Cours de Chimie Organique

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 Propriétés du carbone
o La chimie organique est aujourd’hui définie comme étant la chimie du carbone.
o Par convention, les oxydes de carbone (p.ex. : CO, CO2), les carbonates (p.ex. : Na2CO3, KHCO3),
les cyanures (p.ex. NaCN), les carbures (p.ex. : CaC2, Na2C2) et les solides covalents tels que le
diamant, le graphite ou les autres formes allotropiques du carbone sont toutefois exclus des
composés organiques.
o La capacité que possède le carbone à former de longues chaines avec lui-même, sans perdre de
stabilité, porte le nom de caténation.

o Lorsque l’atome de carbone est hybridé,

il possède quatre électrons de valence
célibataires qui permettent de créer quatre
liens avec d’autres atomes.
Cette particularité est appelée la tétravalence du carbone. 3
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o En chimie organique, tous les éléments autres que le carbone et l’hydrogène sont qualifiés
d’hétéroatomes.
o La figure suivante présente un tableau périodique dressant la liste des éléments les plus
fréquemment trouvés dans les composés organiques en indiquant leur couleur selon le code
universel.

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o Les scientifiques ont synthétisé une telle variété de composés qu’il est devenu essentiel de
trouver des méthodes faciles et rapides de les représenter, de les classer et de les identifier.
o Ce chapitre a pour but de montrer les différents modes d’écriture possibles en chimie organique.
 Ecriture de formules structurales
o La représentation des molécules peut être très diversifiée.
o La formule moléculaire indique la nature des atomes présents dans la molécule ainsi que le nombre
réel de chacun d’eux.
Par exemple la formule moléculaire de l’éthanol est C2H6O.
 Formules développées et semi-développées
Les formules structurales, appelée formules développées, sont en fait des structures de Lewis dont
chaque liaison covalente est représentée par un trait.
Elles mettent en évidence chacune des liaisons formées par l’union des atomes.
Toutes les liaisons et tous les atomes sont présentés.

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o Elles n’illustrent toutefois pas la véritable structure tridimensionnelle des molécules (géométrie
moléculaire).

o Dans les formules semi-développées, les liens entre les carbones (C-C) et entre les hétéroatomes
(p.ex. : C-O, C-N, etc.) paraissent, mais il est fréquent de les omettre pour abréger davantage la
formule. Il s’agit alors de la formule semi-développée abrégée.

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o Un groupe d’atomes entre parenthèse permet de désigner une séquence d’atomes unie à un même
atome précédent.

Les crochets indiquent la répétition d’un groupe d’atomes au sein

 Formules simplifiées, ou topologiques d’une molécule.
o Dans les formules simplifiées, ou topologiques, les hydrogènes liés aux atomes de carbone sont
omis.
o De plus, la lettre « C » représentant l’atome de carbone est supprimée.
o Les liaisons C-C sont toutes fois conservées. Dans ces formules chaque extrémité d’une ligne et
chaque et intersection entre deux segments comportent un atome de carbone. Les hétéroatomes
sont toujours inscrits ainsi que les atomes d’hydrogène directement attachés a ceux-ci (p.ex. :
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OH, NH, SH, etc.).
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Exemple 1
Dessinez la formule simplifiée de
Exemple 2
Dessinez la formule simplifiée de la molécule suivante.

Tableau : exemple de molécules représentées par différentes formules structurales

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Exemple 3
Dessinez la formule simplifiée
des molécules suivantes.

 Classification selon la charpente moléculaire

o Dans toutes les molécules organiques, il existe un squelette de carbones sur lequel peuvent
s’embrancher d’autres atomes. La chaîne principale est, de façon générale, la plus longue séquence
continue de carbones dans la molécule. Les embranchements de la chaîne principale sont appelés
substituants ou ramifications.
Les molécules organiques sont classées principalement en trois grandes classes :
 Les composés acycliques ;
 Les composés carbocycliques (ou homocycliques) ;
 Les composés hétérocycliques. 13
 Composé acycliques
o Les composés acycliques (du préfixe d’origine grecque a-signifie la négation « non » ou « pas »)
représente une classe de molécules organiques dépourvues de cycle, et ce, tant dans la chaîne que
dans les substituants.

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 Composés carbocycliques, ou homocycliques
o Un composé carbocyclique est une molécule ayant un ou des cycles formés uniquement d’atomes de
carbone. Dans ce type de composés, le ou les cycles représentent souvent la chaîne principale. Un
ou plusieurs substituants peuvent s’y rattacher.

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 Composés hétérocycliques
o Les composés hétérocycliques correspondent à une classe de composés cycliques dont au moins un
atome du cycle est un hétéroatome.

Exercice 1

Déterminer la chaîne principale et les ramifications des molécules suivantes.

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Exercice 2
Classez les composés suivants selon
les trois grandes catégorie (acyclique,
homocyclique ou hétérocyclique) de
molécules organiques.

 Classification des composés organiques selon les groupements fonctionnels

o Les chimistes ont découvert que des groupements très spécifiques d’atomes confèrent une
réactivité chimique caractéristique aux molécules. Cette réactivité dépend très peu de la
structure carbonée à laquelle ces groupements sont attachés.
o Ces arrangements particuliers d’atomes portent le nom de groupements fonctionnels, ou groupes
fonctionnels ou simplement fonctions.
Tableau : principaux groupements fontionnels 17
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o Lorsque le carbone hybridé sp3 est lié a un, deux, trois ou quatre carbones, il portera
respectivement le nom de carbone primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire. Toutefois, s’il
n’est lié à aucun autre carbone, il sera qualifié de nullaire.

Exercice
Encerclez et nommez les différents groupements fonctionnels dans les molécules suivantes.

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Exercice
Encerclez et nommer les différents groupements fonctionnels dans les molécules suivantes et déterminer les
types de carbones ciblés par les flèches (primaire, secondaire, tertiaire, quaternaire).

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o La formule moléculaire, contrairement aux formules développée ou semi-développée, ne donne
aucune information sur la disposition des atomes dans une molécule. En effet, elle permet
uniquement de déterminer la nature et le nombre exact d’atomes qui contient un composé.
o A partir de la même formule moléculaire, plusieurs structures peuvent être construites, ayant le
même nombre et le même type d’atomes, mais possédant des arrangements distincts. Ces
différents structures portent le nom d’isomère.
Tableau : nombres d’isomères possibles à partir de formules moléculaires d’alcanes

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 Isomère de constitution (ou de structure)
Des molécules qui possèdent la même formules moléculaires, mais un arrangement différents des
atomes, c’est-à-dire concrètement, des formules développées distinctes, sont des isomères de
constitution (ou de structure).
Les isomères de constitution se subdivisent en trois catégories, soit les isomères de fonction, les
isomères de chaîne et les isomères de position de fonction.
Les isomères de fonction sont des isomères présentant des groupes
fonctionnels différents
Les isomères de chaîne: pour une même fonction chimique, le squelette carboné n’est
pas le même,
Les isomères de position de fonction possèdent la même fonction, la même chaîne
carbonée mais la position de la fonction sur la chaîne est différente.

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Exercice 1 Dessinez la formule développée pour les deux isomères possibles de C2H6O.
Exercice 2 Dessinez la formule simplifiée pour les trois isomères possibles de C5H12.
Exercice 3
Toutes les molécules dessinées ci-dessous possèdent la même formule moléculaire, soit C6H12O. quelle
relation existe-t-il entre les paires de molécules suivantes (choix possibles : isomères de position,
isomères de chaîne, isomères de fonction, molécules identiques) ?
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 Détermination du degré d’insaturation (ou du nombre d’insaturation)
Afin de faciliter et d’accélérer la détermination des divers isomères de constitution, il peut être
fort utile d’établir le degré d’insaturation (ou nombre d’insaturation) associé à une formule
moléculaire.
Celui-ci correspond à la sommation du nombre de liaisons  et de cycles présents dans la structure.
Il est possible de calculer le nombre d’insaturations ni d’une molécule organique à partir de sa
formule brute.
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 Le nombre d’insaturations pour une molécule de formule CxHyOzStNvXw avec X un halogène
(F, Cl, Br ou I) est donné par la formule mathématique suivante :
Exemple 1
Déterminez le degré d’insaturation des
molécules suivantes.

Exercice 1 Nicotine
La nicotine est un composé présent dans les
feuilles de tabac et elle est impliquée dans le
tabagisme. Sa formule moléculaire est
C10H14N2.
Déterminez le degré d’insaturation de la
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nicotine
Exercice 2
Quels sont tous les isomères possibles d’une molécule ayant la formule moléculaire C3H6O ?

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