UNIVERSITE CHOUAIB

DOUKKALI Faculté des Sciences

El Jadida Département de
Chimie

Master : Chimie Analytique et Démarche Qaualité

Rapport de Travaux
pratiques

Réalisé par : AYOUB GHANNAMI

ENAIR IMAD

ANNEE UNIVERSITAIRE 2022/2023

a) Le groupement méthyle est facilement identifiable, donnez le déplacement chimique
des protons et celui du carbone, en indiquant votre méthode (plusieurs sont possibles).

D'après le spectre RMN le signal à 3,45ppm et qui intègre 3 protons correspond à CH3.

D’après DEPT 135 on a 4 signal positive donc on a 3 groupement CH (sp 2) et un groupement

CH3 (sp3) et par le déplacement chimique le signal qui correspond à CH 3(sp3) c’est le signal
qui a un déplacement 55.4 ppm les autres signal positive corresponds aux carbone aromatique
CH (sp2)
De même en peux déterminé le carbone de CH3(sp3) par le spectre E-HSQS :

Le protone qui a un déplacement 3.85 ppm présent une corrélation avec le carbone de
déplacement 55.4 ppm
b) L'étude des protons aliphatiques (spectre A) permet d'identifier, sans ambiguïté, l'un
des CH2. Quel est le déplacement chimique de ce CH2 (protons et carbone). Expliquez.

D'après le spectre A on a le signal à 2,1ppm il a une multiplicité quintuplet donc il a 4

protons voisins . donc ce signale correspond à CH2 de carbone 2 .
Le spectre HSQC présente une corrélation entre le protons de déplacement 2,1ppm et le
carbone à 23,4 ppm.

donc ɗc2=23,4 ppm

c) L'étude des protons aromatiques (spectre A) et en particulier des couplages permet

d'éliminer 4 structures. Lesquelles et pourquoi ?

l’étude des protone aromatique ( le spectre A ) montre qu’on a 3 signal de multiplicité

doublet ,doublet de doublet , doublet de doublet donc on a aucun signal qui présente un triplet
par contre le signal de protone 6 dans les structure A ,E , et la protone 7 dans les structure
D , H, est triplet .

par conséquent en élimine les hypothèse A ,E ,D, H .

d) L'étude de la partie du spectre F (HMBC), en particulier dans la zone des très forts
déplacements chimiques en 13C (zone de C=O), permet d'éliminer 2 nouvelles structures
(méthoxy ou méthyl cétone) et d'identifier formellement l'un des CH2 restants. Quels sont les
structures à éliminer. Quel est le déplacement chimique de ce CH2 (protons et carbone). Quel est
le déplacement chimique du CH2 restant (proton et carbone). Expliquez.
Le spectre HMPC, le zone de très fortes déplacements chimiques en 13C (zone c=o) , on a le
carbone 10 à 7,3 ppm n'a pas corrélé avec les protons de groupement méthyle donc on a
éliminé les hypothèse F,G.

Ce C(10 ) à corrélé avec les groupement de protons H(1) et H(2), puisque on sais déjà H(2)
donc le déplacement de CH2 en position (1) est ɗ =2,6ppm.

dans le spectre HSQC les protons en positions (1) (ɗ=2,6ppm) correspond aux carbone de
déplacement ɗ=38,9ppm

Il ne reste que un seul CH 2 de position (3) qui a un déplacement chimique de protons ɗ=3ppm
et sont carbone à ɗ=30,2 ppm

e) A ce stade, il ne reste plus que deux possibilités variant selon la position du

substituant du cycle phényle. Le spectre de NOE-Différence permet de l'identifier.
Quelle est la bonne structure ? Pourquoi ?

on a deux irradiation le première par le fréquence de protons en position 1 (ɗ=2,6ppm) qui

donne un faible couplage avec le proton en position 11 .
mais la deuxième irradiation par le fréquence de proton en position 3 (ɗ= 3ppm). On a obtenu
3 signaux positive ceci montre qu'il existe un couplage dipolaire entre le signale de
l'irradiation et le groupe de protons de déplacement (ɗ=2ppm), ɗ=3,9ppm, ɗ=6,7ppm

Donc le couplage entre le groupement de protons en positions en position 11 et 3 ne peut

exister que dans la structure C.

La bonne structure c'est C

6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
f) Il ne reste plus qu'à identifier chaque carbone quaternaire.

Pour identifier les carbones quaternaire on va utiliser le spectre HMBC :

 C9

On va se basé premièrement sur le H(8) normalement il vas corrélé avec le C10,C4 ,C6 et ça

ce qu'on trouve dans le spectre donc le seul carbone quaternaire qui reste c’est le C9 qui a
ɗ=125ppm.

 C4

LE H(3) va corrélé avec C1,C2,C4,C5,C9 et puisque en sait déjà C1,C2,C5,C9 donc la seul
tâche qui reste correspond au corbine quaternaire C4 qui a le déplacement chimique
ɗ=147ppm.

 C6

On a identifier touts les carbones quaternaire il reste que le C6 donc c’est le carbone qui le
déplacement chimique ɗ=165ppm.
g) Vous dessinerez la carte COSY et ROESY auxquelles on peut s'attendre. Dans la
carte ROESY vous ne ferez pas figurer les taches COSY.
II/ Dans le spectre HMBC, figurent deux taches ne correspondant à aucun proton (*).
Donnez une explication à ces taches
Les deux taches corresponds au 1JC-H corrélation d’une liaison non supprimée entre C11 et
H11.