Travaux dirigés de Chimie Organique 2019/2020

Licence Biochimie / Biologie

TD 3 : Stéréochimie

Prérequis :
 Connaître le cours de nomenclature afin de ne pas être bloqué dans l’écriture des
composés
 Connaître la théorie VSEPR
 Connaître la théorie d’hybridation atomique du carbone
 Connaître les différents type d’isoméries
 Savoir représenter les molécules organiques dans l’espace via les différents types de
représentation (Fischer, Cram, Newman….)
 Connaître les différences entre conformation et configuration
 Savoir attribuer un type de configuration d’un alcène ou d’un carbone asymétrique
(en appliquant les règles de Cahn-Ingold-Prelog).

Exercice 1
Définir chacun des termes suivants : Enantiomère, Diastéréoisomère, Composé méso, Racémique

Exercice 2
Combien la molécule de l’Erythronolide B (molécule de gauche), précurseur de l’antibiotique
érythromycine, possède-t-elle d’atomes de carbone asymétriques ?

Exercice 3
Pour chacun des ensembles suivants, donner l'ordre de priorité des substituants (selon la règle de
Cahn, Ingold et Prelog) ?
a) –CH3 –C(CH3)3 –H –OH
b) –OH –OCH3 –CH3 –CH2OH
c) –CN –NHCH3 –CH2NH2 –OH
d) –C≡CH –CH=CH2 –CH2OH –CH2CH3
Exercice 4
On considère le 4-bromopent-2-ène.
a) Dénombrer les stéréoisomères possibles ;
b) Les écrire et les regrouper par paires d’énantiomères.

Exercice 5
Préciser la configuration Z ou E des 4 molécules suivantes :

Exercice 6
Redessinez les molécules suivantes dans l’espace de manière à ce que chaque atome ait la
configuration indiquée.

Exercice 7
Dessinez les molécules suivantes :
a) (R)-3-méthyl-3-hexan-3-ol
b) (R)-1-chloro-1-phényléthane
c) acide (2R, 3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque
d) acide(S,E)-4-chloro-3-éthyl-2-pent-2-énoïque
e) (1S,3R)-1-chloro-3-éthylcyclohexane

Exercice 8
Les acides aminés et oses suivants appartiennent ils à la série D ou à la série L ?
Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique.
Exercice 9
Indiquer la relation de stéréochimie qui lie les couples de molécules suivants :

Exercice 10
Représenter les différents conformères du 1-chloro-2-fluoropropane.
Représenter les isomères de configuration du 1-chloro-2-fluoropropane.

Exercice 11
Représenter les différents stéréoisomères et conformères du 2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol.

Exercice 12
Indiquer le nombre et la nature des stéréoisomères pour les composés suivants :

Exercice 13

Représenter les molécules suivantes selon Fischer en positionnant le groupement encadré en haut :