Licence Professionnelle BPL - BPF

Corrigé du TD de Spectroscopie
InfraRouge - Correction exercice 3
NB : possibilité d'isomères.
a - C5H 10 O
DBE = 1
3400-3200 cm-1 : pas de OH
3100 cm-1 : pas de bande suggérant des CH insaturés
2900 cm-1 : bande intense, CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1710 cm-1 : absorption intense d'un carbonyle
1610 cm-1 : pas d'absorption suggérant une C=C
O

b - C8H8O
DBE = 5 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : : pas de OH
3100 cm-1 : absorption modérée suggérant des CH insaturés
2900 cm-1 : bandes faible, possibles CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1690 cm-1 : absorption intense d'un carbonyle. Cette absorption est à un faible nombre d'onde,
suggérant une conjugaison
1610 cm-1 : bandes faibles C=C Ar
O

c - C7H 8O
DBE = 4 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : bande forte, OH
3100 cm-1 : bande faible, CH insaturés
2900 cm-1 : bande faible, CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1720 cm-1 : pas de carbonyle
1450-1500 cm-1 : bandes moyennes, C=C Ar
OH

d - C8H7N
DBE = 6 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : pas de NH
3100 cm-1 : bande forte, CH insaturés
2900 cm-1 : bandes moyennes, CH alkyle
2250 cm-1 : triple liaison asymétrique
1720 cm-1 : pas de carbonyle
1450-1600 cm-1 : bandes moyennes, C=C Ar
N
e - C7H 6O
DBE = 5 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : pas de OH
3100 cm-1 : bande moyenne, CH insaturés
2900 cm-1 : pas de CH alkyle
2750-2600 cm-1 : bandes moyennes, CH aldéhyde
2250 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1700 cm-1 : présence d'un carbonyle
1450-1600 cm-1: bandes moyennes, C=C Ar
O

f - C3H7 NO
DBE = 1
3400-3200 cm-1 : bande intense, OH ou NH (pas NH2 car une seule bande)
3100 cm-1 : bande faible, CH insaturés
2900 cm-1 : bandes faibles, CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1650 cm-1 : carbonyle
1550 cm-1 : absorption modérée, déformation N-H
NB : Le nombre d'onde peu élevé du C=O (1680 cm-1) semble indiquer un amide
O

N
H

g - C4H8O 2
DBE = 1
3400-3200 cm-1 : pas de OH
3100 cm-1 : pas de CH insaturés
2900 cm-1 : bande faible, CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1760 cm-1 : carbonyle dont le nombre d'onde est compatible avec un ester
1600 cm-1 : pas de C=C
1250 cm-1 : bande forte, large , compatible avec une C-O
O

h - C7H5ClO
DBE = 5 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : pas de OH
3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturés
2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles
2750-2600 cm-1 : pas de CH aldéhyde
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1780 cm-1 : absorption forte d'un carbonyle
1450-1600 cm-1 : bandes fines compatibles avec C=C Ar
O

Cl
i - C6H6S
DBE = 4 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturés
2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles
2550 cm-1 : bande forte correspondant à la vibration S-H (thiol, à rajouter dans vos tables)
2200 cm-1 : pas de triple liaison
1450-1600 cm-1 : bandes fines compatibles avec C=C Ar
SH

j - C4H6
DBE = 2
3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturés
2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles
2200 cm-1 : pas de triple liaison
1710 cm-1 : pas de carbonyle
1590 cm-1 : bande forte compatible avec une C=C
H H
H
H
H H

Remarque :
3000 cm-1: épaulement qui pourrait correspondre à une vibration d'élongation de CH d'alkyle
1820 cm-1: bande fine pouvant correspondre à la vibration d'élongation C=C=C d'un allène
1590 cm-1: double liaison C=C
1400 cm-1: vibrations de déformations symétriques et antisymétriques CH3
=> autre structure proposée : CH2=C=CH-CH3
Il s'agit probablement d'un mélange de ces deux composés
 Licence Professionnelle BPL - BPF
Corrigé du TD de Spectroscopie
InfraRouge - RMN

Identifier les composés suivants au moyen des données spectroscopiques fournies :

A - C4H8O
O
B - C4H8O
O
C - C4H8O

OH
D - C4H8O

O
E - C5H8O
O
F - C5H8O

H
OH
G - C8H8O2
O

O
H - C21H30O2
O
CH3

CH3

O
NB : Seules quelques fonctions caractéristiques sont à trouver
Solution complète : Progesterone (pour information)
Spectre RMN 1H :

399.65 MHz
C21H30O2 0.035 g : 0.5 ml CDCl3

Assign. Shift(ppm)

A 5.737
B 2.544
C 2.40
D 2.47 to 2.33
E 2.289
F *2 2.187
G 2.130
J 2.07
K 2.05
L 1.870
M *1 1.71
N *2 1.69
P 1.65
Q 1.565
R 1.46
S 1.45
T *1 1.28
U 1.192
V 1.19
W 1.057
X 0.992
Y 0.670
ASSIGNED BY H-H AND C-H COSY.
Spectre RMN 13C :

50.18 MHz
C21H30O2 0.15 g : 2 ml CDCl3
ppm Int. Assign.

208.61 456 1
198.82 501 2
170.41 581 3
124.07 987 4
63.65 918 5
56.25 825 6
53.93 771 7
43.97 821 8
38.89 878 9 *
38.73 822 10 *
35.94 937 11
35.81 904 12
34.02 1000 13
32.86 989 14 #
32.13 839 15 #
31.27 801 16
24.47 977 17
23.17 687 18
21.21 866 19
17.53 914 20
13.36 946 21