Activité doc 1 Ch C9 La nomenclature des composés 1ère spé

Thème 1
organiques.

Compétences et connaissances disciplinaires : Compétences transversales :

*Identifier, à partir d’une formule semi-développée, les groupes Rechercher et organiser l’information
caractéristiques associés aux familles de composés : alcool, aldéhyde, Proposer un modèle
cétone et acide carboxylique. Faire un schéma adapté
*Justifier le nom associé à la formule semi-développée de molécules
simples possédant un seul groupe caractéristique et inversement.

Les molécules organiques (constituées principalement d’atomes de carbone, d’hydrogène et d’oxygène) sont représentées
de différentes manières. Le nom de ces molécules n’a cesser d’évoluer au cours du temps et constitue la nomenclature
des molécules organiques.

➜ Comment représenter une molécule organique par différents modes de représentation et comment nommer
une molécule ?

Document 1 : Différents modes de représentation des molécules

Document 2 : Des molécules incomplètes

II
H
H A A

H
s I µ

1- Indiquer quelles liaisons ne sont pas représentées dans la formule semi-développée.

Hydrogène
2- A l’aide de la structure électronique des atomes de carbone (1s² 2s² 2p2 ) et d’oxygène (1s² 2s² 2p4), déterminer
le nombre de liaisons formés par ces atomes.
ça aaaaa
3- Compléter les formules semi-développée avec les hydrogène manquants, puis donner la formule brute de
chacune des molécules.

Act doc 1 Chapitre C9 La nomenclature des composés organiques 1

Document 3 : La chaîne carbonée, squelette de la molécule organique et les groupes caractéristiques

Cette partie constitue la chaîne carbonée ou le squelette carbonée d’une molécule

Document 4 : Exemples de molécules avec leurs noms

4- A l’aide des documents, indiquer ce qui différencie un aldéhyde d’une cétone.

5- Entourer et nommer les groupes caractéristiques présents dans les molécules du document 4. Identifier les
molécules appartenant à la famille des cétones, des aldéhydes, des alcools et des acides carboxyliques.

Document 5 : Le nom des molécules organiques

Act doc 1 Chapitre C9 La nomenclature des composés organiques 2

 Document 6 : Le squelette carboné d’une molécule

Document 7 : Les ramifications d’une chaîne carbonée principale

6- Compléter le tableau du doc. 6 en observant les noms des molécules du doc. 4.

7- Justifier le nom de la molécule du doc.5.

8- Indiquer l’information fournie par chaque partie du nom d’une molécule: préfixe, racine, suffixe.

9- a) Nommer les molécules suivantes :

4
propan 2 al
O ponton 2 one Acide lenton t oique
bêtasse
b) Ecrire la formule semi-développée des molécules suivantes : éthanal, butanone, 3-méthylpentane.

Ethanol Butanone

iC H Mettent
FÉE_ÇA ça
2 one
lenton
Ç
Act doc 1 Chapitre C9 La nomenclature des composés organiques 3
Thème n°1 :

Chapitre C9 : La structure des composés organiques

Ce que je dois savoir et savoir-faire :
  

 Identifier, à partir d’une formule semi-développée, les groupes caractéristiques associés aux familles de composés :
alcool, aldéhyde, cétone et acide carboxylique………………………………………………………………………………………………………….
 Justifier le nom associé à la formule semi-développée de molécules simples possédant un seul groupe
caractéristique et inversement.…………………………………………………………………………………………………………………………………
 Exploiter, à partir de valeurs de référence, un spectre d’absorption infrarouge………………………………………………………..
 Utiliser des modèles moléculaires ou des logiciels pour visualiser la géométrie de molécules organiques……………………

I. La structure et la représentation des molécules organiques

1- Les molécules organiques :

 Une molécule est une entité chimique constituée d’un assemblage d’atomes et électriquement neutre.
On considère qu’une molécule est organique si elle comporte principalement des atomes de carbone et
d’hydrogène avec éventuellement d’autres atomes comme (O ,N, Cℓ).

Exemple : l’acide lactique C3H6O3 est une molécule organique alors que NH3 n’est pas une molécule organique
(inorganique ou minéral).

2- Modélisations et représentations des molécules organiques en chimie :

Les atomes s’assemblent au sein d’une molécule en formant des liaisons covalentes
(voir chapitre 9) pour gagner en stabilité.

Il existe plusieurs modes de représentation pour les molécules :

 Dans un modèle moléculaire, chaque atome est modélisé par une

boule de taille et de couleur déterminés.

 La formule brute indique la nature et le nombre des atomes de la

molécule. Une formule brute est du type CxHyOz (les indices x ,y et z
indique le nombre d’atomes présents dans la molécule).

 Dans la formule semi-développée, tous les atomes sont

représentés par leur symbole chimique et toutes les liaisons
chimiques (doublets liants) entre les atomes sont représentées
sauf celles qui engagent des atomes d’hydrogène.

Formule développée Formule semi-développée

Chapitre C9 : la structure des composés organiques 1

 3- La chaîne carbonée, les groupes caractéristiques et les familles chimiques:

 Les molécules organiques sont constituées d’un enchainement d’atomes de carbone appelé
chaîne carbonée ou squelette carboné.
 Cette chaîne carbonée peut être :

Linéaire ramifiée ou cyclique

 Les molécules organiques possèdent très souvent sur leur chaîne carbonée des groupes
caractéristiques : c’est un groupement d’atomes spécifique qui ne contient pas uniquement des
atomes de carbone C et d’hydrogène H.
 Les molécules qui ont le même groupe caractéristique font partie de la même famille chimique et
ont des propriétés physico-chimiques communes.

 Voici les principaux groupes caractéristiques à connaître cette année :

 L’atome de carbone qui porte le groupe caractéristique est appelé carbone fonctionnel.
Exemples :

II. La nomenclature des molécules organiques

La nomenclature est la manière universelle de nommer les molécules organiques. En effet, chaque molécule
organique possède un nom propre qui donne des informations sur sa chaîne carbonée et la famille chimique à
laquelle elle appartient.  Fiche méthode N°6

 Le nom de toutes les molécules organiques dérive de celui des alcanes linéaires (molécules
linéaires constituées uniquement de C et de H).

 Le nom des molécules organiques est de la forme :

préfixe(s) radical suffixe

Chapitre C9 : la structure des composés organiques 2

 1- Le radical :

 Le radical indique le nombre d’atomes de carbone C de la chaîne

carbonée principale (c’est-à-dire celle qui comporte le plus grand
nombre d’atomes de carbone ainsi que l’atome de carbone
fonctionnel).
Radical

3 méthythescane

 La chaîne carbonée principale est numérotée de sorte que le

numéro de l’atome de carbone fonctionnel soit le plus petit
possible.

Exemple :

2- 4suffixe
Le méthylation
: 2 one Groupes caractéristiques et familles fonctionnelles | 1ère | Physique-Chimie - YouTube

 Le suffixe indique la famille chimique à laquelle appartient la molécule.

Si la molécule est un alcane : le nom se termine
par -ane sinon il faut enlever le -e terminal et
remplacer par les suffixes suivants en fonction
de la famille.

 Le suffixe doit être précédé d’un numéro (le plus petit possible) indiquant la position du groupe
caractéristique dans la chaîne carbonée.
Seuls les aldéhydes et les acides carboxyliques sont toujours en position 1.

Exemple :

3- Le préfixe :

Un préfixe apparaît dans le nom d’une molécule organique si la chaîne carbonée est ramifiée par un ou plusieurs
groupes alkyles.

 Le préfixe indique la position et la nature du groupe alkyle (ramifications).

Les groupes alkyles sont classés par ordre alphabétique et on les précède de
leur numéro de position.

Chapitre C9 : la structure des composés organiques 3

Exemple :

Le nom de la molécule de l’exemple est donc :

4- Les règles de nomenclature complètes  Fiche méthode n°6

https://www.youtube.com/watch?v=l2jxhqaL330

III. L’identification des molécules par spectroscopie infrarouge IR

1- Principe de la spectroscopie IR :

 La spectroscopie infrarouge IR est une technique d’analyse des molécules organiques. Cette technique
consiste à envoyer des ondes électromagnétiques IR sur un échantillon de matière puis à étudier l’absorption
de ces ondes par les molécules constituant l’échantillon.

 La spectroscopie IR permet d’identifier la nature des liaisons chimiques dans une molécule organique et en
particulier cette technique permet d’identifier les groupes caractéristiques présents dans une molécule (mais
pas le squelette carboné).

Quelques précisions supplémentaires :

Lorsqu’on envoie une onde électromagnétique IR sur une molécule, les
liaisons chimiques se mettent à vibrer.

2- Identification d’une molécule par son spectre IR :

 Un spectre infrarouge (IR) est un graphe présentant :

𝟏 𝟏
- En abscisse le nombre d’onde σ en 𝒄𝒎 qui correspond à l’inverse de la longueur d’onde σ = 𝝀 .

- En ordonnée la transmittance T en % qui représente l’intensité transmise par rapport à l’intensité

incidente.

- Des pics vers le bas appelés bandes d’absorption.

Chapitre C9 : la structure des composés organiques 4

Voici l’allure d’un spectre IR :

Bande d’absorption

 Un spectre infrarouge (IR) présente deux parties principales :

- Une partie complexe et rarement exploitée appelée « empreinte digitale » (500 cm-1< σ < 1500 cm-1).
- Une autre partie pour σ > 1500 cm-1 qui permet d’identifier les principaux groupes caractéristiques.

 Chaque bande d’absorption du spectre IR correspond à une liaison chimique particulière (O-H, C=O,
C-H…) et possède une valeur caractéristique de nombre d’onde σ en cm-1.
 L’identification des groupes caractéristiques est ainsi possible en utilisant une table de donnée.

 Une bande peut être plus ou moins «large» et plus ou moins «forte » (= avec une faible valeur de
transmittance).

 Voici une table de donnée avec les principales valeurs de σ en cm-1 (toujours donnée au bac) :

https://www.youtube.com/watch?v=8Ur1xLVDqz8

Exemple : On fait le spectre IR d’une molécule inconnue. À quelle famille chimique appartient cette molécule ?

Sur le spectre IR de la molécule inconnue, on remarque une

Bande caractéristique Bande caractéristique
bande caractéristique forte et large de la liaison O−H d’un acide d’une liaison C=O d’un
d’une liaison O-H d’un
carboxylique aux alentours de σ =3 000 cm-1. acide carboxylique acide carboxylique

De plus, elle présente une bande aux alentours de σ =1 700 cm-1

caractéristique forte de liaison C=O d’un acide carboxylique.

Cette molécule comporte les deux bandes caractéristiques d’un

carboxyle, c’est donc un acide carboxylique.

Chapitre C9 : la structure des composés organiques 5

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