CHIMIE ORGANIQUE Les composés oxygénés

1. I ) LES ALCOOLS ALIPHATIQUES SATURES

1) PRESENTATION DES ALCOOLS
a) DEFINITION
Un alcool est un composé organique oxygéné dont la molécule
comporte le groupe hydroxyle -OH lié à un atome de carbone ne formant que des liaisons
simples avec des atomes de carbone ou d'hydrogène.
La formule générale d'un alcool est de la forme: R - OH où R représente un groupe
hydrocarboné.
Dans le cas où R est un groupe alkyle (- CnH2n+1), l'alcool est dit alcool aliphatique saturé.
N/B
- Aliphatique : la chaine carbonée est linéaire
- Saturés : La chaine carbonée ne contient ni double ni triple liaison
- La formule brute générale d’un alcool s’écrit : Cn H2n + 2 O ( avec n : nombre d’atomes de
carbone dans la molécule )

Exemples :

CH3- CH3-CH2- CH3-CH-CH3-

CH3-CH2-C-CH2-CH3

N/B : Une molécule organique peut présenter plusieurs groupes hydroxyles (- OH). On
dit alors qu'il s'agit d'un polyalcool. On se limitera, dans ce qui suit, à l'étude des propriétés
des monoalcools aliphatiques saturés.

b) QUELQUES PROPRIETES PHYSIQUES DES ALCOOLS

- La solubilité dans l'eau des alcools aliphatiques saturés diminue lorsque la masse molaire
augmente
- Pour un nombre plus élevé de 12 atomes de carbone les alcools ls sont solides.
- Les alcools sont de bons solvants organiques.
- Certains alcools sont toxiques, en particulier le méthanol peut provoquer la cécité.
2) NOMENCLATURE DES ALCOOLS

Le nom d’un monoalcool aliphatique s'obtient en remplaçant le ''e'' final de l'alcane

correspondant par le suffixe "ol". Ce suffixe est précédé de l'indice de position du groupe
hydroxyle sur la chaîne principale.

Pour déterminer le nom d’un monoalcool on convient :

a) de choisir comme chaîne principale la chaîne carbonée linéaire la plus longue contenant le carbone lié
au groupe hydroxyle;
b) de hydroxyle soit le plus faible possible;numéroter la chaine principale de telle sorte que le numéro
attribué au carbone lié au groupe
c) d'indiquer s'il y a lieu la nature et la position des groupements greffés sur la chaîne principale.

N.B- le chiffre qui figure au début du nom de l'alcool indique le numéro du carbone auquel est greffée la
ramification ;
- le chiffre introduit dans le nom de l'alcool indique le numéro du carbone qui porte le groupe
hydroxyle(- OH).
CHIMIE ORGANIQUE Les composés oxygénés

Les alcanes sont nommés avec le suffixe -ane après les préfixes hydrocarbonés

Nombre d’atome de Formule brute Nom de l’alcane

carbone
1

2
3

4
5

6
7

Exemples :

Exercice :
CHIMIE ORGANIQUE Les composés oxygénés

3) Classe d’un alcool

Il y a trois classe d’alcool :
Les alcools primaires: le carbone fonctionnel lié au moins à deux atome d’hydrogène .

Leur formule générale est : R-CH2-OH R est un groupe hydrocarboné (appelé groupe alkyle).

Les alcools secondaires: le carbone fonctionnel lié à un seul atome d’hydrogène La formule
générale de ces alcools est.

: R et R’ sont des groupes alkyle qui peuvent être identiques ou différents.

Les alcools tertiaires: le carbone fonctionnel ni lié à aucun atome d’hydrogène La formule

générale de ces alcools est :

R, R’et R’’ sont des groupes alkyle qui peuvent être identiques ou différents.

4) ISOMERIE DES ALCOOLS

1) Les isomères de chaîne :
Les isomères de chaîne sont des composés organiques de même formule brute qui présentent le
groupe hydroxyle greffé sur des chaînes carbonées différentes. L'indice de position du groupe
hydroxyle est le même pour ces dérivés isomères.
Exp :

2) Isomère de position :
Les isomères de position sont des composés organiques ayant la même chaîne carbonée et
des indices de position différents pour le groupe hydroxyle.

REACTIVITE CHIMIQUE DES ALCOOLS

REACTION DE COMBUSTION DES ALCOOLS
La combustion de l'éthanol C2H5OH produit de la vapeur d'eau et du dioxyde de carbone
CO2. Il s'agit donc d'une réaction de destruction de la chaîne carbonée.L'équation chimique
de la réaction de combustion est :
CHIMIE ORGANIQUE Les composés oxygénés

CH3-CH2-OH (lq) + 3 O2 (g) 3 H2O (g) + 2 CO2 (g).

Des expériences similaires montrent que la combustion complète des alcools conduit à la
formation du dioxyde du carbone et de l'eau selon :

CnH2n+2O (lq) + 3n O2 (g) (n+1) H2O (g) + n CO2 (g).

OXYDATION MENAGEE DES ALCOOLS
contrairement aux réactions de combustion l'oxydation ménagée des alcools ne
détruit pas la chaîne carbonée. Les alcools peuvent s’oxyder en conservant leur chaîne
carbonée : on dit qu’ils subissent une oxydation ménagée. Le produit de la réaction dépend de la classe
de l’alcool :
L'oxydation ménagée d'un alcool primaire
Les alcools primaires R-CH2OH sont oxydables en deux étapes: l'alcool est d'abord
transformé en aldéhyde R-CHO, puis l'aldéhyde est oxydé en acide carboxylique
R-CO2H.
Lorsque l'oxydant est en excès l'alcool est entièrement oxydé en acide carboxylique.

première étape deuxième étape

Exemple :

L'oxydation ménagée d'un alcool secondaire

Les alcools secondaires R-CHOHR' sont oxydables en une seule étape en cétone

Exemple :

*les alcools tertiaires ne subissent pas d'oxydation ménagée.

Remarque
CHIMIE ORGANIQUE Les composés oxygénés

L'oxydation ménagée des alcools peut être réalisée par le dioxygène de l'air ou par un autre oxydant
comme le bichromate de dipotassium K2Cr2O7 en milieu acide.
Application : l’éthylotest (((Comment contrôler le degré d’alcool chez un
conducteur de voiture ?)))
CHIMIE ORGANIQUE Les composés oxygénés