Cours 2me Sciences

Les Hydrocarbures Aliphatiques

Chimie 3&4 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 : chane liaire

I/ Dfinitions : CH3-CH-CH2-CH2-CH3 :chane ramifie

a - Les hydrocarbures : |
Ce sont des substances organiques composes de carbone et dhydrogne. CH3
Exemples :CH4 , C2H6 , C2H4 , C3H8
* Cas des alcnes CnH2n :
b - Les hydrocarbures aliphatiques : Exemples :
Un hydrocarbure est aliphatique si la chaine des atomes de carbone qui forment la Formules brutes Formules semi-dveloppes
molcule est ouverte . C2 H4 CH2 = CH2

c - les familles des hydrocarbures : C5H10

> On considre les hydrocarbures suivants : CH4 , C2H6 , C3H8 ,C4H10 ....et trouvons
une formule de rcurrence pour
ces corps ..
> On considre les hydrocarbures suivants : C2H4 , C3H6 , C4H8 , C5H10 ...et
trouvons une formule de rcurrence pour ces corps .
> On considre les hydrocarbures suivants : C2H2 , C3H4 , C4H6 , C5H8 ...et trouvons * Cas des alcynes CnH2n-2 :
une formule de rcurrence pour ces corps .. Exemples :
Formules brutes Formules semi-dveloppes
d - Formules brutes , dveloppes et semi-dveloppes : C2H2 CH CH
* Cas des alcanes : CnH2n+2
Exemples : C6H14 C5H8
Formule dveloppe : fait apparatre toutes les liaisons

La molcule de l'alcyne contient une triple liaison : L'alcyne est insatur

triple liaison . Les composs (1) ,(2) et (3) sont des isomres .

III - Nomenclature des hydrocarbures :

La molcule ne contient que des liaisons simples :C'est un hydrocarbure satur.
Les diffrentes formules dveloppes correspondent la mme formule brute : 1. Hydrocarbures (HC) saturs aliphatiques(ou acycliques ): les alcanes
elles reprsentent des isomres Nom : prfixe correspondant au nombre de carbones de la chane + terminaison ane

formule semi-dveloppe: Fait apparatre les liaisons carbone-carbone

Exemples : CH3 -CH2 - CH3 ,

Abdelhamid Gala Lyce Pilote el Kef 1 Abdelhamid Gala Lyce Pilote el Kef 2
 Nombre de C Prfixe Nombre de C Prfixe

1 mth 5 pent 3. Hydrocarbures doubles liaisons : les alcnes

2 th 6 hex * Le nom dun HC insatur avec double liaison est form par le prfixe de lHC
3 prop 7 hept satur correspondant. La terminaison ane devient ne.
* La chane principale doit contenir la double liaison. Elle n'est pas forcment la
4 but 8 oct
chane la plus longue .
Exemple :CH3-CH2-CH2-CH3 : * Le carbone qui porte la double liaison doit avoir le numro le plus petit .
4 carbones : prfixe but , H C satur : terminaison ane butane
Ex.1 Chane linaire
2. Hydrocarbures saturs ramifis acycliques : 1 2 3 4 5 6
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
* La chane principale est celle qui possde le plus grand nombre d'atomes de
carbone. 1) 6C : hex
Exemple : 2) 1 double liaison en position 2
Nom : hex-2-ne
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 la chane la plus longue
| contient 5 carbones EX. 2 chane ramifie
CH3 1 2 3 4 5
* La ramification est un substituant (ou un radical ou un groupe) qui est accroch CH3-CH=CH-CH-CH3 : 4- mthylpent-2-ne
la chane principale. CH3
Un radical prend le prfixe de l'alcane ayant le mme nombre d'atomes de carbone
une terminaison en yle. 4. Hydrocarbures triples liaisons : les alcynes
Le nom dun HC insatur avec triple liaison est form par le prfixe de lHC satur
exemples : groupe mthyle : -CH3 , groupe propyle : CH3- CH2-CH2- correspondant.
* Numrotation de la chane : La terminaison ane devient yne.
Les indices indiquant lemplacement des radicaux doivent tre les plus petits
possibles. Exemple 1 : chane linaire
* Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e ; terminaison yl CH3-CC-CH2-CH2-CH3 : hex-2-yne
Exemple 2 : chane ramifie
Les substituants sont placs avant le groupe principal prcds des indices de leurs CH3-CC-CH-CH3 : 4-mthylpent-2-yne
positions.
CH3
IV - Les ractions spcifiques des hydrocarbures :
Sil y a plusieurs groupes substituants, ils sont placs par ordre alphabtique .
Sil y a plusieurs fois le mme groupe dans la molcule, on utilise un prfixe : 1 - Raction de substitution avec les alcanes :
nombre de substituants identiques ( 2 di , 3 tri , 4 ttra ) .
Exemples :

Abdelhamid Gala Lyce Pilote el Kef 3 Abdelhamid Gala Lyce Pilote el Kef 4
* Les alcanes possdent uniquement des liaisons simples .
> Addition du dichlore sur l'thne :
* La raction de substitution est spcifique des alcanes .
> Addition du dihydrogne sur
* Il est possible de remplacer , dans les alcanes , un ou plusieurs atomes l'thne :
d'hydrogne par un ou plusieurs atomes monovalents comme Cl , Br ...
On dit alors qu'on fait une raction de substitution . L'addition du dihydrogne sur un alcne( hydrognation ) donne un alcane .

> Addition de leau sur l'thne :

Exemple: chloration du mthane
* Raction de substitution : on brise la liaison C-H et on substitue H par Cl .
(1) : CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl monochloromthane (gaz)
L'addition de l'eau sur un alcne ( hydratation ) donne un alcool .

(2) : CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl dichloromthane (gaz)

3 Raction daddition des alcyne :
(3) : CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl trichloromthane ou chloroforme (liquide) Elle se produit en deux tapes . A chaque tape , on ouvre une liaison .
(4) : CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl ttrachloromthane (liquide) > Hydrognation de l'thyne :
ttrachlorure de carbone Premire tape :
C2H2 + H2 C2H4 thne

Deuxime tape :
C2H4 + H2 C2H6 thane

> Hydratation de l'thyne :

L'nol , instable , se transforme en thanal :

2 - Raction d'addition sur les alcnes :

La raction d'addition est spcifique des hydrocarbures insaturs.

Louverture de la double liaison permet de fixer sur la molcule deux atomes ou
groupes datomes.

Abdelhamid Gala Lyce Pilote el Kef 3 Abdelhamid Gala Lyce Pilote el Kef 4