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CORRECTION D’EXERCICES SUR LES AMINES

Exercice 3 :
&'((
1. %(N) = &')*&+
,(-) 1,3 &'((
2.1. Formule brute : %(N) = x100 = x100 = 𝟏𝟗, 𝟑 % ⟹ &')*&+ = 19,3 ⟹ 𝐧 = 𝟒 ⟹ F. B ∶ 𝐂𝟒 𝐇𝟏𝟏 𝐍
, &4
2.2. Formules semi-développées :
H3C CH2 CH CH3 H3C CH CH2 NH2
H3C CH2 CH2 CH2 NH2 butan-2-amine 2-méthylpropanamine
butanamine NH2 CH3

CH3

H3C C CH3

NH2
2-méthylpropan-2-amine

3.1. Équation bilan :

H3C CH2 CH2 CH2 NH3 + -
H3C CH2 CH2 CH2 NH2 H2O OH
hydroxyde de butylammonium
3.2. La solution prend une teinte violette
Exercice 4 :
1. CF HH N et CK H4 − C) H1)*1 N ⟹ C)*K H1)*+ N ⟹ 𝐱 = 𝐧 + 𝟔 et 𝐲 = 𝟐𝐧 + 𝟕
S &' &'(( V
2. &(( = %(-) ⟹ M = %(-) = 107 ,WX ⟹ 12(n + 6) + 2n + 7 + 14 = 107 ⟹ 𝐧 = 𝟏
Formule semi-développée :

NH CH3 CH2 NH2

H3C NH2

4-méthylphénylamine N-méthylphénylamine benzylamine

NH2
NH2

3-méthylphénylamine 2-méthylphénylamine
H3C CH3

3. Les produits formés :

NH + CH3 I– H3C CH2 N CH3

NH CH3 H3C I

CH3 CH3

NH + CH3 NH2 + CH3

NH + CH3 HN CH3

CH3
CH3

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CH3

H3C I N+ CH3 I–
NH + CH3

CH3
CH3

Exercice 5 :
1. Formule brute : 𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧*𝟑 𝐍
2.1. Équation bilan : 𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧*𝟑 𝐍 + 𝐇𝟐 𝐎 ⇌ 𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧*𝟑 𝐍𝐇 + 𝐎𝐇_
c e
2.2. A l’équivalence : n` = na ⟹ C` V` = Ca Va ⟹ C& = ed d = 𝟎, 𝟏 𝐦𝐨𝐥. 𝐋_𝟏
f
, , 43_&+
2.3. n = C& V = S ⟹ M = c e
= 59 g. mol_& ⟹ 14n + 17 = 59 ⟹ n = &'
= 3 ⟹ 𝐅. 𝐁 ∶ 𝐂𝟑 𝐇𝟗 𝐍
f
2.4. Formules semi-développées :
H3C CH2 CH2 NH2 H3C CH2 NH CH3
propanamine N-méthyléthanamine
H3C N CH3
H3C CH CH3 propan-2-amine

CH3
NH2 triméthylamine
2.5. Les amines tertiaires ne réagissent pas avec les chlorures d’acyle. Donc A est une amine tertiaire :
H3C N CH3

CH3
triméthylamine
Exercice 6 :
1. Alcool primaire :
H3C CH2 CH2 NH2

propanamine
Alcool secondaire
H3C CH2 NH CH3
N-méthyléthanamine
Alcool tertiaire :
H3C N CH3

CH3
triméthylamine
2.1. Équation-bilan :
CH2 CH2 C CH3

I–
R2 N R1 H3C CH2 CH2 CH2 I R2 N+ R1

R3 R3

2.3. C’est le caractère nucléophile des amines qui est mis en évidence.
2.4. Si la molécule est chirale alors 𝐑 𝟏 ≠ 𝐑 𝟐 ≠ 𝐑 𝟑
) , ,
3. c = v ⟹ n = cv = S ⟹ M = xv = 𝟏𝟎𝟏 𝐠. 𝐦𝐨𝐥_𝟏 ⟹ 14n + 17 = 101 ⟹ n = 6 ⟹ 𝐂𝟔 𝐇𝟏𝟑 𝐍
H3C CH2 CH2 N CH2 CH3

CH3
N-éthyl-N-méthylpropanamine
Exercice 7 :
1.1. 𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧*𝟑 𝐍

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&' &')*&+
1.2. Formule brute : %(-) = &((
⟹ n = 2 ⟹ 𝐂𝟐 𝐇𝟕 𝐍
1.3. Formules semi-développées :
H3C CH2 NH2 H3C NH CH3

éthanamine diméthylamine
2.1. Équation de la réaction :
O O
H Cl
H3C CH2 NH2 H3C C
H3C C

Cl NH CH2 CH3

2.2. C’est un amide : N-éthyléthanamide

3.1. Équation-bilan de la réaction :
CH3

H 3C NH CH3 H3C CH CH2 CH3 H 3C NH + CH CH2 CH3 Br –

CH3 CH3 CH3

Br

H 3C NH + CH CH2 CH3 H 3C NH CH3 H3C N CH CH2 CH3 H 3C NH2 + CH3

A3
CH3 CH3

3.2. N,N-diméthylbutan-2-amine
3.3. C’est le caractère nucléophile des amines.
3.4. La molécule A3 est chirale car elle contient un carbone asymétrique. Représentation des énantiomères :

H3C CH3 H3C CH3

N N

C C
CH3
H3C CH2 CH3 H3C CH2
H CH3

Exercice 8 :
1. Réaction avec l’eau : R − NH1 + H1 O ⇌ R − NH|* + OH_
,
2. Concentration molaire : C, = v = 2,95 g. L_&
1c€ e€ c‚ e•
3. Masse molaire et formule brute : à l’équivalence : n(RNH1 ) = 2n~ ⟹ C• V• = 2C~ V~ ⟹ C• = ⟹M= =
e• 1c€ e€
𝟓𝟗 𝐠. 𝐦𝐨𝐥_𝟏 ⟹ 14n + 17 = 59 ⟹ n = 3 ⟹ F. B ∶ 𝐂𝟑 𝐇𝟗 𝐍
Formules semi-développées :
H3C CH2 CH2 NH2 H3C CH2 NH CH3
propanamine N-méthyléthanamine
H3C N CH3
H3C CH CH3 propan-2-amine

CH3
NH2 triméthylamine
Exercice 9 :
c e ,
1. Formule brute : C& V& = C1 V1 ⟹ C& = ed d = 𝟎, 𝟏𝟎𝟐𝟓 𝐦𝐨𝐥. 𝐋_𝟏 ⟺ M = c e = 𝟕𝟑 𝐠. 𝐦𝐨𝐥_𝟏 ⟹ 14n + 17 = 73 ⟹ n =
f f
4 ⟹ 𝐂𝟒 𝐇𝟏𝟏 𝐍
2. Formules semi-développées :

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H3C CH NH CH3
H3C CH2 CH CH3 H3C CH CH2 NH2

butan-2-amine 2-méthylpropanamine N-méthylpropan-2-amine

NH2 CH3 CH3
H3C CH2 CH2 CH2 NH2
butanamine
CH3

H3C C CH3

H3C CH2 NH CH2 CH3 H3C CH2 CH2 NH CH3

NH2
2-méthylpropan-2-amine diéthylamine N-méthylpropanamine

3. A est chirale donc c’est le butan-2-amine.

Exercice 10 :
1.1. Composition centésimale massique :
0,5592x12 0,153
44 g CO1 ⟶ 12 g C donc 0,5592 g de CO1 contient ∶ m(C) = = 0,153 g ⟹ %(C) = x100 = 𝟔𝟏 %
44 0,25
e , e.S(-ˆ‰ ) (,(+114F&'
n(NH| ) = e = S(-ˆ )
⟺ m(NH| )=
e
= 0,07225 g. Cette masse contient m(N) = &+
= 0,0592 g ⟺
‚ ‰ ‚
(,(431
%(N) = (,14
x100 = 𝟐𝟑, 𝟖 %. On en déduit que ∶ %(H) = 100 − (61 + 23,8) = 𝟏𝟓, 𝟐 %.
1.2. Masse molaire : M = 29d = 59 g. mol_&
1.3. Formule brute :
M 12x 59x61 M y 59x15,2 M 14t 59x23,8
= ⟹x= = 3 ; = ⟹y= = 9 ; = ⟹t= = 1 ⟹ F. B ∶ 𝐂𝟑 𝐇𝟗 𝐍
100 61 1200 100 23,8 100 100 23,8 1400
2.1. Concentration molaire : C` V` = Ca Va ⟹ Ca = 0,5 mol. L_&
, ,
2.2. Formule brute : n = Ca V = S ⟹ M = c e = 59 g. mol_& ⟹ 14n + 17 = 59 ⟹ n = 3 ⟹ 𝐂𝟑 𝐇𝟗 𝐍
“
2.3. A est la triméthylamine
2.4. Équation bilan :
H 3C N CH3 H2O H 3C NH + CH3 OH-

CH3 CH3
Elle met en évidence la basicité des amines. L’indicateur coloré prend une teinte bleue.

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