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Alcools
La connaissance vaut mieux que l’or

Pre-évaluation
Cours de :
sciences physiques
NB : dans le cas des alcools ramifiés, le carbone fonctionnel
doit avoir le plus petit indice possible dans la chaîne
Soient les composés suivants :
TSE –
CH3 principale.
CH3  TS-EXP
B : H C CHOH CH CH
2-b)Classes d’alcool : On dispose trois classes d’alcool.

3 3
C Alcool primaire :
A : H 3C (CH2)2 CH3
C’est un alcool dont le carbone fonctionnel est lié à deux
OH atomes d’hydrogène ou au plus à un atome de carbone. Leur
C2H5
 formule générale est R–CH2(OH) où R est un groupe carboné
ou un atome d’hydrogène (H).
C : CH3 CH CH CH2OH
Alcool secondaire :
CH3 C’est un alcool dont le carbone fonctionnel est lié à un
atome d’hydrogène ou à deux atomes de carbone. Leur
Q1 : Quelle est la fonction chimique commune aux
formule générale R–CH(OH)–R' où R et R’ sont différents de
composés A, B et C ? En déduis son groupement fonctionnel.
H.
Q2 : Effectue un classement des trois composés en fonction
Alcool tertiaire :
du carbone portant le groupement fonctionnel.
C’est un alcool dont le carbone fonctionnel est lié à trois
Q3 : Trouve leurs noms en nomenclature officielle.
atomes de carbone. Leur formule générale est R C(OH) R'
Activité 1 : Structure et classes d’alcool Où R, R’ et R’’ sont différents de H.
On considère la molécule A de nom dans la nomenclature R''
officielle : 2-méthylbutane. NB : La masse molaire générale des mono-alcools saturés
Consigne : est M =14 n+18 où n est le nombre d’atomes contenant
1)Donne la formule semi-développée de A. l’alcool.
2)Remplace un atome d’hydrogène des carbones numéro 1, 2, Activité 2 : Préparation des alcools par
3 et 4 successivement par un groupe OH. hydratation des alcènes
3) Nomme et indique la classe de chaque composé obtenu.
On considère le propène A (un alcène non symétrique ou
Synthèse partielle : dissymétrique).
1)Formule semi-développée de A : CH3 CH CH2 CH3 Consigne :
CH3 1)Donne la formule semi-développée du propène A.
2)On obtient les composés suivants : 2)Écris l’équation bilan de la réaction de A avec H–OH en
rattachant le groupe OH au carbone le moins hydrogéné puis
H2C(OH) CH CH2 CH3 CH3 C(OH) CH2 CH3
au
CH3 CH3 Carbone le plus hydrogéné de la double liaison.
Synthèse partielle :
CH3 CH CH(OH)H CH3 CH3 CH CH2 CH2(OH)
1) Formule semi-développée de A : CH3 CH CH2
CH3 CH3 2)Équation bilan de la réaction d’hydratation du propène :
3)Nom et indication de classe : CH3 – CH = CH2 + H – OH ¾¾®;\s\up5(\d\fo2(

{
H2SO4
(1) : 2-méthylbutan-1-ol et (4) : 3-méthyl butan-1-ol sont CH 3 – CH ( OH )−CH 3(majoritaire)
des alcools primaires. CH 3 – CH 2−CH 2 (OH )
(3) : 3-méthylbutan-2-ol est un alcool secondaire
(2) : 2-méthylbutan-2-ol est un alcool tertiaire Synthèse générale :
Synthèse générale : 1)Hydratation d’un alcène symétrique :
L’hydratation d’un alcène symétrique conduit à un seul
Présentation des mono-alcools : alcool.
1)Définition, formule brute générale et structure : Exemple :
On appelle mono-alcool, tout composé organique comportant CH3 – CH = CH – CH 3 + H – OHH2¾¾®;\s\up5(\d\fo2(CH
SO4
3 – CH(OH) – CH 2 –
CH3
dans sa structure le groupement hydroxyle(–OH) lié à un
2)Hydratation d’un alcène dissymétrique :
atome carbone tétragonal. Lorsqu’il est saturé, sa formule
L’hydratation d’un alcène non symétrique conduit à deux
générale est : R-OH ou CnH2n+1OH ou CnH2n+2O avec n ≥ 1.
alcools dont celui de classe supérieure est majoritaire selon la
La structure du groupement fonctionnel est : C OH où
règle de Markovnikov.
C est appelé le carbone fonctionnel. Exemple : (voir le cas du propène).
2)Nomenclature et classes d’alcool : 3)Énoncé de la règle de Markovnikov :
2-a)Nomenclature : Lors de l’hydratation d’un alcène non symétrique, le
On nomme un mono-alcool saturé en procédant comme ci- groupe (OH) se fixe sur le carbone le moins oxygéné de la
dessous. double liaison.
On cherche le nom de l’alcane correspondant (alcane ayant NB : La déshydratation intramoléculaire d’un alcool
la même chaîne carbonée que l’alcool). conduit à un alcène.
On obtient le nom de l’alcool en remplaçant le suffixe « e » 4)Autres moyens d’obtention des alcools :
du nom de l’alcane correspondant par le suffixe « ol » précédé Hydrogénation d’un aldéhyde ou d’une cétone ;
de l’indice de la position du carbone fonctionnel. CnH2nO + H2 ¾¾®;\s\up5(\d\fo2(CnH2n+2O
Hydrolyse d’un ester ;
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Fermentation alcoolique ; Cr2O72– + 14H+ + 6e– \o(\s\up0(¾¾® 2Cr3+ + 7H2O

Cours de sciences physiques
Saponification d’un ester ; 3 R–CH(OH)–R' \o(\s\up0(¾¾® R–CO–R' + 2H+ +
–
Activité 3 : Quelques propriétés 2e–
 TSE chimiques
TS-EXP
3R–CH(OH)–R'+Cr2O72–+8H+ ¾¾®;\s\up5(\d\fo2(3R–CO–R' +
des alcools 2Cr3+ +7H2O
I-Propriétés communes aux classes d’alcool :
 NB : les alcools tertiaires ne subissent l’oxydation ménagée.
4)Tests d’identification des produits d’oxydation ménagée :
1)Oxydation complète des alcools :
Elle entraîne une destruction totale de la chaîne carbonée  Les produits d’oxydation ménagée (aldéhyde, cétone et
acide carboxylique) identifiés par des réactifs indiqués dans le
d’un alcool selon l’équation suivante :
tableau ci-dessous.
CnH2n+2O + (3n/2) O2 ¾¾®;\s\up5(\d\fo2(nCO2 +
4-a)Résultats des tests :
(n+1)H2O
En présence d’un compose carbonyle, la 2,4-
2)Action du sodium :
dinitrophénylhydrazine (DNPH) donne un précipité jaune ;
L’action du sodium sur un alcool conduit à un alcoolate de
En présence d’un aldéhyde, la Liqueur de Fehling donne un
sodium accompagnée par un dégagement de dihydrogène.
précipité rouge-brique ;
Exemple :
En présence d’un aldéhyde, le Réactif de Schiff incolore
C2H5OH + Na ¾¾®;\s\up5(\d\fo2((C2H5O – + Na+) +(1/2) H2
Ethanolate de Sodium
devient rose-violacé ;
En présence d’un aldéhyde, le Réactif de Tollens conduit à
3)Déshydratation intermoléculaire :
un dépôt d’argent ;
Elle donne un éther-oxyde.
4-b)Tableau récapitulatif :
Exemple : Produits d’oxydation ménagée
2(CH3–CH2OH) ¾¾®;\s\up5(\d\fo2(CH3–CH2–O–CH2– Réactifs Aldéhyde Cétone Acide
CH3 + H2O carboxylique
4)Estérification : DNPH + +
C’est l’action de carboxylique sur l’alcool. Elle conduit à Réactif de
l’ester et de l’eau. Schiff
R–OH + R'–COOH \o(\s\up0(¾¾®R–COO–R' + H2O. Réactif de
-
II-Propriété distincte aux classes d’alcool Tollens + -
(Oxydation ménagée) : Liqueur de
Fehling
1)Définition :
On appelle oxydation ménagée d’un alcool, la réaction de Nature des Alcool Alcool Alcool
cet alcool avec une solution oxydante dans laquelle la chaîne alcools primaire secondaire primaire
carbonée est conservée. NB : L’acide carboxylique réagit avec le BBT (Bleu de
2)Oxydants utilisés : bromothymol) et le papier pH.
Les oxydants utilisés sont entre autres : l’ion dichromate de Activité 4 : Polyalcools
potassium (Cr2O72–) en milieu acide, l’ion permanganate de 1)Définition :
potassium (MnO4–) en milieu et l’oxygène de l’air en présence On appelle polyalcool, un composé organique comportant
du platine. plusieurs groupements hydroxyles (-OH) liés aux atomes de
NB : Au cours de l’oxydation ménagée, le Cr 2O72– de carbones tétragonaux.
couleur orange se transforme en son réducteur conjugué Cr 3+ 2)Glycol :
de couleur verte et le MnO4– de couleur violette se transforme C’est un exemple de polyalcool (diol) appelé éthane-1,2-
en ion Mn2+ (incolore). diol dans la nomenclature officielle. Sa formule semi-
3)Equations des réactions d’oxydation ménagée avec Cr2O72– : développée est : CH2(OH)–CH2(OH).
Ce sont des réactions d’oxydo-réductions qui se font 2-a)Préparation :
toujours entre deux éléments appartenant à des couples Le glycol se prépare à partir de l’éthylène en deux étapes :
Ox/Red différents. 1ère étape : synthèse de l’oxyde d’éthylène à chaud
3-a)Alcool primaire : Ag
CH2
CH = CH + (½)O2 ¾¾®;\s\up5(\d\fo2( CH2
Elle se fait en deux étapes : 250oC
O
1ère étape : Oxydant en défaut Oxyde d’éthylène
2– + – 3+
Cr2O7 + 14H + 6e \o(\s\up0(¾¾® 2Cr + 7H2O
2ème étape : hydratation de l’oxyde d’éthylène
3 R–CH2(OH) \o(\s\up0(¾¾® R–CHO + 2H+ + 2e–
3R–CH2(OH) + Cr2O7 + 8H+ ¾¾®;\s\up5(\d\fo2(3R–CHO +
2–
3+
2Cr +7H2O CH2 CH2 + H2O ¾¾®;\s\up5(\d\fo2(CH2(OH) – CH2(OH)
ème
2 étape : Oxydant en excès O
Cr2O72– + 14H+ + 6e– \o(\s\up0(¾¾® 2Cr3+ + 7H2O 2-b)Usage :
3 R–CHO + H2O \o(\s\up0(¾¾® R–COOH + Il est utilisé comme antigel dans les radiateurs mais aussi
2H+ + 2e– dans la synthèse des polyesters et des explosifs.
3R–CHO + Cr 2O72– + 8H+ ¾¾®;\s\up5(\d\fo2(3R–COOH + 3)Glycérol ou glycérine :
2Cr3+ + 4H2O C’est un exemple de polyalcool (triol) appelé propane-
3-b)Alcool secondaire : 1,2,3-triol dans la nomenclature officielle. Sa formule semi-
Elle se fait à une seule étape que l’oxydant soit en défaut développée est : CH2(OH) – CH(OH) – CH2(OH).
ou en excès et donne une cétone.
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La connaissance vaut mieux que l’or

3-a)Préparation : Cours de sciences physiques

On le synthétise par la saponification d’un acide gras.

 TSE –
CH2 CO O R TS-EXP CH2(OH)

CH CO O

R + 3(Na++HO–) ¾¾®;\s\up5(\d\fo2(3R–COONa
CH(OH)+

CH2 CO O R CH2(OH)
3-b)Usage :
Il est utilisé dans la fabrication des produits cosmétiques et 
pharmaceutiques mais dans la fabrication des macromolécules
et des explosifs (la nitroglycérine).

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