Faculté de Médecine / Département de Médecine /1ère année de Médecine /2022-2023/

Corrigé TD N°12 de Chimie Organique (Stéréochimie)

Exercice 01: Donner les différents isomères de chaine de C5H12 :

Pour une molécule de formule brute CnHyOzNpXx (avec X= Cl, Br, I, F), l’indice d’insaturation « i » est
donné par la relation suivante : 𝑖 = 1 + 𝑛 – 1/2 (y)

Réponse : Soit l’hydrocarbure de formule brute C5H12.

𝑖 = 1 + 5-(12/2) = 0 insaturation (donc cette molécule est un alcane) :
CH3

H H2
H3C C C CH3 H3 C C CH3
H2 H2 H2
H3C C C C CH3 ; CH3 ; CH3

Exercice 02 : Donner les différents isomères du composé de formule brute C3H6O :

Réponse : pour C3H6O :
𝑖 = 1 + 3-(6/2) = 1 insaturation (donc cette molécule possède une double liaison entre deux carbones
C=C ou entre un carbone en oxygène C=O) :

Les différents isomères sont :

a)isomères de position :
CH2=CH-CH2OH : alcool primaire
CH2=C(OH)-CH3 : alcool secodaire
b) isomère de fonction:
CH3-CO-CH3 :cétone
CH3-CH2-CHO: aldéhyde
OH

CH2=CH-CH2OH ou : alcool
Exercice 03 : Déterminer la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les
molécules suivantes :

2
1 NH 1 CHO
3 H3C 2
1 Br 3 CH2OH
2 1 4
2*
C2H5 CH2Cl C C 3 HO H
2
2 H3C CH3 3
4 1 4 3* 1
H3C H2N H 4H H OH
CH=CH2 H 3
2 4
(S) (R) (R) 4CH2OH
(2S,3R)

Exercice 04 : Quels sont parmi les composés ceux qui présentent une activité optique.
 • Une molécule optiquement active est une molécule qui possède un ou plusieurs c* et ne
possède pas de plan ou centre de symétrie(i), elle est dite chirale
• Une molécule qui n’est pas optiquement active est une molécule qui possède un plan ou
centre de symétrie(i), elle est dite achirale.
H2 H2 HOOC
H*
a) H3C C C CH b) H3C C C CH3 c) C2H5
*
OH achirale chirale
H3C H
chirale
HO COOH
CH3
H3C
* *
e)
d) i
H3C CH3 chirale
achirale
Exercice 05 : Indiquer sur les deux molécules suivantes où se trouvent les carbones
asymétriques :
O
CH3

*
CH3

* * *
*
H
*
*
HO
Androstérone 7C*

Exercice 06 : Donner les représentations (Cavalière, Cram, Newman et Ficher) de la

4 3 2 1
Molécule suivante : CH3-CHBr-CHOH-CHO

Perspective cavalière :
CH3
Br H
rotation *
CHO * CHO
H Br
* * CH3
180°
H H
OH OH
Projection de Cram :

CH3 Br H
*
CHO * CHO
rotation
H Br
* * CH3
H H
OH 180° OH

Projection de Newman :
 CHO
CH3 CHO
rotation Br H

H
H Br OH 180° H OH

CH3

Projection de Fischer :
CHO
CHO

H OH
H OH

H Br
H Br

CH3
CH3

Exercice 07 : Donner la stéréoisomérie géométrique cis-trans et Z-E des molécules suivantes :

H3C CH3
H3C H Cl Cl
C C C C
H a H H b CH3 c
H H

Cl-HC=HC CH=CH-CH3 HOOC F

C C C C
Br d F Br e COH
OH
H H
C N C N
H3C f OH H3C g

Donnés : 1H ; 6C ; 7N ; 8O ; 9F ; 17Cl ; 35Br

Réponse : a-cis b-trans c-cis d-Z e-E f- syn g- anti

Exercice 08 : Représenter les formules des divers diastéréoisomères

correspondant au composé hept-2,4-diène.
Réponse :
H
H H
CH3
C2H5 C C C C
C2H5
Z CH3 H
C C C C E

H Z H ; H Z H
 C2H5 H C2H5 H

C C C C
E CH3 E H
H H
C C C C
H Z H H E CH3
;

Exercice 09 : On considère l’acide bromé suivant : CH3-CHBr-CHCH3-COOH

a- Quel est le nombre total de stéréoisomères ?
b- Les représenter en projection de FISHER.
c- Donner la configuration absolue des carbones asymétriques.
d- Préciser la relation qui existe entre les différents stéréoisomères.
Réponse:

a)- Le nombre total de stéréoisomères est : 2n ( n c’est le nombre des carbones asymétriques
C*) ⇒ 22= 4 stéréoisomères.

b)- Représentation en Projection de Fisher :

c)- La configuration absolue des carbones asymétriques :

a (2S- 3R), b (2R- 3S), c (2S- 3S), d (2R- 3R)
d)- Relation d’isomérie: il y a :
- 2 couples d’énantiomères : (a et b), (c et d).
- 4 couples de Diastéréoisomères : (a et c), (a et d), (b et c), (b et d).

QCM 1 : A propos des molécules a, b et c possédant la même formule brute. Cochez la ou les
réponses justes.
 C2H5
CH3 H NH2
H C2H5

H2N C2H5
H CH3
H NH2

CH3 CH3 H3C CH3

a b H c H

(2S, 3R) (2S, 3S) (2S, 3S)

A . a et b sont des énantiomères
B . a et b sont des diastéréoisomères
C . a et b sont des conformères
D. a et c sont des énantiomères
E. a et c sont des diastéréoisomères
F. Aucune des propositions précédentes n’est exacte

Réponse : B et E