Université Abdelmalek Essaadi Année universitaire 2023-2024

FST-Tanger Licence TAC

Méthodes Spectroscopiques
Série n°3

Exercice 1:
Combien de types de protons magnétiquement équivalents y-a-t-il dans chacun des composés
suivants ?

a - (CH3)2CHOH ; b - (CH3)3CCClCH2

CH3 CH2 CHO

Exercice 2 :
Donner le spectre RMN 1H théorique de chacune des molécules suivantes : prédire l’ordre des
déplacements chimiques des différents protons ainsi que leur multiplicité.

H OMe

C C
OMe
Cl H

CH3(CH2)2(CO)O(CO)(CH2)2CH3

Exercice 3:
On se propose de prévoir l'allure du spectre RMN du proton pour les deux molécules suivantes:
ClCH2CH2Br et CH3OCH2CH2OCH3.
1. Quels sont les protons équivalents?
2. Combien de pics seront observés sur le spectre RMN ?
3. Quel est le rapport des aires de ces pics?
4. Préciser la multiplicité de chaque signal.

Exercice 4 :
Deux composés isomères A et B ont pour formule brute C5H12O.
En dehors des bandes de vibration C-H, le spectre IR de A comporte une bande vers 3600 cm -1
alors que celui de B ne présente aucune bande caractéristique dans la zone 1600-4000 cm-1. Les
spectres RMN 1H sont les suivants :
* composé A: trois singulets à respectivement 0,95 ppm, 3,1 ppm et 4,1 ppm dans les rapports
respectifs 9 / 2 / 1,
* Composé B: deux singulets à 1,1 ppm et 3,1 ppm dans le rapport respectif 3 / 1.
Identifier A et B

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Exercice 5 : Donner la
1
structure exacte du composé C4H10O d’après ses spectres RMN H, IR et sa formule brute:

Exercice 6 :
Le spectre RMN 1H du composé de formule brute C10H12O2 est représenté ci-dessous :

1. Combien de signaux sont représentés sur le spectre ?

2. Quelle est la multiplicité de chaque signal ?
3. A quel bout de structure correspond le singulet à 3,8 ppm ?

4. Déterminer à partir des constantes de couplage quel signal est couplé avec le quartet à 2,9
ppm,

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5. A partir des intégrations des signaux, attribuer un nombre entier de protons à chaque signal,
6. Proposer une structure du composé.
Exercice 7:
Trouver les structures développées des composés dont les spectres RMN sont représentés ci-
dessous.

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