Vous êtes sur la page 1sur 27

LA NOMENCLATURE

___________________________________________________________________________

I. GENERALITES..............................................................................................................................2

A. NOTION DE VALENCE........................................................................................................................2

B. CHAINES CARBONEES.......................................................................................................................3

C. NATURE DE L'ATOME DE CARBONE............................................................................................3

D. DEFINITIONS.........................................................................................................................................4

II. NOMENCLATURE USUELLE OU TRIVIALE.........................................................................4

III. NOMENCLATURE SUIVANT LES RECOMMENDATION DE L'IUPAC............................5

A. LES HYDROCARBURES......................................................................................................................5
1. Les hydrocarbures acycliques saturés.....................................................................................................................5
2. Les hydrocarbures acycliques insaturés..................................................................................................................8
3. Les hydrocarbures monocycliques.........................................................................................................................9
4. Les hydrocarbures benzéniques............................................................................................................................10
5. Aromaticité d'un système cyclique : règle de Hückel...........................................................................................11

B. LES COMPOSES A FONCTIONS SIMPLES ET MULTIPLES....................................................12


1. Les dérivés halogénés...........................................................................................................................................12
2. Les alcools............................................................................................................................................................13
3. Les phénols...........................................................................................................................................................14
4. Les éthers-oxydes.................................................................................................................................................15
5. Les amines............................................................................................................................................................16
6. Les aldéhydes........................................................................................................................................................18
7. Les cétones............................................................................................................................................................19
8. Les acides carboxyliques......................................................................................................................................20
9. Les anhydrides (d’acides).....................................................................................................................................21
10. Les halogénures d’acides (ou d’acyles)..............................................................................................................21
11. Les esters............................................................................................................................................................21
12. Les sels................................................................................................................................................................22
13. Les amides..........................................................................................................................................................22
14. Les nitriles..........................................................................................................................................................23

C. COMPOSES A FONCTIONS MIXTES.............................................................................................24


LA NOMENCLATURE
___________________________________________________________________________

I. GENERALITES

La nomenclature permet la dénomination des entités chimiques (atomes, molécules et


macromolécules) et une rapide identification des produits. Dans un souci d'homogénéisation, la
nomenclature dite officielle répond à des règles qui évoluent au travers des recommandations de
l'UICPA (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée). Mais en réalité, souvent pour des
raisons historiques, on rencontre dans la littérature deux autres types de nomenclatures appelées :
- usuelle ou triviale,
- semi-systématique (ou semi-triviale).

Mais, avant de voir en détail la nomenclature des composés organiques voici quelques
rappels, notions et définitions.

A. NOTION DE VALENCE

Les atomes possèdent une valence qu'il est utile de connaître :

Atome Nb de Valences Exemples


Formules brutes Formules développées

Carbone 4 CH4
(ou : Si, Ge, Sn, Pb) (4 liaisons simples)

(2 liaisons simples et 1 liaison double) C2H4 H2C=CH2


(1 liaison simple et 1 liaison triple) C2H2 HCCH
(2 liaisons doubles) CO2 O=C=O

Azote 3 NH3 H
(ou : P, As, Sb, Bi) (3 liaisons simples) N H
H

(1 liaison simple et 1 liaison double) NO2H HON=O


(1 liaison triple) CHN HCN

Oxygène 2 H2O O H
(ou : S, Se, Te, Po) (2 liaisons simples) H
(1 liaison double) CH2O H
O
H

Hydrogène et 1
Halogène
LC – MP / Promo 2025 / Chimie Générale 2 04/03/24
La nomenclature

B. CHAINES CARBONEES

Elles seront de trois types :

1) Aliphatiques saturées (liaisons  uniquement) ou insaturées (présence de liaisons )

 linéaires :
CH3
H3C H3C CH2

 ramifiées : H3C

CH3
H3C
CH3
H3C
CH3

2) Cycliques (ou alicycliques) saturées ou insaturées

 "linéaires" :

 ramifiées :
CH3

H3C
CH3

3) Hétérocycliques saturées ou insaturées : présence dans la chaîne carbonée d'au moins un


hétéroatome (O, N, S …….)
O

NH
O O

O H3C O

C. NATURE DE L'ATOME DE CARBONE

L'atome de carbone sera appelé : primaire s'il est lié à 1 seul atome de carbone,
secondaire " " " " 2 atomes de carbone,
tertiaire " " " " 3 atomes de carbone,
quaternaire " " " " 4 atomes de carbone.

CH3
H3C
CH
CH3 CH3 3

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 3 04/03/24


La nomenclature

Remarque : Par analogie un atome d'hydrogène sera : primaire s'il est lié à un carbone primaire
secondaire " " " " un carbone secondaire,
tertiaire " " " " un carbone tertiaire,

D. DEFINITIONS

Un ensemble d'atomes reliés entre eux, mais ne constituant pas une molécule (CH3-,
CH3-CH2-….) seront désignés et appelés : groupe ou groupement.

 Un ensemble d'atomes remplaçant un hydrogène dans un composé fondamental sera


considéré comme un radical ou un substituant.

H3C
CH3
CH3

II. NOMENCLATURE USUELLE OU TRIVIALE

Les noms triviaux sont des noms dont aucune partie n'a de signification précise et dont
l'origine provient de considérations très diverses (origine naturelle, couleur, saveur, etc.), ex :
 traduit une des propriétés du composé :
 Brome  grec brômos (odeur infecte),
 Glucose  grec glukus (doux),
 Morphine  grec morphée (dieu des rêves et du sommeil).

 rappel l'origine des produits :


 Acide formique  extrait et produit par les fourmis,
 Eau de Javel  lieu de fabrication (solution d'hypochlorite et de chlorure de
sodium),
 Quinine  extrait de l'écorce du Quinquina.

 nom du chercheur :
 réactifs de Grignard

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 4 04/03/24


La nomenclature

III. NOMENCLATURE SUIVANT LES RECOMMENDATION DE L'IUPAC

Les noms systématiques sont conçus pour dénommer une structure, ils sont formés de
syllabes ayant toutes une signification structurale précise. Par contre, les noms semi-systématique
ne possèdent qu'une partie du nom qui est systématique, mais de nombreux composés appartiennent
à cette catégorie.
Le nom attribué à une molécule se construit par la réunion d'éléments traduisant chacune
de ses particularités. Cette construction s'effectue en deux étapes :
- on établit d'abord le nom de la chaîne carbonée qui constitue la base du nom,
- on ajoute ensuite à ce nom des préfixes et / ou suffixes, ainsi que des indices numériques,
indiquant la nature et la position sur la chaîne des atomes ou groupes particuliers que contient la
molécule.

Cette démarche justifie le développement relativement important accordé dans la


suite à la nomenclature des hydrocarbures.

A. LES HYDROCARBURES

1. Les hydrocarbures acycliques saturés

Les hydrocarbures acycliques (ou aliphatiques) saturés, de formule générale


CnH2n+2, ont pour nom générique ALCANES.
Les quatre premiers termes portent des noms d'usage (semi-systématique), les termes
suivants portent un nom formé d'un préfixe indiquant le nombre de carbones de leur chaîne suivi de
la terminaison ane .

a) Les alcanes linéaires

CH4 Méthane C9H20 Nonane C17H36 Heptadécane


C2H6 Ethane C10H22 Décane C18H38 Octadécane
C3H8 Propane C11H24 Undécane C19H40 Nonadécane
C4H10 Butane C12H26 Dodécane C20H42 Eicosane
C5H12 Pentane C13H28 Tridécane C30H62 Triacontane
C6H14 Hexane C14H30 Tétradécane C40H82 Tétracontane
C7H16 Heptane C15H32 Pentadécane C50H102 Pentacontane
C8H18 Octane C16H34 Hexadécane ...

Tableau I : Nomenclature des alcanes linéaires.


LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 5 04/03/24
La nomenclature

L 'enlèvement d'un atome d'hydrogène dans la formule d'un alcane produit un groupe
ALKYLE, de symbole général R (CnH2n+1). Son nom s'obtient en remplaçant la terminaison ane de
l'alcane par la terminaison yle. Les alcanes peuvent aussi être représentés par R_H.

-CH3 Méthyle -C2H5 Ethyle -C3H7 Propyle


-C4H9 Butyle -C5H11 Pentyle …

b) Les alcanes ramifiés


Pour nommer un alcane ramifié, on le considère comme formé d'une chaîne
principale portant des substituants (ou chaînes latérales) constitués par des groupes alkyle :
1- On recherche dans la formule de cet alcane le plus long enchaînement carboné
linéaire (qui n'est pas nécessairement écrit en ligne droite). Le nom de l'alcane linéaire
correspondant à cette chaîne principale constitue la base du nom à construire.
S'il existe plusieurs chaînes d'égale longueur susceptibles de constituer la chaîne
principale, on choisit celle qui porte le plus grand nombre de substituants. En cas d'égalité sur ce
point, on choisit celle pour laquelle les indices de position sont les plus petits.
2- On identifie le ou les substituant(s) de la chaîne principale et on énonce son ou
leurs nom(s) devant celui de la chaîne. S'il y a plusieurs substituants, on les classe, soit par ordre
alphabétique, soit par complexité croissante.
3- On détermine la position de chaque substituant sur la chaîne principale en
numérotant les carbones de celle-ci, et on indique cette position en faisant précéder le nom de
chaque substituant d'un indice de position.

 S'il n'y a qu'un substituant, le sens de numérotation de la chaîne principale est


choisi de telle sorte que son indice de position soit le plus petit possible. S'il y a plusieurs
substituants, le sens de numérotation est choisi de manière à ce que le premier substituant porte
l'indice le plus bas.

Le plus long enchaînement possible comporte six


carbones (hexane) et il porte un groupe méthyle sur le
carbone numéroté 3. La numérotation inverse aurait
attribué au méthyle la position 4. La numérotation
3-méthylhexane indiquée doit donc être préférée.

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 6 04/03/24


La nomenclature

Le plus long enchaînement possible comporte sept


carbones (heptane). La chaîne principale porte un
groupe méthyle et un groupe éthyle, classés ici par
4-éthyl-3-méthylheptane ordre alphabétique. En utilisant le sens de
numérotation indiqué, leurs indices sont 4 et 3, alors
qu'ils seraient 4 et 5 avec une numérotation inverse.

 Si un même groupe alkyle se trouve deux ou plusieurs fois en position de


substituant sur la chaîne principale, on ne répète pas son nom mais on le fait précéder d'un préfixe
multiplicateur : di, tri, tétra, penta, etc... Ce préfixe n'est pas pris en compte pour le classement par
ordre alphabétique.

Une chaîne de sept carbones (heptane) porte deux


groupes méthyle et un groupe éthyle. La numérotation
inverse de la chaîne principale aurait conduit à 5-
éthyl-3,4-diméthylheptane et la première différence
3-éthyl-4,5-diméthylheptane observée (indice 5 au lieu d'indice 3 pour le groupe
éthyle) doit faire préférer le sens de numérotation
indiqué

 Plusieurs points doivent être notés :

- employé comme préfixe, le nom d'un radical alkyle perd son "e" muet,
- les composantes du nom d'un hydrocarbure sont toutes liées par un tiret, cependant
les indices de position multiples pour un même substituant sont séparés par des virgules,
- lorsque le nom d'un substituant est précédé d'un préfixe multiplicateur, il doit être
lui-même précédé du nombre correspondant d'indices de position, même si l'un d'eux doit être
répété (exemple : 2,2,4-triméthylpentane).

Remarque : Dans la nomenclature semi-fonctionnelle une terminologie est utilisée pour décrire les
chaînes ou les groupements ramifiés.

Chaînes Groupements

CH3 n-butane -C4H9 n-butyle


H3C

n-pentane -C5H11 n-pentyle

H3C H3C
propane CH isopropyle
H3C H3C

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 7 04/03/24


La nomenclature

CH3 H3C
H3C CH2 isobutyle
isobutane
CH3 H3C

CH3 tert-butane CH3 tert-butyle


H3C (tertio-butane) H3C C (tertio-butyl)
CH3 CH3

2. Les hydrocarbures acycliques insaturés

Le nom générique des hydrocarbures acycliques (ou aliphatiques) insaturés est :


- ALCENE s'ils comportent une double liaison, de formule générale CnH2n,
- ALCYNE s'ils comportent une triple liaison, de formule générale CnH2n -2.
Leur nom se forme à partir de celui de l'alcane qui possède le même squelette carboné, en
remplaçant la terminaison ane par la terminaison ène pour les alcènes et yne pour les alcynes.

CH3-CH2-CH3 : propane ; CH3-CH=CH2 : propène ; CH3-CCH : propyne

 Cependant, la chaîne principale n'est pas nécessairement la plus longue (comme il est de
règle pour les alcanes), c'est la plus longue des chaînes contenant la double ou la triple liaison.
La position de la double ou de la triple liaison dans la chaîne principale est indiquée par un indice
placé avant la terminaison ène ou yne. Elle a priorité sur les substituants pour le choix du sens de
numérotation : celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison insaturée le plus petit indice de
position possible.

 Pour le premier terme de chaque série, un nom d’usage est conservé et autorisé :

CH2=CH2 Ethylène (au lieu d’éthène)


HCCH Acéthylène (au lieu de éthyne)
CH3-CC-CH3 But-2-yne

3-méthylbut-1-ène

5-éthyl-2-méthylhept-3-yne

Remarque : - Les alcynes de formules R-CCH sont appelés alcynes vrai,


- Les alcynes de formules R-CC-R sont appelés alcynes substitués.

 Les hydrocarbures acycliques insaturés comportant plusieurs liaisons multiples sont


nommés en remplaçant la terminaison ane ou ne de l’alcane correspondant par les terminaisons
adiène, atriène, etc... (pour deux, trois doubles liaisons...) ou adiyne, atriyne, etc... (pour deux, trois

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 8 04/03/24


La nomenclature

triples liaisons...). La présence simultanée d’une double et d’une triple liaison est indiquée par la
terminaison ényne. Ces diverses terminaisons doivent être précédées d’autant d’indices de position
qu’elles indiquent de liaisons multiples.
 La chaîne sera numérotée de façon à donner l'ensemble d'indices le plus bas possible
pour les liaisons multiples, s'il subsiste un choix, on donne au doubles liaisons le plus bas indice.

H2C=CH-CH=CH2 Buta-1,3-diène

HCC-CH2-CC-CH3 Hexa-1,4-diyne

2-métylbut-1-èn-3-yne

HCC-CH2-CH=CH2 Pent-1-èn-4-yne

 Des deux premiers alcènes dérivent deux groupes portant des noms particuliers utiles à
connaître et souvent rencontrés en nomenclature semi-systématique :

CH2=CH- groupe vinyle (éthènyle)


CH2=CH-CH2- groupe allyle (propènyle)

 Dans le cas des hydrocarbures ramifiés comportant plusieurs insaturations, la chaîne


principale est choisie en appliquant, dans l'ordre, les critères suivants :
- nombre maximal de liaisons multiples,
- nombre maximal d'atome de carbone,
- nombre maximal de doubles liaisons.

CH2

H3C
CH3 H2C CH2

CH CH

3,4-dipropylhexa-1,3-dièn-5-yne 5-éthynylhepta-1,3,6-triène

3. Les hydrocarbures monocycliques

Les hydrocarbures monocycliques qui ne possèdent pas de chaîne latérale se

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 9 04/03/24


La nomenclature

nomment en faisant précéder du préfixe cyclo le nom de l’hydrocarbure acyclique linéaire, saturé ou
non saturé, comportant le même nombre de carbones.

Cyclobutane Cyclopenta-1,3-diène Cyclohexène

S’ils possèdent une ou plusieurs chaînes latérales, on considère le cycle comme "chaîne
principale" et on nomme devant lui les groupes substituants, dans l’ordre alphabétique et avec des
indices de position. Une liaison multiple a priorité vis-à-vis du sens de numérotation, elle doit avoir
l’indice le plus faible possible.

1,1,2-triméthylcyclopropane

2,3-diméthylcyclohex-1-ène ("1" facultatif)

2-méthylcyclopenta-1,3-diène

4. Les hydrocarbures benzéniques

Leur nom générique est ARENE. Le terme le plus simple est le benzène :

 Les autres termes en dérivent, soit par adjonction de chaînes latérales, soit par la
réunion de plusieurs cycles, soit encore des deux façons simultanément. La plupart ont des noms
d’usage et la nomenclature systématique est peu utilisée dans cette série.

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 10 04/03/24


La nomenclature

CH3

CH3 CH2 CH3

Toluène Styrène Cumène Naphtalène


(Méthylbenzène) (Vinylbenzène) (Isopropylbenzène)

 Les dérivés substitués du benzène peuvent exister sous trois formes isomères, pour
lesquelles on emploie les préfixes ortho, méta et para, souvent abrégés en o, m et p, au lieu de “1,2”,
“1,3” et “1,4”.

CH3 CH3
CH3

CH3
H3C
CH3

o- Xylène m- Xylène p- Xylène


(1,2-diméthylbenzène) (1,3-diméthylbenzène) (1,4-diméthylbenzène)

 Deux groupes particuliers à cette série portent des noms d’usage fréquemment
utilisés :

groupe phényle. C'est un groupe ARYLE car la


"valence disponible" se trouve sur l'un des carbones
du cycle benzénique.

CH2 groupe benzyle. C'est un groupe ALKYLE car la


"valence disponible" est portée par un carbone hors
du cycle benzénique.

5. Aromaticité d'un système cyclique : règle de Hückel


Un polyène monocyclique, régulier et plan, constitue un système aromatique
lorsque le nombre d'électrons  ou N (doublet d'électron) est égal à 4n + 2 (n entier). Cette règle
s'applique également à des hétérocycles ou à des ions.

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 11 04/03/24


La nomenclature

Biphényle Naphtalène Pyridine

N N O
H
Pyrimidine Pyrrole Furane

S - +

Thiophène Anion cyclopentadiényle Cation tropylium


Les composés présentés ci-dessus sont des exemples de systèmes aromatiques, faisant éventuellement intervenir un doublet non liant d'un

hétéroatome.

B. LES COMPOSES A FONCTIONS SIMPLES ET MULTIPLES

On parle de fonction simple si la molécule contient un seul groupe fonctionnel et de


fonction multiple si elle contient deux ou plusieurs groupes fonctionnels de même nature. Le terme
de fonction mixte est employé pour le cas où des fonctions différentes coexistent dans la même
molécule.
Bien qu’il existe de nombreux cas particuliers, le nom d’un composé fonctionnel se
construit à partir de celui de l’hydrocarbure correspondant, c’est-à-dire celui qui possède le même
squelette carboné y compris les insaturations, auquel on rajoute des préfixes et / ou suffixes.
Toutefois, le sens de numérotation de la chaîne principale peut être inversé, par
rapport à l’hydrocarbure, en raison de l’introduction de nouvelles priorités. Le nom d’un composé
fonctionnel peut comporter quatre parties :

Le sens de numérotation de la chaîne doit, dans les choix successifs qui peuvent se
présenter, affecter par priorité décroissante l’indice de position le plus petit à D (s’il y a lieu), puis à
C (s’il y a lieu) et enfin à A. Il est a noter que :
- D est la fonction prioritaire et qu'il en existe une seule dans chaque molécule,
- par contre A est une fonction non prioritaire et qu'une molécule peut en posséder
plusieurs.

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 12 04/03/24


La nomenclature

1. Les dérivés halogénés


Les halogènes (fluor, chlore, brome et iode) sont souvent représentés par le symbole
générique X. Les dérivés halogénés organiques comportent au moins une liaison C-X et
éventuellement plusieurs.

 On nomme les dérivés halogénés en faisant précéder le nom de l’hydrocarbure


correspondant des préfixes fluoro, chloro, bromo, iodo, précédés eux-même éventuellement des
préfixes multiplicateurs di, tri, tétra... et des indices de position. Le préfixe per indique que tous les
H d’un hydrocarbure, quel que soit leur nombre, ont été remplacés par un même halogène.

Chloroéthane (indice inutile)


Dichlorodifluorométhane
1,5-dibromo-4-méthylpent-2-ène

Perfluoropentane

 Les dérivés halogénés dans lesquels le “reste hydrocarboné” correspond à un


groupe portant un nom usuel peuvent aussi être nommés comme “halogénure de...”.

Iodure de méthyle (Iodométhane)

Chlorure de tertbutyle (2-chloro-2-méthylpropane)

CH2=CHCl Chlorure de vinyle (Chloroéthène)

 Enfin, certains dérivés halogénés sont le plus souvent désignés par un nom d’usage.

Tétrachlorure de carbone (Tétrachlorométhane)


Chloroforme (Trichlorométhane)

II.2. Les composés organométalliques

Les composés organométalliques comportent une ou plusieurs liaison(s) carbone-


métal :
 S’ils sont de la forme R-MX (M : métal, X : halogène), ce sont des halogénures
d’alkylmétal ou des halogéno(alkyl)métal.

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 13 04/03/24


La nomenclature

CH3-CH2-MgI Iodure d'éthylmagnésium ou


Iodo(éthyl)magnésium

CH2=CH-MgBr Bromure de vinylmagnésium ou Bromo(vinyl)magnésium

CH3-CH2- CH2-ZnBr Bromure de propylzinc ou Bromo(propyl)zinc

 S’ils sont de la forme R-M-R ou R-M, ce sont des alkylmétal.

Butyllithium
Diméthylcadmium

(CH3-CH2)4Pb Tétraéthylplomb

Remarque : L'atome d'hydrogène sera considéré comme un groupe et nommé hydruro

CH3-CH2- CH2GeH3 Trihydruropropylgermanium

2. Les alcools

Les alcools ont pour formule générale R-OH. Ils peuvent être de trois sortes :
- Primaire R-CH2-OH
- Secondaire R2-CH-OH
- Tertiaire R3-C-OH

 Le groupe hydroxyle OH y est lié à un carbone saturé. On les nomme en faisant suivre le
nom de l’hydrocarbure correspondant de la terminaison ol immédiatement précédée par l’indice de
position de la fonction. Si la molécule contient deux ou plusieurs fonctions alcool (diol, triol...), la
terminaison ol est précédée d’un indice multiplicateur, lui même précédé des indices de position.

CH3-CH2-OH Ethanol
CH2OH
CH3 2-propylbut-2-én-1-ol
H3C
H3C OH

H3C
3,3-diméthylcyclopentan-1-ol
HOH2C-CC-CH2OH But-2-yne-1,4-diol

 On peut également nommer les alcools simples (monoalcools) de la forme R-OH en


LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 14 04/03/24
La nomenclature

faisant précéder du mot “alcool” le nom du groupement R, complété de la terminaison ique.

CH3OH Alcool méthylique (Méthanol)

(CH3)2CH-CH2OH Alcool isobutylique (2-méthylpropan-1-ol)


CH2=CH-CH2OH Alcool allylique (Prop-2-én-1-ol)

 Certains alcools portent des noms d’usage utilisés préférentiellement.

HOCH2-CH2OH Ethylène glycol (Ethane-1,2-diol)


HOCH2-CHOH-CH2OH Glycérol (Propane-1,2,3-triol)
OH
Menthol (2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol)

Remarque : Si la fonction alcool n'est pas prioritaire, cas d'un groupement, alors on utilise
le préfixe hydroxy.
HO OH
HO OH

OH OH

3-(hydroxyméthyl)pentane-1,5-diol 5-(4-hydroxybut-1-ynyl)nona-2,6-diène-1,9-diol

3. Les phénols

Les composés dans lesquels un groupe hydroxyle OH est lié à un carbone d’un cycle
benzénique ont pour nom générique PHENOLS. Leur formule générale est ArOH (Ar : groupe
ARYLE). Il n’y a pas de règle générale pour les nommer, le premier terme étant le phénol.

Phénol

Les autres termes sont, selon les cas, considérés comme des dérivés d’hydrocarbures
benzéniques divers. Beaucoup de phénols sont en fait souvent désignés par des noms d’usage.

o- Crésol m- Crésol p- Crésol

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 15 04/03/24


La nomenclature

4. Les éthers-oxydes

Les ETHERS-OXYDES sont les composés de la forme R-O-R (symétriques) ou R-O-


R’ (mixtes), les deux groupes peuvent être aussi des groupes aryle. Pour les nommer, on détermine
d’abord un nom de base qui est celui du composé RH correspondant au groupe R prioritaire, c’est à
dire celui qui contient le plus de carbones, ou une insaturation ou une fonction. Le groupe RO-,
groupe alkoxy (ou alkyloxy pour les groupes comportant cinq carbones et plus), est considéré comme
un substituant dans le composé de base et constitue un préfixe devant son nom.

Méthoxyéthane
1-éthoxyprop-1-ène
CH3-O-CH2-CHCl-CH3 2-chloro-1-méthoxypropane

O
H3C
CH3 6-bromo-2-pentyloxyoct-3-ène
H3C Br

 On peut aussi nommer les éthers-oxydes en faisant précéder les noms des deux
groupes R et R’ du terme “oxyde de...”. Ce procédé est surtout utilisé pour les éthers symétriques.

Oxyde de méthyle et de vinyle


(Méthoxyéthylène)
Oxyde de diéthyle (Ethoxyéthane)

Le dernier de ces éthers est aussi appelé “éther”.


Remarque : Dans le cas des chaînes "fermées" ou cycliques, le préfixe oxa sera utilisé.

Oxacyclohexane

5. Les amines

Le terme générique AMINE s’applique à trois classes de composés de formules


générales :

Amines primaires
Amines (Les groupes R, R' et R" peuvent
secondaires être identiques ou différents)

Amines tertiaires

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 16 04/03/24


La nomenclature

a) Les amines primaires

Les amines primaires sont nommées (de façon analogue aux alcools) en ajoutant le
suffixe amine, (éventuellement précédé d'un préfixe multiplicateur), à la chaîne carbonée la plus
longue comportant l'anime primaire.

Pentan-2-amine

Hexane-1,6-diamine
H2N
NH2

 On peut également nommer les amines primaires en ajoutant la terminaison amine


au nom du groupe R (ou Ar). Si le groupe R est ramifié, sa chaîne principale doit contenir le
carbone lié au groupe NH2. Ce carbone porte toujours le numéro 1 de sorte que l’on ne donne pas
d’indice de position à la fonction.

Ethylamine (Ethanamine)

2-éthylbutylamine (2-éthylbutan-1-amine)

1-méthylbutylamine (Pentan-2-amine)

CH3
CH3
H3C
H3C
NH2
NH2 1,4-diméthylheptylamine
(5-méthyloctan-2-amine)
CH3 CH3

 Certaines amines primaires ont des noms d’usage utilisés préférentiellement :

Aniline (Phénylamine) Toluidine (o- Crésylamine)

Remarque : Lorsqu'il (amine) ne constitue pas la fonction principale, le groupe - NH2 est
nommé comme un substituant appelé amino (à mettre en préfixe).

HO CH3
5-aminohexanol
NH2

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 17 04/03/24


La nomenclature

b) Les amines secondaires et tertiaires

 Si elles sont symétriques (les deux ou trois groupes R sont identiques), les amines
secondaires et tertiaires sont nommées en ajoutant la terminaison amine au non du groupe R lié à
l'atome d'azote, mais en faisant précéder le nom des groupes R du préfixe multiplicateur di ou tri.

Diéthylamine

Triméthylamine

 Si elles sont mixtes (groupes R non tous identiques), elles sont considérées comme
des dérivés de l’amine primaire qui pourrait être formée avec la chaîne carbonée ou le groupe R le
plus long ou le plus complexe, substitué à l’azote par les autres groupes. On énonce les noms de ces
autres groupes devant celui de l’amine primaire, en les faisant précéder de la lettre N (azote),
éventuellement répétée.

N-méthyléthylamine
ou N-méthyléthanamine

N,N-diméthylaniline

N-éthyl-N-méthylpropylamine
ou N-éthyl-N-méthylpropan-1-amine

H3C CH3
N,N'-diméthylpropane-1,3-diamine
NH NH (N,N'-diméthylpropylamine)

 Dans les cas des amines secondaires (tertiaires) cycliques ou lorsque celles-ci ne
constituent pas la fonction principale, on utilise le préfixe aza.

NH Azacyclohexane

HO HN
CH3 8-azaundécanol

6. Les aldéhydes

Les composés contenant un groupe >C=O (lié à un seul atome de carbone sont des
LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 18 04/03/24
La nomenclature

ALDEHYDES. Leur formule générale est R-CH=O (premier terme H-CH=O).


Le nom d’un aldéhyde acyclique est formé en ajoutant la terminaison al, ou dial pour
un dialdéhyde, au nom de l’hydrocarbure correspondant ( CH3 au lieu de CH=O). Le carbone du
groupe CH=O porte toujours le numéro 1 et l’indice de position de la fonction est habituellement
omis.

H3C O
3-méthylbutanal
CH3

CH2=CH-CH=CH-CH=O Penta-2,4-diènal
CCl3-CH=O 2,2,2-trichloroéthanal

 Les aldéhydes cycliques dans lesquels la fonction est liée directement à un cycle
sont nommés en ajoutant la terminaison carbaldéhyde au nom du cycle.

3-méthylcyclopentanecarbaldéhyde

 Si l’acide R-COOH correspondant à l’aldéhyde R-CH=O possède un nom d’usage,


on peut former le nom de l’aldéhyde en remplaçant la terminaison de l’acide par la terminaison
aldéhyde.

Formaldéhyde (méthanal) (Formol)

Acétaldéhyde (Ethanal)

Benzaldéhyde

Remarque : Si une chaîne porte un groupe aldhéhyde qui ne lui est pas directement lié,
celui-ci est considéré comme un substituant avec le préfixe oxo ou formyl.

O O 3-formylheptanedial
3-oxoheptanedial
O

7. Les cétones

Les composés contenant un groupe >C=O (groupe carbonyle) lié à deux carbones sont

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 19 04/03/24


La nomenclature

des CETONES. Leur formule générale est R-CO-R (cétones symétriques) ou R-CO-R’ (cétones
mixtes). Le nom d’une cétone se forme en ajoutant la terminaison one, précédée d’un indice de
position, à celui de l’hydrocarbure correspondant (CH2 à la place de CO).

Pentan-2-one

Hexane-2,4-dione

3-méthylcyclohexa-2,4-dién-1-one
("1" facultatif)

 Si les groupes R et R’ sont simples, on peut également nommer les cétones en


faisant suivre leurs noms du mot cétone.

Ethylméthylcétone (Butanone, indice inutile)

Diisopropylcétone (2,4-
diméthylpentanone)

 Certaines cétones sont préférentiellement désignées par des noms d'usage :

Acétone (propanone, diméthylcétone)

Remarque : Si la fonction carbonyle n'est pas prioritaire, on utilise le préfixe oxo.

O
O 4-oxoheptanal
H3C

8. Les acides carboxyliques

Les composés contenant le groupe carboxyle COOH sont des ACIDES


CARBOXYLIQUES (ou plus simplement ACIDES).
En série acyclique, les acides sont nommés en faisant suivre le nom de
l’hydrocarbure correspondant (CH3 à la place de COOH) de la terminaison oïque (dioïque pour un
acide) et en le faisant précéder du mot acide. Le carbone du groupe COOH porte toujours le numéro
1 et on omet donc l’indice de position.

Acide éthanoïque

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 20 04/03/24


La nomenclature

Acide 3-éthylbut-3-énoïque

Acide butanedioïque

En série cyclique, les acides dont la fonction est directement liée à un cycle sont
nommés en faisant suivre le mot acide du nom de l’hydrocarbure auquel on ajoute le suffixe
carboxylique.

Acide cyclopentanecarboxylique

En fait, de nombreux acides sont de manière habituelle désignés par des noms
d’usage :

H-COOH Acide formique (méthanoïque)

CH3-COOH Acide acétique (éthanoïque) vinaigre


CH3-CH2-COOH Acide propionique (propanoïque)

CH2=CH-COOH Acide acrylique (propénoïque)

HOOC-COOH Acide oxalique (éthanedioïque)

HOOC-CH2-COOH Acide malonique (propanedioïque)

OH
Acide benzoïque (benzènecarboxylique)
O

HOOC-(CH2)n-COOH n = 0 Acide oxalique


n = 1 Acide malonique
n = 2 Acide succinique
n = 3 Acide glutarique
n =4 Acide adipique
n = 5 Acide pimélique

Remarque : Si la fonction -COOH n'est pas prioritaire, on utilise le préfixe carboxy.

HOOC COOH

COOH
Acide 3-(carboxyméthyl)heptanedioïque

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 21 04/03/24


La nomenclature

9. Les anhydrides (d’acides)

Les composés de la forme R-CO-O-CO-R’ (avec R et R’ identiques ou différents, si


R = R’ on écrit généralement (R-CO) 2O) sont les ANHYDRIDES (on ajoute parfois “d’acides”). Le
terme générique est Anhydride alcanoïque.
Ils se nomment en remplaçant le mot acide par le mot anhydride, si R = R’ ou des
noms des deux acides R-COOH et R’-COOH (dans l’ordre alphabétique).

Anhydride acétique ou Anhydride éthanoïque

Anhydride acétique et benzoïque

10. Les halogénures d’acides (ou d’acyles)

Le remplacement dans un acide carboxylique du groupe OH par un halogène


engendre

Un HALOGENURE D’ACIDE, R-CO-X. Les groupes R-CO portant le nom générique de


groupes ACYLES, ces composés sont généralement appelés HALOGENURES D’ACYLE.
 Les noms des groupes acyles dérivent de ceux des acides en remplaçant la
terminaison ique par le terminaison yle (exemple : CH3-COOH, acide acétique ou éthanoïque; CH3-
CO, groupe acéthyle ou éthanoyle), c'est-à-dire des halogénures d'alcanoyle.
 Les groupes acyles qui dérivent des acides cycloalcanecarboxyliques sont nommés
en remplaçant la terminaison xylique par la terminaison nyle (exemple C6H11-CO, groupe
cyclohexanecarbonyle).
 Les halogénures d’acyles sont nommés en faisant précéder le nom du groupe acyle
des mots fluorure de, chlorure de, bromure de ou iodure de.

Chlorure de propanoyle ou propionyle

Bromure de benzoyle

11. Les esters

Le remplacement, dans un acide carboxylique, de l’hydrogène fonctionnel (celui du


groupe COOH) par un groupe hydrocarboné donne un ESTER de formule générale R-CO-OR’. Les

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 22 04/03/24


La nomenclature

esters sont nommés en remplaçant, dans le nom de l’acide, la terminaison ique par la terminaison
ate et en faisant suivre le mot ainsi obtenu du nom du groupe R’, lié de la préposition “de”, c'est-à-
dire des alcanoates d'alkyle.

Acétate(éthanoate) de propyle
Malonate de diméthyle ou propadioate de
diméthyle

12. Les sels

Le remplacement de l’hydrogène fonctionnel d’un acide par un métal M donne un


SEL de formule générale (R-COO)nM où n est égal à la valeur de la charge du cation métallique. Les
sels se nomment comme les esters, en remplaçant le nom du groupe R’ par celui du métal, on
énonce d'abord l'anion puis le cation. Certains cations non métalliques, tels l’ion ammonium NH 4+,
peuvent tenir le même rôle qu’un cation métallique.

Formiate de sodium

Acétate de fer (III)ou éthanoate de fer (III)

Oxalate de diammonium

CH3-(CH2)5-COONa Heptanoate de sodium

13. Les amides

Le terme générique AMIDE recouvre six types différents de molécules :

R-CO-NH2 Amides primaires Les H liés à l'azote peuvent être substitués


(R-CO)2-NH Amides secondaires par des groupes hydrocarbonés

(R-CO)3-N Amides tertiaires

Seule la nomenclature des amides primaires est considérée ici.


Si elles ne sont pas substituées à l’azote, elles se nomment en supprimant le nom acide et
en remplaçant la terminaison ique, ou oïque, de l’acide correspondant par la terminaison amide
(pour les acides cycliques, la terminaison carboxylique est transformée en carboxamide). Les termes
substitués à l’azote, de la forme R-CO-NH-R’ ou R-CO-NR’R”, se nomment en plaçant les noms
des groupes R’ et R” devant le nom de l’amide R-CO-NH 2, comme pour la désignation des amines
secondaires et tertiaires.

N-benzylacétamide

N-éthyl-N-méthylpropanamide

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 23 04/03/24


La nomenclature

N,N-diméthylformamide

NH2
Hexanamide
H3C

CH3 N-(3-méthylbutyl)-N-propylpentanamide
N CH3
H3C
O CH3

O
H3C CH3 N,N-diméthylheptanamide
N
H3C

14. Les nitriles

Les NITRILES ont pour formule générale R-CN. On les nomme en ajoutant la
terminaison nitrile au nom de l’hydrocarbure correspondant (CH3 à la place de CN). Ou si les
composés RCN dérivent formellement d'un acide carboxylique dont le nom se termine par
carboxylique, ils seront nommés à partir du nom de l'acide en supprimant le mot acide et en
remplaçant la terminaison carboxylique par carbonitrile.

4-méthylpent-3-ènenitrile
2-méthylbut-2-ène carbonitrile
CH3-CH2-CH2-CN Butanenitrile
CH3 Cl
N
2-chloro-4-méthyloctanedinitrile
N 1-chloro-2-méthylhexanedicarbonitrile

N
Cyclohexanecarbonitrile

 On peut également faire précéder les mots “ cyanure de” au nom du groupe R (dans
ce cas, le carbone du groupe ne fait pas partie de la chaîne principale et ne porte pas le numéro 1).

CH2=CH-CH2-CN Cyanure d'allyle

N
Cyanure de phényle

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 24 04/03/24


La nomenclature

 Enfin, on peut considérer un nitrile R-CN comme un dérivé de l’acide R-COOH,


en particulier lorsque ce dernier porte un nom d’usage. On remplace alors, dans le nom de l’acide la
terminaison ique, ou oïque, par la terminaison onitrile.

Acrylonitrile Acide acrylique


N
Benzonitrile

Remarque : Pour nommer le groupe on utilise le préfixe cyano.

N
3-cyanohexanedinitrile
N

O
CH3
O
2-cyanobenzoate de méthyle
N O-cyanobenzoate de méthyle

N
O

H3C OH
Acide 3-cyanobutanoique

C. COMPOSES A FONCTIONS MIXTES

Les composés à fonctions mixtes comportent, dans la même molécule, des fonctions
différentes. Il n’y a pas de limite théorique au nombre de fonctions qui peuvent ainsi être associées
et il est évidemment impossible d’envisager toutes les combinaisons imaginables. On ne
considérera donc que quelques cas de composés bifonctionnels.
Du point de vue de la nomenclature, la réunion de deux (ou plusieurs) fonctions dans
une molécule pose essentiellement des questions de priorité entre elles. La fonction prioritaire est
désignée par un suffixe et le sens de numérotation de la chaîne principale est choisi de façon à lui
attribuer l’indice de position le plus petit possible. Les autres fonctions présentes sont désignées par
des préfixes, indiqués dans le tableau 2. Dans ce dernier, les fonctions sont classées par priorité
décroissante (de haut en bas).

4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one

3-hydroxybutanal

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 25 04/03/24


La nomenclature

Acide 4-cyano-2-méthylpentanoïque

2-formylbutyronitrile
2-oxobutyronitrile

Acide 2-(N-éthylamino)-propaïque

FONCTION Formule Prioritaire (suffixe) Non prioritaire (préfixe)


Acide carboxylique -COOH Acide…carboxylique carboxy-
-(C)OOH Acide…-oïque ---
Sels (d'acides carboxyliques) -COOM -carboxylate de métal ---
-(C)OOM -oate de métal ---

Ester -(C)OOR -oate de R ---

Halogénure d'acyle -(C)OX Halogénure de …oyle ---

Amide -O-NH2 -carboxylamide ---


-(C)O-NH2 -amide

Nitrile -CN -carbonitrile cyano-


-(CN) -nitrile

Aldéhyde -CHO -carbaldéhyde formyl-


-(CHO) -al oxo-

Cétone -CO R, R' cétone


-(C)O -one oxo-

Alcool et Phénol -OH -ol hydroxy-

Amine -NH2 -amine amino-

Dérivé halogéné -F, -Cl, -Br, -I --- halogéno-

Ether-oxydes O-R --- R-oxy-

Si l’on veut seulement indiquer la position relative d’une fonction par rapport à une
autre, on emploie la nomenclature faisant appel à l’alphabet grec. Le carbone portant la fonction
principale (ci-dessous Y) est pris pour origine et les carbones voisins sont désignés de proche en
proche  d’un côté de la fonction et si besoin ’, ’, ’,... de l’autre côté.

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 26 04/03/24


La nomenclature

Par exemple :

(acide 2-aminobutyrique) est un -aminoacide, ou encore


un acide -aminé

(2,4-dichloropentan-3-one) est une cétone '-dichlorée

On emploie la lettre , dernière lettre de l'alphabet grec, pour signifier que l'une des
deux fonctions est portée par le dernier carbone de la chaîne, quelle que soit par ailleurs la longueur
de cette chaîne. Ainsi, les -aminoacides comportent une fonction amine en bout de chaîne, à
l'opposé de la fonction acide, mais peuvent comporter un nombre quelconque de carbones.
Ce repérage uniquement relatif des positions de deux fonctions conduit à définir des
"types" de molécules et n'identifie pas un composé déterminé. Ainsi, le butane-1,2-diol et le butane-
2,3-diol sont tous les deux des -diols, mais le butane-1,3-diol est un -diol.

Butane-1,2-diol (-diol)

Butane-1,3-diol (-diol)

LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 27 04/03/24

Vous aimerez peut-être aussi