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CORRECTION du paragraphe B/ du cours sur les alcènes

B/ molécules disymétrique : HX ; H2O ; HOX.


.
a) Addition d’acide bromhydrique  : HBr  : AE + AN
mécanisme de la réaction :

NB : mécanisme incorrect car l’isopropyle est plus donneur que l’éthyle : il
faut simplement inverser la polarisation

C 2H 5 CH3 H
  1) AE C2H5
+ CH3 + Br
+ H Br +
H3 C ipr
H3C CH(CH3)2
carbocation plan
2) AN

Br H C2H5 H
C2H5 CH3 + H3 C CH3
50%
H3 C CH(CH3)2 Br
50%
CH(CH3)2
(3R,4S)-4-bromo-2,3,4-trimethylhexane (3R,4R)-4-bromo-2,3,4-trimethylhexane
Deux diastéréoisomères

Le mécanisme correct

H CH3
C2H5 CH3
  1) AE + Br
+ H Br C 2 H5 +
H3 C ipr
H3 C CH(CH3)2
carbocation plan
2) AN
L'autre possibilité
H Br H CH3
C2H5 CH3 +
C2H5 CH(CH3)2
50% 50%
H3C CH(CH3)2 H3C Br
(3S,4S)-3-bromo-2,3,4-triméthylhexane (3R,4S)-3-bromo-2,3,4-triméthylhexane
Deux diastéréoisomères

remarque:On peut également envisager auusi l'attaque de l'autre coté du plan de l'alcène
conduit aussi à é diastéréoisomères (3S,4R) et (3R, 4R)