Identification spectroscopique des composés organiques

Le 07/04/2020
Cassandra Le Floc’h et Elise Perennes

Compte-rendu TP n° 3 :
Infrarouge

Introduction : 0

Première partie : Etude de spectres 1

Premier spectre : C3H8O 1
Deuxième spectre : C6H6O2 3
Troisième spectre : C7H7NO 5
Quatrième spectre : C7H8O 7
Cinquième spectre : C7H6O3 9
Sixième spectre : C7H7NO2 12
Septième spectre : C8H8O2 14

Deuxième partie : Etude des bandes OH: 16

Etude du 3-méthoxybutan-1-ol à 0,2 mol.L-1 : 17
Etude du 3-méthoxybutan-1-ol à 0,05 mol.L-1 : 18
Etude du 3-hydroxytétrahydrofurane à 0,2 mol.L-1 : 19
Etude du 3-hydroxytétrahydrofurane à 0,05 mol.L-1 : 20

Conclusion : 21

I. Introduction :
Le domaine d’application de la spectrométrie infrarouge est le Moyen-infrarouge c’est-à-dire
entre 400 et 4000 cm-1. Nous pouvons identifier les molécules par infrarouge du fait que de
nombreux groupes fonctionnels de molécules organiques présentent des vibrations
caractéristiques. Ce sont les bandes caractéristiques.
L’analyse par spectrométrie infrarouge n’est pas aussi sensible que la spectrométrie par
résonance magnétique nucléaire cependant elle peut nous donner un certain nombre
d’indication quant à la structure moléculaire.
Dans cette manipulation, nous cherchons donc à savoir le degré de précision de la
spectrométrie infrarouge, sur des spectres dont on ne connaît que la formule chimique dans
un premier temps, puis sur des alcools dans un second temps.
 1

II. Première partie : Etude de spectres

❖ Dans cette partie, nous identifierons les bandes caractéristiques de chaque spectre
afin d’en déduire une ou plusieurs structures moléculaires.
❖ Nous avons, pour chaque spectre, la formule chimique brute du composé dont nous
devons déterminer la structure.
➢ En premier lieu, nous avons donc déterminé le nombre d’insaturation de
chaque composé dont la formule est :
𝑛𝑜𝑚𝑏𝑟𝑒 𝑑'𝑎𝑡𝑜𝑚𝑒𝑠 𝐻 𝑛𝑜𝑚𝑏𝑟𝑒 𝑑'𝑎𝑡𝑜𝑚𝑒𝑠 𝑑'𝑎𝑧𝑜𝑡𝑒
𝑛𝐼 = 1 + 𝑛𝑜𝑚𝑏𝑟𝑒 𝑑𝑒 𝐶𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑒𝑠 − 2
+ 2

A. Premier spectre : C3H8O

❖ Ainsi, ce composé ne possède aucune insaturation.
𝑛𝐼 = 1 + 3 − 4 = 0
❖ Voici le spectre du C3H8O :

1
 2

➢ On peut donc observer :

■ Une large bande intense au dessus de 3000 cm-1 qui correspond à la
liaison entre un oxygène et un hydrogène dans la fonction alcool.
−1
υ𝑂𝐻 = 3349, 1 𝑐𝑚 (en bleu clair sur le spectre).
■ Le second pic, intense, correspond aux liaisons Carbone-Hydrogène
−1
insaturées. ν𝐶−𝐻 = 2971, 5 𝑐𝑚 (en jaune sur le spectre).
■ Nous pouvons ensuite voir les déformations liées au CH3,
−1 −1
δ𝑎𝑠𝑦𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑞𝑢𝑒 𝐶𝐻3 = 1467, 5 𝑐𝑚 𝑒𝑡 δ𝑠𝑦𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑞𝑢𝑒 𝐶𝐻3 = 1379 𝑐𝑚 (en jaune
sur le spectre). Cependant, les signaux sur un spectre infrarouge ne
sont pas précis, ils se situent sur des zones. Ainsi, nous ne pouvons
affirmer que le pic à 1467,5 cm-1 n’est dû qu’à la présence d’un CH3.
Cela peut également être le signal pour un CH2 ou la déformation
d’une liaison CH(CH3)2.

2
 3

■ Enfin, nous observons les déformations induites par la liaison

−1 −1
Carbone-Oxygène : ν𝐶−𝑂 = 1161, 7 𝑐𝑚 𝑒𝑡 1129, 9 𝑐𝑚 (en vert sur
le spectre).
➢ Tout ceci nous permet donc d’établir 4 formules semi-développées à savoir, le
butan-1-ol, le 2-méthylpropan-1-ol, le butan-2-ol ou le 2-méthylpropan-2-ol.

B. Deuxième spectre : C6H6O2

❖ Nous avons pu déterminer le nombre d’insaturation de ce composé :
𝑛𝐼 = 1 + 6 − 3 = 4 𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑡𝑖𝑜𝑛𝑠
➢ Cela pourrait correspondre à un cycle aromatique, cependant le spectre nous
montre qu’il ne s’agit pas d’un cycle mais plutôt d’un éthylénique relié à un
acide carboxylique.
❖ Voici le spectre dont nous parlons :

3
 4

➢ Nous pouvons analyser comme suit ce spectre :

■ Nous n’observons pas de bande large au delà de 3000 cm-1 ce qui
indique que nous n’avons pas de fonction alcool dans la molécule.
Cependant, nous observons un signal peu intense au delà de ces
3000 cm-1 qui correspond à une
−1
ν𝐶−𝐻 𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟é𝑒. ν𝐶−𝐻 = 3070, 7 𝑐𝑚 (en orange sur le spectre)

4
 5

représente donc les vibrations des liaisons entre les Carbones sp² et
leurs hydrogènes.
−1
■ Nous pouvons ensuite observer une ν𝐶=𝐶 = 1600, 59 𝑐𝑚 (en orange
−1
sur le spectre) ainsi qu’une γ𝑅−𝐶𝐻=𝐶𝐻−𝑅 (𝑐𝑖𝑠) = 703, 78 𝑐𝑚 (également
en orange sur le spectre) ce qui montre la présence d’un éthylénique.
Cependant, la présence du signal
−1
δ𝐶𝐻3 𝑎𝑠𝑦𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑞𝑢𝑒 𝑜𝑢 𝐶𝐻2 = 1452, 78 𝑐𝑚 (en jaune sur le spectre)
complexifie l’analyse. Nous sommes donc en présence d’un
éthylénique en cis, avec 2 ou 3 doubles liaisons.
■ Si nous n’observons pas de bande large, distinctive d’une fonction
alcool, nous pouvons constater la forme “patatoïde” entre 3070 cm-1 et
2554 cm-1 signe de la présence d’un acide carboxylique. Ainsi, nous
−1
pouvons observer la ν𝑂−𝐻 𝑑𝑒 𝑙'𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥𝑦𝑙𝑖𝑞𝑢𝑒 = 2662, 12 𝑐𝑚 (en violet
clair sur le spectre). Les signaux en-deçà nous prouvent la présence
d’un acide carboxylique dans le composé. Nous pouvons distinguer
−1
ν𝐶=𝑂 = 1676, 92 𝑐𝑚 (en rose sur le spectre) et
−1 −1
ν𝐶−𝑂 = 1288, 46 𝑐𝑚 𝑒𝑡 931, 30 𝑐𝑚 (en vert sur le spectre).
➢ Ainsi, nous nous retrouvons avec 2 composés dont la formule
semi-développée diffère sans que nous ne pouvons dire quel est le composé
exact sans une analyse par RMN 1H ou 13C.
■ Ces composés sont l’acide (2Z)-hexa-2,4,5-triénoïque et l’acide
(2E,4E)-hexa-2,4-diénoïque.

5
 6

C. Troisième spectre : C7H7NO

❖ Ce composé possède 5 insaturations, nous pouvons supposer que celui-ci est
composé d’au moins un cycle aromatique :
7 1
𝑛𝐼 = 1 + 7 − 2
+ 2
= 5
❖ Ainsi, pour déterminer les insaturations et donc la formule semi-développée de cette
molécule, voici le spectre annoté suivi de notre interprétation :

6
 7

➢ A partir de ce spectre, nous avons pu constater la présence d’un cycle

aromatique et d’une amide :
■ Concernant les signaux de l’amide, nous avons la vibration de la
−1
liaison Azote-Hydrogène, ν𝑁−𝐻 𝑎𝑚𝑖𝑑𝑒 = 3366, 6 𝑐𝑚 (en bleu sur le
spectre) ainsi que la vibration entre le Carbone et l’oxygène
−1
ν𝐶=𝑂 = 1658, 4 𝑐𝑚 (en rose sur le spectre).
■ Concernant les signaux du cycle aromatique, nous avons la vibration
de la liaison entre un Carbone Csp² et son hydrogène au delà de 3000
−1
cm-1, ν𝐶−𝐻 = 3170, 8 𝑐𝑚 (en orange sur le spectre). De plus, nous
avons les vibrations entre les Carbones,
−1 −1
ν𝐶=𝐶 𝑐𝑦𝑐𝑙𝑒 𝑎𝑟𝑜𝑚𝑎𝑡𝑖𝑞𝑢𝑒 = 1624, 1 𝑐𝑚 𝑒𝑡 1449, 1 𝑐𝑚 (en violet sur le

spectre). Enfin, nous pouvons conclure qu’il s’agit d’un cycle

aromatique monosubstitué grâce aux deux déformations
−1 −1
୪𝐶−𝐻 = 769, 9 𝑐𝑚 𝑒𝑡 704, 2 𝑐𝑚 (en violet sur le spectre).

❖ Ainsi, nous pouvons conclure que nous avons une seule possibilité concernant la
formule simplifié de ce composé à savoir le benzamide :

7
 8

D. Quatrième spectre : C7H8O

❖ Ce composé possède 4 insaturations.
𝑛𝐼 = 1 + 7 − 4 = 4
➢ Nous pouvons supposer que la molécule possède un cycle aromatique
cependant, nous avons besoin de l’analyse spectrale avant toute affirmation.

❖ Voici le spectre infrarouge de ce composé suivi de son analyse :

8
 9

➢ Nous pouvons faire les interprétations suivantes :

■ Nous pouvons observer une large bande intense de forme ovoïde
(nous voyons la “patate” formée par la fonction alcool) à
−1
ν𝑂−𝐻 = 3336, 6 𝑐𝑚 (en bleu sur le spectre).
■ De plus, nous pouvons constater la présence de signaux montrant la
présence d’un cycle aromatique avec un signal au delà de 3000 cm-1,
−1
ν𝐶−𝐻 𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟é𝑠 = 3030, 6 𝑐𝑚 (en orange sur le spectre), deux signaux

9
 10

entre 1600 et 1450 cm-1 soit

−1 −1 −1
ν𝐶=𝐶 𝑎𝑟𝑜𝑚𝑎𝑡𝑖𝑞𝑢𝑒 = 1606, 7 𝑐𝑚 , 1496 𝑐𝑚 𝑒𝑡 1453, 8 𝑐𝑚 (en violet sur
le spectre) ainsi que la position des substituants sur le cycle (ici, en
méta ou en ortho) soit
−1 −1
୪𝐶−𝐻 𝑚é𝑡𝑎 𝑜𝑢 𝑜𝑟𝑡ℎ𝑜 = 735, 3 𝑐𝑚 𝑒𝑡 ୪𝐶−𝐻 𝑚é𝑡𝑎 = 697, 6 𝑐𝑚 (également

en violet sur le spectre).

■ Enfin, nous avons montré la présence d’un substituant, mais qu’en
est-il du deuxième ? Nous pouvons voir la présence de carbones
−1
saturés avec les bandes à ν𝐶−𝐻 𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟é = 2873, 5 𝑐𝑚 (en jaune sur le
spectre), et plus particulièrement la présence d’un méthyl,
−1
δ𝑎𝑠𝑦𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑞𝑢𝑒 𝐶𝐻3 = 1453, 8 𝑐𝑚 (signal avec une incertitude sur son
−1
attribution) et δ𝑠𝑦𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑞𝑢𝑒 𝐶𝐻3 = 1369, 6 𝑐𝑚 (en jaune sur le spectre).

➢ Pour conclure, nous avons donc un cycle aromatique avec deux substituants,
une fonction alcool ainsi qu’un méthyl en position ortho ou méta ou les deux à
savoir le 2-méthylphénol et le 3-méthylphénol.

E. Cinquième spectre : C7H6O3

❖ Pour cette molécule, nous trouvons 5 insaturations :
6
𝑛𝐼 = 1 + 7 − 2
= 5

10
 11

➢ Nous pouvons nous douter la présence d’un cycle, ce qui représenterait 4

insaturations.
❖ Nous devons donc passer à l’analyse spectrale :

➢ Nous pouvons donc observer dans un premier temps, une zone de signaux
très large et intense. Cette forme, mal définie est le signe de la présence d’un
acide carboxylique. Nous pouvons supposer que son signal est intensifié par
la présence d’un alcool et d’un cycle aromatique.

11
 12

➢ Démontrons cette interprétation :

■ Concernant le cycle aromatique, nous trouvons les signaux suivants :
−1
● ν𝐶−𝐻 𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟é = 3009, 7 𝑐𝑚 (en orange sur le spectre)
représentant les vibrations des liaisons entre les Carbones sp²
et leurs hydrogènes.
● Les 3 signaux entre 1600 et 1450 cm-1 :
−1 −1 −1
ν𝐶=𝐶 𝑎𝑟𝑜𝑚𝑎𝑡𝑖𝑞𝑢𝑒 = 1612, 8 𝑐𝑚 , 1484, 0 𝑐𝑚 𝑒𝑡 1444, 6 𝑐𝑚 (en
violet foncé sur le spectre)
● Et enfin, la position des substituants, ici, probablement en
méta avec les deux signaux entre 810 et 690
−1 −1
୪ 𝐶−𝐻
= 697, 8 𝑐𝑚 𝑒𝑡 759, 3 𝑐𝑚 (également en violet foncé
sur le spectre). Cependant, nous sommes dans une zone pas
assez précise pour que l’on affirme avec certitude que le cycle
existe uniquement avec ses substituants en position méta.
■ Concernant l’acide carboxylique, nous trouvons :
−1
● Laν𝑂−𝐻 𝑑𝑒 𝑙'𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥𝑦𝑙𝑖𝑞𝑢𝑒 = 3366, 6 𝑐𝑚 (en violet clair sur le
spectre)
−1
● La vibration de la double liaison ν𝐶=𝑂 = 1657, 6 𝑐𝑚 (en rose
sur le spectre)
● Ainsi que les deux signaux représentant la liaison
Carbone-Oxygène
−1 −1
ν𝐶−𝑂 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥𝑦𝑙𝑖𝑞𝑢𝑒 = 1295, 8 𝑐𝑚 𝑒𝑡 1248, 9 𝑐𝑚 (en vert sur
le spectre).
■ Concernant l’alcool, nous pouvons distinguer les signaux suivants :
−1
● ν𝑂−𝐻 = 3510, 6 𝑐𝑚 (en bleu sur le spectre) représentant la
liaison pour un monomère (ν𝑂−𝐻 𝑙𝑖𝑏𝑟𝑒 ). Le signal est peu
intense et peu large.
−1
● ν𝑂−𝐻 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 = 3238, 0 𝑐𝑚 (également en bleu sur le
spectre). Ce signal est particulier aux alcools. Il est intense et
fait ici parti de la zone avec les signaux larges.
−1
● ν𝐶−𝑂 = 1210, 4 𝑐𝑚 (en vert sur le spectre). Nous avons
attribué ce signal arbitrairement, il se pourrait que cela soit l’un
des deux autres signaux représentant la liaison C-O.

➢ Notre interprétation nous mène donc à l’obtention de 3 formules chimiques

semi-développée avec un cycle aromatique disbustitué par un acide
carboxylique et un alcool, probablement disubstitué en méta mais les
positions en para et ortho ne peuvent être exclues sans analyse par RMN 1H.

12
 13

■ Nous nous retrouvons donc avec l’acide 2-hydroxybenzoïque (position

ortho), l’acide 3-hydroxybenzoïque (position méta) et l’acide
4-hydroxybenzoïque (position para).

13
 14

F. Sixième spectre : C7H7NO2

❖ Cette molécule possède 5 insaturations, soit probablement un cycle avec une autre
insaturation que nous déterminerons à l’aide de l’analyse spectroscopique.
7 1
𝑛𝐼 = 1 + 7 − 2
+ 2
= 5
❖ Nous vous présentons le spectre ainsi que son analyse :

14
 15

➢ Nous pouvons analyser ce spectre comme suit :

■ Nous pouvons observer les signaux correspondant à un cycle
aromatique :
−1
● ν𝐶−𝐻 𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟é = 3071, 2 𝑐𝑚 (en orange sur le spectre)
représentant la vibration de la liaison entre un Carbone sp² et
son hydrogène.
● 2 signaux correspondant aux vibrations des doubles liaisons
entre les carbones :
−1 −1
ν𝐶=𝐶 𝑎𝑟𝑜𝑚𝑎𝑡𝑖𝑞𝑢𝑒 = 1585, 0 𝑐𝑚 𝑒𝑡 1481, 1 𝑐𝑚 (en violet sur le
spectre)
● 2 autres signaux qui montrent la position des substituants sur
−1 −1
le cycle, ici en méta ૪𝐶−𝐻 𝑚é𝑡𝑎 = 801, 5 𝑐𝑚 𝑒𝑡 729, 6 𝑐𝑚
(également en violet sur le spectre). Cependant, comme pour
le spectre précédent, nous ne pouvons pas exclure que les
substituants se trouve en para ou en méta.
■ Nous pouvons également observer les deux signaux correspondant
au nitro :
−1 −1
● ν𝑁𝑂2 = 1527, 0 𝑐𝑚 𝑒𝑡 1349, 9 𝑐𝑚 (en bleu sur le spectre)
qui sont des signaux intenses et fins.
■ Enfin, nous pouvons constater la présence d’un méthyl avec les
signaux suivant :
−1
● ν𝐶−𝐻 𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟é = 2926, 7 𝑐𝑚 (en jaune sur le spectre).
−1
● δ𝑠𝑦𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑞𝑢𝑒 𝐶𝐻3 = 1381, 8𝑐𝑚 (en jaune sur le spectre).
● Ces deux signaux sont peu intenses et fins cependant, cela
peut être induit par la présence du nitro sur le cycle.
➢ Ainsi, nous pouvons conclure que le composé possède un cycle aromatique
disubstitué, probablement en méta par un nitro et un méthyl soit le
(m)-1-méthyl-3-nitrobenzène mais également le (o)-1-méthyl-2-nitrobenzène
et le (p)-1-méthyl-4-nitrobenzène.

15
 16

G. Septième spectre : C8H8O2

❖ Nous entamons ici l’analyse du dernier spectre de la première partie.
❖ Ce composé possède 5 insaturations soit probablement un cycle accompagné d’une
autre insaturation que l’on déterminera par l’analyse spectrale.
𝑛𝐼 = 1 + 8 − 4 = 5
❖ Nous vous présentons le spectre :

16
 17

➢ Nous pouvons ainsi faire l’analyse suivante :

■ Nous observons bel et bien des signaux correspondant à un cycle
aromatique avec :
−1
● ν𝐶−𝐻 𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟é𝑠 = 3070, 2 𝑐𝑚 (en orange sur le spectre). Ce
signal est fin et peu intense cependant, il est accompagné des
autres signaux intenses et fins soit :

17
 18

−1 −1 −1
● ν𝐶=𝐶 𝑎𝑟𝑜𝑚𝑎𝑡𝑖𝑞𝑢𝑒𝑠 = 1586, 7 𝑐𝑚 , 1485, 6 𝑐𝑚 𝑒𝑡 1435, 8 𝑐𝑚 (en
violet sur le spectre).
● Nous pouvons également observer les signaux indiquant la
position des substituants sur le cycle à savoir :
−1
୪𝐶−𝐻 𝑚é𝑡𝑎 = 789, 0 𝑒𝑡 683, 2 𝑐𝑚 (en violet sur le spectre).
Cependant, comme dit à plusieurs reprises pour les spectres
précédents, cette zone n’est pas assez définie pour que notre
affirmation en méta soit absolue, il nous faudrait une analyse
plus précise comme la RMN 1H.
■ Maintenant que nous avons déterminé que nous avions probablement
2 substituants sur le cycle, nous devons déterminer leur nature.
● Nous pouvons distinguer, dans la zone des bandes
caractéristiques, la présence d’un aldéhyde avec
−1
ν𝐶−𝐻 𝑎𝑙𝑑éℎ𝑦𝑑𝑒 = 2943, 4 𝑒𝑡 2731, 1 𝑐𝑚 (en rose sur le spectre).
Ces signaux sont de moyenne intensité et fins. La présence
d’un aldéhyde est confirmé par le signal intense et fin
−1
ν𝐶=𝑂 𝑎𝑙𝑑éℎ𝑦𝑑𝑒 = 1703, 8 𝑐𝑚 (également en rose sur le spectre).
■ Nous avons ainsi déterminé la dernière insaturation du composé. Il
nous reste alors un oxygène et un méthyl à placer en sachant que l’on
a un cycle disubstitué. Ainsi, nous pouvons supposer qu’il s’agit d’un
éther. Cela est confirmé par les signaux :
−1
● ν𝐶−𝑂 é𝑡ℎ𝑒𝑟 = 1263, 9 𝑒𝑡 1040, 0 𝑐𝑚 (en vert sur le spectre). Ces
signaux sont intenses et fins.
−1 −1
● ν𝐶−𝐻 𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟é𝑠 = 2839, 5 𝑐𝑚 et δ𝑎𝑠𝑦𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑞𝑢𝑒 𝐶𝐻3 = 1464, 9 𝑐𝑚
−1
ainsi que δ𝑠𝑦𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑞𝑢𝑒 𝐶𝐻3 = 1393, 2 𝑐𝑚 (tous deux en jaune sur
le spectre).

➢ Le composé de formule brute C8H8O2 possède donc un cycle aromatique

disubstitué, probablement en méta, par un aldéhyde et un éther soit le
2-méthoxybenzaldéhyde, le 3-méthoxybenzaldéhyde ou le
4-méthoxybenzaldéhyde.

18
 19

III. Deuxième partie : Etude des bandes ν𝑂𝐻:

❖ Dans cette partie, nous cherchons à tester la spécificité de la spectroscopie
infrarouge dans les fonctions alcools.
➢ Nous essaierons donc d’attribuer avec le maximum de précision les ν𝑂−𝐻 𝑙𝑖𝑏𝑟𝑒,
ν𝑂−𝐻 𝑖𝑛𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒et les ν𝑂−𝐻 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒. Celles-ci se retrouvent toutes trois
sur un spectre cependant elles peuventre être plus ou moins intenses voire
même être cachées par une autre ν𝑂−𝐻 .
➢ Si la ν𝑂−𝐻 𝑙𝑖𝑏𝑟𝑒ne dépend pas de la concentration de l’alcool, ce n’est pas le
cas des ν𝑂−𝐻 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒et ν𝑂−𝐻 𝑖𝑛𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒. L’intensité de la
ν𝑂−𝐻 𝑖𝑛𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒augmente quand la concentration diminue car elle
représente les liaisons que pourrait faire la molécule entre elle, ici nous avons
deux oxygènes dans chaque molécule, ils peuvent donc faire une liaison
alcool intramoléculaire. Quant à la ν𝑂−𝐻 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒,à l’inverse de la
ν𝑂−𝐻 𝑖𝑛𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒, elle est d’autant plus intense et large si la concentration
augmente.
➢ Nous pouvons faire ces attributions du fait que les spectres sont définis en
Absorbance.

19
 20

■ Ainsi, par la loi de Beer Lambert, nous pouvons relier l’intensité avec
la concentration et donc l’attribution des différents signaux.

A. Etude du 3-méthoxybutan-1-ol à 0,2 mol.L-1 :

❖ Nous commençons par la plus haute concentration en 3-méthoxybutan-1-ol et donc
par le composé non cyclisé.

❖ Le spectre suivant nous a été fourni, nous en ferons la justification de l’attribution :

➢ Nous pouvons déterminer les attributions suivantes :

■ La ν𝑂−𝐻 𝑙𝑖𝑏𝑟𝑒se trouve entre 3635 et 3610 cm-1 à savoir précisément à
3635,84 cm-1 (en rose sur le spectre). Nous pouvons attribuer ce
signal du fait qu’il soit fin.

20
 21

■ La ν𝑂−𝐻 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 se trouve au signal suivant, soit à 3504,77 cm-1

(en bleu sur le spectre). Nous pouvons attribuer ce signal car il est
large et intense. De plus, nous le verrons ensuite, il diminue quand la
concentration diminue.
B. Etude du 3-méthoxybutan-1-ol à 0,05 mol.L-1 :
❖ Passons, à présent à l’étude du même composé que précédemment, cette fois-ci à
une moindre concentration dont voici le spectre :

➢ Nous pouvons constater ainsi que :

■ Nous pouvons bel et bien attribuer la ν𝑂−𝐻 𝑙𝑖𝑏𝑟𝑒à 3536,91 cm-1 (en rose
sur le spectre) du fait que ce signal ne se modifie pas malgré le fait
que la concentration diminue.
■ Le second signal, est une ν𝑂−𝐻 𝑖𝑛𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒à 3528,33 cm-1 (en violet
sur le spectre) du fait que ce signal soit devenu plus fin.
➢ Ainsi, les ν𝑂−𝐻 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 𝑒𝑡 𝑖𝑛𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒se retrouvent à être plus ou moins
dans la même zone. Elles s’expriment toutes les deux dans chaque spectre
cependant, quand la concentration augmente, l’intensité de la
ν𝑂−𝐻 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 est telle que l’on ne voit plus la ν𝑂−𝐻 𝑖𝑛𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒et
inversement quand la concentration diminue.

21
 22

C. Etude du 3-hydroxytétrahydrofurane à 0,2 mol.L-1 :

❖ Nous passons à présent à l’étude du second composé, à savoir le composé cyclisé :

❖ Nous étudierons dans un premier temps, le composé à la concentration la plus forte

dont voici le spectre :

➢ Nous pouvons attribuer les signaux comme ceci :

■ La ν𝑂−𝐻 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒, facilement identifiable du fait de sa forme (bande
large) se trouve à 3428,94 cm-1 (en bleu sur le spectre).
■ La ν𝑂−𝐻 𝑙𝑖𝑏𝑟𝑒se trouve, quant à elle à 3623,39 cm-1 (en rose sur le
spectre). Ce signal est attribué comme cela du fait qu’il soit plus

22
 23

intense et mieux définie que la ν𝑂−𝐻 𝑖𝑛𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 probablement due à

la stéréochimie du composé.
■ La ν𝑂−𝐻 𝑖𝑛𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒se trouve donc à 3598,97 cm-1 (en violet sur le
spectre).
D. Etude du 3-hydroxytétrahydrofurane à 0,05 mol.L-1 :
❖ Enfin, observons le spectre du même composé, à une concentration plus faible :

➢ Nous pouvons observer que :

■ Le signal de la ν𝑂−𝐻 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 a diminué d’intensité et se trouve à
3430,7 cm-1(en bleu sur le spectre)
■ Les signaux des ν𝑂−𝐻 𝑙𝑖𝑏𝑟𝑒et ν𝑂−𝐻 𝑖𝑛𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 se trouvent donc
respectivement à 3623,89 cm-1 et 3599,55 cm-1(en rose et en violet
sur le spectre). On peut les distinguer que ceux-ci sont intenses et
fins. Ces signaux semblent avoir augmenté, cependant, sur le spectre,
leur intensité passe de 0,5 (en absorbance) à 0,2 (également en
absorbance). Ainsi, il n’y a que la ν𝑂−𝐻 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 dont l’intensité a
bougé (ici, diminué dans le cas de la concentration à 0,05 mol.L-1.

❖ Pour conclure sur cette partie, contrairement à ce que l’on pouvait supposer dans un
premier temps, les 3 ν𝑂−𝐻 s’expriment en dans chaque spectre concernant le

23
 24

composé cyclisé. Le fait que la ν𝑂−𝐻 𝑖𝑛𝑡𝑟𝑎𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑖𝑟𝑒 s’exprime nous fait penser que ce
cycle doit avoir une conformation bien précise, en chaise ou en bâteau.

IV. Conclusion :
Ainsi, nous pouvons conclure que, malgré le manque de précision de cette technique
d’analyse, nous pouvons avoir une idée assez précise de la structure de la molécule. De
plus, elle permet également de distinguer les signaux des alcools en fonction de la
concentration.

24