SERIE N°5 Corrigé

I) Identifier les composés représentés dans les réactions suivantes par les lettres A, B,
C , D, et E.
H3C
Mg H 2O
a) H3C HC CH3 CH MgBr H3C H2C CH3 MgBrOH
Ether
anhydre H3C A B
Br
Cl2 (monochloration) C
b) 2,2-diméthylpropane HCl
hv
CH3 CH3

Cl2
H3C C CH3 H3C C CH2Cl HCl
hv
CH3 C CH3

2C 2 Na D 2 NaCl

CH3 CH3
Wurtz
2C 2 Na
H3C C CH2 CH2 C CH3 2 NaCl

CH3 D CH3
Ni
c) E H2 Isobutane

H3C H3C
H2 CH CH3
C CH2

H3C Ni H3C
E

II) Imaginer une méthode de préparation du 2,2-dichlorobutane à partir du

2,3-dichlorobutane.
III) Donner la formule structurale des différents produits dans chacune des réactions suivantes :

Cl

1) HCl
b) H3C H2C C CH2 H3C H2C C CH3
Markov Nikov
CH3 OH CH3
2) H2O
C2H5 C CH3
H
CH3 H
3) HBr
C2H5 C CH2Br
peroxyde
Anti Markov Nikov
CH3
4) O3
C2H5 C CH3 H C H
traitement
oxydant O O

CO2 + H2O

OH OH
5) KMnO4
C2H5 C CH2
dilué
CH3
IV) On se propose de synthétiser le produit suivant à partir du benzène.

CH3 CH3 CH3

NO2
CH3Cl / AlCl3 HNO3 /H2SO4
Nitration

maj min
NO2

CH3-COCl / AlCl3

CH3
CH3

NO2