Faculté : Sciences.

Université Ferhat Abbas Sétif-1

Département : Chimie Année Universitaire : 2020/2021
2ème Année : Chimie LMD
Module : Chimie Organique II TD № 1

Ex1 : a) En tenant compte des effets électroniques inductifs et mésomères, comparer la stabilité :
1) Des carbocations suivants :

CH2 CH2
CH2 CH CH2 , ,

Cl

2) Des carbanions suivants :

CH2
CH3 CH2 , Cl2CH CH2 ,

b)

1) Parmi les composés suivants, quel est le carbanion le plus réactif ? Justifier votre réponse.

O O

, H

"1" "2"
2) Classer les carbocations suivants par ordre de stabilité croissante en détaillant les différents effets
électroniques.

H3C-CH2-CH2 , H2C CH-CH2 , CH2

"1" "2" "3"

Ex 2 : a) Définir le terme « Electrophile » et « Nucléophile » et préciser le caractère électrophile ou

nucléophile des molécules et ions suivants : H2O , CH3OH , H + , Li +, (CH3)3C + , Cl - , NH3 ,
CH3COO - , BF3 , H -, CH2=CH2 , C6H6 , CH3-CH3 , C2H5NH2 , AlCl3 , NO2+, CH3S -

b) A quel type de réactions, correspond chacune des équations bilan suivantes ?

1) CH2 + HCl CH3

Cl

Cl
2) + Cl + Br
Br
 3) H
+ H2O + H

OH H

4) ROOR
CH2 + HCl CH2Cl + Cl
H
CH3
5) O + CH3MgCl OMgCl

OH
CH2OH H
6) + H

Cl
EtONa
7) + NaCl + EtOH

CH3
AlCl3
8) + CH3Cl + HCl + AlCl3

Ex3 : a) Soit la réaction suivante :

CH3
C2H5OH
H3C C CH3 + NaI ?

OSO2CH3

1) Quel est le type de cette réaction ?

2) Ecrire un mécanisme détaillé de cette réaction.
3) Représenter le profil énergétique de la réaction, en précisant les structures obtenues à travers les étapes
possibles (état de transition et autres).

b) Le –S-(1-chloro propyl) benzène est traité :

1) Par une solution aqueuse diluée d’hydroxyde de sodium. Sachant que le mécanisme
se déroule en deux étapes dont la première est lente et la seconde rapide, en déduire
le mécanisme et la configuration du (ou des) produit (s) obtenu (s).
2) Par une solution alcoolique concentrée d’hydroxyde de sodium à chaud, on obtient
deux produits « Z » et « E » dont l’un est majoritaire.
a) Expliquer leur formation en détaillant le mécanisme réactionnel.
b) La réaction est-elle stéréospécifique ou stéréosélective ? Justifier votre réponse.

Enseignant : Messaoud Yahiaoui