Chapitre 7

Solutionnaire – Chapitre 7
Page 304 du manuel
7.1 Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl
(Z)-1,2-dichloroéthène (E)-1,2-dichloroéthène
p. éb. : 60 °C p. éb. : 48 °C
Dipôle résultant non nul Dipôle résultant nul

 =0  =0
Les atomes de chlore sont des groupements attracteurs par effet inductif attractif. Par conséquent,
pour le (Z)-1,2-dichloroéthène, une déformation du nuage électronique est observée et un dipôle
résultant non nul est créé. Par contre, dans la molécule de (E)-1,2-dichloroéthène, l’effet
occasionné par les deux atomes de chlore s’annule. Cette molécule est donc globalement non
polaire. Ainsi, des forces de Van der Waals plus fortes ont lieu entre les molécules de l’isomère
géométrique Z, ce qui explique le point d’ébullition plus élevé.
Page 306 du manuel
7.2 Étant donné l’encombrement stérique généré par les substituants méthyles situés du même côté de
la liaison double, l’isomère géométrique Z est moins stable que le E. Les pourcentages à l’équilibre
permettent de confirmer que les deux isomères géométriques n’ont pas la même stabilité.
L’encombrement stérique CH3 ↔ CH3 de l’isomère géométrique Z est plus déstabilisant que les
deux encombrements stériques CH3 ↔ H.
CH3 CH3 CH3 H

H+
C C C C
H H H CH3
(Z)-but-2-ène (E)-but-2-ène
N.B.: En milieu acide, la présence d'ions H+ peut entraîner une rupture momentanée de la
liaison double.
Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 1

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Page 308 du manuel (exercices 7.3-7.4)
7.3 a)
b)
c)

7.4 a)
b)

c)

7.5 a)
b)
c)
d)

e)
f)
g)

h)

7.6
c) Les carbocations les moins énergétiques, les plus stables, sont formés plus rapidement. En effet,
l’état de transition aboutissant au carbocation le plus stable est plus favorable (étant donné qu’il est
plus faible en énergie) que l’état de transition menant au carbocation le moins stable.
Lorsque l’énergie d’activation est plus petite, cela implique qu’un plus grand nombre de molécules
possède l’énergie pour atteindre le complexe activé à l’état de transition et que, par conséquent, il
sera plus abondant, ce qui explique qu’il donnera le produit majoritaire.

Page 314 du manuel
7.7 a) CH3 Br H CH3
CH2 CH C CH3 + H Br CH2 CH C CH3
CH3 CH3
H Br CH3
CH2 CH C CH3
CH3
Produit majoritaire
provenant d’un
carbocation secondaire
b) Br H CH3 H Br CH3
CH2 CH C CH3 CH2 CH C CH3

*
CH3 CH3
Composé achiral (aucun C*) Le produit majoritaire contient un carbone
stéréogénique qui peut être de configuration
R ou S. Donc, en trois dimensions, il y a deux
produits majoritaires (R et S) provenant du
carbocation secondaire.
Au total, en tenant compte de la stéréochimie, il y a trois produits possibles.

Les deux énantiomères sont formés en quantité égale puisqu’ils sont tous deux originaires du même
carbocation et que chaque lobe est aussi facile à attaquer (même encombrement stérique).

Page 316 (exercices 7.8-7.10)
7.8 a)
b)
c)
d)

e)
f)

7.9
Remarque : Le HSO4- est une base conjuguée d’un acide fort H2SO4. Il s’agit donc d’une base très
faible. Son caractère basique est trop faible pour aller arracher un proton acide de l’ion alkyloxonium
(ROH2+). De plus, son caractère nucléophile est très faible, car la charge négative sur l’atome
d’oxygène est délocalisée par résonance dans la structure. Il n’attaquera pas le carbocation.

7.10 a)
H2SO4 HO
+ H2O
OH
Produit majoritaire
provenant d’un carbocation
tertiaire
b)
OH
HO
* *
Le produit minoritaire contient un carbone Le produit majoritaire contient un carbone
stéréogénique qui peut être de configuration stéréogénique qui peut être de configuration
R ou S. Donc, en trois dimensions, il y a deux R ou S. Donc, en trois dimensions, il y a deux
produits minoritaires (R et S) provenant du produits majoritaires (R et S) provenant du
carbocation primaire. carbocation tertiaire.
Au total, en tenant compte de la stéréochimie, il y a quatre produits possibles.

c)
Les deux énantiomères sont formés en quantité égale puisqu’ils sont tous deux originaires du même
carbocation et que chaque lobe est aussi facile à attaquer (même encombrement stérique).

Page 320 (exercices 7.11-7.12)
7.11 a)
b)
c)
d)
e)
7.12 a)

b)
En tenant compte de la stéréochimie, il y a donc deux produits majoritaires, soit les

stéréoisomères (2S,3R) et (2R,3S). Puisque les stéréoisomères sont en quantités équivalentes, il
s’agit d’un mélange racémique.
Page 322 du manuel
7.13 a)
b)

c)
d)
e)
f)

Page 323 du manuel
7.14

7.15

7.16

7.17
7.18 a) Il faut se rappeler que les deux halogènes s’additionnent de part et d’autre de la liaison double
(addition anti).
CH3 CH3 CH3 CH3 Br

Br2
C C C C
CH3
CH3 CH3 Br CH3

b)

7.19 a) Il faut se rappeler que les deux halogènes s’additionnent de part et d’autre de la liaison
double (addition anti). Il y a donc deux produits au total.
b) Dans ce cas, les deux carbones de l’alcène de départ possèdent tous deux le même nombre de
substituants. Par conséquent, il y a deux attaques possibles de l’ion chlorure, soit sur les
carbones 2 et 3 de l’ion ponté. Les attaques sur les carbones 2 et 3 donnent le même mélange
d’énantiomères.

7.20
Page 336 du manuel
7.21 a) Monomères :
i)

ii)
iii)
b) Classement croissant de souplesse (du moins souple au plus souple) :
Polymère iii), Polymère i) et Polymère ii)
Le polymère ii) s’avère être le polymère le plus souple, car il attire plus facilement les
molécules d’eau et les conserve dans sa structure en raison de la présence de l’ion
carboxylate (-COO-). Ce polymère peut faire alors de fortes interactions ion-dipôle avec les
molécules d’eau. Le polymère i), quant à lui, possède à la fois une fonction ester et une
fonction alcool pouvant faire des attractions intermoléculaires de type ponts H avec les
molécules d’eau. Enfin, le polymère iii) peut également faire des ponts H avec les
molécules d’eau, mais en moins grand nombre que le polymère i), car il ne possède que la
fonction ester.
7.22 a) Il s’agit de la phase de propagation, puisqu’une espèce radicalaire se trouve à la fois du côté des
réactifs et des produits.
b)
c)

7.23 a) Il s’agit du fluorure de vinylidène, ou 1,1-difluoroéthène.
H F
C C
H F
b)

7.24 KMnO4
a) CH3 CH CH2 _ CH3 CH CH2
H2O, OH
OH OH
CH3 CH3
KMnO4
b) CH3 C CH CH3 _ CH3 C CH CH3
H2O, OH
OH OH
OH
OH
c)
OsO4
H2S
7.25

Page 316 du manuel
7.26 CH3 CH3 CH3 CH3

KMnO4
CH3 C C CH2CH3 _ CH3 C C* CH2CH3
H2O, OH
2,3-diméthylpent-2-ène
OH OH
Présence d’un carbone stéréogénique C* et addition syn, d’où le mélange des

deux énantiomères suivants (mélange racémique) :
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3

CH2CH3 CH3
C C + C C
* *
OH OH OH OH
(R)-2,3-diméthylpentane-2,3-diol (S)-2,3-diméthylpentane-2,3-diol

Page 340 du manuel
7.27
Page 341 du manuel
7.28

7.29 1) O3
a) CH2 C(CH3)2 CH2 O + (CH3)2C O
2) Zn, H3O+
1) O3 OH
b) 2
2) H2O2, H3O+
O
O
1) O3
c)
2) CH3SCH3
d)
1) O3 (excès)
+ 2 CO2 + 2 H2O
2) H2O2, H3O+
O O
7.30 a)
b)

c)
d)
e)
Les deux produits formés lors de la réaction d’hydratation en milieu acide de l’alcène
proviennent des deux intermédiaires réactionnels de type carbocation secondaire. Or, l’un
des carbocations est stabilisé par le phénomène de résonance en raison du cycle
aromatique.
Le produit majoritaire sera donc celui qui découle de ce carbocation particulier.

Page 344 du manuel
7.31

Page 345 du manuel
7.32

Page 346 du manuel
7.33

7.34
7.35 Réaction globale H Br
HBr
CH3 CH2 CH2 C C CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C C CH2 CH2 CH3
(2 éq.)
oct-4-yne
H Br
Dans cette réaction, la règle de Markovnikov n’est pas utile, car les deux carbones de la liaison
triple sont également substitués. De plus, l’attaque de l’un ou l’autre des carbones mène au même
produit à cause de la symétrie de la molécule. Ainsi, l’ajout du premier atome de Br lors de la
première addition du HBr s’effectue sur l’un ou l’autre des atomes de carbone de la liaison triple.
Toutefois, lors de la deuxième addition du HBr, le deuxième atome de Br s’ajoute sur le même
atome de carbone sur lequel le premier atome de Br s’est ajouté, car l’intermédiaire réactionnel (le
carbocation) formé au cours de la deuxième addition est stabilisé par le phénomène de résonance.
Ce carbocation est plus stable. Le produit qui en découle est donc favorisé.

Page 349 du manuel
7.36
a)
b)
Page 350 du manuel
7.37

Page 351 du manuel
7.38 a)
b)
c)
d)

7.39
7.40
7.41 a)

b)
c)
Autres possibilités :
Voie de synthèse 2 Voie de synthèse 3
Étapes : Étapes :
1) NaNH2, NH3 1) NaNH2, NH3
2) CH3—X 2) CH3CH2—X
4) CH3CH2—X 4) CH3—X
5) H2, catalyseur (Pt, Ni ou Pd/C) 5) H2, catalyseur (Pt, Ni ou Pd/C)
d)

Voie de synthèse 2
Étapes :
1) NaNH2, NH3
2) CH3—X
3) NaNH2, NH3
4) CH3—X
5) H2, catalyseur de Lindlar
6) HCl
Remarque : En théorie, il serait possible de procéder à la chloration avant l’hydrogénation

de Lindlar. Toutefois, en pratique, il est préférable de suivre la première voie de synthèse
proposée, puisque, en général, l’hydrogénation remplace les halogènes par des hydrogènes
(cette notion n’a pas été abordée dans cet ouvrage).
Voie de synthèse 3
Étapes :
1) NaNH2, NH3
2) CH3—X
3) NaNH2, NH3
4) CH3—X
5) H2 (excès), Pd/C
6) Cl2, h
Remarque : Même si la chloration du butane (un alcane) n’est pas régiospécifique, le produit
demandé serait obtenu majoritairement.

e)

7.42 a)

b)

Exercices récapitulatifs
Propriétés physiques des alcènes et des alcynes

7.1
Les groupements méthyle et éthyle de part et d’autre de la liaison double sont des groupements
donneurs d’électrons par effet inductif répulsif. La grandeur de leurs vecteurs de polarité est très
semblable. Par conséquent, pour le cis-pent-2-ène, une déformation du nuage électronique est
observée et un dipôle résultant non nul est créé, malgré l’unique présence de liaisons covalentes
non polaires. Par contre, dans la molécule de trans-pent-2-ène, l’effet occasionné par les
groupements méthyle et éthyle tend vers zéro. Cette molécule est donc globalement moins polaire.
Ainsi, des forces de Van der Waals plus fortes ont lieu entre les molécules de cis-pent-2-ène, ce
qui explique le point d’ébullition plus élevé.
7.2 a)
non-1-yne
Les alcynes comme les alcènes sont des molécules non polaires, et donc insolubles dans les solvants
polaires comme l’eau. Ils flottent à la surface de l’eau, car leur masse volumique est inférieure.
b)
déc-1-ène
Le déc-1-ène, un alcène, est non polaire, tout comme le non-1-yne. Par conséquent, l’alcène et
l’alcyne seront miscibles l’un dans l’autre, car ils partagent tous deux des forces de dispersion de
London.

Réactions des alcènes et des alcynes
7.3 a) L’examen du substrat et du produit final permet de constater qu’il s’agit d’une réaction
d’addition d’hydrogène (H2) sur un alcène. Pour que la réaction puisse se réaliser, un
catalyseur doit être présent. En général, le catalyseur est un métal finement divisé tel que le
nickel (Ni), le platine (Pt) ou le palladium (Pd/C, le carbone étant utilisé pour atténuer la
réactivité du palladium qui s’enflamme facilement). Il s’agit d’une réaction d’hydrogénation
catalytique.
b) La liaison double de l’acide palmitoléique possède une isomérie géométrique Z (cis), rendant
l’empilement des longues chaînes carbonées (forces de dispersion de London) beaucoup
moins efficace que pour les acides gras saturés comme l’acide palmitique. Le point de fusion
de l’acide palmitoléique est ainsi plus faible, d’où un état physique liquide (huile) à la
température ambiante.
Par conséquent, le processus d’hydrogénation modifie l’état physique des acides gras
insaturés (huiles) tels que l’acide palmitoléique par la formation d’acides gras saturés solides
(graisses), tels que l’acide palmitique, à la température ambiante.
7.4 a)

b)

7.5 a)

b)
7.6 a) (E)-4-méthylpent-2-ène
b) CH3 H CH3 H CH3 H
H Br
C C H C C CH(CH3)2 + H C C CH(CH3)2
H CH(CH3)2 H Br Br H
c) Dans ce cas, la règle de Markovnikov ne permet pas de déterminer le produit majoritaire, car le
substrat de cette réaction conduit toujours à un carbocation secondaire. Cette réaction n’est donc
pas régiosélective (les produits de cette réaction sont dans des proportions approximatives de
50:50).

7.7

7.8
a)
b)
c)
7.9 a) Il faut se rappeler que les deux halogènes s’additionnent de part et d’autre de la liaison double
(addition anti).

b)

Si l’ion bromonium est formé vers le haut, les mêmes produits de réaction sont observés.
Si l’ion bromonium est formé vers le haut, les mêmes produits de réaction sont observés.

7.10 a)
b)
c)
7.11 a) Pour réaliser une oxydation forte, il faut du permanganate de potassium (KMnO4)
concentré, traité en milieu acide, et l’oxydation doit se dérouler à une température
élevée (Δ).
Le dichromate de potassium, K2Cr2O7, un oxydant très puissant, peut également être

employé comme réactif dans ce type de réaction.
L’ozonolyse oxydante (1. O3 et 2. H2O2, H3O+) forme les mêmes produits que
l’oxydation forte des alcènes avec le KMnO4 ou le K2Cr2O7.

b) i) Deux équivalents molaires du produit suivant sont obtenus.
HO OH
O O O
ii)
7.12 a) Puisque l’alcène subit une coupure oxydative et qu’un acide carboxylique est obtenu
dans les produits, il faut en déduire que les réactifs sont ceux d’une ozonolyse
oxydante, d’où :
A = O3 et B = H2O2, H3O+
b) Le produit C est l’acétone.

O
c) Si l’alcène avait subi une coupure oxydative et qu’un aldéhyde était obtenu dans les
produits,
alors les réactifs auraient été ceux d’une ozonolyse réductrice, d’où :
A = O3 et B = Zn, H3O+ ou CH3SCH3
Le produit C de l’ozonolyse réductrice est tout de même l’acétone.

7.13 Le cyclopentène décolorera rapidement une solution orangée de brome (Br2). De plus, il peut être
oxydé par le permanganate de potassium (KMnO4) en solution aqueuse, ce qui occasionne un
changement de couleur de la solution. Cette dernière passe alors d’une couleur mauve (due à l’ion
permanganate) à incolore avec la formation d’un solide brun (MnO2). Le cyclopentane, étant un
composé saturé, ne réagit avec aucun de ces réactifs.
Il est également possible de prendre un spectre infrarouge et de vérifier la présence ou l’absence

d’une bande d’élongation de la liaison alcène C C entre 1680 et 1620 cm− 1, et entre 3140 et
3020 cm− 1 pour la liaison C—H.
7.14 La spectroscopie infrarouge permet de détecter la fin de la réaction grâce, tout d’abord, à la
disparition, à la suite de la réaction, de la fonction alcène présente dans le substrat au départ. En
effet, ceci peut être observé par la disparition de la bande d’élongation de la liaison C=C (1680-
1620 cm-1) (N.B. La bande d’élongation de la liaison H-C= (3140-3020 cm-1) de la fonction
alcène dans le spectre du produit final devrait également disparaître, mais elle serait très difficile
à observer en raison du large pic de la liaison O-H de la fonction acide.) L’apparition dans le
spectre IR du produit final des bandes caractéristiques de la fonction acide (liaison O-H entre
3300-2500 cm-1 et liaison C=O entre 1725-1700 cm-1) permet de détecter que la réaction a bel et
bien eu lieu.
7.15 a) Il faut utiliser du divinylbenzène.

CH2 CH
CH2 CH
b) Un polymère est formé de l’union, par des liaisons covalentes, d’un très grand nombre de
molécules identiques appelées « monomères ». Un polymère est donc une macromolécule,
soit une molécule très volumineuse possédant une masse molaire élevée, permettant ainsi de
fortes et nombreuses attractions intermoléculaires, d’où un état solide.
Évidemment, le monomère étant une structure beaucoup plus petite, il implique moins
d’attractions intermoléculaires, d’où un état liquide pour le monomère du PDVB.

7.16
Monomère :
Mécanisme réactionnel :

7.17 a)
b)
7.18 a) Le tricos-9-yne peut subir une réduction complète en présence d’un excès de H2 et d’un
catalyseur tel que le Pd/C, le Pt ou le Ni pour former le tricosane. Cette réaction d’addition
permet donc de transformer un alcyne en un alcane.
Le tricos-9-yne peut subir une réduction incomplète à l’aide d’un catalyseur de palladium
particulier, le catalyseur de Lindlar. Il s’agit d’un catalyseur de palladium déposé sur du
carbonate de calcium (CaCO3) et désactivé avec de l’acétate de plomb ((CH3COO)2Pb).
Cette réaction d’addition permet de limiter la réduction d’une seule liaison  et d’obtenir
l’alcène Z à partir d’un alcyne en raison de l’addition syn.
b) Puisque le mécanisme réactionnel de l’hydrogénation catalytique des alcynes est le même

que celui des alcènes, les deux atomes d’hydrogène réagissent avec une liaison  de la
liaison triple et s’additionnent du même côté selon une addition syn, d’où la configuration Z
obtenue pour le (Z)-tricos-9-ène ou muscalure.
c) Pour obtenir l’alcène trans ou E, dans ce cas-ci pour obtenir le (E)-tricos-9-ène, une autre
réaction de réduction contrôlée doit être employée, soit celle passant par une addition anti

et employant du sodium métallique (Na (s)) dans l’ammoniac liquide (NH3 (l)).
d) Théoriquement, la molécule de (E)-tricos-9-ène ne devrait pas être reconnue comme une

phéromone de la mouche, car elle ne possède pas la même configuration en trois
dimensions, la même isomérie géométrique, que la (Z)-tricos-9-ène.
Page 365 du manuel
7.19 CH3 CH3 OH OH
KMnO4
a) CH3 CH CH CH2 _ CH3 CH CH CH2
H2O, OH
b) H2
Pd/C
CH3 CH3 CH3 CH3
c) Cl2
Cl Cl
d)
H2
C C CH CH
Catalyseur
de Lindlar
O
e)
H2O , H2SO4
C CH C
HgSO4
CH3

O
k)
KMnO4 conc.
H3O+
OH

+
ou O
OH
ou
7.20 En trois dimensions, il faut se rappeler que la réaction d’hydrogénation sur les alcènes produit une
addition syn, alors que la réaction d’halogénation produit une addition anti.
b)

c)

7.21

7.22

7.23 A
B HO OH
O O
C H H
O O
7.24 a)

b)
c)
d)

7.25 a)
b)
c)
d)

e)
f)
7.26 Pour cet exercice, le catalyseur de Lindlar est fréquemment employé. Toutefois, ce dernier peut être
remplacé par Na (s), NH3 (l), puisque l’isomérie géométrique n’est pas précisée.
a)
Remarque : Il faut s’attendre à la formation de produits secondaires provenant de l’addition du

Cl2 sur l’alcène. Dans un tel cas, il existe des techniques expérimentales qui permettent de
contrôler la réactivité du chlore.
D’autre part, il serait théoriquement possible de procéder à la chloration avant l’hydrogénation

de Lindlar. Toutefois, en pratique, il est préférable de suivre la voie de synthèse proposée ci-
dessus puisque, en général, l’hydrogénation remplace les halogènes par des hydrogènes (cette
notion n’a pas été abordée dans cet ouvrage).
b)
Autre possibilité :
La voie de synthèse suivante est moins intéressante, puisque la dernière étape n’offre qu’un
rendement de 50 %, car chaque carbone de l’alcène généré à l’étape 5 est également substitué.
Voie de synthèse 2
Étapes :
1) NaNH2, NH3
2) CH3—X
3) NaNH2, NH3
4) CH3CH2CH2—X
5) H2, catalyseur de Lindlar
6) HBr
c)

Voie de synthèse 2
Étapes :
1) NaNH2, NH3
2) CH3CH2CH2—X
3) HBr (1 équivalent molaire)
4) HBr, ROOR, h
d)
Les voies de synthèse suivantes sont moins intéressantes, puisque la dernière étape n’offre qu’un
rendement de 50 %, car chaque carbone de l’alcène généré à l’étape 5 est également substitué.
Étapes : Étapes :
2) (CH3)2CH—X 2) (CH3)2CH—X
4) CH3—X 4) CH3—X
5) H2, catalyseur de Lindlar 5) H2, catalyseur de Lindlar
6) H2O, H2SO4 6) 1) BH3 et 2) H2O2, OH−

Étapes : Étapes :
2) CH3—X 2) CH3—X
4) (CH3)2CH—X 4) (CH3)2CH—X
5) H2, catalyseur de Lindlar 5) H2, catalyseur de Lindlar
6) H2O, H2SO4 6) 1) BH3 et 2) H2O2, OH−
e)

f)

7.27 a) Pour cet exercice, le catalyseur de Lindlar est fréquemment employé. Toutefois, ce dernier peut
être remplacé par Na (s), NH3 (l), puisque l’isomérie géométrique n’est pas précisée.

b)

c)

d)

e)

f)

Problèmes à indices
7.28 1) Une solution avec du brome devient incolore en présence de ce composé. Il y a donc une ou
des insaturations : liaisons doubles ou triples.
2) Composé qui, au cours d’une combustion complète, mène à la formation de trois molécules
de CO2. Il s’agit donc d’un composé formé de trois atomes de carbone.
3) Composé qui ne réagit pas (ou très lentement) avec une solution d’eau en milieu acide (H 2O,
H3O+). Cela implique qu’il y a une liaison triple, puisqu’elle doit être activée par le mercure
(HgSO4) pour pouvoir réagir dans ces conditions expérimentales.
Réponse :
7.29 1) Composé de formule moléculaire C6H8. Il faut reprendre les règles vues dans le chapitre 3
dans le cadre du calcul du nombre d’insaturation dans un composé organique.
Règle 1 : CnH2n + 2 = C6H2 × 6 + 2 = C6H14
Règle 2 : (14 H − 8 H) ÷ 2 H = trois insaturations ou cycles
Puisque le composé est monocyclique, il renferme donc un seul cycle. Il y aura donc deux
insaturations (deux liaisons doubles ou une liaison triple). Toutefois, une liaison triple ne peut
être envisagée que pour des cycles avec plus de huit atomes de carbone. Cette dernière
possibilité n’est donc pas adéquate pour un composé monocyclique de six atomes de carbone.
2) Le spectre infrarouge présente des pics caractéristiques de 3140 à 3020 cm− 1 et de 1680 à
1620 cm− 1. Il n’y a donc pas d’alcyne, mais un ou des alcènes.
3) Le traitement au KMnO4 concentré et à chaud donne deux produits distincts. La molécule

dispose ses liaisons doubles de manière à ce que la coupure donne deux produits (les liaisons
doubles ne peuvent pas être en position 1,4, car un seul produit serait observé).
Réponse :

7.30 1) Composé de formule moléculaire C7H14. Il faut reprendre les règles vues dans le chapitre 3
dans le cadre du calcul du nombre d’insaturation dans un composé organique.
Règle 1 : CnH2n + 2 = C7H2 ×7 + 2 = C7H16
Règle 2 : (16 H − 14 H) ÷ 2 H = une insaturation ou cycle (un cycle ou une liaison double).
2) Le composé réagit avec le brome. Il y a une liaison double, et donc pas de cycle.
3) L’ozonolyse réductrice mène à la formation d’un aldéhyde et d’une cétone. Un carbone de la

liaison double porte un hydrogène, et l’autre atome de carbone porte deux groupements alkyles.
4) L’hydrogénation de la structure ne crée aucun carbone stéréogénique. Les deux groupements

alkyles fixés à l’un des carbones de la liaison double doivent être identiques.
5) La chaîne principale du composé n’a que cinq carbones.
Réponse :
ou ou

Stéréochimie des réactions des alcènes et des alcynes
7.31
A
+
* *
R S
Cl H H Cl
Énantiomères
B
(CH3)3C Br H
H (CH3)3C Br
*
C C + C* C
R H S
H
Br H Br H
Énantiomères
Br
+ *
*
R S
HO H H OH
Énantiomères

7.32


Chapitre 7

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Chapitre 7

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Solutionnaire – Chapitre 7

Page 304 du manuel

Dipôle résultant non nul Dipôle résultant nul

Page 306 du manuel

CH3 CH3 CH3 H

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 1

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 2

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 3

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 4

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 5

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 6

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 7

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 8

7.7 a) CH3 Br H CH3

CH2 CH C CH3 + H Br CH2 CH C CH3

CH2 CH C CH3 CH2 CH C CH3

Au total, en tenant compte de la stéréochimie, il y a trois produits possibles.

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 9

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 10

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 11

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 12

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 13

Au total, en tenant compte de la stéréochimie, il y a quatre produits possibles.

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 14

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 15

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 16

En tenant compte de la stéréochimie, il y a donc deux produits majoritaires, soit les

Page 322 du manuel

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 17

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 18

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 19

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 20

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 21

CH3 CH3 CH3 CH3 Br

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 22

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 23

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 24

Page 336 du manuel

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 26

b) Classement croissant de souplesse (du moins souple au plus souple) :

Polymère iii), Polymère i) et Polymère ii)

Page 337 du manuel (exercices 7.22-7.23)

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 27

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 28

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 29

7.26 CH3 CH3 CH3 CH3

Présence d’un carbone stéréogénique C* et addition syn, d’où le mélange des

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 30

Page 341 du manuel

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 31

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 32

Le produit majoritaire sera donc celui qui découle de ce carbocation particulier.

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 33

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 34

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 35

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 36

7.35 Réaction globale H Br

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 37

Page 350 du manuel

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 39

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 7 40

Page 355 du manuel (exercices 7.41-7.42)