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Université d’Orléans Licence Chimie/Physique/Biologie

Examen SCL3-CI02 Module de Chimie Organique

Durée : 2h

AUCUN DOCUMENT NEST AUTORISÉ

Question 1 :

Classez par ordre d’acidité les 4 molécules suivantes :

O O

HO

O

par ordre d’acidité les 4 molécules suivantes : O O HO O F Cl HO HO

F Cl

HO HO
HO
HO
les 4 molécules suivantes : O O HO O F Cl HO HO Justifiez votre classification.

Justifiez votre classification.

Question 2 :

1 er Semestre Janvier 2006 Examen CI-02

HO

2 : 1 e r Semestre Janvier 2006 Examen CI-02 HO A -Indiquez la relation qui

A -Indiquez la relation qui existe entre les différentes paires de molécules suivantes :

Cl Cl
Cl
Cl
les différentes paires de molécules suivantes : Cl Cl   B- Indiquez pour la première paire

les différentes paires de molécules suivantes : Cl Cl   B- Indiquez pour la première paire
 

 

 

B- Indiquez pour la première paire la nomenclature complète de chaque molécule. C- Représentez la première molécule de la première paire (I) selon sa conformation la plus stable, justifier. D- existe-t-il un stéréoisomère (de la paire I) plus stable que ceux présentés ? Justifiez.

Question 3 :

Complétez les réactions suivantes en indiquant les structures A et B manquantes ainsi que les conditions (réactif et solvant) de la 3 ème réaction. Dans cette dernière, indiquez le nom complet de la réaction ainsi que le mécanisme.

OH

H 2 SO 4 , chauffage A toluène tBuO(-)K(+) B DMF
H 2 SO 4 , chauffage
A
toluène
tBuO(-)K(+)
B
DMF

Br

nom complet de la réaction ainsi que le mécanisme. OH H 2 SO 4 , chauffage
?
?

SCH 3

nom complet de la réaction ainsi que le mécanisme. OH H 2 SO 4 , chauffage

Question 4 :

A - Le cyclohexylméthanol subit une séquence de deux réactions, aboutissant à un ester d’éthyle, D. a- Déterminez la structure de l’intermédiaire C.

b- Donnez le nom de chaque réaction.

l’intermédiaire C. b- Donnez le nom de chaque réaction. OH H 2 SO 4 , CrO

OH

H 2 SO 4 , CrO 3 acétone-eau
H 2 SO 4 , CrO 3
acétone-eau
O H 2 SO 4 catalytique O C D EtOH
O
H 2 SO 4 catalytique
O
C
D
EtOH

B

– le 1-cyclohexyléthanol est également soumis à une série de réactions. 1) cette molécule, est-elle chirale ? 2) complétez les séquences en indiquant les produits et les conditions manquantes.

Br J ? ? OH O
Br
J
?
?
OH
O
Li+ N = LDA THF (solvant)
Li+
N
= LDA
THF
(solvant)

H

OH OH
OH
OH
? G + H 85% 15% Pd/C, H 2 I
?
G
+
H
85%
15%
Pd/C, H 2
I
a = E
a =
E
b = H 2 O ? F
b = H 2 O
?
F
?
?

Il

de configuration R quelle conséquence auront sur cette configuration les conditions de la réaction que

vous aurez choisies ?

existe deux voies de synthèse de J en partant de l’alcool secondaire de départ. Si l’alcool de départ est

-~- FIN -~-