TD ORGA 3

Exercice 1 :

a) ? b) ?
EtONa/EtOH EtONa/EtOH
Chauffage Chauffage

Exercice 2 :

EtONa/EtOH EtONa/EtOH
a) ? b) ?

Exercice 3 :
1) LDA, -78°
? 1) NaOH, H2O
2) MeI
? ?
2) H+, H2O
1) EtONa/EtOH
?
2) MeI

Exercice 4 :

1)
a) EtONa/EtOH
? b)
2) NaOH, H2 O
3) H+
4) Chauffage

c) Synthèse de et de en utilisant la synthèse malonique

Exercice 5 :

Synthèse de en utilisant la condensation de Knoevenagel

Exercice 6 :

? ? ?

A
C D
Exercice 7 :

O O
1)KOH, H2O EtOH, H+ 1)EtONa/EtOH O
EtO C D E
B
2)H+, chauffage 2)H+ EtONa/EtOH
EtO C6H10O3 C8H14O3 C6H8O2 C12H16O2
A
O

Exercice 8 :

O O
1)EtONa/EtOH 1)NaOH, H2O EtOH, H+
B C D
EtO OEt
2) BrCH2COOEt 2)H+, chauffage O O
A
EtO OEt
EtONa

1)H2, Pd/C
2)LiAlH4