CHAPITRE I : INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE

I-I- INTRODUCTION
La chimie organique peut être décrite comme la chimie des composés
contenant des atomes de carbones. Elle concerne des domaines très variés
comme les molécules du vivant (glucides, lipides, protéines) ou comme des
composés synthétiques (polymères, colorants, produits pharmaceutiques).

Elle étudie en particulier leur structure chimique, leurs propriétés, leurs

caractéristiques, leur composition chimique, leurs réactions chimiques et leur
préparation (par synthèse ou autres moyens).

En plus des atomes de carbone et d'hydrogène, les composés organiques

contiennent des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre et d'halogènes

I-2- PROPRIETES DES MOLECULES ORGANIQUES

Molécules à priori électriquement neutres
Atomes liés entre eux majoritairement par des liaisons covalentes
peu ou insolubles dans l'eau.
Molécules peu polaires ou apolaires
forces d'interaction de très faible intensité (forces de van der Waals)
I-3- REPRESENTATIONS PLANES DES MOLECULES

Dans le plan, une molécule organique peut être représentée sous différentes formes.

I-3-1- Formule brute

La formule brute donne la nature et le nombre d'atomes dans une molécule.

butane : C4H10 ; cyclohexane : C6H12 ; éthanol ; C2H6O

I-3-2- Formules développées

la liaison covalente simple est représentée par un trait tandis qu'une liaison covalente double

est représentée par deux traits parallèles et de même longueur.

éthane C2H6 éthanol C2H6O but-2-ène C4H8

 I-3-3- Formules semi-développées
Les atomes d'hydrogène reliés à un même carbone sont rassemblés à coté de ce carbone. Les liaisons entre atomes de carbone
et d'hydrogène sont sous-entendues, ils ne sont pas présentés. Par contre les liaisons entre carbones et celles entre carbone et
autres éléments sont précisées.

CH3-CH3 CH3-CH2- CH2-CH3 CH3-CH2-OH CH3-CH2-NH2

éthane butane éthanol éthylamine
I-3-4-Formules topologiques
Cette représentation ne précise pas :
les atomes de carbone
les atomes d'hydrogène reliés à un atome de carbone
les liaisons entre un atome de carbone et un atome d'hydrogène
la chaine carbonée est représentée sous forme de dents de scie.
On ne présente que les hétéroatomes reliés au carbone par un trait.

butanol hex-2-ène
I-4 CLASSIFICATION DES MOLECULES ORGANQIUES
Les molécules organiques sont généralement classées selon le degré d'oxydation du carbone
porteur de la fonction. Le degré d'oxydation correspond aux nombres de liaisons entre le carbone et
l'autre élément (oxygène, azote, soufre, halogène..). C'est le nombre d'atomes d'hydrogène
substitués sur le carbone fonctionnel par des hétéroatomes.

I-4-1- Hydrocarbures

Les molécules sont constituées uniquement des atomes de carbone et d'hydrogène. Ils
peuvent être :

• Alcanes : CnH2n+2 méthane CH4 ; butane CH3-CH2-CH2-CH3

• Cycloalcanes : CnH2n cyclohexane ; cyclopropane

• Alcènes : CnH2n éthylène CH2=CH2

• Alcynes : CnH2n-2 acétylène HC≡CH

• Aromatiques : benzène C6H6 ; toluène C6H5-CH3

I-4-2- Fonctions monovalentes
Les molécules contiennent un élément autre que le carbone lié par une seule liaison.
Les fonctions principales sont :
Fonction Halogénure : R-X chlorométhane CH3-Cl

Fonction Alcool : R-OH éthanol CH3-CH2-OH

Fonction Ether oxyde : R-O-R diéthyléther CH3-CH2-O-CH2-CH3

Fonction Amine : R-NH2 éthylamine CH3-CH2-NH2

Fonction Nitro : R-NO2 nitrométhane CH3-NO2

Fonction Thiol : R-SH éthylthiol CH3-CH2-SH

I-4-3- Fonctions bivalentes

Les molécules contiennent un ou deux éléments autres que le carbone liés par deux liaisons.
Les fonctions principales sont :

Fonction Aldéhyde : R-CHO méthanal (formaldéhyde) H2CO

Fonction Cétone : R-CO-R propanone (acétone) CH3-CO-CH3

Fonction imine : R-C=N-H éthanimine CH3-CH=NH

Fonction Dihalogénée : X-R-X dichlorométhane Cl-CH2-Cl

I-4-4- Fonctions trivalentes
Les molécules contiennent un, deux ou trois éléments autres que le carbone liés par trois
liaisons. Les fonctions principales sont :
Fonction carboxylique : R-COOH acide acétique CH3-COOH

Fonction halogénure d'acide : R-COX chlorure d'éthanoyle CH3-CO-Cl

Fonction ester : R-COO-R’ acétate d'éthyle CH3-COO-CH2-CH3

Fonction amide : R-CO-NH2 propanamide CH3-CH2-CO-NH2

Fonction anhydride d'acide : R-(CO)-O-(CO)-R anhydride acétique CH3-(CO)-O-(CO)-CH3

Fonction nitrile : R-CN acétonitrile CH3-CN

Fonction trihalogénée : R-X3 trichorométhane (chloroforme) CHCl3

I-5-CLASSEMENT DES MOLECULES PAR ORDRE DE PRIORITES
Lorsqu'une molécule comporte deux ou plusieurs fonctions chimiques, l'une de ces
fonctions sera considérée comme fonction principale et les autres comme des
groupements.
Exemple : 3 2 1

Acide 2-amino 3-hydroxy propanoique

Ce composé comporte trois groupes fonctionnels différents : acide carboxylique,

amine et alcool. Le groupement acide est la fonction principale et les deux autres
sont considérés comme substituants. Les fonctions chimiques sont classées selon
leur valence. Une fonction est dite principale lorsqu'elle a la valence la plus élevée.