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I. GENERALITES..............................................................................................................................2
A. NOTION DE VALENCE........................................................................................................................2
B. CHAINES CARBONEES.......................................................................................................................3
D. DEFINITIONS.........................................................................................................................................4
A. LES HYDROCARBURES......................................................................................................................5
1. Les hydrocarbures acycliques saturés.....................................................................................................................5
2. Les hydrocarbures acycliques insaturés..................................................................................................................8
3. Les hydrocarbures monocycliques.........................................................................................................................9
4. Les hydrocarbures benzéniques............................................................................................................................10
5. Aromaticité d'un système cyclique : règle de Hückel...........................................................................................11
I. GENERALITES
Mais, avant de voir en détail la nomenclature des composés organiques voici quelques
rappels, notions et définitions.
A. NOTION DE VALENCE
Carbone 4 CH4
(ou : Si, Ge, Sn, Pb) (4 liaisons simples)
Azote 3 NH3 H
(ou : P, As, Sb, Bi) (3 liaisons simples) N H
H
Oxygène 2 H2O O H
(ou : S, Se, Te, Po) (2 liaisons simples) H
(1 liaison double) CH2O H
O
H
Hydrogène et 1
Halogène
LC – MP / Promo 2025 / Chimie Générale 2 04/03/24
La nomenclature
B. CHAINES CARBONEES
linéaires :
CH3
H3C H3C CH2
ramifiées : H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
"linéaires" :
ramifiées :
CH3
H3C
CH3
NH
O O
O H3C O
L'atome de carbone sera appelé : primaire s'il est lié à 1 seul atome de carbone,
secondaire " " " " 2 atomes de carbone,
tertiaire " " " " 3 atomes de carbone,
quaternaire " " " " 4 atomes de carbone.
CH3
H3C
CH
CH3 CH3 3
Remarque : Par analogie un atome d'hydrogène sera : primaire s'il est lié à un carbone primaire
secondaire " " " " un carbone secondaire,
tertiaire " " " " un carbone tertiaire,
D. DEFINITIONS
Un ensemble d'atomes reliés entre eux, mais ne constituant pas une molécule (CH3-,
CH3-CH2-….) seront désignés et appelés : groupe ou groupement.
H3C
CH3
CH3
Les noms triviaux sont des noms dont aucune partie n'a de signification précise et dont
l'origine provient de considérations très diverses (origine naturelle, couleur, saveur, etc.), ex :
traduit une des propriétés du composé :
Brome grec brômos (odeur infecte),
Glucose grec glukus (doux),
Morphine grec morphée (dieu des rêves et du sommeil).
nom du chercheur :
réactifs de Grignard
Les noms systématiques sont conçus pour dénommer une structure, ils sont formés de
syllabes ayant toutes une signification structurale précise. Par contre, les noms semi-systématique
ne possèdent qu'une partie du nom qui est systématique, mais de nombreux composés appartiennent
à cette catégorie.
Le nom attribué à une molécule se construit par la réunion d'éléments traduisant chacune
de ses particularités. Cette construction s'effectue en deux étapes :
- on établit d'abord le nom de la chaîne carbonée qui constitue la base du nom,
- on ajoute ensuite à ce nom des préfixes et / ou suffixes, ainsi que des indices numériques,
indiquant la nature et la position sur la chaîne des atomes ou groupes particuliers que contient la
molécule.
A. LES HYDROCARBURES
L 'enlèvement d'un atome d'hydrogène dans la formule d'un alcane produit un groupe
ALKYLE, de symbole général R (CnH2n+1). Son nom s'obtient en remplaçant la terminaison ane de
l'alcane par la terminaison yle. Les alcanes peuvent aussi être représentés par R_H.
- employé comme préfixe, le nom d'un radical alkyle perd son "e" muet,
- les composantes du nom d'un hydrocarbure sont toutes liées par un tiret, cependant
les indices de position multiples pour un même substituant sont séparés par des virgules,
- lorsque le nom d'un substituant est précédé d'un préfixe multiplicateur, il doit être
lui-même précédé du nombre correspondant d'indices de position, même si l'un d'eux doit être
répété (exemple : 2,2,4-triméthylpentane).
Remarque : Dans la nomenclature semi-fonctionnelle une terminologie est utilisée pour décrire les
chaînes ou les groupements ramifiés.
Chaînes Groupements
H3C H3C
propane CH isopropyle
H3C H3C
CH3 H3C
H3C CH2 isobutyle
isobutane
CH3 H3C
Cependant, la chaîne principale n'est pas nécessairement la plus longue (comme il est de
règle pour les alcanes), c'est la plus longue des chaînes contenant la double ou la triple liaison.
La position de la double ou de la triple liaison dans la chaîne principale est indiquée par un indice
placé avant la terminaison ène ou yne. Elle a priorité sur les substituants pour le choix du sens de
numérotation : celui-ci doit obligatoirement donner à la liaison insaturée le plus petit indice de
position possible.
Pour le premier terme de chaque série, un nom d’usage est conservé et autorisé :
3-méthylbut-1-ène
5-éthyl-2-méthylhept-3-yne
triples liaisons...). La présence simultanée d’une double et d’une triple liaison est indiquée par la
terminaison ényne. Ces diverses terminaisons doivent être précédées d’autant d’indices de position
qu’elles indiquent de liaisons multiples.
La chaîne sera numérotée de façon à donner l'ensemble d'indices le plus bas possible
pour les liaisons multiples, s'il subsiste un choix, on donne au doubles liaisons le plus bas indice.
H2C=CH-CH=CH2 Buta-1,3-diène
HCC-CH2-CC-CH3 Hexa-1,4-diyne
2-métylbut-1-èn-3-yne
HCC-CH2-CH=CH2 Pent-1-èn-4-yne
Des deux premiers alcènes dérivent deux groupes portant des noms particuliers utiles à
connaître et souvent rencontrés en nomenclature semi-systématique :
CH2
H3C
CH3 H2C CH2
CH CH
3,4-dipropylhexa-1,3-dièn-5-yne 5-éthynylhepta-1,3,6-triène
nomment en faisant précéder du préfixe cyclo le nom de l’hydrocarbure acyclique linéaire, saturé ou
non saturé, comportant le même nombre de carbones.
S’ils possèdent une ou plusieurs chaînes latérales, on considère le cycle comme "chaîne
principale" et on nomme devant lui les groupes substituants, dans l’ordre alphabétique et avec des
indices de position. Une liaison multiple a priorité vis-à-vis du sens de numérotation, elle doit avoir
l’indice le plus faible possible.
1,1,2-triméthylcyclopropane
2-méthylcyclopenta-1,3-diène
Leur nom générique est ARENE. Le terme le plus simple est le benzène :
Les autres termes en dérivent, soit par adjonction de chaînes latérales, soit par la
réunion de plusieurs cycles, soit encore des deux façons simultanément. La plupart ont des noms
d’usage et la nomenclature systématique est peu utilisée dans cette série.
CH3
Les dérivés substitués du benzène peuvent exister sous trois formes isomères, pour
lesquelles on emploie les préfixes ortho, méta et para, souvent abrégés en o, m et p, au lieu de “1,2”,
“1,3” et “1,4”.
CH3 CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
Deux groupes particuliers à cette série portent des noms d’usage fréquemment
utilisés :
N N O
H
Pyrimidine Pyrrole Furane
S - +
hétéroatome.
Le sens de numérotation de la chaîne doit, dans les choix successifs qui peuvent se
présenter, affecter par priorité décroissante l’indice de position le plus petit à D (s’il y a lieu), puis à
C (s’il y a lieu) et enfin à A. Il est a noter que :
- D est la fonction prioritaire et qu'il en existe une seule dans chaque molécule,
- par contre A est une fonction non prioritaire et qu'une molécule peut en posséder
plusieurs.
Perfluoropentane
Enfin, certains dérivés halogénés sont le plus souvent désignés par un nom d’usage.
Butyllithium
Diméthylcadmium
(CH3-CH2)4Pb Tétraéthylplomb
2. Les alcools
Les alcools ont pour formule générale R-OH. Ils peuvent être de trois sortes :
- Primaire R-CH2-OH
- Secondaire R2-CH-OH
- Tertiaire R3-C-OH
Le groupe hydroxyle OH y est lié à un carbone saturé. On les nomme en faisant suivre le
nom de l’hydrocarbure correspondant de la terminaison ol immédiatement précédée par l’indice de
position de la fonction. Si la molécule contient deux ou plusieurs fonctions alcool (diol, triol...), la
terminaison ol est précédée d’un indice multiplicateur, lui même précédé des indices de position.
CH3-CH2-OH Ethanol
CH2OH
CH3 2-propylbut-2-én-1-ol
H3C
H3C OH
H3C
3,3-diméthylcyclopentan-1-ol
HOH2C-CC-CH2OH But-2-yne-1,4-diol
Remarque : Si la fonction alcool n'est pas prioritaire, cas d'un groupement, alors on utilise
le préfixe hydroxy.
HO OH
HO OH
OH OH
3-(hydroxyméthyl)pentane-1,5-diol 5-(4-hydroxybut-1-ynyl)nona-2,6-diène-1,9-diol
3. Les phénols
Les composés dans lesquels un groupe hydroxyle OH est lié à un carbone d’un cycle
benzénique ont pour nom générique PHENOLS. Leur formule générale est ArOH (Ar : groupe
ARYLE). Il n’y a pas de règle générale pour les nommer, le premier terme étant le phénol.
Phénol
Les autres termes sont, selon les cas, considérés comme des dérivés d’hydrocarbures
benzéniques divers. Beaucoup de phénols sont en fait souvent désignés par des noms d’usage.
4. Les éthers-oxydes
Méthoxyéthane
1-éthoxyprop-1-ène
CH3-O-CH2-CHCl-CH3 2-chloro-1-méthoxypropane
O
H3C
CH3 6-bromo-2-pentyloxyoct-3-ène
H3C Br
On peut aussi nommer les éthers-oxydes en faisant précéder les noms des deux
groupes R et R’ du terme “oxyde de...”. Ce procédé est surtout utilisé pour les éthers symétriques.
Oxacyclohexane
5. Les amines
Amines primaires
Amines (Les groupes R, R' et R" peuvent
secondaires être identiques ou différents)
Amines tertiaires
Les amines primaires sont nommées (de façon analogue aux alcools) en ajoutant le
suffixe amine, (éventuellement précédé d'un préfixe multiplicateur), à la chaîne carbonée la plus
longue comportant l'anime primaire.
Pentan-2-amine
Hexane-1,6-diamine
H2N
NH2
Ethylamine (Ethanamine)
2-éthylbutylamine (2-éthylbutan-1-amine)
1-méthylbutylamine (Pentan-2-amine)
CH3
CH3
H3C
H3C
NH2
NH2 1,4-diméthylheptylamine
(5-méthyloctan-2-amine)
CH3 CH3
Remarque : Lorsqu'il (amine) ne constitue pas la fonction principale, le groupe - NH2 est
nommé comme un substituant appelé amino (à mettre en préfixe).
HO CH3
5-aminohexanol
NH2
Si elles sont symétriques (les deux ou trois groupes R sont identiques), les amines
secondaires et tertiaires sont nommées en ajoutant la terminaison amine au non du groupe R lié à
l'atome d'azote, mais en faisant précéder le nom des groupes R du préfixe multiplicateur di ou tri.
Diéthylamine
Triméthylamine
Si elles sont mixtes (groupes R non tous identiques), elles sont considérées comme
des dérivés de l’amine primaire qui pourrait être formée avec la chaîne carbonée ou le groupe R le
plus long ou le plus complexe, substitué à l’azote par les autres groupes. On énonce les noms de ces
autres groupes devant celui de l’amine primaire, en les faisant précéder de la lettre N (azote),
éventuellement répétée.
N-méthyléthylamine
ou N-méthyléthanamine
N,N-diméthylaniline
N-éthyl-N-méthylpropylamine
ou N-éthyl-N-méthylpropan-1-amine
H3C CH3
N,N'-diméthylpropane-1,3-diamine
NH NH (N,N'-diméthylpropylamine)
Dans les cas des amines secondaires (tertiaires) cycliques ou lorsque celles-ci ne
constituent pas la fonction principale, on utilise le préfixe aza.
NH Azacyclohexane
HO HN
CH3 8-azaundécanol
6. Les aldéhydes
Les composés contenant un groupe >C=O (lié à un seul atome de carbone sont des
LC – MP / Promo 2026 / Chimie Générale 18 04/03/24
La nomenclature
H3C O
3-méthylbutanal
CH3
CH2=CH-CH=CH-CH=O Penta-2,4-diènal
CCl3-CH=O 2,2,2-trichloroéthanal
Les aldéhydes cycliques dans lesquels la fonction est liée directement à un cycle
sont nommés en ajoutant la terminaison carbaldéhyde au nom du cycle.
3-méthylcyclopentanecarbaldéhyde
Acétaldéhyde (Ethanal)
Benzaldéhyde
Remarque : Si une chaîne porte un groupe aldhéhyde qui ne lui est pas directement lié,
celui-ci est considéré comme un substituant avec le préfixe oxo ou formyl.
O O 3-formylheptanedial
3-oxoheptanedial
O
7. Les cétones
Les composés contenant un groupe >C=O (groupe carbonyle) lié à deux carbones sont
des CETONES. Leur formule générale est R-CO-R (cétones symétriques) ou R-CO-R’ (cétones
mixtes). Le nom d’une cétone se forme en ajoutant la terminaison one, précédée d’un indice de
position, à celui de l’hydrocarbure correspondant (CH2 à la place de CO).
Pentan-2-one
Hexane-2,4-dione
3-méthylcyclohexa-2,4-dién-1-one
("1" facultatif)
Diisopropylcétone (2,4-
diméthylpentanone)
O
O 4-oxoheptanal
H3C
Acide éthanoïque
Acide 3-éthylbut-3-énoïque
Acide butanedioïque
En série cyclique, les acides dont la fonction est directement liée à un cycle sont
nommés en faisant suivre le mot acide du nom de l’hydrocarbure auquel on ajoute le suffixe
carboxylique.
Acide cyclopentanecarboxylique
En fait, de nombreux acides sont de manière habituelle désignés par des noms
d’usage :
OH
Acide benzoïque (benzènecarboxylique)
O
HOOC COOH
COOH
Acide 3-(carboxyméthyl)heptanedioïque
Bromure de benzoyle
esters sont nommés en remplaçant, dans le nom de l’acide, la terminaison ique par la terminaison
ate et en faisant suivre le mot ainsi obtenu du nom du groupe R’, lié de la préposition “de”, c'est-à-
dire des alcanoates d'alkyle.
Acétate(éthanoate) de propyle
Malonate de diméthyle ou propadioate de
diméthyle
Formiate de sodium
Oxalate de diammonium
N-benzylacétamide
N-éthyl-N-méthylpropanamide
N,N-diméthylformamide
NH2
Hexanamide
H3C
CH3 N-(3-méthylbutyl)-N-propylpentanamide
N CH3
H3C
O CH3
O
H3C CH3 N,N-diméthylheptanamide
N
H3C
Les NITRILES ont pour formule générale R-CN. On les nomme en ajoutant la
terminaison nitrile au nom de l’hydrocarbure correspondant (CH3 à la place de CN). Ou si les
composés RCN dérivent formellement d'un acide carboxylique dont le nom se termine par
carboxylique, ils seront nommés à partir du nom de l'acide en supprimant le mot acide et en
remplaçant la terminaison carboxylique par carbonitrile.
4-méthylpent-3-ènenitrile
2-méthylbut-2-ène carbonitrile
CH3-CH2-CH2-CN Butanenitrile
CH3 Cl
N
2-chloro-4-méthyloctanedinitrile
N 1-chloro-2-méthylhexanedicarbonitrile
N
Cyclohexanecarbonitrile
On peut également faire précéder les mots “ cyanure de” au nom du groupe R (dans
ce cas, le carbone du groupe ne fait pas partie de la chaîne principale et ne porte pas le numéro 1).
N
Cyanure de phényle
N
3-cyanohexanedinitrile
N
O
CH3
O
2-cyanobenzoate de méthyle
N O-cyanobenzoate de méthyle
N
O
H3C OH
Acide 3-cyanobutanoique
Les composés à fonctions mixtes comportent, dans la même molécule, des fonctions
différentes. Il n’y a pas de limite théorique au nombre de fonctions qui peuvent ainsi être associées
et il est évidemment impossible d’envisager toutes les combinaisons imaginables. On ne
considérera donc que quelques cas de composés bifonctionnels.
Du point de vue de la nomenclature, la réunion de deux (ou plusieurs) fonctions dans
une molécule pose essentiellement des questions de priorité entre elles. La fonction prioritaire est
désignée par un suffixe et le sens de numérotation de la chaîne principale est choisi de façon à lui
attribuer l’indice de position le plus petit possible. Les autres fonctions présentes sont désignées par
des préfixes, indiqués dans le tableau 2. Dans ce dernier, les fonctions sont classées par priorité
décroissante (de haut en bas).
4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one
3-hydroxybutanal
Acide 4-cyano-2-méthylpentanoïque
2-formylbutyronitrile
2-oxobutyronitrile
Acide 2-(N-éthylamino)-propaïque
Si l’on veut seulement indiquer la position relative d’une fonction par rapport à une
autre, on emploie la nomenclature faisant appel à l’alphabet grec. Le carbone portant la fonction
principale (ci-dessous Y) est pris pour origine et les carbones voisins sont désignés de proche en
proche d’un côté de la fonction et si besoin ’, ’, ’,... de l’autre côté.
Par exemple :
On emploie la lettre , dernière lettre de l'alphabet grec, pour signifier que l'une des
deux fonctions est portée par le dernier carbone de la chaîne, quelle que soit par ailleurs la longueur
de cette chaîne. Ainsi, les -aminoacides comportent une fonction amine en bout de chaîne, à
l'opposé de la fonction acide, mais peuvent comporter un nombre quelconque de carbones.
Ce repérage uniquement relatif des positions de deux fonctions conduit à définir des
"types" de molécules et n'identifie pas un composé déterminé. Ainsi, le butane-1,2-diol et le butane-
2,3-diol sont tous les deux des -diols, mais le butane-1,3-diol est un -diol.
Butane-1,2-diol (-diol)
Butane-1,3-diol (-diol)