaturée (une double liaison ou un cycle ).
Si Ni = 2 molécule insaturée ( deux double liaisons ou une triple liaison ou une double
liaison et un cycle ou deux cycles

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Cours de Chimie Organique

présenté aux Etudiants des classes préparatoires

De La Chimie Organique à La Chimie du Monde Vivant

Pr. Ghita AMINE BENABDALLAH

Année Universitaire 2021/2022

III. Isomérie et Stéréoisomérie

IV. Effets électroniques

En plus d’atomes de carbone, les composés organiques contiennent des

Le carbone peut se lier à lui- même de façon indéfinie.

Combiné avec les hétéroatomes : O, N, H et S, il peut former

On se trouve quotidiennement en contact avec d'autres substances organiques

Configuration électronique est : 1 s2 2 s2 2 p2

Le C possède 2 e- non appariés donc bivalent

Les deux orbitales 2s et 2p se combinent pour créer quatre orbitales hybrides

La combinaison d’une OA s avec :

Pour déterminer l’hybridation d’un atome, il suffit de calculer le nb de liaison σ et des

Orbitales atomiques hybrides sp3

• La formule brute (CxHyOzNt…) d’un composé organique est une

Exemple : C3H6O composé organique contenant 3C, 6H et 1O).

• Par définition, les composés organiques possédant la même formule

Le carbone garde toujours la valence 4, il peut être lié de 3 façons

liaison simple liaison double liaison triple

• L’azote possède la valence 3, il peut être lié des 3 façons suivantes :

• L’hydrogène et les halogènes X (F, Cl, Br, I) ont la valence 1 :

II- Formule développée plane

• C’est la projection d’une molécule dans le plan. Les liaisons simples

Elle consiste à écrire la formule en ne présentant que les liaisons C-C et

L’écriture simplifiée : On ne présente pas les carbones et les hydrogènes ;

Les extrémités et les intersections de ces lignes sont des carbones.

• Les formules développées planes

• Les formules semi développées planes

* Les formules simplifiées planes OH

• Le nom systématique d’un composé organique comprend en général trois parties:

PREFIXE UNITE STRUCTURALE SUFFIXE

• La partie Unité Structurale Fondamentale (USF) indique le nombre d’atomes de

• La partie Suffixe désigne la fonction principale présente sur l’Unité Structurelle

Indices et signes (valables pour tous les composés) :

*Ces indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom à

Les règles définies par l’U.I.C.P.A permettent d’établir sans

La nomenclature se fait en général comme

A/ Nom d’un composé organique sans groupement fonctionnel:

- Les hydrocarbures insaturés cycliques et acycliques : Les alcènes et Les

B /Nom d’un composé organique avec un ou plusieurs

- Les dérivés fonctionnels

I/ Hydrocarbures saturés acycliques ne sont constitués que de carbones et

Leur nom est composé de « préfixe + USF + terminaison » indiquant le

Le nom de la chaine carbonée USF et le nombre d’atomes de carbone

Nombre d'Atomes de Nombre d'Atomes de

CH4 1C méth méthane

C2H6 (CH3CH3) 2C éth Ethane

C3H8 (CH3CH2CH3) 3C propane

CH3(CH2)4 CH3 6C hex hexane

CH3(CH2)7 CH3 9C non nonane

CH3(CH2)8 CH3 10 C déc décane

CH3(CH2)9CH3 11 C undéc undécane

CH3(CH2)10 CH3 12 C dodéc dodécane

CH3 — CH2 — CH3 propane n= 3

CH3 — (CH2)8 — CH3 décane n = 10

I/ B: Alcanes acycliques ramifiés

Un alcane ramifié est constitué d’une chaine principale et de substituants (groupements

Radicaux dérivés des alcanes (groupes alkyles):

—C2H5 (éthyle) dérive de C2H5 (éthane) ;

CH3 — CH —CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3