Examiner la formule brute et le spectre 13C pour voir sil y a présence déléments de symétrie

Formule brute C16H160 : 2 x 16 + 2 = 34 ; 34 16 = 18 ; 18/2 = 9 insaturations

12 pics observables pour 16C ( au moins un élément de symétrie

Repérer en 1H et 13C les signaux caractéristiques

Présence de 8 pics entre 120 et 160 ppm (4 petits et 4 grands) et dune part deux doublets entre 7 et
8 ppm en 1H, dautre part un doublet dédoublé et un muliplet dans la même plage de déplacement
chimique ( 2 cycle aromatiques avec un plan de symétrie (disubstitué en para pour un,
monosubstitué pour lautre)

1 pic au-delà de 180 ppm ( une cétone car pas de pic entre 9 et 10 ppm en 1H

Répartir le nombre de protons en fonction de lintégration des différents signaux

Triplet à 0,997 ppm (~2000), multiplet 1,7-1,8 ppm (2H), triplet à 2,837 ppm (~1330), multiplet vers
7,4 ppm (3H), doublet dédoublé vers 7,61 ppm (~1330), doublet vers 7,66 ppm (~1330), doublet vers
8,02 ppm (~1330) ( (t, 3H), (m, 2H), (t, 2H), (m, 3H), (dd, 2H), (d, 2H), (d, 2H). Si pas évident, faire la
somme des intégrations (~7300) et diviser par le nombre de protons restant (14) soit ~660 par H et
on retombe sur les valeurs au-dessus.

Essai d enchaînements des éléments trouvés en 1H à partir de la multiplicité des signaux et des
constantes de couplage

Détermination des constantes de couplage.

Triplet (3H) à 0,997 ppm : 7,47 Hz

Triplet (2H) à 2,837 ppm : 7,42 Hz ( CH3-CH2-CH2-

Doublet dédoublé vers 7,61 ppm : 3,08 Hz et 9,06 Hz correspondant à Jméta et Jortho donc
aromatique monosubstitué

Doublet (2H) vers 7,66 ppm : 8,89 Hz

Doublet (2H) vers 8,02 ppm : 8,89 Hz ( Jortho correspondant bien à un cycle aromatique disubstitué
en para

Vu le déplacement chimique du premier triplet, on peut dire quil est bien en bout de chaîne. Lautre
triplet peut correspondre à un CH2 sur aromatique (0,23 + 0,47 + 1,85 = 2,55 ppm pour 2,84 ppm) ou
sur cétone aromatique (0,23 + 0,47 + 1,84 = 2,54 ppm pour 2,84 ppm)

Phenyl-C(=O)-phenyl-CH2-CH2-CH3 ou Phenyl-phenyl-C(=O)-CH2-CH2-CH3

Le calcul de déplacements chimiques en 13C et 1H pour les H aromatiques permettra de distinguer

quelle structure est la bonne

1H : pour les H du phenyl : 7,61 et 7,20 ppm pour Phenyl-C(=O)-phenyl-CH2-CH2-CH3

7,58 et 7,76 ppm pour Phenyl-phenyl-C(=O)-CH2-CH2-CH3 à comparer à 7,66 et 8,02 ppm

La bonne structure semble être Phenyl-phenyl-C(=O)-CH2-CH2-CH3

De plus, pour les 2H du Phenyl en ortho du phenyl, le calcul de déplacement chimique donne : 7,26 +
0,22 = 7,48 ppm à comparer au 7,61 ppm du doublet dédoublé

Spectre de masse (m/z)

224 : [C16H160]+. Pic moléculaire

181 : Pic moléculaire 43. Perte de la chaîne propyl, formation dun carbocation stabilisé sur tout le
cycle aromatique Phenyl-phenyl-C(=O)+ donc signal très intense

43,41, 39 : chaîne propyl

153 : Phenyl-phenyl+

Vérification des déplacements chimiques en 13C

Phenyl-phenyl-C(=O)-CH2-CH2- CH3

13C : déplacements chimiques 

CH3 : 15,8 – 2 (COR en ) = 13,8 ppm à comparer à 13,91 ppm

CH2 : 16,3 + 1 (COR en   terminal) = 17,3 ppm à comparer à 17,39 ppm

CH2 : 15,8 + 30 (COR en   terminal) = 45,8 ppm à comparer à 45,56 ppm

Phenyl

L’atome C1 porte phenyl

C1 : 128,5 + 12,1 (C6H5 en C1) = 140,6 ppm à comparer à 139,96 ppm

C2 : 128,5 1,8 (C6H5 en C2) = 126,7 ppm à comparer à 127,19 ppm

C3 : 128,5 0,1 (C6H5 en C3) = 128,4 ppm à comparer à 128,92 ppm

C4 : 128,5 1,6 (C6H5 en C4) = 126,9 ppm à comparer à 127,23 ppm
C1 : 128,5 + 12,1 (C6H5 en C1) 2,6 (CH3CH2 en C4) = 138,0 ppm à comparer à 135,90 ppm

C2 : 128,5 1,8 (C6H5 en C2) + 0 (CH3CH2 en C3) = 128,15 ppm à comparer à 128,62 ppm

C3 : 128,5 0,1 (C6H5 en C3) 0,5 (CH3CH2 en C2) = 127,9 ppm à comparer à 128,15 ppm

C4 : 128,5 1,6 (C6H5 en C4) + 15,6 (CH3CH2 en C1) = 142,5 ppm à comparer à 143,53 ppm

En gras, les « grands pics » car deux atomes de carbone donnent un seul et même signal du fait du
plan de symétrie

Tout colle au mieux. Cest fini !!!

1. CH3 en bout de chaîne : (s, 3 x 3H), 1 ppm

2. CH3 en bout de chaîne : (t, 3H), 1 ppm

3. CH2 entre CH3 et O-CO-R : (q, 2H), 0,23 + 0,47 + 3,13 = 3,83 ppm

4. CH2 entre phényl et C=C : (dd, 2H), 0,23 + 1,85 + 1,32 = 3,40 ppm

5. H sur double liaison : (td, 1H), 5,25 + 0,44 (alkyle gem) 0,26 (alkyle cis) = 5,43 ppm

6. H sur double liaison : (td, 1H), 5,25 + 0,44 (alkyle gem) 0,26 (alkyle cis) = 5,43 ppm

7. H sur aromatique : (d, 2 x 1H), 7,26 0,16 (CH3 ortho) + 0,08 (COOCH3 en méta) = 7,18 ppm

8. H sur aromatique : (d, 2 x 1H), 7,26 0,09 (CH3 méta) + 0,71 (COOCH3 en ortho) = 7,88 ppm

Plus quà faire le tableau de données pour le spectre 1H

1. 15,8 + 8 (CH3  interne) + 6 (CH=CH2 ) = 29,8 ppm (on peut prendre une chaîne éthyl comme
référence de telle façon à n’avoir que des valeurs en terminal)

2. 16,3 + 6 (CH3  interne) + 20 (CH=CH2 ) = 42,3 ppm (on peut prendre une chaîne éthyl comme
référence de telle façon à n’avoir que des valeurs en terminal)

3. -2,3 + 20 (CH=CH2 terminal) + 23 (phenyl terminal) = 40,7 ppm

4. 128,5 + 9,3 (CH3 C1) + 4,8 (COOCH3 C4) = 142,6 ppm

5. 128,5 + 0,7 (CH3 C2) – 0,1 (COOCH3 C3) = 129,1 ppm

6. 128,5 – 0,1 (CH3 C3) + 1,2 (COOCH3 C2) = 129,6 ppm

7. 128,5 – 2,9 (CH3 C4) + 2 (COOCH3 C1) = 127,6 ppm

8. 5,7 + 51 (OCOR  terminal) = 56,7 ppm

9. 5,7 + 6 (OCOR  terminal) = 11,7 ppm