Faculté Polydisciplinaire de Béni Mellal Année universitaire 2020/2021

Chimie organique générale Filière SMC/SMP

Exercices supplémentaires
Exercice 1 :

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

H
a) O
;
O

b)
;

NH2

c) ;
NH2

d) ;

e) ;

O
f) ;

OH

1
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Solution

Composé 1 Composé 2 Relation d’isomérie

H
Isomères de
O fonction
O

Isomères de
chaine

NH2

Isomères de
position
NH2

Identiques

Isomères de
chaîne

O
Isomères de
fonction
OH

Exercice 2 :

Combien de carbones asymétriques ces molécules possèdent-elles ?

H
H
O N
Cl O HN

N
O
COOH
H
OH

2
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O Cl
O

OH
O
Solution

Formule Topologique Formule semi-developpée

sp3
Cl O HN CH2
Cl O HN
sp3
* * sp3 CH
* sp2 CH3
* sp3 CH C CH sp3 sp3
O sp3 C
H3C CHsp3 O
H2

* sp3 CH
OH sp3
H3C OH

5C*
Formule Topologique Formule semi-developpée

H H
H H
O N O N sp3 H2 sp3
* sp3 C sp3
* sp2 CH C CH3
sp3 sp3 C sp3
N sp2
* HC N sp3 CH3
sp2 C
COOH sp2 COOH
H sp2
sp2 sp2
H

sp2
3C*

Formule Topologique
Formule semi-developpée

sp2 sp2
Cl HC CH
*
* O Cl sp3
sp3 CH sp2 C
CH sp3 O
C
H2
H2C sp3
OH 2C*

OH

3
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Formule Topologique

* * O
*

3C* O

Formule semi-developpée
sp3
sp3
H3C CH3
C sp3
sp3
sp3 sp3 sp3 CH3
H3C CH CH sp2 O sp3
sp2 C CH C sp2 sp2
C CH H
sp2 C CH2
sp2 sp3
H2C C sp3 sp2
O sp2
H3C C
sp3 H2

Exercice 3 :

Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des

substituants suivants ?

Les numéros atomiques sont les suivants : H: 1 ; C: 6 ;N :7 ;O :8 ;F :9 ;S :16;

Cl :17 ; Br :35

4
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Solution

H OH H
1) O C H
H
> O H > C H
H
> C H
H

H H N H
H
2) N C H
H
> N
H > C [N]
[N]
> C H
N

O N O O
3) C O
[O]
> C O > C C
[C]
> C [O]
H
[O]

O H Cl
4) S H > O C [O]
C
> N
H > C Cl
Cl
O C
H H
C C
H H
5) O H > C H
H
> C H
H
> H

O CH3 O H OH
6) O H > C O
[O]
[C] > C O
[O]
[C] > C H
H

Exercice 4 :

Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules
suivantes :

5
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Solution
(2) CH(CH3)2
(3) CH3 (1) CH2Br

(4) (4) R (1)

R
S (1) (4) (3)
1) H CH2Br 2) H3C OH 3) H3C CH2CH3

(3)
(2)CH CH CH CH2CH2CH2CH2Cl (2)CH CH CH(CH )
2 2 3 2 2 3 2

6
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(1) Br (1) Br (4) CH3

(4) S R (1)
R
(2) (4) (2)
4) H3C Cl 5) HO CH3 6) H2N C CH2
(2) H

(3) (3)
(3) CH2Cl CH2CH3
CH2CH2CH3

(2) OH
(3) CH2CH2CH3 (3) CH2CH3
R
S (4) (1)
(4) (1) (4) S (1)
H3C C Cl
H3C C Cl H3C C OH (2)
(2) (1)
9)
7) (1) (2) 8) (3) (3)
(4) (4) (2)
R H3C C CH2CH3
Cl C CH3 H C CH3 (4)
(3) S
S
(1)
(3) (2) OH
CH2CH2CH3 CH(CH3)2

(3) CH3 OH
(1) (2) CH2OH
S R S
(4)   (3) * (4)
(2) OH (3)
10) H 11) CH2CH3 12) H
(2) H3C
HO (1) (4)
H (1) NH2
4ème constituant
O en avant

H
HO
(4) Cl
(1) H en avant H2 N (1)
(3) (1) S
R 
(2) H (3) CH3
(2) CH3  (2)
(3) (4)  (2) (2) 
15) CH2CH(CH3)2
13) 14) C C (4) (3)
S (1)
H 3C (3) H (4)
H
NHCH3 (1)
(4) S CHO 4ème constituant
H R en avant
H en avant

Exercice 5 :

La structure de l’acide amine (isoleucine) est donnée ci-dessous :

1) Combien de carbones asymétriques (C*) existe-t-il dans cette molécule ?

2) Donner tous les stéréoisomères possibles et déterminer la configuration absolue
(R, S) de chaque carbone asymétrique (C*).

7
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Solution

1) L’ isoleucine contient 2 carbones asymétriques (C*) : C2 et C3.

NH2 NH2
2 H2
 5
CH 3 C
 4
HOOC HOOC CH CH3
1

CH3

2) Cette molécule contient 2 C* et on note l’absence d’un plan de symétrie donc elle
possède 22= 4 stéréoisomères avec les configurations suivantes : RR, SS, RS, SR

H en avant
(4) (1) NH2
H2N (1)
H H
(4)
C2 H2
(3) (2) C
C2 H2
HOOC (1) (3) (2) C
(2) C3 CH3
HOOC (1) CH3
H (4) (2) C3
S R R
(3)CH3 (4)
S
(3) CH H
3
H en avant
H en avant
(4) (1) NH2
H2N (1)
H H
(4)
C2 (3)
H2
(1) (2) C
HOOC C2 H2
(2)
(3) (2) C
C3 CH3
HOOC (1) CH3
S CH3 (2) C3
S (3) R
H (3)
(4) R
(4) CH3
H
H en avant

Exercice 6 :

Représenter la molécule suivante:

OH a) selon Fischer

CHO b) selon Cram

c) selon Newman
Br

8
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Solution

a) Projection de cram
Chaine principale dans le plan

OH OHC CH3
1
3
CHO
4 2 C2 C3
H H

Br Br OH

Projection de Cram

b) Projection de Fisher
Dans ce mode de représentation, les intersections des lignes horizontales et verticales
symbolisent les carbones stéréogéniques, et la lettre « C » n’est plus écrite. La chaîne la
plus longue de carbones doit être mise à la verticale en prenant soin de placer le
carbone prioritaire en nomenclature (en général, le carbone le plus oxydé) au sommet de
cette ligne verticale (dans ce cas c’est la fonction aldéhyde).

Projection de Cram Projection de Fisher

CHO
OHC CH3
H C2 Br
C2 C3
H H

Br OH H C3 OH

CH3
vue "par dessous"

c) Projection de Newman

9
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CHO

OHC CH3 H3 C
vue
C2 C3
H H OH conformation dont
CH3 et CHO sont
Br OH H H Br eclipsés

Newman (C2-C3)
Projection de Cram

rotation de 180° de C3

CHO

H
HO

conformation dont
CH3 et CHO sont en
Anti H Br
H 3C

Newman (C2-C3)

Exercice 7 :

Représenter les molécules suivantes selon Newman (axe C2-C3) en respectant les indications
de conformation suivantes :

HO COOH
H3C NH2 H2N CH3

C3 C2
C3 C2 C3 C2
H3C H H3C H H3C H
C2H5 CH3 H CH3
1 H CHO
2 3

 Molécule 1 : groupements OH et COOH en ANTI ;

 Molécule 2 : groupements NH2 et CH3 en position gauche ;
 Molécule 3 : groupements NH2 et CHO en ANTI.

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Solution

 Molécule 1 : groupements OH et COOH en ANTI ;

COOH COOH COOH

HO COOH HO COOH C2H5
C2H5
Vue C2H5 OH H 3C
C3 C2 60° 60° 60°
H3C H CH3 H3C
H3C C2H5 H H3C
C2H5 CH3 H3C H H3C OH H H
1 CH3
Newman (C2-C3) OH
groupements OH et COOH en ANTI

 Molécule 2 : groupements NH2 et CH3 en position gauche ;

NH2 et CH3 en
NH2 position gauche NH2
H3C NH2 CH3
H 3C CH3
Vue
C3 C2
H
H3C H
H 3C CH3 H H3 C H
H CH3 H
2 Newman (C2-C3)

 Molécule 3 : groupements NH2 et CHO en ANTI.

CH3 CH3

H2N CH3 NH2

NH2
H
Vue

C3 C2 H
H3C H OHC H
OHC CH3 H
CH3
H CHO
Newman (C2-C3) NH2 et CHO en ANTI.
3

11