Chapitre I Nomenclature Esb 132 Et 152 Annee 2022-2023 Groupe A B MCHP

REPUBLIQUE DU CAMEROUN REPUBLIC OF CAMEROON
PAIX-TRAVAIL-PATRIE PEACE-WORK-FATHERLAND
MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR MINISTRY OF HIGHER EDUCATION
UNIVERSITE DE MAROUA THE UNIVERSITY OF MAROUA
ÉCOLE NATIONALE SUPERIEURE NATIONAL ADVANCED SCHOOL OF

BP 814 Maroua
POLYTECHNIQUE DE MAROUA ENGINEERING OF MAROUA
Tél. : (237) 22 29 32 00
Fax : (237) 22 29 19 88
DEPARTEMENT DES ENSEIGNEMENTS SCIENTIFIQUE DE

BASES.
INGENIEURS DE CONCEPTION
CODE DE L’UE : ESB132 et 152
INTITULE : CHIMIE ORGANIQUE GENERALE
Filière : IC1 GROUPE A, B,MCHP
Cycle : Ingénieur de Conception Niveau : I ;
CREDIT: 6
CM: 45H
TD: 20H
TPE: 10H
ENSEIGNANT : Pr NGANSO DITCHOU Yves Oscar

(Maître de Conférences, Université de Maroua)
ANNEE ACADEMIQUE: 2022-2023
1
PROGRAMME DE L’UE ESB132 et 152
CHAPITRE 1 : FONCTION CHIMIQUE ET NOMENCLATURE

CHAPITRE 2 : STEREOCHIMIE
CHAPITRE 3 : EFFETS ELECTRONIQUES
CHAPITRE 4 : METHODES DE PREPARATION ET REACTIVITE DE QUELQUES
GPOUPEMENTS FONCTIONNELS
Contenu : Nomenclature ; Structure des molécules ; Stéréochimie - Effets électroniques ; Principales
fonctions en Chimie Organiques (Types de réactions et mécanismes) : alcanes, alcènes, alcynes, aromatiques,
dérivés halogènes, organomagnésiens, alcools, amines, dérivés carbonylés, acides carboxyliques et dérivés.
Mots clés : Structure des molécules, effets électroniques, stéréochimie, composés organiques
monofonctionnels.
Références bibliographiques :
1 – Paul ARNAUD, C. ARNAUD, Cours de Chimie Organique, Cours ; 14e édition, Gauthier-Villars.
2 – NICOLAS RABASSO. Chimie Organique, cours et applications ; 1er cyle Licence Maîtrise Doctorat
3 – RENE MILCENT (Chimie Organique) Stéréochimie, entités réactives et réactions.
Objectif : A la fin de cet enseignement, l’étudiant doit être capable de nommer les composés organiques
connaissant leurs structures, d’établir la structure d’un composé connaissant Son Nom. Il doit-être capable de
donner la stéréochimie d’un composé connaissant sa formule brute, de donner les configurations absolues des
carbones asymétriques de maitriser les notions de carbones asymétriques, d’énantiomères, d’épimères, de
diastérioisomères, d’érythro, trhéo et méso. De connaitre les notions d’effets électroniques en l’occurrence
l’effet mésomère et l’effet inductif. De connaitre les applications des effets électroniques aux acides et aux
bases.
Donner à l’étudiant l’occasion de comprendre la structure, la géométrie et l’aspect électronique des molécules.
Cet enseignement permettra aussi à l’étudiant de connaître les différents types de principales fonctions
chimiques caractéristiques des composés organiques
Profil : Enseignement Chimie Organique destiné aux étudiants du département des enseignements scientifique
de bases. Ingénieurs de conception.
Cours de Chimie Organique , Département des enseignements Scientifique de base , Ingénieurs de Conception , ICI GROUPE A,B ,MCHP ESB132 et 152 1
2
2 Pr. NGANSO
Avant-propos
La chimie organique représente la partie la plus importante de la chimie du car-

bone. L’étude de l’élément « carbone » (à l’état pur dans le diamant, et présent à plus
de 99 % dans le charbon ou le graphite) et celle d’autres composés comme les carbures
métalliques représentent la partie dite inorganique ou minérale de la chimie de cet élé-
ment. L’adjectif « organique » (provenant de la vie) a une origine historique puisque la
première molécule synthétisée, l’urée, était d’origine naturelle (Frédéric Wölher, 1840).
La chimie organique est, de nos jours, la science qui étudie les molécules constituées
d’un ou plusieurs atomes de carbone liés entre eux et à d’autres éléments comme l’hydro-
gène, l’oxygène, l’azote, le soufre, le phosphore, les halogènes (fluor, chlore, brome, iode),
parmi les plus importants. Dans les composés organométalliques, des métaux entrent
dans la composition de la molécule : on peut citer parmi eux les plus souvent rencontrés,
le sodium (Na), le potassium (K), le lithium (Li), appelés métaux alcalins, ou le cuivre
(Cu), le zinc (Zn) et surtout le magnésium (Mg).
Dérivée de la chimie organique et de la biochimie, il existe la chimie bio-organique,
terme redondant dans la mesure où « bio » et « organique » ont la même signification (la
vie). Cette branche de la chimie organique recouvre l’étude chimique et physicochimique
des composés d’origine naturelle ainsi que les mécanismes chimiques impliqués dans les
processus biologiques moléculaires. La chimie biologique (terme utilisé au XIXe siècle
pour désigner la biochimie) se consacre plus particulièrement à la synthèse des composés
d’origine naturelle.
Il existe des traités de chimie organique, dont le renom n’est plus à faire, et qui ont
aidé l’auteur à écrire ces pages (en particulier ceux de Mary et Louis F. Fieser, Jerry
March, ou K. Peter Vollhardt et Neil E. Schore, parmi d’autres). Il existe aussi d’excel-
lents cours et dictionnaires dans ce domaine. Par contre, peu d’ouvrages proches d’un
guide pour l’étudiant débutant ont été conçus, des ouvrages qui se rapprochent d’un
cours, dans la mesure où, définitions et exemples se succèdent selon un ordre aussi logi-
que que possible dans les différentes parties de la chimie organique. C’est ce que l’auteur
3
3 Chimie organique
a tenté de réaliser, en espérant y avoir réussi. Ainsi, l’étudiant peut y retrouver une
définition sans être obligé de lire plusieurs pages préliminaires, et aussi, d’y trouver des
exemples simples qui l’éclairent immédiatement, ou complexes, et qui lui ouvrent d’autres
perspectives.
Cet ouvrage ne peut pas se substituer à un cours magistral, mais il peut l’accompa-
gner. Sa structure qui ne fait pas apparaître les fonctions les unes après les autres selon le
schéma français classique, permet, par contre, des généralisations plus facilement accessi-
bles par groupes réactionnels.
La recherche de la concision et de la clarté a été étayée par une longue expérience pé-
dagogique de l’auteur, et en particulier, les longues discussions qu’il a pu avoir avec les
étudiants à la fin des cours.
La simplicité a prévalu volontairement dans les premiers chapitres, mais des com-
pléments parfois nécessaires ont été ajoutés dans les chapitres suivants, en fonction des
besoins. Par exemple, pour ce qui concerne les liaisons du carbone : au premier chapitre
sont présentées les différentes hybridations des orbitales de cet élément, de l’oxygène, et
de l’azote, et au chapitre 14, la théorie des orbitales moléculaires, ce qui rend la chimie
organique plus accessible aux étudiants dont ce n’est qu’une matière de concours (par
exemple le PCEM). Pour les autres, il suffit qu’ils se reportent au chapitre 14.
L’utilisation de couleurs apporte dans certains cas un moyen de mieux suivre le dérou-
lement de mécanismes, voire de rendre moins austère l’apprentissage de cette discipline.
Certains schémas sont encadrés, d’autres ne le sont pas. Le degré d’intérêt de telle réac-
tion, mécanisme ou exemple est purement subjectif, sauf pour les réactions les plus clas-
siques, et ne pourra donc satisfaire tous les chimistes qui voudront y jeter un œil, selon
leurs propres conceptions du sujet traité.
Des notes ont été ajoutées à certains endroits du texte. Elles sont parfois utiles pour
expliquer un terme utilisé : par exemple, la distillation azéotropique, ou le benzyne…
Elles sont peu nombreuses afin de ne pas être une gêne à la lecture. Les années de décou-
verte des réactions les plus connues sont parfois approximatives en raison de publications
multiples sur le sujet à une même époque.
L’orthographe de certains termes est variable selon les ouvrages en français. Par
exemple, protoné ou protonné, dipole ou dipôle… L’auteur a donc fait un choix délibéré,
selon ses propres sources d’information.
Comme le titre de l’ouvrage l’indique, la physico-chimie n’a pas été traitée. En rai-
son de l’importance du développement de ce domaine et de certaines contraintes édito-
riales, il a été jugé plus pertinent que les étudiants se reportent, dans ces conditions,
vers des livres spécialisés facilement accessibles.
Pour terminer ces quelques lignes, l’auteur tient à exprimer toute son amitié, sa gra-
titude et ses chaleureux remerciements à Messieurs Géo BARBIER et François CHAU,
Maîtres de Conférences à l’Université Denis Diderot à Paris : d’abord, à Monsieur Géo
BARBIER, pour les discussions pédagogiques toujours fructueuses et qui ont été utiles pour
la rédaction de certains points de cet ouvrage, et ensuite, à Monsieur François CHAU,
pour l’important et minutieux travail de relecture qu’il a effectué, sans oublier les excel-
lents conseils qu’il a prodigués avec beaucoup de générosité.
4
4 Pr. NGANSO
Chapitre 0
L' atome de Carbone et ses types de
Liaisons en Chimie Organique
Sommaire :
0.1 L’atome de carbone ..........................................................................................10

0.1.1 - Les orbitales atomiques (voir aussi § 14.1) .............................................13
0.1.2 - Les orbitales hybridées du carbone ........................................................13
0.1.2a - L’hybridation sp3 .......................................................................14
0.1.2b - L’hybridation « sp2 » ................................................................15
0.1.2c - L’hybridation « sp » ..................................................................17
1.1.3 - L’allène CH2=C=CH2 et ses dérivés .......................................................18
0.2 L’oxygène (configuration électronique et types de liaisons) ....................19
0.3 L’azote (configuration électronique et types de liaisons) .........................20
Remarque importante : ce chapitre ne constitue qu’un rappel du cours d’atomistique.

Les lois de remplissage des cases quantiques sont considérées connues.
Un complément à ce chapitre concernant les orbitales atomiques et molé-

culaires (liantes, anti-liantes, non liantes, HOMO et LUMO).
.
5
5 Chimie organique
0.1 L’atome de carbone

L’élément « carbone » est situé dans le milieu de la seconde période du tableau de
Mendéléiev (tableau 1.1) entre le bore (B) et l’azote (N).
Familles I II III IV V VI VII VIII

périodes
1,008 4
1 H He
1 2
6,94 9,01 10,81 12,01 14,01 16 19 20,18
2
3
Li
4
Be
5
B
6
C 7
N
8
O
9
F
10
Ne
22,99 24,31 26,98 28,09 30,97 32,06 35,45 39,95
3 Na Mg Al Si P S Cl Ar
11 12 13 14 15 16 17 18
masse atomique
12,01
6
C
n° atomique (Z) : nombre d'électrons

qui gravitent autour du noyau de l'atome
Tableau 1
Le carbone appartient à la 4e famille des éléments. Son numéro atomique, (Z), est 6 ;
il possède donc 6 électrons e- (deux sur la couche 1, et quatre sur la couche 2) qui gravi-
tent autour du noyau, lequel est constitué de 6 protons chargés positivement ce qui con-
fère la neutralité électrique de l’atome. Sa configuration électronique est :
1 s2 2 s2 2 p2
L’isotope naturel 13C non radioactif, froid, est le plus abondant, avec environ 1% de
la quantité du 12C. Il contient dans le noyau de l’atome 6 protons et un neutron. L’iso-
tope 14C, radioactif ou chaud, à l’état de traces dans la nature, contient dans le noyau
un neutron supplémentaire par rapport à 13C (6 protons et 2 neutrons).
Rappel : les isotopes d’un même élément ont un même nombre de protons et d’électrons
ce qui assure la neutralité électrique de l’atome, mais se différencient par le
nombre de neutrons présents dans le noyau de l’atome à côté des protons.
Comme leur nom l’indique, les neutrons ne portent aucune charge électrique,
mais possèdent une masse égale à celle du proton. Ce qui explique la variation
de la masse atomique (12C,13C, 14C).
La 8e famille des éléments du tableau de Mendéléiev regroupe les gaz nobles ou

rares : hélium (He), néon (Ne), krypton (Kr), xénon (Xe) et radon (Rn). Ce sont des élé-
ments inertes chimiquement qui ne peuvent ni perdre ni gagner des électrons et sont les
plus stables. Les éléments des autres familles sont actifs chimiquement car ils perdent
ou gagnent des électrons en formant des liaisons dans les réactions afin d’atteindre la
6
1. Les atomes et leurs types de liaisons en chimie organique 6
configuration électronique du gaz rare qui leur est le plus proche, de numéro atomique Z
plus faible ou plus élevé, ce qui les stabilise.
Pour la plupart des éléments de la seconde période, la stabilité est donc acquise
lorsque 8 électrons sont présents sur la couche 2 (ce qui correspond à la configuration
électronique stable du néon 1 s2, 2s2, 2 p6, Z = 10). C’est la règle dite de l’octet, soit
4 doublets d’électrons sur la couche externe de l’atome.
La position centrale du carbone avec Z = 6 dans le tableau de Mendéléiev (figure 1.1)
nécessiterait a priori, qu’il perde ou gagne 4 électrons pour obtenir respectivement les con-
figurations des gaz rares les plus proches 2He (hélium) ou 10Ne (néon), devenant ainsi des
ions C4+ ou C4-. Cette éventualité est impossible car elle suppose un apport très impor-
tant d’énergie peu compatible avec la nature des réactions de la chimie organique.
Une autre solution qui permet à l’atome de carbone de parvenir à la configuration
électronique du néon est la mise en commun de ses quatre électrons de la couche 2 avec
d’autres éléments comme l’hydrogène, l’oxygène, l’azote, les halogènes, pour n’en citer
que les plus classiques, ou d’autres atomes de carbone, en formant ainsi quatre liaisons
dites covalentes, comme dans le méthane, CH4. Réciproquement, les éléments ainsi liés
au carbone mettent eux aussi en commun leurs propres électrons avec le carbone. Cette
réciprocité des éléments dans la mise en commun d’électron(s) lors de la formation des
liaisons covalentes leur permet d’obtenir chacun une configuration de gaz rare : ainsi,
par exemple, l’hydrogène 1H, gagne un électron et obtient la configuration de l’hélium,
2He, et le fluor, 9F, celle du néon, 10Ne.
On remarquera que la configuration électronique du carbone est différente selon
qu’il est dans son état fondamental, non lié, ou au contraire, partie d’une molécule, for-
mant alors quatre liaisons covalentes (figures 1.1 et 1.2).
20
10 Ne : néon (gaz rare ou noble)
1s2 2s2
2p6
12 12
6 C: carbone 6 C: carbone
(configuration électronique (configuration électronique lors de
de l'élément à l'état la formation des liaisons covalentes)
fondamental: non lié)
1s2 1s2
case quantique p 2s1

2p2 vide 2p3
Les 4 cases quantiques de la couche 2 sont complétées

par des électrons célibataires (non figurés) apportés par les
éléments qui forment les liaisons covalentes avec le carbone,
contribuant ainsi à stabiliser l'atome de carbone en lui donnant
une configuration de gaz rare, dans ce cas, le néon.
Figure 1
7
7 Chimie organique
Rappel : une case quantique figurée par un petit rectangle ne peut pas recevoir plus de
deux électrons de même type « s » ou « p » (pour les deux premières couches).
Tous les électrons d’un atome sont disposés dans des cases quantiques où ils sont
seuls, électrons dits « célibataires » ou par deux, électrons dits « appariés » for-
mant une paire ou un doublet d’électrons. Dans ce dernier cas, ils ont des spins
contraires représentés par des flèches inversées, ce qui signifie que leurs rotations
par rapport à leurs axes de symétrie sont inversées.
H H
Exemple: CH4
le méthane H C H ou
H C H
H H
liaison covalente simple structure de Lewis
Carbone dans CH4
Cette liaison correspond à un doublet d'électrons

formé à partir d'un électron du carbone et d'un
électron de l'hydrogène.
1s2 Le carbone est alors entouré d'un octet d'électrons.
couche 1
1H : hydrogène 2He : hélium (gaz noble)
1s1 1s2
H H H H Chaque atome d'hydrogène met son électron en commun
avec l'atome de carbone, et inversement pour le carbone,
couche 2
pour former 4 liaisons covalentes.
Figure 2
Une liaison covalente, symbolisée par un trait, résulte donc de la mise en

commun d’un électron célibataire par chaque atome qui la constitue, ces deux
électrons définissent le doublet de liaison. Il est possible qu’un élément, comme l’oxy-
gène ou l’azote, mette en commun plusieurs de ses électrons avec le carbone, créant ainsi
des doubles (2 doublets = 4 électrons) ou triples liaisons (3 doublets = 6 électrons), chaque
liaison gardant un caractère covalent.
Comme la figure 1.2 le montre, le méthane est constitué d’un atome de carbone lié
par quatre liaisons covalentes aux quatre atomes d’hydrogène. Le carbone obtient ainsi
8 électrons (octet d’électrons) sur sa seconde couche (comme le néon) et chacun des
hydrogènes acquiert par sa liaison au carbone un électron ce qui lui donne la configuration
électronique de l’hélium.
Le carbone peut aussi former des liaisons ioniques avec les métaux alcalins
(sodium, potassium et lithium). Dans ce cas, le carbone forme trois liaisons covalentes
ce qui lui apporte trois fois un électron, et le métal lui transfère le quatrième électron
(règle de l’octet) : le métal, neutre dans son état fondamental, ayant perdu un électron
devient un cation métallique M+. Ce 4e électron fourni ainsi au carbone, sans mise en
commun réciproque comme dans les liaisons covalentes, le transforme alors en un anion,
groupe qui porte une charge négative sur ce carbone et appelé carbanion (figure 1.3)
(§ 6.13).
8
R1
R2 C Na
R3
carbanion cation métallique
R1, R2, R3 représentent des atomes ou groupes

d'atomes formant chacun une liaison covalente avec
l'atome de carbone
Figure 3
0.1.1 – Les orbitales atomiques

L’orbitale d’un électron dans un atome est le lieu géométrique de
l’espace où il existe une très forte probabilité de le trouver. Le carbone et les
autres éléments de la seconde période sont constitués de deux types d’électrons : élec-
trons « s » et électrons « p ». Les éléments de la première période, hydrogène et hélium
ne possèdent que des électrons « s ».
Les orbitales atomiques des électrons « s » (figure 1.4) sont décrites par des sphères
centrées sur le noyau de l’atome, que cet électron soit 1s (première couche corres-
pondant à l’hydrogène, 1s1, avec un seul électron, et à l’hélium, « 1s2 », avec deux élec-
trons, ou « 2s », correspondant alors aux électrons « s » de la seconde couche (lithium,
béryllium, bore, carbone, azote, oxygène, fluor, néon) et dont le nombre n’excède pas
deux (remplissage d’une seule case quantique par couche).
noyau de l'atome
orbitale atomique pure "s"
orbitale atomique pure "p"
Figure 4
Par contre, les orbitales atomiques des électrons « p » sont représentées par deux
lobes symétriques par rapport au noyau de l’atome. Ces électrons « p » ne sont
présents qu’à partir de la couche 2 où ils n’excèdent pas le nombre de 6.
0.1.2 – Les orbitales hybridées du carbone

Lorsque le carbone forme des liaisons covalentes avec d’autres atomes, les élec-
trons de la seconde couche « 2s2 2p2 » présents à l’état fondamental dans deux cases
quantiques, une « s » et deux « p », se répartissent dans les quatre cases quantiques
qui constituent la couche 2, une « s » et trois « p » et deviennent « 2s1 2p3 »
(figure 1.2).
9
9 Chimie organique
Selon la nature des liaisons créées entre le carbone, et d’autres atomes, le carbone
est dit dans l’état d’hybridation « sp3 » (quatre liaisons simples), « sp2 » (deux liaisons
simples et une double liaison) ou sp (une liaison simple et une triple liaison).
Une liaison entre atomes correspond à un recouvrement des orbitales des
deux électrons mis en commun formant ainsi une orbitale moléculaire. Si ce
recouvrement est coaxial, la liaison est dite σ (sigma). S’il est latéral, la liaison ainsi créée
est dite π (pi) (voir la figure 1.9).
0.1.2a – L’hybridation sp3
Dans le cas où un atome de carbone forme 4 liaisons simples σ avec d’autres ato-
mes, celui-ci est dans l’état d’hybridation « sp3 ». Les 4 électrons de la seconde cou-
che deviennent hybrides (entre « s » et « p ») et leurs 4 orbitales deviennent
hybridées. Elles sont représentées par deux lobes dissymétriques (figure 1.5)
centrés sur le noyau de l’atome.
noyau de l'atome
orbitale hybridée
Figure 5
Les quatre axes de symétrie de ces orbitales hybridées du carbone font entre eux des
angles dièdres égaux de 109° 28'. Le noyau du carbone est au centre de la représen-
tation (figure 1.6). On parle alors de Ctétraèdral.
109°28'
109°28'
109°28'
109°28'
109°28' tétraèdre du carbone hybridé "sp3"
Figure 6
Ce type d’hybridation est celui du carbone dans le méthane CH4 : 4 liaisons σ équiva-
lentes sont formées par recouvrement des 4 orbitales hybridées « sp3 » du carbone avec
10
les 4 orbitales « s » sphériques de 4 atomes d’hydrogène formant un système tétraédrique

(figure 1.7).
Outre le méthane, cette hybridation du carbone se retrouve dans tous les alcanes de
formule générale CnH2n+2 comme l’éthane C2H6, le propane C3H8, le butane C4H10, etc.
orbitales 1"s"
H
de l'hydrogène
σ C σ
σ H
H orbitales hybridées "sp3"
du carbone
H
molécule de méthane CH4
H recouvrement de deux
orbitales hybridées sp3
H σ (liaison σ)
σ
σ C H
σ σ σ
H C
σ rotation
possible
H
H
molécule d'éthane CH3-CH3 recouvrement d'une orbitale
hybridée sp3 du carbone
et d'une orbitale pure "s" de
l'hydrogène (liaison σ)
Figure 7
Il y a libre rotation autour des liaisons simples V, ce qui permet à deux grou-
pes carbonés adjacents de tourner l’un par rapport à l’autre, comme les deux groupes
méthyles dans la molécule d’éthane CH3-CH3.
0.1.2b – L’hybridation « sp2 »
Dans ce type d’hybridation des orbitales atomiques du carbone, une seule orbitale
« p » de la couche 2 reste pure, elle est donc figurée comme une haltère symétrique.
Les 3 autres orbitales sont hybridées « sp2 » à partir de l’orbitale « s » et
des deux orbitales « p » restantes (figure 1.8).
Les 3 orbitales hybridées « sp2 » sont équivalentes, leurs axes de symé-
trie sont coplanaires et font entre eux des angles de 120°. L’orbitale « p » pure
se situe de part et d’autre de ce plan, et son axe lui est perpendiculaire.
11
11 Chimie organique
orbitale p pure
orbitales hybridées sp 2 perpendiculaire
dont les axes sont au plan des axes des
120°
coplanaires orbitales hybridées sp2
120°
C
120°
carbone hybridé sp2
Figure 8
Ce type d’hybridation est caractéristique des doubles liaisons entre carbones

>C=C<, entre C et O dans le groupe carbonyle >C=O, et ses analogues, >C=S
(thione) et >C=N- (imine, groupe présent aussi dans les hydrazones, >C=N-N< et semi-
carbazones, >C=N-NH-CO-N< et oximes, >C=N-OH). Le carbone est alors dit Ctrigonal.
Dans l’éthylène (figure 1.9), chaque atome de carbone de la double liaison est hybridé
« sp2 » et forme:
– trois liaisons σ, deux avec l’hydrogène et une avec l’autre carbone,
– une liaison π, par recouvrement latéral des deux orbitales p pures des
deux atomes de carbone hybridés « sp2 » (remarque : ce recouvrement n’a pas été
réalisé dans la figure 1.9 pour des raisons de lisibilité).
La double liaison est donc formée d’une liaison σ et d’une liaison π (soit, en tout,
4 électrons). La molécule est plane (les noyaux des deux carbones et des qua-
tre hydrogènes dans l’éthylène sont coplanaires) et les angles de liaisons sont
de 120°.
liaison σ résultant liaison π résultant du recouvrement
du recouvremenent
latéral des orbitales p pures de part et
coaxial d'une orbitale s
d'autre du
de l'hydrogène et
d'une orbitale hybridée sp2 plan des orbitales hybridées sp2
pas de libre rotation du carbone

entre ces deux carbones π
H
H
H H σ
σ π σ
σC σ C
σ
H H H H
H2C=CH2
éthylène
liaison σ résultant du recouvrement
coaxial des orbitales hybridées sp2 des
deux carbones.
Figure 9
12
Les doubles liaisons représentent des régions de la molécule à forte densité électroni-
que. Elles seront donc très facilement attaquées, en particulier, par des entités chargées
positivement telles que H+, le proton, provenant par exemple d’acides hydrohalogénés
(formule générale HX avec X = halogène, comme dans HCl, HBr) ou d’un carbone chargé
positivement appelée carbocation (§ 6.11).
Cette attaque pourra s’effectuer sur chaque face du plan « sp2 » ce qui peut con-
duire, dans certains cas, à deux composés différents par leur représentation dans
l’espace (voir les réactions d’addition sur les doubles liaisons, chapitre 10).
En raison du recouvrement latéral des orbitales « p » pures (liaison π), les doubles
liaisons sont bloquées, il n’y a plus libre rotation entre les carbones hybridés
« sp2 » dans les conditions dites normales (température de 25 °C, 1 atm). Toutefois,
sous l’action d’un rayonnement ultraviolet, ou de température élevée, ce qui correspond
à un fort apport d’énergie à la molécule, le recouvrement latéral des orbitales « p »
n’est plus assuré et une rotation autour de la liaison σ devient possible (ce mécanisme
est à la base du phénomène de la vision).
1.1.2c – L’hybridation « sp »
Lorsque le carbone est dans l’état d’hybridation « sp » (figure 1.10), deux orbitales
p pures sont accompagnées de deux orbitales hybridées « sp » équivalentes
et formées à partir de l’orbitale « s » et de la troisième orbitale « p » de la couche 2 du
carbone.
– Les axes des deux orbitales « sp » sont colinéaires.
– Les axes des deux orbitales « p » pures sont perpendiculaires entre eux
et à l’axe commun des orbitales hybridées « sp ».
recouvrement d'orbitales p pures,

p p première liaison π
sp sp axe des orbitales
hybridées sp
oeil de H H
l'observateur
et recouvrement
d'orbitale s pure
ce qu'il voit de l'hydrogène et
second recouvrement
d'orbitale hybridée sp
d'orbitales p pures
du carbone
deuxième liaison π
(liaison σ)
2π
σ
orbitales p
pures
orbitale sp
H C Cσ H
σ
acétylène
Figure 10
13
13 Chimie organique
Le carbone ainsi hybridé, forme deux liaisons V et deux liaisons S ce qui con-
duit dans l’acétylène HC≡CH (2 carbones hybridés « sp » liés) à une triple liaison (soit
six électrons). Cette forte concentration d’électrons a pour conséquence, comme pour
les doubles liaisons, l’attaque des entités chimiques pauvres en électrons, dont H + et les
carbocations (groupes dont un carbone porte une charge positive).
Outre l’acétylène, ce type d’hybridation du carbone se retrouve dans tous les alcynes
de formule générale, CnH2n-2, comme le propyne, C3H4, le butyne, C4H6, etc., et la fonc-
tion nitrile -C≡N. Un cas particulier concerne l’allène qui ne possède pas de triple liaison.
0.1.3 – L’allène CH2=C=CH2 et ses dérivés

Dans l’allène, (figure 1.11), le carbone central est hybridé « sp » et les deux autres
« sp2 ». Ces derniers définissent deux plans perpendiculaires entre eux puisque les
axes des deux orbitales « p » pures du carbone central sont perpendiculaires entre eux.
90°
H H
π π
σ σ
H
H
carbone carbone
carbone
hybridé sp
hybridé sp2 hybridé sp2
plans
perpendiculaires
H H
σ σ
π π
σ C
sp2 σ C σ
sp
Cσ
sp2
H H
allène
Note : il existe encore d’autres cas semblables à l’allène. Ainsi, les cétènes et les carbo-
diimides ont aussi un carbone « sp » avec deux doubles liaisons de part et d’autre.
hybridation sp
C C O N C N
cétène carbodiimide
Figure 11
14
0.2 L’oxygène (configuration électronique

et types de liaisons)
La configuration électronique de l’oxygène 8O est 1s2 2s2 2p4 (figure 1.12) :
1s2
2s2 2p4
Figure 12
Cet élément peut donc former deux liaisons covalentes avec d’autres éléments pour
acquérir la configuration électronique du néon (Z = 10). Dans l’eau, H2O, chaque atome
d’hydrogène met son électron célibataire en commun avec un électron de la couche 2 de
l’oxygène (figure 1.13). Les orbitales « p » pures de l’oxygène faisant entre elles un
angle de 90°, on devrait, a priori, observer le même angle entre les deux liaisons OH de
la molécule d’eau. En fait, cet angle est de 104°. Cette augmentation de l’angle de
liaison ne peut pas être la conséquence de la répulsion entre les deux atomes d’hydro-
gène qui portent chacun une charge partielle positive, car elle est trop élevée.
L’explication réside dans une hybridation de « type sp3 » de géométrie tétraédri-
que, des orbitales des électrons de la couche 2 de l’oxygène. Deux des quatre orbitales
hybridées contiennent une paire d’électrons et les deux autres, un électron célibataire,
comme le représente le schéma suivant:
doublets libres
non liants
O O
H H
H eau
H H
H
H O H O
C O C O
H H H3C H H C H CH3
H H3C
H
méthanol
H H diméthyléther
Figure 13
15
15 Chimie organique
Cette structure se retrouve dans les alcools R-O-H, et les éthers R-O-R' où R et R'
représentent des groupes hydrocarbonés (par exemple alkyles: CH3, méthyle, C2H5,
éthyle, C3H7, propyle...).
Lorsque l’oxygène forme une double liaison, comme dans le groupe carbonyle
>C=O, il est alors dans un état d’hybridation de « type sp2 » (comme le carbone qui
l’accompagne), et il existe alors 3 orbitales hybridées, dont deux d’entre elles contien-
nent chacune une paire d’électrons et la troisième un électron célibataire; elles sont
accompagnées d’une orbitale « p » pure dont l’axe est perpendiculaire au plan défini
par les trois axes des orbitales « hybridées », comme dans le formaldéhyde (figure 1.14).
π
H σ H
C π
O CσO
H
H
méthanal
ou formaldéhyde
Figure 14
0.3 L’azote (configuration électronique

et types de liaisons)
La configuration électronique de l’azote, 7N, est 1s2 2s2 2p3 (figure 1.15).
1s2
2s2 2p3
Figure 15
Lorsque l’azote forme 3 liaisons simples comme dans l’ammoniac NH3 ou les amines
(R-NH2, primaires, R-NH-R', secondaires, ou R-N(R")-R', tertiaires où R, R', R" repré-
sentent des groupes carbonés), il est alors dans l’état d’hybridation de « type sp3 »,
tétraèdrique (figure 1.16). Trois orbitales hybridées contiennent chacune 1 électron céli-
bataire et la quatrième, hybridée elle aussi, contient une paire d’électrons (doublet libre
non liant).
16
doublet libre non liant
H H
N N N
H
H H C
H H H
H H H
ammoniac NH3 méthylamine CH3NH2
Figure 16
Lorsque l’azote forme une double liaison et une liaison simple comme dans les imines
>C=N-R', les oximes >C=N-OH..., il est alors dans l’état d’hybridation de « type sp2 » :
deux des trois orbitales hybridées contiennent chacune un électron célibataire, et la
troisième, une paire d’électrons (figure 1.17). Il reste donc une orbitale « p » pure con-
tenant un électron, dont l’axe est perpendiculaire au plan défini par les axes des trois orbi-
tales hybridées. Comme pour l’oxygène, cet électron « p » permet la formation de la
liaison π avec un atome de carbone hybridé « sp2 » :
H
π
σ
H
C N π
Cσ N
H H H H
π H
H
σ
H
C N π H
Cσ N
H H
Figure 17
Lorsque l’azote forme une triple liaison avec un carbone pour créer une fonction
nitrile -C≡N, il est alors dans l’état d’hybridation de type « sp ». Une orbitale hybri-
dée de l’azote contient un doublet d’électrons libres (doublet libre de l’azote), l’autre
orbitale hybridée contient seulement un électron et forme avec une orbitale hybridée
« sp » du carbone une liaison σ. Les deux orbitales « p » pures de l’azote forment avec
17
17 Chimie organique
celles du carbone les deux liaisons π de la fonction nitrile (figure 1.18). Deux exemples
sont donnés, l’acide cyanhydrique et l’acétonitrile (ou éthanenitrile).
π
π
H C σ
N
π
Hσ C σ
π
N
H acide cyanhydrique
π
π
Hσ π
C σ
C σ
N σ
H Cσ C σ
N
H σ π
H
H acétonitrile
Figure 18
18
Pr. NGANSO
CHAPITRE I : FONCTION CHIMIQUE ET NOMENCLATURE

INTRODUCTIONGENERALE
La chimie est la science qui décrit la structure des molécules et les règles qui régissent leurs interactions. La
Chimie Organique est la chimie du carbone et de ses composés. Plus que toute autre science, la chimie
organique a son rôle dans notre vie de tous les jours. Presque toutes les réactions qui ont eu lieu dans la
matière vivante mettent en jeu des substances organiques et il est impossible de comprendre la vie, tout au
moins du point de vue physique, sans connaître la chimie organique. Les principaux constituants de la matière
vivante : protéines, hydrates de carbone, lipides, (corps gras), acides nucléiques (ADN, ARN), membranes
cellulaires, enzymes, hormones, etc., sont organiques. Leurs structures sont complexes et, pour les
comprendre, il faut d'abord examiner des molécules plus simples. On se trouve quotidiennement en contact
avec d'autres substances organiques telles que l'essence, l'huile et les pneus de nos automobiles, le bois de nos
meubles et le papier de nos livres, nos vêtements, nos médicaments, nos sacs de plastique, nos films
photographiques, nos parfums, nos tapis, etc… Bref, la chimie organique est plus qu'une branche de la science
pour le chimiste ou pour le médecin, le dentiste, le vétérinaire, le pharmacien, l'infirmière ou l'agriculteur. Elle
fait partie de notre culture technologique.
Dans les débuts de la chimie organique, lorsque le nombre de composés qu'elle avait recensés était encore
restreint, ceux-ci recevaient des noms particuliers, rappelant souvent leur origine (exemple : le menthol retiré
de l'essence de menthe). Puis le nombre des composés organiques augmentant très rapidement, il a fallu
instituer une nomenclature systématique, c'est-à-dire fixer des règles assurant un langage commun entre tous
les chimistes. En effet, la nomenclature en chimie organique est l’ensemble des règles, symbole, vocales
destinés à représenter et à prononcer les noms des composés étudiés. Ces règles permettent d'associer à chaque
formule développée un nom qui ne peut appartenir qu'à elle et, inversement, d'établir sans ambigüité à partir
d'un nom la structure du composé qu'il désigne.
Ces règles sont établies par un organisme international, l'UICPA (Union Internationale de Chimie Pure et
Appliquée, souvent désigné par son terme anglais IUPAC). On utilise cependant aussi des noms particuliers,
consacrés par l'usage, mais non conformes à Nomenclature systématique. On aura intérêt en cas de difficulté à
consulter le site de UIPCA constamment mis à jour. Le but recherché est d’établir un langage commun à
l’ensemble de la communauté scientifique mondiale. Les règles de Nomenclature ont été fixées pour la chimie
organique en 1965 par l’IUPAC : Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée. Ces règles ont été
modifiées en 1982 en ce qui concerne la nomenclature des Hétérocycles et en 1988 pour l’ensemble des règles
d’écriture. Voilà qui montre l’intérêt de ce séminaire pour les Professeurs de Physique et Chimie diplômés
avant 1988 La nomenclature systématique en chimie organique permet de dénommer tous les composés quelle
que soit leur complexité. Seulement pour diverses raisons, beaucoup de composés organiques importants ont
des noms courants qui ne donnent aucune indication précise quant à leurs structures.
Cours de Chimie Organique , Département des enseignements Scientifique de base , Ingénieurs de Conception , ICI GROUPE A,B ,C ESB132 2
19
 Question : A quoi sert la nomenclature ?
La nomenclature chimique sert avant tout à résoudre deux problèmes à savoir :
 Comment connaissant la formule chimique d’un composé, déterminer son nom systématique ou alors
 Comment connaissant le nom d’un composé, écrire sa formule.
Le nom systématique d’un composé organique comprend en général trois parties:
La partie Préfixe regroupe tous les substituants classés par ordre alphabétique et portant chacun l’indice de son
emplacement. La partie Unité Structurale Fondamentale (USF) indique le nombre d’atomes de carbone dans la
chaîne principale la plus longue et qui contient le groupement fonctionnel (Suffixe). La partie Suffixe désigne
la fonction principale présente sur l’Unité Structurelle Fondamentale.
Une molécule organique est constituée :

• d'un squelette carboné (chaîne principale) constitué par des enchaînements carbonés aux formes diverses
(chaîne, cycle, ...).
• d’insaturations (doubles ou triples liaisons).
• de groupes fonctionnels caractéristiques des fonctions chimiques (alcool, acide, amine...) grand portail,
celui de la chimie organique.
Dans ce support de cours l’étudiant apprendra dans un premier chapitre, un certain

nombre de règles adoptées par l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée, lui
permettront de nommer les molécules en chimie organique. Dans un second chapitre, il se
familiarisera avec les représentations des molécules dans l’espace ainsi qu’avec leurs
conformations les plus stables. La règle séquentielle de Cahn Ingold et Prelog lui sera utile pour déterminer les
configurations que ce soit, géométriques E et Z ou absolues R et S et enfin, la chiralité, l’énantiomérie, la
diastéréoisomérie et la projection de Fischer des molécules optiquement actives. Un troisième chapitre,
consacré aux effets électroniques et une deuxième partie qui concerne les principales fonctions de la chimie
organique.
20
I.1.Nomenclature des HYDROCARBURES
Un hydrocarbure est une molécule comportant uniquement des atomes de

carbone et d’hydrogène.
I.2. Les Alcanes.
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (pas de liaisons multiples), aliphatiques ou acycliques (à chaîne
carbonée ouverte) linéaires ou ramifiés, de formule brute CnH2n+2. Les alcanes portent un nom constitué de la
façon suivante : Préfixe (indiquant le nombre de carbones de la chaîne) + suffixe « ane ».
I.2.1.Nomenclature des alcanes CnH2n+2
Tableau 1
21
Nomenclatures des radicaux complexes ou ramifiés:
Le principe de la nomenclature des radicaux ramifiées est identique à celui utilisé dans le cas
des alcanes à substituants linéaires, la seule différence réside dans la numérotation et
remplacer ane par yle. Les groupes alkyles résultent de l'enlèvement d'un hydrogène à partir d'un alcane. Ils sont
nommés en remplaçant la terminaison -ane par -yle. Le tableau 2 suivant présente quelques groupes alkyles ramifiés
possédant des appellations courantes.
Tableau 2 : les radicaux les plus courants.
I.2.2.Règle de nomenclature de l’UICPA pour les alcanes
Pour nommer les alcanes ramifiés il faut suivre les règles suivantes établies par
l’IUPAC.
1. Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l’on puisse trouver au sein de la
molécule.
2. Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la plus longue chaîne en tant que
substituants alkyles (voir ci-dessous)
22
3. Numéroter la chaîne la plus longue en commençant par l’extrémité la plus proche
d’un substituant. Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne, on se
base sur l’alphabet pour décider du sens de numérotage du substrat. Le substituant
à énoncer le premier d’après l’ordre alphabétique est considéré comme étant fixé sur le carbone portant le
plus petit chiffre.
4. Ecrire le nom de l’alcane en arrangeant tout d’abord tous les substituants par ordre
alphabétique (chacun étant précédé, à l’aide d’un tiret, du numéro de l’atome de
carbone auquel il est rattaché), puis en y adjoignant le nom du substrat ou nom
fondamental. Lorsqu’une molécule contient un même substituant en plusieurs exemplaires, on fait
précéder le nom de celui-ci par un préfixe ad hoc tel que di, tri tétra, penta ainsi de
suite. Les positions d’attache sur la chaîne parentale sont indiquées sous forme
d’une séquence qui précède le nom du substituant et ces chiffres sont séparés par
des virgules. Ces préfixes, de même que sec- et tert-, ne sont pas pris en
considération dans l’arrangement alphabétique, sauf lorsqu’ils font partis du nom
d’un substituant complexe.
23
I.2.3. PRINCIPE GENERAL
Le nom attribué à une molécule se construit par la réunion, dans un ordre et selon des règles
d'écriture strictement déterminées, d'éléments traduisant chacune de ses particularités. Cette
construction s'effectue en deux étapes.
- On établit d'abord le nom de la chaîne carbonée qui constitue la base du nom du composé.
- On ajoute ensuite des préfixes et/ou suffixes, ainsi que des indices numériques, indiquant la
nature et la position sur la chaîne des atomes ou groupes particuliers.
24
- La virgule sépare les indices de position.
- Le trait d’union est indiqué de part et d’autre de l’indice de position, sauf en tête du nom.
- Les préfixes énumératifs (di, tri, tétra…) multiplient un substituant lui-même non substitué.
- Les préfixes multiplicatifs (bis, tris, tétrakis…) multiplient un substituant lui-même substitué.
(Exemple: bis (chlorométhyl)).
- Les préfixes conjonctifs (bi, ter, quater…) multiplient des cycles identiques unis entre eux par
une liaison simple ou double (Exemple: biphényle).
- Lorsque le nom comporte deux voyelles de part et d’autre de l’indice de position, la voyelle
terminale est élidée (Exemple: propane-1,2-diol, propan-1-ol).
- La désinence «èn» devient «én» si elle est devant un suffixe commençant par une autre voyelle
que le «e» (Exemple: pent-1-ène et pentén-1-ol).
- Ordre des préfixes : les substituants positionnés en préfixe énumératif (diméthyl après éthyl) mais
en tenant compte d’un éventuel préfixe multiplicatif (Exemple: bis(fluorométhyl) avant éthyl).
Comment nommer les alcanes ramifiés ?
Règle IUPAC n° 1
Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l'on puisse trouver au sein de la molécule.
Si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes d'égale longueur, on choisit comme substrat
la chaîne qui porte le plus grand nombre de substituants.
Règle IUPAC n°2.
Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la plus longue chaîne en tant que substituants
alkyles.
Si la chaîne du substituant est-elle même ramifiée la même règle s'applique: on recherche
d'abord la chaîne la plus longue puis on nomme toutes les annexes.
Règle IUPAC n°3.
Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant par l'extrémité la plus
proche d'un substituant.
Si deux substituants sont à égale distance des deux extrémités de la chaîne, on se base sur
l'alphabet pour décider du sens de numérotation du substrat. Le substituant à énoncer le premier
d'après l'ordre alphabétique est considéré comme étant fixé sur le carbone portant le plus petit chiffre.
25
S’il y a plus de 2 substituants, on numérote la chaîne dans le sens qui fournit le chiffre le plus
petit au niveau de la première différence entre les deux modes de numérotation possibles (principe de
la différence au premier niveau).
Règle IUPAC n°4.
Ecrire le nom de l'alcane en arrangeant tout d'abord tous les substituants par ordre alphabétique
(chacun étant précédé, à l'aide d'un tiret, du numéro de l'atome de carbone auquel il est attaché),
puis en y adjoignant le nom du substrat.
Lorsqu'une molécule contient un même substituant en plusieurs exemplaires, on fait précéder le nom de celui-
ci par un préfixe tel que di, tri, tètra, et ainsi de suite. Les positions d'attache sur la chaîne parentale sont
indiquées sous forme d'une séquence qui précède le nom du substituant et ces chiffres sont séparés par des
virgules (ces préfixes ne sont pas pris en compte dans l'arrangement alphabétique).
26
27
28
I.3.Les cycloalcanes ou carbocycles ou alcanes cycliques (Hydrocarbures cycliques, préfixe -cyclo, formule
générale : CnH2n).
On construit un cycloalcane en enlevant deux atomes d’hydrogènes terminaux du modèle d'un

alcane linéaire et en réalisant une liaison des carbones extrêmes. Le système d'appellation des
membres de cette classe de composés est tout simple : le nom de l'alcane est précédé du préfixe cyclo.
Nomenclature d'un alcane cyclique substitué implique la numérotation des carbones individuels
du cycle uniquement si plus d'un substituant est attaché à ce cycle.
Pour les composés polysubstitués, il faut veiller à obtenir la séquence de numérotation la plus
faible possible. Lorsque deux possibilités se présentent, l'ordre alphabétique des substituants est
déterminant.
Règles de nomenclature.
La numérotation d’un cycloalcane substitué implique le numérotage des carbones du cycle
uniquement. Dans les cycles monosubstitués, le carbone auquel est lié le substituant est
considéré comme le carbone N° 1. Pour les composés cycliques poly substitués, il faut veiller à
29
obtenir la séquence de numérotage la plus faible possible. Lorsque deux possibilités se
présentent, l’ordre alphabétique des noms des substituants est déterminant.
1.4. Hydrocarbures acycliques insaturés :

a) Alcènes
Les alcènes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n dont la
chaîne carbonée renferme une liaison double C=C. On dit que la molécule est insaturée.
Préfixe (indiquant le nombre de carbones de la chaîne) +

terminaison « ène ».
ble liaison par un indice placé avant le suffixe «ène». La double liaison, a
priorité sur les substituants pour le choix du sens de numérotage : celui-ci doit obligatoirement donner à la
liaison multiple le plus petit indice de position possible.
la plus longue chaîne contenant l’insaturation.
celle qui contient le plus d’insaturations.
Pour les alcènes, le nom fondamental sera aussi constitué par une racine numérique et un
suffixe (–ène). Pour nommer un alcène, comme pour les alcanes il faut suivre les règles suivantes :
1. Rechercher et nommer la plus longue chaîne qui contient les deux carbones
impliqués dans la double liaison. La molécule peut présenter des plus longues
chaînes carbonées, mais celles-ci sont ignorées dans la nomenclature du substrat.
2. Indiquer, à l’aide d’un nombre, la localisation de la double liaison dans la chaîne
principale, en commençant le numérotage par l’extrémité la plus proche de la
double liaison (indice le plus faible). Ce chiffre sera placé entre la racine numérique
30
et le suffixe entre deux tirets. Si la double liaison (ou autres fonctions) est placée en
position 1, l’indice de position peut être supprimé.
3. Nommer, numéroter et arranger les substituants par ordre alphabétique. Si la
chaîne de l’alcène est symétrique, il faut numéroter ladite chaîne dans le sens qui
donne au premier substituant rencontré le plus petit chiffre possible.
4. Identifier et préciser, s’il y a lieu, la stéréochimie de la double liaison (E, Z).
Elle se place avant les substituant et entre parenthèses
31
 Groupements dérivés des alcènes
Lorsqu’un groupement possède une double liaison, le nom de ce groupement se termine
par ényle précédé du numéro de l’atome de carbone de la chaîne principale.
b) Cycloalcènes CnH2n-2 :
Dans le cas où le cycle possède une double liaison, on a affaire à des cycloalcènes, ou cyclènes, de formule
brute générale CnH2n-2. Pour les nommer, on utilise le préfixe cyclo- suivi du nom de l'alcène possédant le
même nombre d'atomes de carbone. La position de la double liaison n'est pas précisée, car cette dernière est
toujours indexée par les indices de position les plus faibles, à savoir les carbones 1 et 2. Le sens de
numérotation dépend ensuite des substituants : il est tel que la somme des indices de position soit minimale, et
en cas d'ambiguïté l'ordre alphabétique du nom des substituants est déterminant.
Dans les cycloalcènes, les carbones 1 et 2 sont ceux qui sertissent (fixent) la double liaison.
Dans le cas de l’existence des substituants, la numérotation se fait de façon à donner les indices
1 et 2 aux carbones de la double liaison, et aux substituants les indices les plus faibles
possibles, et dans le cas du choix tenir compte de l’ordre alphabétique des substituants.
32
I.5.Les alcynes
Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés de formule brute

CnH2n-2 comportant une liaison triple C≡C. Le nom se déduit de celui de l'alcane en remplaçant le suffixe
"ane" par "yne" dans la plus longue chaîne carbonée contenant la liaison
multiple. La position de la triple liaison dans la chaîne principale est indiquée par un indice placé avant le
suffixe «yne». Les atomes de carbone portant la triple liaison doivent avoir les plus petits indices.
- Alcynes : si une simple liaison C-C d’un alcane est remplacée par une triple liaison,
le carbure correspondant est un alcyne. Le plus simple alcyne est l’acétylène ou éthyne.
Donc, pour désigner un alcyne, le suffixe -ane des alcanes est remplacé par le suffixe -yne
(exemple : CH3-C≡CH, propyne). De même que pour les alcènes, la position de la triple
liaison doit être indiquée par un chiffre suivi d’un tiret (exemple : CH3-C≡C-(CH2)3-CH3,
hep-2-yne). Dans le cas du propyne, la numérotation n’est pas nécessaire, car il n’existe
pas d’isomère de position. Lorqu’une double et une triple liaison sont présentes dans un
composé, il s’agit alors d’un « ényne”, et les numéros des carbones sont choisis de telle
sorte que leur somme soit la plus faible possible. Un alcyne terminal possède une triple
liaison à une extrémité de la chaîne carbonée. L’alcyne interne a une triple liaison à
l’intérieur de la chaîne carbonée, mais non aux extrémités de celle-ci .
33
Les règles de nomenclature des alcènes s’appliquent également aux alcynes, étant entendu que le suffixe –
ène sera remplacé par –yne.
I.5.1.Groupements dérivant des alcynes

Les groupements dérivés des alcynes ont leur terminaison en ynyle.
I.5.2. Hydrocarbure comportant à la fois des doubles liaisons et des triples liaisons
La terminaison est ényne. Les plus bas indices sont donnés à l’ensemble des liaisons multiples. S’il subsiste
une possibilité de choix dans la numérotation, on donne aux doubles liaisons les plus bas indices
* La chaîne principale est celle qui contient le plus grand nombre de liaisons multiples dans
l’ensemble (doubles et triples). Si plusieurs possibilités se présentent, les critères suivants
sont utilisés dans l’ordre donné
* Le plus grand nombre d’atomes de carbones
* Le plus grand nombre de doubles liaisons
* Le plus grand nombre de substituants cités comme préfixes. La numérotation se fait de façon à donner les
indices les plus faibles possibles aux liaisons multiples dans l’ensemble. Si un choix subsiste, la double liaison
est prioritaire que la triple.
Dans Nomenclature IUPAC un hydrocarbure contenant à la fois une double et une triple
liaison est appelé un alcényle. La chaîne est numérotée à partir de l'extrémité la plus proche de
l'un ou l'autre de ces groupes fonctionnels. Lorsque la liaison double et la liaison triple sont à
des distances égales au niveau des extrémités, on attribue à la liaison double le plus indice
34
localisateur. Exemple: CH2=CH-CH2-C≡CH pent-l-én-4-yne (et non pent-4-én-l-yne)
Exemple
I.6.NOMENCLATURE DES COMPOSES BENZENIQUES :
Le benzène est considéré comme étant la molécule aromatique parentale. Chaque fois que le
noyau benzénique est symbolisé par un cycle comportant 3 doubles liaisons on gardera à
l'esprit qu'un tel cycle n'est qu'une structure parmi la paire de structures de résonance dont la
contribution représente la molécule. C'est pourquoi le cycle benzénique est parfois dessiné
sous la forme d'un hexagone régulier dans lequel est inscrit un cercle.
Dans une molécule aromatique simple, le benzène devient la chaîne principale. On nomme en préfixe les noms
des chaînes latérales greffées sur le benzène.
35
Si deux groupes substituent le benzène, ils sont dits en position ortho, méta ou para
selon qu’ils sont respectivement sur deux carbones adjacents du cycle ou éloignés l’un de
l’autre par un carbone ou, enfin, par deux carbones. La substitution d’un hydrogène d’un
groupe alkyle comme méthyle par un groupe aryle conduit à un groupe aralkyle (ex :
groupe alkyle méthyle, -CH3, et groupe aralkyle, benzyle, -CH2Ph)
Pour nommer les composés aromatiques disubstitués il y a trois arrangements possibles :

- les substituants peuvent être adjacents, ce que l’on désigne par le préfixe 1,2- (ou
encore ortho- ou o-), positionnés en 1,3, 1,3- (préfixe méta- ou m-), ou bien en 1,4, 1,4-
(préfixe para- ou p-). Les dits substituants sont énumérés par ordre alphabétique
Pour nommer les dérivés tri- ou polysubstitués, on numérote les six carbones du cycle de manière à avoir le
jeu de chiffres localisateurs le plus petit possible.
36
I.7. NOMENCLATURE DES GROUPES FONCTIONNELS
Bien souvent, sur une chaîne carbonée, se greffent des atomes ou groupes d'atomes avec des hétéroatomes (i.e.
atomes autres que C et H). Ces groupes d'atomes se révèlent être des sites qui contrôlent la réactivité de la
molécule.
I.7.1.Notion de groupe caractéristique
On appelle groupe caractéristique, un atome ou un groupement d'atomes comportant un ou plusieurs
hétéroatomes introduits en remplacement d'un ou de plusieurs atomes d'hydrogène sur une chaîne carbonée
saturée, et qui confère à la molécule des propriétés chimiques caractéristiques.
Les composés possédant le même groupe caractéristique (éventuellement avec la restriction d'un même
environnement) forment une classe de composés, appelée classe fonctionnelle (ou fonction chimique). Ainsi,
les composés comportant le groupe hydroxyle -OH relié à un atome de carbone tétragonal constitue la classe
des alcools. Le carbone qui porte le groupe caractéristique est appelé carbone fonctionnel. Les différentes
classes fonctionnelles sont données dans le tableau du paragraphe 3.
Les liaisons carbone-carbone doubles ou triples sont considérées comme des fonctionnalités particulières,
puisqu'elles possèdent une réactivité propre, mais la liaison double ou triple n'est pas considérée comme un
groupe caractéristique.
I.7.2. Règles générales de nomenclature

Sauf cas des halogénoalcanes (alcanes dans lesquels un atome d’hydrogène est remplacé par un atome
d’halogène) et des éther-oxydes (un atome d’oxygène y est relié à 2 groupements alkyles), la chaîne principale
correspond à la chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe caractéristique. Elle sera toujours
numérotée de façon à ce que le carbone fonctionnel possède un indice de position le plus faible possible.
Si la molécule possède un ou plusieurs cycles :
si le groupe caractéristique est situé à l'extérieur du système cyclique, la molécule
est considérée comme un composé acyclique portant un substituant cyclique ;

si le groupe caractéristique est situé à l'intérieur d'un cycle, celui-ci constitue alors
la chaîne principale.

Dans le cas des halogénoalcanes et des éther-oxydes, le groupe caractéristique est considéré comme un
substituant, au même titre qu'un groupe alkyle.
I.7.3. Nomenclature des fonctions monovalentes (elles remplacent 1H dans la chaîne de l’alcane)
a. Dérivés halogénés ou Halogénoalcanes R-X (R = groupe alkyle)
Dans la nomenclature systématique IUPAC, l'halogène est considéré comme un substituant fixé sur le
37
squelette de l'alcane. Le nom de l'alcane correspondant est précédé du préfixe fluoro- (F), chloro- (CI), bromo-
(Br) ou iodo- (I), et de l'indice de position de l'atome d'halogène sur la chaîne carbonée.
Formule générale : R–X (X = F, Cl, Br et I)

Nom des dérivés halogénés : nom de l’hydrocarbure + préfixes fluoro, chloro, bromo, iodo, précédés des
préfixes multiplicateurs (di, tri, tétra, penta, etc…) et des indices de
position.
Exemples :
Remarques :
➢ Avant on considérait les halogénoalcanes comme étant des halogénures d'alkyle, aussi on peut
rencontrer des composés nommés selon cette règle.
Exemple : CH3-I (iodure de méthyle au lieu de iodométhane)
➢ Certains solvants halogénés portent des noms consacrés par l'usage

Exemples : CCl4 (tétrachlorure de carbone); CHCl3 (chloroforme); CH2Cl2 (chlorure de méthylène).
38
b. Nomenclature des alcools Dénomination : alcanol, Symbole : ROH
Le nom de l'alcool dérive de la chaîne la plus longue contenant le substituant OH. Cette chaîne
peut très bien ne pas être la plus longue chaîne de la molécule. Pour localiser les positions tout au
long de la chaîne on numérote chaque atome de carbone en commençant par l'extrémité la plus proche
du groupe OH. Ce sont des alcanols.
Les noms des autres substituants qui sont fixés sur la chaîne sont ajoutés au substrat alcanol en
tant que préfixes.
Les alcools cycliques sont qualifiés de cycloalcanol et, lorsqu'ils sont substitués, sont
numérotés de manière à ce que le porteur du groupe fonctionnel reçoive d'office le n°1.
En tant que substituant, le groupe OH est appelé hydroxy.
Tout comme dans le cas des halogénoalcanes, les alcools peuvent être subdivisés en alcools
primaires, secondaires et tertiaires.
Dans Nomenclature courante le nom alcool était suivi du nom du groupe alkyle écrit
séparément. Il est préférable de ne pas en faire usage mais il est utile de les connaître.
Dans ces noms courants la position d'un substituant est indiqué par une lettre grecque.
Selon l'ordre alphabétique le carbone portant le groupe hydroxyle est désigné par α, le
carbone voisin par β et ainsi de suite.
Si la chaîne principale est symétrique, il faut numéroter ladite chaîne dans le sens
qui donne au premier substituant rencontré le plus petit chiffre possible.
39
c. Nomenclature des éthers : Dénomination : alkoxyalcane, Symbole : ROR'
Ils sont considérés comme des alcanes porteurs d'un substituant alkoxyle. On incorpore le plus
petit substituant dans le groupe alkoxyle, tandis que le plus important des substituants sert à définir
le substrat.
Exemple: CH3OCH2CH3 méthoxyéthane
Les alkoxyalcanes peuvent également être considérés comme des dérivés alcools dans lesquels
le proton hydroxylique a été remplacé par un groupe alkyle.
Leurs appellations courantes sont basées sur ce concept : on fait précéder les noms des 2 groupes
alkyles par les mots "oxyde de".
Exemple: CH3OCH2CH3 oxyde d'éthyle et de méthyle
Remarque : certains solvants éthérés ont reçu des appellations consacrées par l'usage.
Le système de nomenclature le plus simple relatif aux éthers cycliques repose sur
l'apparentement aux oxacycloalcanes, dans lesquels le préfixe oxa indique le remplacement d'un des
carbones du cycle par un oxygène.
40
d.Nomenclature des analogues soufrés des alcools et éthers
Les analogues souffrés des alcools, R-SH, sont appelés des thiols. Le suffixe thiol est ajouté au
nom de l'alcane, ce qui fournit l'appellation alcanethiol. Le groupe SH est désigné par le terme
mercapto et sa localisation est indiquée grâce à la numérotation adéquate de la plus longue chaîne,
comme dans Nomenclature des alcanols.
Les analogues souffrés des éthers sont appelés des sulfures, comme dans Nomenclature des
oxydes d'alkyle. Le groupe RS se nomme alkylsulfanyl, tandis que le groupe RS- est un
alcanethiolate.
Exemple: CH3SCH2CH3 : sulfure d'éthyle et de méthyle
CH3S- : ion méthanethiolate
e.Nomenclature des amines
Les amines sont des dérivés de l'ammoniac (NH3), dans lesquels un (primaires), deux
(secondaires) ou trois (tertiaires) des hydrogènes a (ont)été remplacé(s) par un (des) groupes(s) alkyle
ou aryle. RNH2 : amine primaire, RR'NH : amine secondaire, RR'R''N : amine tertiaire
Le système de nomenclature des amines est rendu confus par la diversité des noms courants qui
apparaissent dans la littérature. La meilleure façon de nommer les amines aliphatiques est de les
nommer en tant qu'alcanamine, dans lesquelles le nom du substrat, en l'occurrence l'alcane, est
modifié en remplaçant le -e final par -amine. La position du groupe fonctionnel est indiquée par un
préfixe désignant l'atome de carbone auquel celui-ci est attaché.
Exemple: CH3NH2 méthanamine .Les substances qui contiennent 2 fonctions amines sont des diamines. Les
amines aromatiques, ou aniline, sont appelées des benzenamines.
Pour les amines secondaires et tertiaires, le substituant alkyle le plus important de l'azote est
41
choisi pour former le nom de l'alcanamine de base et le(s) autre(s) groupe(s) est(sont) nommé(s) en
tant que substituant(s) à la suite de la (des) lettre(s) N- (N,N-).
Exemple: CH3NHCH2CH2CH3 N-méthyléthanamine
Une autre manière de nommer les amines consiste à considérer le groupe fonctionnel, appelé
amino-, tout simplement comme un substituant du substrat qu'est l'alcane.
De nombreux noms courants des amines considèrent celles-ci comme des alkylamines.
Exemple: CH3CH2NH2 aminoéthane
42
I.8.Fonction Bivalentes
a.Nomenclature des aldéhydes
Noms courants
-Pour des raisons historiques, de nombreux aldéhydes ont gardé leurs appellations courantes.
Celles-ci dérivent du morphème rappelant le nom courant de l'acide carboxylique correspondant en
remplaçant la désinence -ique par -aldéhyde et en supprimant le mot acide.
Un certain nombre de cétones ont également reçu des noms courants, où l'on voit apparaître les
noms des deux substituants suivis du mot cétone.
Noms IUPAC
-Les noms systématiques s'obtiennent en considérant les aldéhydes comme des dérivés des
alcanes, la terminaison -e de ces derniers étant remplacée par -al. Ainsi un alcane devient un alcanal.
On numérote la chaîne porteuse de substituants en attribuant le n°l au carbone carbonylique.
Les aldéhydes qu'il est difficile de nommer par référence à des alcanes sont plutôt décrits comme des
carbaldéhydes.
43
b.Nomenclature des cétones
- Les cétones sont appelées des alcanones, la terminaison -e du nom de l'alcane étant remplacée
par -one. On numérote la chaîne de manière à attribuer le plus petit nombre possible au carbone
carbonylique, sans regarder à la présence d'autres substituants ou d'autres groupes fonctionnels.
Les cétones aromatiques sont nommées en tant qu'alcanones substitués par un groupe aryle.
Les cétones serties dans un cycle sont appelées des cycloalcanones.
44
Exemples : aldéhydes et cétones comprenant d'autres groupes fonctionnels
Le nom systématique du fragment de la formule générale RCO- est appelé alcanoyle, bien que
le terme plus ancien acyle soit encore largement employé. Les noms courants formyle et acétyle ont
été retenus par l'IUPAC.
Le terme oxo désigne la localisation d'un groupe carbonyle de type cétone lorsque celui-ci est
présent conjointement avec une fonction aldéhyde.
I.9.Fonction trivalentes
a. Nomenclature des acides carboxyliques
Comme d'autres composés organiques, de nombreux acides carboxyliques ont reçu diverses
appellations courantes que l'on retrouve fréquemment dans la littérature (voir tableau ci-dessous).
Tableau 3 : Noms courants et systématiques et sources naturelles des acides carboxyliques
Structure Nom IUPAC Nom courant Source naturelle
HCOOH Acide méthanoïque Acide formique Fourmis
CH3COOH Acide éthanoïque Acide acétique Vinaigre
CH3CH2COOH Acide propanoïque Acide propionique Produits laitiers
CH3CH2CH2COOH Acide butanoïque Acide butyrique Beurre
CH3(CH2)3COOH Acide pentanoïque Acide valérique Racine de valériane
CH3(CH2)4COOH Acide hexanoïque Acide caproïque Odeurs de bouc
Le système IUPAC construit les noms des acides carboxyliques en remplaçant la désinence -e
du nom de l'alcane par -oïque et en faisant précéder le tout par le mot acide. La chaîne de l'acide
alcanoïque est numérotée en assignant le n°1 au carbone carboxylique et en positionnant tous les
substituants tout au long de la plus grande chaîne carbonée incluant obligatoirement le groupe -
COOH.
45
Exemple: CH3CH2COOH acide propanoïque
La fonction carboxyle est prioritaire vis-à-vis de tous les groupes fonctionnels dont il a été
question jusqu'ici. Dans le cas d'acides carboxyliques contenant d'autres fonctions.
46
que la plus longue chaîne choisie comprenne le plus grand nombre possible des autres groupes
fonctionnels.
Les acides cycliques saturés sont nommés en tant qu'acides cycloalcanecarboxyliques. Leurs
pendants aromatiques sont les acides benzoïques. Dans ces composés c'est le carbone auquel le groupe
fonctionnel carboxyle est attaché qui est le C1.
Les acides dicarboxyliques sont dénommés en tant qu'acides dioïques. Les appellations
courantes de ceux-ci reflètent leurs origines naturelles.
b.Nomenclature des esters
Esters carboxyliques (RCOOR’) : les groupes alcoxycarbonyles ou aryloxycarbonyles, -COOR’, selon que R’
est un groupe alkyle ou aryle, définissent les esters carboxyliques. Ils dérivent d’acides carboxyliques et
d’alcools. Ils seront nommés en remplaçant le suffixe oïque des acides dont ils dérivent par le suffixe oate
suivi du nom du groupe R présent dans l’alcool lors de la formation de l’ester (exemple :
CH3-(CH2)2-COOCH3, n-butanoate de méthyle, C6H5-COOC2H5, benzoate d’éthyle).
Les esters sont nommés en tant qu'alcanoates d'alkyle. Lorsque le groupe ester (-COOR) doit
être considéré comme substituant, on l'appelle un alkoxycarbonyle.
Un ester cyclique est appelé une lactone; le nom systématique serait une oxacycloalcan-2-one.
D'après la taille du cycle, son nom peut être précédé par le préfixe a, b, c, etc.
Le suffixe de la famille est –anoate d’alkyle. Pour la numérotation, l’indice 1 est attribué au carbone de la
fonction -COO-, puis on numérote la chaîne de carbone la plus longue (donc pas du côté de l’oxygène –COO-
). Le terme de lactone est utilisé pour tous les esters cycliques (COO dans un cycle), quelle que soit leur taille.
47
c. Les halogénures d’acides
Le remplacement, dans un acide carboxylique, du groupe OH par un halogène X engendre un
halogénure d'acide, R-CO-X. Les groupes RCO portant le nom générique de groupes acyles, ces
composés sont également appelés halogénures d'acyles.
Les noms des groupes acyles dérivent de ceux des acides en remplaçant la terminaison -ique
par la terminaison -yle. Les groupes acyles qui dérivent des acides cycloalcanecarboxyliques sont
nommés en remplaçant la terminaison -xylique par la terminaison -nyle.
Les halogénures d'acyle sont nommés en faisant précéder le nom du groupe acyle des mots
fluorure de, chlorure de, bromure de ou iodure de.
Exemple: CH3CH2COCl chlorure de propionyle (ou de propanoyle)
Ces composés sont nommés en changeant le nom de l’acide alcanoïque dont ils
dérivent par le vocable halogénure d’alcanoyle.
48
d.Nomenclature des amides
Les amides sont appelés des alcanamides, en remplaçant la terminaison -e du nom de l'alcane
par -amide. Dans les noms courants, la terminaison -ique du qualificatif de l'acide est remplacée par
le suffixe -amide. Dans le cas de systèmes cycliques, la désinence -carboxylique est remplacé par -
carboxamide. Les substituants attachés à l'azote sont indiqués par le préfixe N- ou N,N- selon le
nombre de ceux-ci. Il existe des amides primaires, secondaires et tertiaires.
Les amides cycliques sont appelés des lactames et les règles pour les nommer sont analogues à
celles s'appliquant aux lactones.
Amides : Un amide résulte du remplacement du groupement hydroxyle d'un acide carboxylique par une amine
(R-CO-NRR’). Le suffixe “ amide ” remplace le suffixe “ oïque ”.
Il existe 3 classes d’amides :
La substitution des amides est similaire à celle des amines. Les préfixes « alkyle » sont précédés de la
lettre N (azote)
49
e.Nitriles R-C≡N : alcanenitrile
Les nitriles R-C≡N sont considérés comme des dérivés d'acides, car ils donnent lieu à des réactions similaires
aux autres dérivés, et conduisent à un acide carboxylique par hydrolyse. Ils sont nommés en tant
qu'alcanenitriles, la chaîne carbonée la plus longue comportant le groupe caractéristique cyano -CN.
L'indice de position du carbone fonctionnel est toujours 1.
Exemples :
50
f.Nomenclature des anhydrides
Les anhydrides carboxyliques, ROCOCOR, sont tout simplement nommés en faisant précéder
le nom de l'acide (ou les noms des acides dans le cas des anhydrides mixtes) par le terme anhydride.
Cette méthode s'applique également aux dérivés cycliques. Un anhydride d'acide résulte de la
"greffe" (avec élimination d'eau) de deux molécules d'acide carboxylique.
Le nom dérive de l’acide correspondant en remplaçant le terme «
acide » par « anhydride ».
51
I.10. Nomenclature des composés à fonctions mixtes
Du point de vue nomenclature, la réunion de deux ou plusieurs fonctions dans une
molécule pose essentiellement des questions de priorités entre elles.
La fonction prioritaire est désignée par un suffixe et le sens de numérotage de la chaîne
principale est choisi de façon à lui attribuer l’indice le plus petit possible.
Les autres fonctions présentes sont désignées par des préfixes indiqués dans le tableau
ci-dessous (priorité décroissante de haut en bas : une fonction à priorité sur celles qui se
trouvent en dessous) Plusieurs groupes caractéristiques peuvent être présents sur une même molécule. Les
fonctions chimiques associées à ces groupes caractéristiques sont alors classées par un ordre de priorité
décroissante. Le groupe prioritaire, appelé groupe principal, détermine la chaîne principale et est désigné par
un suffixe au nom de l'alcane correspondant à la chaîne principale. Les autres groupes caractéristiques sont
nommés en tant que substituants, désignés par des préfixes précédés de l'indice de position sur la chaîne
principale.
La chaîne principale doit être choisie en fonction des critères suivants, par ordre de préférence :
maximum de groupes principaux ;

maximum de groupes caractéristiques ;

maximum d'insaturations (doubles et triples liaisons
carbone-carbone) ;
chaîne carbonée la plus longue ;

maximum de substituants.
Dans le cas où le composé comporte un ou plusieurs cycles :

si le groupe principal est à l'extérieur du système cyclique, la molécule est considérée comme un
composé acyclique

portant un substituant cycloalkyle ;
si le groupe principal est fixé sur un cycle, celui-ci constitue la chaîne principale;

Le sens de numérotation de la chaîne principale est toujours tel que le groupe principal possède le plus petit
indice de position possible, et, en cas de choix, on choisit la numérotation qui permet d'avoir les indices les
52
plus faibles pour les insaturations (doubles et triples liaisons). Dans le cas où une liaison double et une liaison
triple sont à égale distance des extrémités de la chaîne principale, on attribue l'indice le plus faible à la double
liaison. S'il y a encore une ambiguïté, la somme des indices des substituants doit être la plus faible possible.
Composés polyfonctionnels : la présence de plusieurs fonctions dans un composé
organique nécessite pour les nommer que l’une d’entre elles soit considérée comme prioritaire. Les règles de
l’IUPAC indiquent, l’ordre de priorité décroissante pour les fonctions
principales le tableau ci dessous, ce qui permet ensuite de définir la chaîne carbonée principale, la plus
longue, débutant à partir de la fonction prioritaire. Les autres
fonctions sont ensuite indiquées dans l’ordre alphabétique de la première lettre de leur
nom sans prendre en compte les préfixes multiplicatifs di-, tri-, etc. (qui les accompagnent
dans certains cas) précédées des numéros des carbones auxquels, elles sont liées.
Remarque :
Pour une molécule organique qui possède plusieurs fonctions, le nom de base est donné par la fonction
prioritaire. L’ordre de priorité des fonctions chimiques est le suivant:
Acide carboxylique > acide sulfonique > ester > amide > nitrile > aldéhyde > cétone > alcool >
phénol > thiol > amine > imine > éther > double liaison > triple liaison > hydrocarbures saturés
> halogènes.
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Chapitre I Nomenclature Esb 132 Et 152 Annee 2022-2023 Groupe A B MCHP

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REPUBLIQUE DU CAMEROUN REPUBLIC OF CAMEROON

MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR MINISTRY OF HIGHER EDUCATION

UNIVERSITE DE MAROUA THE UNIVERSITY OF MAROUA

ÉCOLE NATIONALE SUPERIEURE NATIONAL ADVANCED SCHOOL OF

DEPARTEMENT DES ENSEIGNEMENTS SCIENTIFIQUE DE

CODE DE L’UE : ESB132 et 152

INTITULE : CHIMIE ORGANIQUE GENERALE

Filière : IC1 GROUPE A, B,MCHP

Cycle : Ingénieur de Conception Niveau : I ;

ENSEIGNANT : Pr NGANSO DITCHOU Yves Oscar

ANNEE ACADEMIQUE: 2022-2023

CHAPITRE 1 : FONCTION CHIMIQUE ET NOMENCLATURE

La chimie organique représente la partie la plus importante de la chimie du car-

0.1 L’atome de carbone ..........................................................................................10

Remarque importante : ce chapitre ne constitue qu’un rappel du cours d’atomistique.

Un complément à ce chapitre concernant les orbitales atomiques et molé-

0.1 L’atome de carbone

Familles I II III IV V VI VII VIII

n° atomique (Z) : nombre d'électrons

La 8e famille des éléments du tableau de Mendéléiev regroupe les gaz nobles ou

case quantique p 2s1

Les 4 cases quantiques de la couche 2 sont complétées

Cette liaison correspond à un doublet d'électrons

Une liaison covalente, symbolisée par un trait, résulte donc de la mise en

R1, R2, R3 représentent des atomes ou groupes

0.1.1 – Les orbitales atomiques

orbitale atomique pure "s"

orbitale atomique pure "p"

0.1.2 – Les orbitales hybridées du carbone

0.1.2a – L’hybridation sp3

109°28' tétraèdre du carbone hybridé "sp3"

les 4 orbitales « s » sphériques de 4 atomes d’hydrogène formant un système tétraédrique

0.1.2b – L’hybridation « sp2 »

carbone hybridé sp2

Ce type d’hybridation est caractéristique des doubles liaisons entre carbones

pas de libre rotation du carbone

– Les axes des deux orbitales « sp » sont colinéaires.

recouvrement d'orbitales p pures,

0.1.3 – L’allène CH2=C=CH2 et ses dérivés

0.2 L’oxygène (configuration électronique

0.3 L’azote (configuration électronique

doublet libre non liant

CHAPITRE I : FONCTION CHIMIQUE ET NOMENCLATURE

Une molécule organique est constituée :

Dans ce support de cours l’étudiant apprendra dans un premier chapitre, un certain

Un hydrocarbure est une molécule comportant uniquement des atomes de

Tableau 2 : les radicaux les plus courants.

I.2.2.Règle de nomenclature de l’UICPA pour les alcanes

Comment nommer les alcanes ramifiés ?

Règle IUPAC n°2.

Règle IUPAC n°3.

Règle IUPAC n°4.

On construit un cycloalcane en enlevant deux atomes d’hydrogènes terminaux du modèle d'un

1.4. Hydrocarbures acycliques insaturés :

Préfixe (indiquant le nombre de carbones de la chaîne) +

celle qui contient le plus d’insaturations.

Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés de formule brute

I.5.1.Groupements dérivant des alcynes

I.6.NOMENCLATURE DES COMPOSES BENZENIQUES :

Pour nommer les composés aromatiques disubstitués il y a trois arrangements possibles :

I.7.2. Règles générales de nomenclature

Formule générale : R–X (X = F, Cl, Br et I)

➢ Certains solvants halogénés portent des noms consacrés par l'usage