Chapitre VI : Analyse élémentaire.

Chimie

DOMAINE D’ETUDE : REACTION CHIMIQUE

OG4 : REALISER L’ETUDE DES COMPOSES ORGANIQUES

Chapitre VIII : LES COMPOSES OXYGENES

Proposé par Yann Norfé BEMBA (L’expert) & Ing. Le – Sage KIF
CENTRE D’ENCADREMENT SAVOIR & LOGIQUE : 06 972 53 43 / 06 622 17 14 / 05 586 16 40 1
Chapitre VI : Analyse élémentaire.
I. Définitions.
 Un composé oxygéné est un corps pur
organique dont la molécule comporte au
moins un atome d’oxygène.
 On appelle fonction organique un
groupement d’atomes de C, O et H d’une
molécule qui sont agencés d’une certaine
façon et qui ont des propriétés identifiables.
II. Les composés organiques dont la
molécule ne comporte qu’un atome
d’oxygène
II.1. Les alcools
II.1.1 Définition et formule générale
La molécule d’un alcool est caractérisée par la
présence d’un groupe hydroxyle – OH lié à un
atome de carbone tétragonal.
C OH
Les trois autres liaisons de
carbone se font avec des atomes d’hydrogène
ou de carbone.
La formule générale d’un alcool est :
C n H 2 n +2 O ou C n H 2 n+1 −OH ou R−OH
II.1.2. Classes d’un alcool
La classe d’un alcool dépend du nombre
d’atome de carbone lié au carbone fonctionnel
(atome de carbone relié au groupe – OH ).
 Si cet atome de carbone fonctionnel, est
par ailleurs, relié à un seul carbone, il
est primaire. L’alcool est également
primaire ou de classe I.
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Chimie
 Si cet atome de carbone fonctionnel, est
par ailleurs, relié à deux atomes de
carbone, il est sécondaire. L’alcool est
également sécondaire ou de classe II.
 Si cet atome de carbone fonctionnel, est
par ailleurs, relié à trois atomes de
carbone, il est tertiaire. L’alcool est
également tertiaire ou de classe III.
Remarque
Dans le cas du méthanol C H 3 OH , le carbonne
fonctionnel n’est relié à aucun atome de
carbone néamoins il constitue une exception
classée dans le groupe des alcools primaires.
II.1.3. Nomenclature des alcools
Le nom d’un alcool s’obtient à partir du nom de
l’alcane correspondant en remplaçant le “e”
final par “ol”, précédé entre tirets, de l’indice
de position du groupe hydroxyle. La chaîne
principale est la chaîne la plus longue contenant
le groupe – OH. Elle est numérotée de telle
sorte que le groupe – OH porte l’indice le
plus petit possible.
Exemples : Nommons et classons les alcools
de formule brute C 4 H 10 O
C H 3 −CH 2−CH 2−CH 2−OH Butan-1-ol
(alcool primaire)
CH3 −¿CH2 – CH −CH 3
OH
Butan-2-ol (alcool sécondaire)
OH
CH3 – C – CH 3 2- méthyl propan-2-ol
CH3 (alcool tertiaire)
2
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La molécule d’un aldéhyde est caractériséepar

II.2. Les ethers-oxydes la présence d’un groupe carbonyle lié à un
II.2.1. Définition atome d’hydrogène:
On appelle ether-oxyde un composé organique
dont la molécule contient un atome d’oxygène
directement lié à deux atomes de carbone. C O
–C–O–C– H
La formule générale d’un aldéhyde est soit :
La formule générale des ether-oxydes est
O
'
R – O – R ou C n H 2 n +2 O CnH2nO ou R C
H

II.2.2. Nomenclature des ether-oxydes Remarque

- On fait précéder du mot oxyde les noms
des deux radicaux R et R’ qui entourent
l’oxygène.
- Si d’autre groupes fonctionnels sont
présents, on préfère nommer l’ether
R – O comme substituent du nom de la
chaîne principale.
- Egalement admis, le nom des deux
radicaux suivi de Ether.
Pour siimplifier, on écrit R-CHO et non
R-COH.
b. Nomenclature des aldéhydes
Le nom d’un aldéhyde s’obtient en remplaçant
le “e” final de l’alcane crrespondant par la
terminaison “al”. La chaîne est numérotée de
telle sorte que le groupe que le carbone portant
la fonction aldéhyde ait l’indice 1.

H 3 C−O−CH 2−CH 2−CH 3 Exemples :

O
Oxyde de méthyle et de propyle ou H3C – CH – C 2-méthyl propanal
1- methoxylpropane ou méthylpropylether CH3 H
O
H 3 C−C H 2−O−CH 2−CH −CH 3 H3C – CH2 – CH2 – C Butanal
H
CH 3
1-ethoxy-2-méthylpropane
H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3
CHO
II.3. Les composés carbonyles
2- ethyl butanal
II.3.1. Le groupe caractéristique carbonyle
La fonction carbonyle est formée d’un atome
III.3.3 Les cétones
de carbone trigonal lié par une liaison de
a. Définition et formule générale
covalence double à un atome d’oxygène.
La molécule d’une cétone est caractérisée par la
présence d’un groupe carbonyle lié à deux
C O
atomes de carbone tétragonaux.
II.3.2. Les aldéhydes
a. Définition et formule générale

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–C–C–C– b. Nomenclature des acides carboxyliques

O Le nom d’un acide carboxylique s’obtient en
La formule générale d’une cétone est : remplaçant le “e” final de l’alcane
correspondant par la terminaison “oïque”,
CnH2nO ou R1 – C – R2 soit R – CO – R’ l’ensemble étant précédé du mot “acide”. La
O chaîne est numérotée de telle sorte que le
carbone fonctionnel porte l’indice 1.

b. Nomenclature Exemples :
Le nom d’une cétone s’obtient en remplaçant le O
“e” final de l’alcane correspondant par la H3C – CH2 – CH2 – C acide butanoïque
terminaison “one”, précédé entre tirets, de OH
l’indice de position du groupe carbonyle (celui-
ci le plus petit possible). CH3
O
Exemples : H3C – C – CH2 –C
OH
H3C – C – CH3 acétone ou propanone CH3
O Acide 3, 3 diméthyl butanoïque

H3C – C – CH2 – CH3 butan- 2 – one

O O
H3C – C – CH – CH2 – CH2 – CH3 HC Acide méthanoïque ou acide formique
O CH3 OH
3- méthyl hexan-2-one.
III.2. Les esters
a. Définition et formule générale
III. Les composés organiques dont la Les esters sont dérivés des acides
molécule comporte deux atomes d’oxygène carboxyliques, leur formule générale est :
III.1. Les acides carboxyliques
a. Définition et formule générale O
La molécule d’un acide carboxylique est CnH2nO2 ou R1 – C soit R1 – COO – R2
caractérisée par la présence d’un groupe O – R2
carboxyle : O
C
OH b. Nomenclature des esters
La formule générale d’un acide carboxylique Pour nommer un ester de formule générale
est : R1 – COO – R2 , on remplace la terminaison
O “oïque”du nom de l’acide dont il dérive par la
CnH2nO2 ou R – C soit R – COOH terminaison “oate”, ensuite on nomme le
OH radical R2. Le terme acide sera supprimé du
nom.
Exemple :

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O OH
H3C – CH2 – C Propanoate de methyl. En appliquant la loi de MARKOVNIKOV qui
O – CH3 dit que : « l’atome de carbone qui est plus
O pauvre en atome d’hydrogène s’appauvrit et le
H3C – C ethanoate de buthyl-2 plus riche en hydrogène s’enrichit » ; on obtient
O – CH – CH2 – CH3 essentiellement le composé (B).
CH3
V.2. Préparation des aldéhydes par
hydratation d’un alcyne
IV. Test d’identification des aldéhydes et L’hydration des alcynes dont la triple liaison se
cétones. trouve en bout de chaîne donne un aldéhyde.
Réactifs Résultats du test Elle se fait en présence d’acide sulfurique (
Cétone Aldéhyde H 2 SO4 ) devant le catalyseur de sulfate de
D.N.P.H Test positif Test positif mercure à une température de 80°C.
(Précipité (Précipité
jaune jaune
orangé) orangé) Exemple :
¿
Réactif de Test négatif Test positif CH 3−C ≡ CH + H 2 O ∆
Schiff (solution O
rose
CH3 – CH2 – C Propanal (Aldéhyde)
violacée)
Liqueur de Test négatif Test positif H
Fehling (solut. Rose
violacée)
Réactif de Test négatif Test positif Exemple :
Tollens (dépôt ¿
HC ≡CH + H 2 O ∆
d’argent)
O
D.N.P.H : 2-4 dinitrophénylhydrazine. CH3 – C Ethanal (Aldéhyde)
H
V. Préparation des composés oxygénés
V.1. Préparation des alcools par hydratation V.3. Oxydation ménagée des alcools
des alcènes L’oxydation d’un alcool en solution aqueuse
Les alcènes peuvent être hydratés en présence par des oxydants puissants, comme les ions
−¿¿
d'eau et d'un catalyseur acide pour donner permangantes MnO 4 ou dichromate
2−¿¿
un alcool. Cr 2 O7 produit :
Alcène+ H 2 O H 2 SO 4 alcool
→
 Pour un alcool primaire, un aldéhyde
puis un acide carboxylique.
Exemple :
CH 3−CH =CH 2 + H 2 O H 2 SO4  Pour un alcool secondaire, une cétone.
→  Pour un alcool tertiaire, rien, car
l’alcool tertiaire n’est pas oxydable par
CH 3−CH 2−CH 2−OH (A) cette voie.

CH 3−CH −CH 3 (B)

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La différence existant entre les produits V.2. Préparation des esters

obtenus pour les trois classes d’alcool permet Les esters sont généralement obtenus par action
leur différenciation. des acides carboxyliques sur les alcools avec
élimination de l’eau : Estérification. La réaction
 Alcool I [ O ] Aldéhyde [ O ] Acide inverse c’est-à-dire la dissolution d’un ester
→ →
dans l’eau est appelée hydrolyse.
carboxylique.
(1)
O O
Acide + alcool ester + eau
R – OH [ O
→
] R–C [O] R – C
→ (2)
H OH Soit :
O (1) O
Exemple : R–C + R’– OH R–C + H2O
O OH (2) O – R’
CH3 – CH2 – OH [ O ] CH3 – C [O]
→ →
(1) : Esterification ;
Ethanol H (2) : Hydrolyse.
O éthanal
CH3 – C Exemple :
OH acide éthanoïque O
CH3 – C + CH3 – CH2 – OH
 Alcool II [O] Cétone OH éthanol
→
Acide éthanoïque
[O] O
R – CH – R’ R – C – R’
→ CH3 – C + H2O
OH O O – CH2 – CH3 eau
Éthanoate d’éthyl
Exemple :
CH3 – CH – CH3 [ O
→
] CH3 – C – CH3 A la température ordinaire et en absence de
OH O catalyseur, la réaction est :
Propan – 2 ol propanone
 Lente ;
[ O ] Rien  Athermique ;
 Alcool III →  Limitée ;
 Réversible.
R’
R – C – OH [O] Rien
→

R’’

Les alcools sont utilisés comme solvant en

VI. Importance industrielle des dérivés pharmacie, en cosmétologie...
oxygénés

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Copyright Yann N. BEMBA et Willy Davis

MOUAYA 15 / 05 / 2018 23 : 26

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