LES MOLECULES

DU VIN -
NOMENCLATURE

-BTSA VO- LEGTPA Bordeaux-Blanquefort

Chimie

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Le vin est le fruit de la vigne et du travail des hommes. Il s’agit plus particulièrement
d’un mélange complexe d’un très grand nombre de composés dont les principaux
sont l’eau (environ 80 %) et l’alcool éthylique (10 à 14 %).

Ce sont cependant les 5 % restant qui font toute la différence. Ils conditionnent
l’identité d’un vin et sa spécificité par rapport aux autres.

Acides
Sels minéraux

Protéines

Matières odorantes
Polysaccharides

……… tous ces composés chimiques issus du raisin, des fermentations, de

divers traitements ou de l’élevage sont responsables des saveurs, des arômes,
de la couleur, de la limpidité d’un vin mais aussi de sa stabilité et de son aptitude
au vieillissement. L’ensemble crée un équilibre subtil et souvent délicat à
atteindre. 2
 LES GROUPES (OU FONCTIONS) CARACTERISTIQUES
1 – LA FONCTION ALCOOL

1.1 – Structure

Un alcool a pour formule générale : R – OH où R représente un groupe

alkyle, de formule CnH2n+1 –
(pour mémo :

CH3 – : méthyle CH3 – CH2 – : éthyle CH3 – CH2 – CH2 – : propyle

Exemples

3
 1.2 – Nomenclature

• La chaîne principale est la chaîne la plus longue qui porte le groupe – OH.

• La numérotation de la chaîne est choisie de façon que le groupe – OH ait

le numéro le plus petit.

• Le nom de l’alcool est formé en ajoutant le suffixe ol au nom de

l’hydrocarbure possédant le même nombre d’atomes de carbone que la
chaîne principale (en tenant compte des éventuelles ramifications alkyles)

Remarque : le groupe caractéristique – OH est appelé groupe hydroxy quand il

n'est pas groupe principal (ou prioritaire)
Exemples

éthanol

butan-2-ol
2-méthylpropan-2-ol

Benzène-1,4-diol
phénol
ou Hydroquinone
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Nom Formule Teneur moyenne
(en g.L-1)
méthanol CH3 – OH 0,015 à 0,30

CH3 – CH2 – OH 60 à 150

éthanol
CH3 – CH2 – CH2 – OH 0,03
propan-1-ol
CH3 – CH – CH2 – OH 0,08
2-méthylpropan-1-ol |
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH 0,4
3-méthylbutan-1-ol |
CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – OH 0,15
2-méthylbutan-1-ol |
CH3

Principaux alcools rencontrés dans le vin

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 Origine de quelques alcools

- Le méthanol provient de l’hydrolyse des pectines ; il est surtout présent dans

les cépages hybrides

- Le glycérol provient de la fermentation alcoolique ; il est aussi présent dans

les vendanges botrytisées

- La levure produit des alcool supérieurs (nombre de carbones>2) par

désamination des acides aminés :

Ex : alcool isoamylique (qui provient de la leucine)

Ex : le phényl éthanol (odeur de rose) provient de la phénylalanine

Les polyphénols (tanins, anthocyanes) comportent des fonctions phénols

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 1.3 – Propriété des alcools

3 classes d’alcools sont connues

alcool tertiaire (III)
alcool primaire (I)
|
– CH2 – OH – C – OH
alcool secondaire (II) |

> CH – OH

La réactivité des alcools diffère selon la classe à laquelle ils appartiennent

• Alcool I  aldéhyde puis acide carboxylique si oxydation continue
• Alcool II  cétone
• Alcool III  pas d’oxydation ménagée
Lors d'oxydations fortes
Lors d’oxydations ménagées, par MnO4 , -
(combustions), les alcools sont
2-
Cr2O7 , ou O2 de l'air, les alcools I et II transformés en eau et dioxyde de
donnent des composés carbonylés carbone (CO2). La chaîne carbonée
(– CO –). est détruite.
Les alcools forment des esters avec des acides carboxyliques. Selon la classe
de l’alcool, le rendement diffère :
alcool I   = 67 % alcool II   = 60 % alcool III   = 5 % 7
 Remarque 1 : les THIOLS sont des composés similaires aux alcools

• Dans ces composés, un atome de soufre remplace l’atome d’oxygène du

groupement alcool – SH

• Les réactivités des thiols et des alcools sont proches (S et O sont situés dans
la même colonne de la CP)

• Les thiols volatils odorants participent à l’arôme caractéristique de fruits tels

que le cassis, pamplemousse…

• Certains ont été identifiés dans les vins de cépage sauvignon (4MMP, A3MH,
3MMB : buis genêt, pamplemousse, pipi de chat).

• Les thiols sont aussi responsables de défauts dans les vins, notamment en
milieu réducteur (mercaptans : odeurs de choux cuit, oeuf pourri, réduction)
(grappe d’autan n°70)

4-mercapto- 4-méthylpentan-2-one Acétate de 3-mercaptohexyle (A3MH)

(4MMP) 8
Remarque 2 : les PHENOLS et les POLYPHENOLS

• Les phénols sont des composés comportant un cycle benzénique sur lequel
est fixé un groupement hydroxyle – OH. Ils sont le plus souvent désignés selon
leur nom d’usage.

• Les phénols sont des composés très odoriférants. Ils existent à l’état naturel
dans les végétaux.

acide
Phénol parahydroxybenzoique

• Les polyphénols sont des groupements de phénols (cf cours d’œnologie :

tanins, anthocyanes…
anthocyanidine
Trans-resvératrol Delphinidine (ou
delphinidol)

pigment bleu rougeoyant

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 2 – LES FONCTIONS CARBONYLEES

Les composés comportant les fonctions aldéhyde et cétone sont appelés

composés carbonylés.
2.1 – La fonction aldéhyde

2.1.1 – Structure
Un aldéhyde est un composé de formule générale : R – CHO
2.1.2 – Nomenclature

Le groupe fonctionnel – CHO est le carbone n°1. On applique les mêmes règles
de nomenclature que précédemment, en utilisant la terminaison «al».
2.1.3 – Propriété des aldéhydes

Oxydation facile en acide carboxylique avec :

– KMnO4 ou K2Cr2O7,
– O2 de l'air, la Liqueur de Fehling, ou le réactif de Tollens

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Exemples : piqûre acétique dans les vins (éthanal → acide éthanoïque)

Lors de la réaction avec la LF, les couples mis en jeu sont : Cu2+ / Cu2O et
R – COO- / R – CHO
La réaction se produit en milieu basique, à chaud :

R – CHO + 2 Cu2+(aq) + 5 HO-(aq) → R – COO- + Cu2O(s) + 3 H2O

2.2 – La fonction cétone

2.2.1 – Structure
Une cétone est un composé de formule générale : R – CO – R1
2.2.2 – Nomenclature
 La chaîne carbonée la plus longue doit contenir le groupement – CO –
 Le groupe fonctionnel – CO – porte l'indice de position le plus petit.
 On applique les mêmes règles de nomenclature que précédemment, en
utilisant la terminaison «one».
CH3 – CH – CH2 – CO – CH2 – CH3
|
CH3 11
 Quelques remarques

- Ethanal : L’éthanal est un produit secondaire de la FA et se combine avec les

ions HS03- (ions « bisulfites » ou « hydrogénosulfites ») ce qui forme du S02
combiné

L’éthanal libre sent la pomme blette.

Un vin oxydé contient de l’éthanal

- acide pyruvique

L’acide pyruvique est un acide organique naturellement présent dans le vin à

faibles concentrations. Il est Issu des processus de fermentation.

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 3 – LA FONCTION ACIDE CARBOXYLIQUE

Les composés comportant une fonction acide carboxylique sont appelés

composés carboxylés.

3.1 – Structure

Un acide carboxylique a pour formule générale : R – COOH

3.2 – Nomenclature

Le groupe fonctionnel – COOH est le carbone n°1. On applique les mêmes

règles de nomenclature que précédemment, en utilisant la terminaison «oïque»,
tout en faisant précéder l'ensemble du terme «acide»

3.3 – Propriétés
 Les acides carboxyliques sont des acides faibles. Ils peuvent libérer un ou
plusieurs protons H+ et former des ions carboxylates.
 Selon la longueur de leur chaîne carbonée, ils seront plus ou moins solubles.
 Ils peuvent réagir avec des alcools et donner des esters + de l'eau.
R – COOH + R’ – OH = R – COO – R’ + H2O
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 Divers acides rencontrés dans le vin

Nom Teneur moyenne

Formule (en g.L-1)

Acide tartrique HOOC – CHOH – CHOH – COOH 2à5

HOOC – CHOH – CH2 – COOH 0à5

Acide malique

Acide citrique HOOC – CH2 – COH(COOH) – CH2 – COOH 0 à 0,5

Acide acétique CH3 – COOH 0,3 à 1,10

Acide lactique CH3 – CHOH– COOH 0,05 à 3

Acide succinique HOOC – CH2 – CH2 – COOH 0,5 à 1,5

Nommer les acides précédents selon la nomenclature systématique

Acide 2,3-dihydroxybutan-1,4- dioïque, Acide 2-hydroxybutan-1,4- dioïque, Acide 3-carboxy-3-hydroxypentan-1,5- dioïque
(ou acide 2‐hydroxypropan-1,2,3-tricarboxylique), Acide éthanoïque, Acide-2-hydroxypropanoïque, Acide butan-1,4-
dioïque
Sources : Le vin, composition et transformations chimiques, éditions TEC & DOC, P.Taillandier et J.Bonnet 14
 Remarques :

Les acides tartriques malique et citrique sont présents dans le raisin.

Ils peuvent aussi être ajoutés sous certaines conditions.

La FML permet de transformer l’acide L-malique en acide L-lactique +

dégagement de C02.

Lors de la piqure lactique les bactéries Oenococcus transforment les sucres en

acide acétique, alcool, C02 et acide D-lactique.

Si la teneur en acide D-lactique dans le vin est supérieure à 200-300mg.L-1 cela

signifie qu’il y a eu une piqure lactique.

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4 – LA FONCTION ESTER

Les composés comportant une fonction ester sont souvent des composés
odoriférants.

4.1 – Structure

Un ester est de formule générale : R – COO – R'

4.2 – Nomenclature
Pour nommer un ester, on enlève le mot « acide » et on change la terminaison
«oïque» par «OATE» dans le nom de l'acide, puis on fait suivre du nom du
groupe alkyle de l'alcool
Ethanoate d'ethyle : CH3 – COO – CH2 – CH3

4.3 – Propriétés
On retrouve les esters en parfumerie et dans les industries alimentaires car ils
possèdent généralement une odeur fruitée et florale. En alimentation, les esters
sont souvent utilisés pour remplacer les saveurs naturelles.

Les esters présents dans le vin ont une double origine : biologique ou chimique.
16
 biologique : action des
levures ou des bactéries

chimique : 12 % au maximum de l'acidité

libre d'un vin titrant à 10 % vol sont
susceptibles d'être estérifiés.

♪ Selon la nature des levures utilisées, les esters obtenus sont de qualité et de
quantité variables. Cependant, cette variabilité est également influencée par les
conditions de fermentation (aérobiose, température, sulfitage ...)

♫ Quelques dizaines de mg/L d'esters sont formés par voie biologique. Une
grande majorité d'entre eux sont des esters éthyliques neutres.

♪ Les monoacides sont plus réactifs que les polyacides et atteignent l'équilibre
d'estérification en 1 ou quelques années en formant des esters neutres, alors
que dans les mêmes conditions, les polyacides n'atteignent cet équilibre qu'après
plusieurs dizaines années en formant des esters neutres, acides ou mixtes.
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 Exemples d'esters obtenus par voie biologique

Esters éthyliques
- acétate d'éthyle : CH3-COOCH2CH3 formé par les levures et les bactéries, peut
se retrouver en quantité importante, parfois > à celle de son seuil olfactif (entre
100 et 150 mg/L). Son acescence se manifeste par une odeur de vernis, de
solvant.

- lactate d'éthyle : CH3-CHOH-COOCH2CH3. De 40 à 60 mg/L dans les vins ayant

fait la FML, de 5 à 10 mg/L dans les vins n'ayant pas fait la FML. Odeur de beurre,
voire de lait aigre. Lors du vieillissement du vin, sa quantité peut augmenter par
estérification chimique.

Esters éthyliques d'acides gras (acides à longue chaîne

carbonée)
- hexanoate d'éthyle : odeur de banane ou de pomme. Seuil olfactif : 0,5 mg/L

- octanoate d'éthyle : odeur de poire ou d'ananas. Seuil olfactif : 1 mg/L

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 Esters d'alcools supérieurs
- l'acétate d'isoamyle : CH3-COO - CH2- CH(CH3)CH3. Existe dans les vins à
une teneur de 0,5 à 2 mg/L. Son seuil olfactif étant de 1,2 mg/L , on peut mettre
en évidence l'odeur de banane mûre en particulier dans les vins primeurs. Sa
présence est souvent le fruit de l'utilisation de la levure 71 B.

Lors de sa conservation, un vin tend à perdre ses arômes fermentaires et donc

les nuances de fruité qu'il possédait en vin primeur. En revanche, le vieillissement
va faire évoluer son bouquet.

En début de conservation, les esters d'origine biologique sont en quantité

supérieure à ceux d'origine chimique. En fonction du temps, il y a compétition
entre ces deux types d'esters car la quantité des esters d'origine biologique a
tendance à diminuer par hydrolyse en redonnant acides et alcools qui vont
pouvoir se transformer par voie chimique en esters de nature différente.

Enfin, les esters, et en particulier les esters d'origine biologique, sont volatils, et
ainsi, leur quantité va diminuer lors de soutirages. Ils sont présents surtout dans
les vins jeunes et dans les vins blancs.

19
FIN
20