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Chapitre 1 : Introduction à la chimie organique

Valences et hybridations du carbone

La chimie organique est la chimie des composés du C. Elle concerne donc une infinité de
domaines : protéines, sucres, graisses, pétrole, plastiques, colorants, détergents,
pharmacologie,.....
Cette chimie est devenue une chimie à part entière car le nombre de composés du C est
largement supérieur à celui de tous les autres éléments pris ensembles (facilité d'enchaînement
des C entre eux pour former des chaînes linéaires, ramifiées, cycliques).
Dans les composés organiques on trouve principalement : C et H, mais aussi O, N, X, S, P et
plus rarement : As, Na, Li, Mg, Zn, Cd, Pb .....

 Le Carbone et ses hybridations :


C (Z = 6) donc 1s2 2s2 2p2 donc bloc p
Dans son état fondamental le C est tétravalent.
Le C n'a pas tendance à donner des ions, car
C(g) ----> C4+(g) + 4 e- E = + 6223 kJ/mol
4-
C(g) + 4 e- ---> C (g) A << 0 donc impossible !
Donc le C est stable

Exemples de l’hybridation sp3


Donc dans la molécule de CH4 , les orbitales s des 4 atomes d’hydrogène se combinent aux
orbitales sp3 pour donner 4 liaisons covalentes C-H qui sont des liaisons sigma formant entre
elles un angle de 109,5°.

L’hybridation sp2

Nombre d’atomes liés = 3, Angle entre les orbitales hybrides = 120˚, Planaire
Comme C2H4

Si on prend l’atome de carbone de la structure de C2H4, on aura


Donc

Ce qui donne la liaison σ et la liaison π

Remarque : Il y a libre rotation autour des liaisons  mais pas autour des liaisons 

L’hybridation sp

Angle entre les orbitales hybrides = 180˚ Nombre d ’atomes liés = 2 Linéaire

Remarque : pas de libre rotation autour de la triple liaison


Exemples

Rappel des valences principales des atomes courants en chimie organique

Nom Symbole Z valence


6
carbone C tétravalent
1s2,2s2,2p6
1
hydrogène H monovalent
1
1s
8 divalent +
oxygène O 2 doublets
1s2,2s2,2p4

soufre S 16 idem

7 trivalent +
azote N 1 doublet
1s2,2s2,2p3

phosphore P 15 idem

9/17/35/53 monovalents +
halogènes X 3 doublets
ns2,np5

magnésium Mg 12 divalent
 Les liaisons en chimie organique :
 Les liaisons de forte énergie :

- La liaison covalente : C'est la liaison essentielle de la chimie organique. On la trouve


sous 2 "formes" :

A° + °B → A-B ou A + B A B

(Liaison donneur-accepteur ou dative ou de coordinence)

Ordres de grandeur de LONGUEUR et d'ENERGIE des liaisons covalentes :


En général : 1 angström et plusieurs centaines de kJ/mol
Ex : C-C d = 1,54 Å E = 348 kJ/mol
C=C d = 1,34 Å E = 606 "
C C d = 1,02 Å E = 811 "

La liaison ionique : on la trouve entre une espèce organique chargée et un ou plusieurs ions
pour assurer l'électro neutralité de l'ensemble : (A +;B-) forme un sel dans lequel A est l'atome
le plus électropositif et B est celui le plus électronégatif.
A+ et B- sont liés par interaction purement électrostatique.
Ex : sel d'acide organiques : éthanoate de sodium : CH3COONa c’est-à-dire CH3COO- et Na+

 Les liaisons de faible énergie :

On rencontre les 2 types :

- liaison H (elle consiste à une interaction électrostatique entre un H porté par un atome
électronégatif (en général O ou N) et un autre atome électronégatif)

- liaison de Van der Waals

Elles se manifestent sous forme intermoléculaire et intramoléculaire


Exemple de la liaison H chez les acides ou nous avons formation de dimères
O H O

C H
H C

O H O

 Représentations des molécules en chimie organique :

La formule brute : donne les différents types d'atomes et leur nombre en indice
(stœchiométrie).

Exemple : urée CH4N2O

La formule développée : précise l'enchaînement des liaisons entre tous les atomes, mais à
plat.
La formule semi-développée : donne l'enchaînement des groupements d'atomes. Cela permet
souvent d'être plus clair et plus rapide. H2N-CO-NH2

Mais toutes ces formules ne donnent pas l’arrangement des atomes dans l'espace, d'où la
nécessité de représentations spatiales des molécules.

 Détermination de la mase molaire d’un soluté par cryposcopie


Descriptif expérimental
L’expérience se déroulera dans un bécher de mélange d’eau-glace-NaCl assurant ainsi une
température entre -17° et -20°C. En mesurant la température toutes les 15 secondes à partir du
moment où la solution a atteint les 1°C, tout en remuant calmement, on obtient un «palier »
qui correspond à la température de solidification de la solution. Voici un schéma du montage
expérimental.

On mesure la température de congélation du solvant pur T0


Puis celle de la solution T ( soluté dans le solvant), cette température est toujours inférieure à
celle du solvant pur
On note ∆Tc abaissement de la température de congélation ; ∆Tc = T0 – T
Nous avons M= K*g *1000/ ∆Tc*G
avec g : la masse du soluté, G : la masse du solvant, K constante cryoscopique propre à
chaque solvant et M la masse molaire du soluté