Pr.

Atlas

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• La chimie organique est la chimie des molécules contenant du
C, et l’étude de leur structure, leurs propriétés, leur
composition, leurs réactions et leur préparation.

• Contient aussi H, O, N, X….

• Formule brute générale des composés

organiques : CxHyOzNtXv …

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Les applications de la chimie organique sont nombreuses :

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 Plan du cours

Chap. I : Le carbone structure électronique et liaison chimique

Chap. II : La représentation des molécules en Chimie organique
Chap. III : Les principales règles de nomenclature des composés organiques

Chap. IV : Isomérie et stéréoisomérie

Chap. V : Effets électroniques

Chap. VI : Introduction à la réactivité en chimie organique

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LE CARBONE: STRUCTURE
ELECTRONIQUE ET
LIAISON CHIMIQUE

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1- Atome
2- Les Orbitales
3- Notion de Valence
4- Les hybridation
5- les liaisons en chimie organique

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Tableau périodique des éléments

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 Les orbitales
En chimie organique les orbitales les plus importantes sont s et p.
Orbitale s : le nombre quantique l = 0. Le domaine de
probabilité de présence est une sphère centrée sur le noyau.
Orbitale p : le nombre quantique l = 1 ; trois orbitales p (px,
py et pz). le domaine de probabilité de présence est constitué
de deux lobes symétriques par rapport au noyau.

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 Notion de Valence
- C’est le nombre de liaisons que fait un atome dans une
molécule.
- Elle correspond en général au nombre d’électrons
célibataires de l ’atome considéré.
- La valence normale d’un élément se déduit du schéma de
Lewis atomique et donc de sa configuration électronique

Valence 3 Valence 2

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 Hybridation du carbone

Les orbitales hybrides

Dans ce modèle de représentation, on observe comment les orbitales s
et p se recouvrent quand il y a partage d’électrons. Ceci permet à un atome
de créer plus de liaisons.

 Hybridation sp3
 Hybridation sp2

 Hybridation sp

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Hybridation sp3

11
 tétraédrique

Angle entre les orbitales = 109,5˚

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Hybridation sp2

13
Hybridation sp2

14
Hybridation sp

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La molécule la plus simple associant 2 carbones hybridés sp est celle de l'acétylène HCCH.

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 Configuration
Elément CE (cases quantique) Schéma
Electronique Valence Hybridation
(Z) de Lewis
CE

C (6) 1s2 2s2 2p2

EV: 4 électrons 4
sp3, sp2
de valence
C , sp
C* (6) 4 EC

H (1) 1s1 H 1
1 EC
---

1s2 2s2 2p4 2

O (8) EV: 6 électrons

de valence O 2 EC
2 DL
sp3, sp2

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 Configuration
Elément CE (cases quantique) Schéma
Electronique Valence Hybridation
(Z) de Lewis
CE

N (7) 3 sp3, sp2

1s2 2s2 2p3
EV: 5 électrons N 3 EC
1 DL
, sp

Modèle de LEWIS de la liaison chimique

La liaison chimique résulte de la mise en commun

d ’un doublet d ’électrons entre deux atomes.

A B A B
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 LES LIAISONS EN CHIMIE ORGANIQUE

 Les atomes n’existent que très rarement à l’état isolé;

 Ils associent pour former des molécules = édifices plus stables que les atomes isolés
 La cohésion des atomes dans une molécule est due aux liaisons chimiques qui s ’établissent
entre eux.

La liaison entre 2 atomes n’est possible que s’il y a libération d’énergie lors de sa
formation.

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Il existe deux grandes catégories de liaison chimique:
 Liaisons que l’on peut décrire par une mise en commun d’électrons:
Liaison covalentes (polarisées ou non);
Liaison de coordination ou liaisons donneur-accepteur ou liaisons datives
Liaisons que l’on peut décrire par le biais d’interactions électrostatiques entre charges
de signes opposés:
Liaisons ioniques (il y a un transfert complet d’électrons de valence d’un atome
vers l’autre),
Liaisons intermoléculaires de faibles énergies.

La nature de la liaison dépend en grand partie de l’électronégativité des

atomes mis en jeu.
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1. Liaison covalente

Résulte de la mise en commun d’un ou plusieurs électrons non appariés pour former
une ou plusieurs paires d’électrons qui assurent les liaisons entre atomes.

Cette liaison est représentée par un trait .

Liaison simple:

H H

C H H C H soit H C H

H
H
doublet d'électrons liants
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1. Liaison covalente (suite)
Liaison double:

Liaison triple :

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2. Liaison ionique

Résulte du transfert d’un ou plusieurs électrons de l’atome le moins électronégatif

vers l’atome le plus électronégatif.

C’est une liaison assez faible. Une simple dissolution (dans l’eau par
exemple) suffit pour séparer les deux ions.

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3. Liaison dative ou de coordination ou donneur-accepteur

C'est la mise en commun de deux électrons entre deux atomes A et B. Un des atomes fournit les
deux électrons.

Soit l’ammoniaque NH3 dans lequel l’azote possède un doublet libre. En présence d’un proton
(H+) le doublet libre de l’azote forme une liaison avec l’hydrogène.

H H
H
H N H N H

H H

Cette liaison qui résulte de l’action d’un donneur de doublet (ici N) sur un accepteur de
doublet (ici H+) est appelée liaison dative.

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4. Liaison hydrogène

Lorsqu’un atome d’hydrogène est lie par une liaison covalente à un atome très
électronégatif qui porte une charge partielle positive (par exemple l’eau +HO-). La
présence de cette charge positive et la petite taille de l’hydrogène lui permet de se lier à des
atomes électronégatifs (portant des doublets) tels que : O, N, Halogènes (Br, Cl, I, F…) …

H2
H3C C O H3C O CH3
C C

H O
 
O O H
H

Liaison hydrogène: intramoléculaire intermoléculaire

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LA REPRÉSENTATION DES
MOLÉCULES EN CHIMIE
ORGANIQUE

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 Introduction
Pour décrire une molécule en chimie organique, on utilise différentes représentations
qui permettent de mettre en évidence le nombre et le type d’atomes ainsi que les liaisons
au sein de cette molécule.

Alors que des représentations décrivent la forme de molécule dans l’espace,

certaines donnent sa composition d’une manière simple et rapide.
Différents termes sont utilisés pour designer ces représentations : on parle ainsi de
formule, de représentation, d’écriture ou de projection.

Dans tous les cas, il faut respecter la valence des atomes qui constituent cette
molécule.
VC=4, VN=3, VO=2, VH=V(F,Br,Cl, I)=1

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 FORMULES EN CHIMIE ORGANIQUE

La formule est une écriture symbolique des molécules organiques. Il y a

cinq types de formules :

Formule brute.
Formule développée plane
Formule développée spatial (3D)
Formule semi-développée
Formule simplifiée (ou topologique)

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1. Formule brute

Elle nous renseigne uniquement sur le nombre et la nature d’atomes constituant la

molécule. Elle est de la forme CxHyOzNtXw avec X= Cl, Br, F, I.

Exemple:

 La formule brute de l’urée est CH4N2O

 La formule brute d’acétone est C3H6O

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 2. Formule développée plane

C’est une projection plane de la molécule qui montre l’ordre dans

lequel les atomes sont liés les uns aux autres, mais non pas leur
orientation réelle dans l’espace. Généralement les liaisons entres atomes
sont représentées à 90o.

Exemples :

Cl Cl H H H H H

H C C C H H C N C H H C O H

H H H H H H
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 3. Formule développée spatial (3D)

C’est une représentation tridimensionnelle de la molécule dans le plan qui

montre l’emplacement des atomes qui sont liés les uns aux autres et leur
orientation réelle dans l’espace. Généralement les liaisons entres atomes sont
représentées :

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4. Formule semi-développée

Dans cette représentation, les liaisons C-H, N-H et O-H ne sont pas
représentées.
Les formules deviennent vite encombrantes, on ne présente que les unités
liées par des tirets.
Ex.: CH3-CH3, CH3-CH2-CH2-NH2, CH3-CH2-OH

Si aucune liaison n’est représentée, ces formules sont dites formules

compactes.
Ex. : CH3NHOH, CH3CH2CH2NH2, CH3CH2OH

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5. Formule simplifiée (FS)(ou formule topologique)

C’est une manière simple, rapide et très pratique pour représenter la

structure d’une molécule organique. Elle est très utilisée pour les chaines
carbonées et les cycles.

Dans ces formules, on ne garde que le squelette carboné représenté par

une ligne brisée (zigzag).

On représente les hétéroatomes (N, O, S), les hydrogènes lies aux

hétéroatomes et les halogènes (Cl, Br, I, F). Les angles de valence doit
être respectés.

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Exemples :
O
O
H2 H H2 H2
H3C C C C C C H

CH3 H

NH2

NH2
H H2
H2C C C C C C CH
H H
Cl
Cl
O O
H2
C C
H2C CH OH OH

H2C CH2
C
H2

FSD FS
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 Formule brute Formule semi-développée
ou développée

Calcul du degré d’insaturation

Une insaturation correspond à une liaison p ou à un cycle (une paire

d’hydrogène manquante comparativement avec une chaine acyclique,
totalement saturée et ayant le même nombre d’atomes de carbone).
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Calcul du degré d’insaturation

le degré d’instauration (DI) pour une molécule de formule

brute CxHyOzNtXw (X= Cl, Br, F, I), est:

2𝑥 + 2 − 𝑦 + 𝑤 + 𝑡
𝐷𝐼 = ≥ 0 𝑒𝑡 𝐼 ∈ 𝑁
2

Si DI=0 la molécule est saturée

Si DI=1  une insaturation (manque 2H) une double liaison ou un cycle

deux doubles liaison ou deux cycles, ou une

Si DI=2 deux insaturations (manque 4H) double liaison et un cycle, ou une triple
liaison
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Exemple:

2 insaturations 3 insaturations 6 insaturations

1 insaturation

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Exercice:
Trouver le nombre d'insaturations que possèdent les composés correspondant
aux formules brutes suivantes :

C 5 H6 :
C3H7N:
C4H6O2 :
C9H6OCl2:

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 DÉTERMINATION DES FORMULES BRUTES DES
MOLÉCULES ORGANIQUES

Après avoir synthétisé ou isolé un produit organique:

Plusieurs techniques sont utilisées : la distillation

 La purification si le produit est liquide, la recristallisation si le
produit est solide et la chromatographie ect..

En général, la première étape de cette identification

est la détermination du nombre et la nature des
 L’identification
atomes constituant la molécule ; c'est-à-dire chercher
sa formule brute.► Pourcentage
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Analyse élémentaire :

Elle consiste principalement, à réaliser la minéralisation d’une masse m du

composé organique ( formule brute CaHbOgN ) dans du dioxygène puis à
mesurer les masses des réactifs formés.

Le C et H sont mis en évidence par des réactions de combustion, c-à-dire on brûle

l’échantillon(A+O2 CO2+H2O): la présence de CO2 et de l’eau indique la présence
du C et d’ H;

a- Déterminer la masse du Carbone et d’Hydrogène

b- Déterminer le pourcentage massique du Carbone et d’hydrogène

c- Déterminer la formule brute 40

Essentiel à retenir : M(C)= 12g.mol-1 ; M(H)= 1g.mol-1 ; M(O)= 16g.mol-1; M(N)=
14g.mol-1

a- Détermination de la masse du Carbone, d’Hydrogène et de l’O

Un échantillon de masse m d’un composé organique ne contenant que du C,

d’hydrogène, de l’oxygène et d’azote. Sa formule brute est CaHbOgN

Une mole de CO2 renferme une mole de C:

Une mole de H2O renferme deux moles de H:

Une mole de H2O renferme une mole de l’O: 41

b- Déterminer le pourcentage massique du Carbone et d’hydrogène

Le pourcentage massique du C:

m: masse de l’échantillon

Le pourcentage massique de l’H:

Le pourcentage massique de l’O:

Le pourcentage massique de l’N:

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 c- Détermination de la formule brute

 Soit M la masse molaire du composé CaHbOgN

Une mole du composé renferme a mole du Carbone donc la masse du C dans

une mole est :
d’où

Donc

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Exercice d’application:

Un acide carboxylique saturé de formule brute CxHyO2 contient 53,3% d'oxygène en

masse.
1- Calculer la masse molaire de l'acide
2- Quel est le nombre d'atome de carbone de la molécule.
3- Trouver la formule brute de cet acide.
Donnée : masse molaire en g.mol-1 : C:12 ; O:16 ; H: 1

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