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Définition : Branche de la chimie qui étudie le carbone et ses combinaisons.

La chimie organique étudie les hydrocarbures et leurs dérivés.

La chimie organique étudie les composés du carbone.

● Les substances de la chimie organique sont formées d'une dizaine d'éléments,


parmi eux le carbone représente l'élément clé, en d'autres termes tous le

composés organiques contiennent du carbone.

● En chimie inorganique les éléments sont unis par des liaisons ioniques tandis
qu'en chimie organique les éléments sont unis par des liaisons covalentes.

Na+ + OH-- -----> NaOH ; CH2=CH2 + H2------> CH3--CH3

La liaison covalente c'est la mise en commun des électrons célibataires entre deux

atomes, on la représente par un tiret . A−B se lit A liaison B


La liaison covalente peut être simple ( A−B) , double ( A=B) ou triple A≡B .

✗ Une simple liaison est une liaison solide appelée liaison sigma (σ) .

✗ Dans une double liaison il y a une liaison sigma (σ) et une liaison pi (Π).

✗ dans une triple liaison il y a une liaison sigma (σ) et deux liaisons pi (Π) .

Étude du carbone

Le carbone est l'élément standard en chimie organique. Le carbone est tétravalent

dans tous les composés organiques. L'atome de carbone peut former des liaisons

covalentes simple (C−C) , double (C=C) ou triple C≡C avec lui-même et

avec d'autres atomes monovalent, divalent, trivalent.


H

H−C−H ; O=C=O ; H−C≡N

H
Chaînes carbonées

Les atomes de carbone ont la propriété de se souder entre eux pour former des

chaînes ouvertes ou acycliques et des chaînes fermées ou cycliques.

Chaînes acycliques ou ouvertes

a) Linéaires C−C−C−C−C−C−C

C−C−C−C−C
b) Ramifiées ∣
C

2) Chaînes cycliques ou fermées ;

Classe de carbone

 Carbone nullaire : c'est un carbone qui n'est relié à aucun carbone.


 Carbone primaire: c'est un carbone lié à un atome de carbone.
 Carbone secondaire : c'est un carbone lié à deux atomes de carbone.
 Carbone tertiaire : c'est un carbone lié à trois atomes de carbone.
 Carbone quaternaire : c'est un carbone lié à quatre atomes de carbone.

Types de carbone ou géométrie du carbone

● Carbone tétraédrique ou tétragonal : c'est un carbone qui est relié à 4 simples


liaisons.

● Carbone asymétrique : c'est un carbone qui est relié à 4 atomes diférents.

● Carbone trigonal : c'est un carbone qui est relié à une double liaison et 2 simples
liaisons.

● Carbone digonal : c'est un carbone qui est relié à une triple liaison et une simple
liaison ou 2 doubles liaisons.
Études des hydrocarbures

Ce sont des composés organiques formés de carbone et de l'hydrogène. Leur formule

brute générale est CXHY.

Classification des hydrocarbures

On peut classer les hydrocarbures de deux façons

1) Selon la structure de la chaîne carbonée

a) Hydrocarbures acycliques ( alcanes, alcènes, alcynes…)

b) Hydrocarbures cycliques ( cyclanes, cyclènes, HC aromatiques...)

2) Selon le type de liaison

a) Hydrocarbures saturés ( alcanes, cyclanes... )

b) Hydrocarbures insaturés ou non-saturés ( alcènes, alcynes , cyclènes...)


Hydrocarbures saturés
Les hydrocarbures saturés sont des hydrocarbures qui ne renferment que des
liaisons covalentes simples (liaisons sigma) dans leurs chaînes carbonées: ce sont les
alcanes et les cyclanes.

Les alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures acycliques saturés Caractérisés par des simples
liaisons entre les atomes de carbone. Leur formule générale est CnH2n+2 (n ≥ 1) .
Tous les atomes de carbone dans les alcanes sont tétragonaux ou tétraédrique .

Nomenclature des alcanes


Le nom d'un alcane est formé d'un préfixe numérique indiquant le nombre d'atome
de carbone, suivi du sufxe ʺaneʺ.

Nbre de n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=7 n=8 n=9 n=10
carbone

Préfixe Meth Eth Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec

CH 3 −CH 2 −CH 2−CH 2−CH 2−CH 3 ; CH 3 −CH 2 −CH 2−CH 3 ; CH 4

Alcane ramifié
Dans un alcane à chaîne ramifiée, la chaîne principale porte une ou plusieurs
ramifications qui sont des radicaux alkyles.

NB: les halogènes ( Br, Cl, F, I) sont aussi considérés comme des radicaux dans les
chaînes carbonés. ( brome, Chloro, Fluoro, Iodo)

alkyle : c'est un alcane qui a perdu un atome d'hydrogène, de formule générale


CnH2n+1 ̶ . Ils sont représentés par le symbole R. Pour les nommer on remplace la
terminaison ʺaneʺ de l’alcane correspondant par ‘’yleʺ

Méthane : CH 4 méthyle : CH 3 —

éthane: CH 3 −CH 3 ( C2H6 ) , éthyle : CH 3 −CH 2− ( C2H5 ̶ )

CH 3 −CH 2 −CH −CH 3 ; CH 3 −CH −CH 2 −CH 2−CH −CH 3−CH 3


| | |
CH 3 CH 3 CH 2
|
CH 3
Les cyclanes
Ce sont des hydrocarbures cycliques saturés de formule générale CnH2n.

Nomenclature des cyclanes


Chaque sommet représente un atome de carbone. Leur nom se forme en accolant le
préfixe cyclo au nom de l’alcane de base.

Nom Formule Formule semi-développée


brute
Méthane CH4 H−CH 3
Éthane C2H6 CH 3 −CH 3
Propane C3H8 CH 3 −CH 2 −CH 3
Butane C4H10 CH 3 −CH 2 −CH 2−CH 3
Pentane C5H12 CH 3 −CH 2 −CH 2−CH 2−CH 3
Hexane C6H14 CH 3 −CH 2 −CH 2−CH 2−CH 2−CH 3
Heptane C7H16 CH 3 −CH 2 −CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 3
Octane C8H18 CH 3 −CH 2 −CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 3
Nonane C9H20 CH 3 −CH 2 −CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2 −CH 3
Décane C10H22 CH 3 −CH 2 −CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2 −CH 2−CH 3
Les alcènes et les cyclènes

Les alcènes
Ce sont des hydrocarbures acycliques insaturés caractérisés par la présence d'une
double laison entre deux atomes de carbone. Les alcènes possèdent deux atomes de
carbone de géométrie trigonale. La formule générale des alcènes est CnH2n (n ≥ 2)

Nomenclature des alcènes


Le nom d'un alcène est formé d'un préfixe numérique indiquant le nombre d'atome de
carbone avec la terminaison ʺ ène ʺ précédé de l'indice de position du premier
carbone afecté de la double liaison.

Nbre de n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=7 n=8 n=9 n=10
carbone

Préfixe Eth Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec

CH 3 −CH 2 −CH =CH −CH 3 ; CH 2=CH −CH 2−CH 3 ; CH 2=CH 2

CH 3 −CH −CH =CH −CH 3 ; CH 2=CH −CH 2−CH 3


| |
CH 3 C2 H 5
Les cyclènes
Les cyclènes sont des hydrocarbures cycliques non saturés qui renferment dans le
cycle au moins une double liaison. Il ont pour formule générale CnH2n-2.

Nomenclature des Les cyclènes


Chaque sommet représente un atome de carbone. Pour les nommer, faire précéder le
nom de l'alcène de base du préfixe cyclo.
Les alcynes
Les alcynes ou carbures acétyléniques sont des hydrocarbures acycliques non
saturés dans lesquels deux atomes de carbone voisins sont unis par une liaison
covalente triple de géométrie trigonale. Ils répondent à la formule générale CnH2n ̶ 2

(n ≥ 2) .

Nomenclature des alcynes


Le nom d'un alcyne est formé d'un préfixe numérique indiquant le nombre d'atome
de carbone avec la terminaison ʺ yne ʺ précédé de l'indice de position du premier
carbone afecté de la triple liaison.

Nbre de n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=7 n=8 n=9 n=10
carbone

Préfixe Eth Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec

CH 3 −CH 2 −C≡C−CH 3 ; CH 3 −CH 2 −C≡CH ; CH ≡CH

CH 3
|
CH 3 −CH −C≡C−CH 3 ; CH 3 −C−C≡C−CH 2−CH 2−CH 3
| |
CH 3 CH 3

Alcényne : c'est un hydrocarbure qui possède à la fois une double liaison et une triple
liaison.

Pour les nommer on nomme d'abord la double laison mais la numérotation se fait de
telle sorte que l'indice le plus bas possible soit donné au carbone portant les liaisons
multiples. S'il y a égalité partout, on accorde la priorité à la double liaison.

CH 3 −CH 2 −CH =CH −CH 2−C≡CH

CH 2=CH −C≡CH
Fonction Groupement Formule Nomenclature Exemple
fonctionnel générale

Alcool ─OH R─OH Alcane CH3─CH─CH3


hydroxyle --indice -- ol |
OH
Propan-2-ol

Cétone ─CO─ R─CO─R' Alcane CH3─CH2─CO─CH3


--indice -- one
Butan-2-one

Aldéhyde ─CHO R─CHO Alcane + al CH3─CHO

Éthanal

Acide ─COOH R─COOH Acide Alcane -- CH3─CH2─COOH


carboxylique oïque
Acide propanoïque

Ester ─COO─ R─COO─R' Alcane + oate CH3─CH2─COO─CH3


d'alkyle
Propanoate de méthyle

Ether oxyde ─O─ R─O─R' Nbre de CH3─CH2─O─CH3


Carbone oxy
Éthoxyméthane
alcane

Amine ─NH2 R─NH2 Alcane amine CH3─CH2─NH2

Éthanamine

Amide ─CONH2 R─CONH2 Alcane amide CH3─CH─CH2─CONH2


|
CH3

2-méthylbutanamide

Alogénoalcane ─X R─X Indice-alogeno CH3─CH─CH3


alcane |
X= Cl, F, I, Br
Cl

2-chloropropane
Fonction chimique ou groupement fonctionnel
On appelle groupement fonctionnel ou fonction chimique, l'atome ou le groupe d'atomes qui
caractérise une famille de composés organiques et qui détermine l'ensemble de ses propriétés ainsi
que sa réactivité chimique.

NB : Les fonctions chimiques sont classées selon leur valence.

Valence d'une fonction chimique

On appelle valence d'une fonction, le nombre d'atomes d'hydrogène substitués sur le carbone
fonctionnel par des hétéroatomes .

hétéroatome : atome autre que le carbone et l'hydrogène. Exemple : O, N, S, halogènes

carbone fonctionnel : c'est le carbone qui porte le groupement fonctionnel

O
//
CH3─CH2─C─OH

CH3─CH2─COOH : Acide propanoïque

O
//
CH3─C─H

CH3─CHO : Éthanal CH3─CH─CH3 : Propan-2-ol


|
OH

 fonctions trivalentes : acide carboxylique , ester , Amide...


 fonctions bivalentes : aldéhyde , cétone...
 fonctions monovalentes : alcool , amine , ether oxyde , composés alogénés...

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