Département de Chimie.

FST-Errachidia

Exercices de la série 2 de
Chimie Organique Générale
Module 233 – BCG-S3

Année Universitaire 2020 - 2021

Rappel
Nomenclature d’un composé organique

Préfixes
Suffixe Suffixe

5
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
4
1 2
3
3
2 41
1
5
Pentane
5 4 3 2

3
C CH
HH3CCHCH CH CH
CH CH2 CH3
2 CHO 2-méthylpentane
3
CH CH 2
CH CH2 2-méthylpent-1-énal
4-méthylpent-1-ène
CH CH3
CH3 3
cyclohexane
 Méthode pour nommer un composé organique

Etape 1 : Attribuer à chaque fonction un terme s’il s’agit d’une fonction principale
ou secondaire (substituant).

Etape 2 : Recenser les insaturations (double liaison et triple liaison).

S’il y a des doubles liaisons :ène
S’il y a des triples liaisons :yne

Etape 3 : Définir la chaine principale

La chaîne principale est déterminée en appliquant les critères suivants, dans
l’ordre indiqué ci-dessous, c’est-à-dire qu’on ne considère le critère 𝒏+𝟏
que si le critère 𝒏 ne permet pas de trancher.
1. La chaîne principale doit contenir la fonction principale. S’il y a plusieurs fois la
fonction principale, la chaîne principale en contient le nombre maximum.
2. La chaîne principale doit contenir le nombre maximum de liaisons multiples
(une liaison double et une liaison triple).
3. La chaîne principale doit être la plus longue possible (plus grand nombre
d’atomes de carbones).
4. La chaîne principale doit contenir le nombre maximum de doubles liaisons.
5. Elle doit porter le nombre maximal de substituants. En cas d’égalité, elle doit
contenir celui qui portera le numéro le plus petit dans la numérotation de la
chaîne. S’il y a toujours égalité, elle doit contenir le premier substituant dans
l’ordre alphabétique.

Etape 4 : Repérer les ramifications (substituants).

 Etape 5 : Numéroter la chaine principale.
On applique dans l’ordre (c’est à dire qu’on ne considère le critère 𝒏+𝟏 que si le
critère 𝒏 ne permet pas de trancher) :

1. La fonction principale (suffixe) doit avoir le plus petit numéro possible. S’il y a
plusieurs fonctions dans la chaîne principale, il faut leur attribuer les plus petits numéros.
2. Le numéro le plus petit possible doit être attribué aux liaisons multiples.
3. Le numéro le plus petit possible doit être attribué aux doubles liaisons.
4. Le numéro le plus petit possible doit être attribué aux substituants. En cas d’égalité, le
plus petit numéro est attribué au premier substituant dans l’ordre alphabétique.
5. Pour les substituants carbonés, la numérotation débute toujours par le carbone
directement branché sur la chaîne principale.
La position de la fonction (numéro du carbone qui la porte) est indiquée entre tirets
avant le suffixe, sauf possibilité unique dans le cas du numéro 1 (fonctions de bout de la
chaîne).
Lorsqu’il y a deux, trois, quatre fonctions, on précède le suffixe de « di », « tri » ou
«tetra».
Etape 6 : Construire le nom.

Substituant Chaine carbonée principale Doublet C/C Fonction principale

par ordre précidé par cyclo en cas de aucun , ane Voir ordre de priorité
alphabétique chaine cyclique C=C , ène des fonctions
C C , yne
 L’ordre de priorité des fonctions est une convention définie par l’IUPAC.

Malheureusement, la seule façon de ne pas se tromper est

d’apprendre l’ordre par cœur.. mais sans astuce, ce n’est pas si
évident.. alors en voici une ! Il faut retenir la phrase suivante :
‘Loïc est l’ami de Dalton‘ Pour acide carboxylique (-oïque), ester,
amide, aldéhyde, cétone. Par ailleurs, on a tendance à se tromper
entre aldéhyde et alcool, à cause du préfixe ‘al‘, alors pour ne plus
faire l’erreur, il faut se dire qu’il y a davantage de lettres dans
aldéhyde, ainsi on se souvient qu’il est prioritaire sur l’alcool ! Donc le
al de “Dalton” est bien celui correspondant aux aldéhydes, (on peut
aussi se dire que le -al de aldéhyde est utilisé comme suffixe, alors
que pour l’alcool, on utilise le préfixe -ol) !
 Fonction Formule Substituant : fonction secondaire Suffixe : fonction principale
COOH Carboxy acide ……....oïque
Acide Carboxylique
(C)OOH - acide ……... carboxylique

COOR Alkyloxycarbonyle ………….. oate de R

Esters
(C)OOR - ………….. carboxylate de R

COX Halogénoformyl ou halogénocarbonyl halogénure de ….oyle

Halogénures d’acydes

(C)OX - halogénure de….carbonyle

CONH2 Carbamoyle Amide

Amides
(C)ONH2 - Carboxamide

CN Cyano Alcane Nitrile/cyanure de alcane

Nitriles
(C)N - Carbonitrile
CHO Oxo Al
Aldéhydes
(C)HO Formyl Carbaldéhyde
Cétones C=O Oxo One
Alcools OH Hydroxy Ol
Thiols SH Mercapto Thiol

Hydroperoxydes -OOH hydroperoxy -———

Amines NH2 Amino Amine
Imines =NH imino- -imine
Ethers Oxydes R’OR R-oxy oxyde de R et de R’
Sulfures -SR R-sulfanyle- ———
Peroxydes -OOR R-peroxy- ———
* (C) : carbone non inclus dans le nom de la chaîne carbonée (non compté)
- : identique
 TD de Chimie Organique

Module C233 (BCG-S3)

Série n°2
Exercice 1 :

Nommer les composés suivants selon les règles de la nomenclature systématique :

1 2 3

4 5 6

7 8 9
 Exercice 1 :

Le nombre d’atomes de carbone de la chaine principale est 9,

donc non. Chaine saturée : suffixe : ane.
Les substituants (radicaux) : (préfixes)
3-méthyl
4-éthyl
7- méthyl
Le nom systématique : préfixe chaine principale suffixe
Classement de préfixes par ordre alphabétique.
4-éthyl-3, 7- diméthylnonane.

Remarque :
Entre deux chiffres on met une virgule.
Entre un chiffre et une lettre on met un trait d’union.
On ne prend pas en considération le d de di dans le classement de l’ordre alphabétique ainsi
que pour tris, tetra …
7 atomes de carbone : Heptane (saturé).
Substituants: 2,2-diméthyl
La chaine secondaire ( C1’, C2’) est substituée par un méthyl en position (1’) :
(1’- méthyléthyl) ou bien isopropyl.
Le nom systématique est: 2,2-diméthyl-4-(1’- méthyléthyl) heptane.
Le nom usuel est: 4- isopropyl-2,2-diméthylheptane.
 6-(1’,2’-diméthylbutyl)-3-éthyl-4-méthylundécane.

Remarque :

Le préfixe multiplicatif di entre dans l’ordre alphabétique puisqu’il se trouve entre

parentaise (la chaine secondaire ramifiée).
 Le nom systématique est: 4-(1’,1’-diméthyléthyl)-2,7-
diméthylnonane.

Le nom usuel est: 2,7-diméthyl-4-tertiobuthylnonane.

3'

2'
2 1'
3 5 7 9 11 13
1 4' 6 8' 10 12 14 15
1 1
2' 2'
3' 3'

Substituants: 5-(1’,2’-diméthylpropropyl); 8-(1’,2’-diméthyl propropyl); 9-(1’,2’-diméthylpropropyl)

Le nom systématique est: 5,8,9-tris(1’,2’-diméthylpropropyl)-3, 13-diméthylpentadécane.

Remarque :
 Si le cycle comporte le nombre de carbone plus grand que la chaine linéaire, le cycle est considéré
comme chaine principale et vice versa.
 Si le cycle et la chaine linéaire ont même nombre de carbone c’est le cycle qui l’emporte.
Le nom systématique est: 1-(1’-méthylpropyl)cyclobutane.
Les substituants sont : méthyl & 1’-méthyléthyl

Le nom systématique est : 1-méthyl-4-(1’-

méthyléthyl) cyclohexane.

Le nom usuel est: 1-isopropyl-4-méthylcyclohéxane.

Remarque :
 Dans le cas où la numérotation des deux substituants est identique, on se base sur l’ordre alphabétique.
Le nom systématique est: 1,4-diméthyl-2-
propylcyclopentane.

Le nom systématique est: 3-cyclopentylhexane.

Exercice 2 :
Nommer selon la nomenclature systématique, chacun des composés suivants :

1 2 3 4

5 6 7
 Exercice 2 :

4
5 3 1
6 2

Le nom systématique est: 4,5-diméthyl-3-propylhex-1-ène.

Le nom systématique est: 3-éthyl-6-méthylhepta-1,3-diène.

Le nom systématique est: 5-éthyl-7-méthylnona-2,4,6-triène.

Le nom systématique est: 4-éthenyl-6-méthylocta-1,5-diène.

Le nom usuel est: 6-méthyl-4-vinylocta-1,5-diène.

 Les insaturations en position 1 ; 3 ; 5 sont identiques pour les
deux sens.

Le nom systématique est: Hexa-1,3-dién-5-yne.

Remarque :
 Dans le cas où les insaturations en position sont les mêmes, l’indice le plus petit correspond à la
double liaison.
 La priorité de la double liaison est prise dans ce cas seulement pour la numérotation et pas pour la
nomenclature.
Les insaturations en position sont 1 + 4 + 8 = 13 & 2 + 6 + 9 = 17

Le nom systématique est: 6-méthyldéca-4,8-dién-1-yne.

La proposition 1 : 3 liaisons multiples (1 triple + 2 doubles liaisons) avec 10 Carbones.

La proposition 2 : 3 liaisons multiples (3 doubles liaisons) avec 10 Carbones.

Le nom systématique est: 2,3,6-triméthyl-4-(prop-2’-ynyl)déca-2,4,8-triène.

Remarque :
 Dans le cas où le nombre d’insaturations est le même, ainsi que le nombre
d’atomes de carbones est le même aussi, la priorité sera accordée dans la
nomenclature pour les doubles liaisons.
 Exercice 3 :

Utiliser la nomenclature systématique pour désigner chacun des composés suivants :

O
OC H3
OH
A B O C
H2N
Br OCH3 OH O H
NH2
NHCH3 OH
E O F O CO2H
D O CN

HO CHO HO N HO

O
N OHC
G H Cl I
O N NO2

OCH3
OH
 Exercice 3 :

Le nom systématique est: 3-(2’-bromo-4’-méthoxyhexyl)penta-1,3-

diène.

Le nom systématique est: 5-amino-4-hydroxy-3-méthoxypentan-2-one.

Le nom systématique est: 6-hydroxy-3-oxo-2-vinylhex-4-énal.

2-éthényl-6-hydroxy-3-oxohex-4-énal.
Les substituants sont : 2N-méthylamino ; 3-(1’-méthyléthyl) ; 5-cyano ; & 6-oxo .

Le nom systématique est:

Acide 5-cyano-2N-méthylamino-3-(1’-méthyléthyl)-6-oxohexa-2,4-diénoique.

Ou Acide (2Z,4Z)-5-cyano-3-isopropyl-2-(méthylamino)-6-oxohexa-2,4-diénoique.

Question: Acide 5-cyano-5-formyl-2N-méthylamino-3-(1’-méthyléthyl)penta-2,4-diénoique (vrai ou faux).

Les substituants sont : 2-hydroxy ; 5-(N-éthyl N-méthylamino).

Le nom systématique est: Acide 5-(N-éthyl N-méthylamino)-2-

hydroxyhept-3-én-6-ynoïque Ou acide (E)-5-(éthyl(méthyl)amino)-2-
hydroxyhept-3-én-6-ynoique

Les substituants sont : 2-amino ; 5-hydroxy ; 4-oxo .

Le nom systématique est: Acide 2-amino-5-hydroxy-4-

oxocyclohexa-2,5-diène carboxylique.

Les substituants sont : 4-(N,N-diméthylamino) ; 3-vinyl .

Le nom systématique est: 4-(N,N-diméthylamino)-3-vinyl hexa-2,4-

diénoate de méthyle.
Les substituants sont : 5-chloro ; N-éthyl N-méthyl ; 3-hydroxy .

Le nom systématique est: 5-chloro-N-éthyl -3-hydroxy -N-

méthylcyclohexa-1,4-diène-1-carboxamide.

Les substituants sont : 3-(4’-nitrophényl) ou 3-(p-nitrophényl).

Le nom systématique est: 3-(4’-nitrophényl)cyclopentène

carbaldéhyde.
 Application
NHCH3 CN

2 O CH2
O
5 4 1 CH2
3
6 O 2-cyano-4-N-méthylamino-5-oxohex-2-énoate de vinyle

Cl

HO 3 1
2
5 3-chloro-6-hydroxy-5-isopropylhex-3-én-2-one
6 4
O
29
Représenter une molécule à partir d’un nom
 Représenter une molécule à partir d’un nom

Acide 4-éthyl-6-hydroxy-5-oxo hexanoique

Fonction principale : CO2H
Chaine carbonée : 6 C
alcane : pas de dl et tl
O Substutiant : C2H5 en position 4
3 1
CO2H OH en position 6
HO
5 4 C=O en position 5
6 2

3-amino-2-bromo-4-éthyl-5-hydroxy cycopent-2-ène-1-carbaldéhyde
Fonction principale : CHO
Chaine carbonée : cycle à 5 C
1 double liaison en position 2
Br Substutiant : NH2 en position 3
Br en position 2
H2N C2H5 en position 4
2 OH en position 5
3
1 CHO
4
5
C2H5

OH
acide 3-amino-2-formyl-4-méthylhex-4-énoïque

CHO

6 OH
4 3 2 1
5

NH2 O

32
 Exercice 4 :

Donner les formules semi-développées des composés organiques suivants :

(1) : 6-(1’,2’-diméthylbutyl)-3-éthyl-4-méthylundécane

(2) : 3-éthyl-6-méthylcyclohexa-1,4-diène

(3) : 4-méthylhept-2-én-5-yne

(4) : 2-cyanobenzènecarboxylate de vinyle

(5) : Acide 2,4-diamino-3-oxopentanedioïque

(6) : Méthanoate de 2-éthyl-1-méthylpentyle

 Exercice 4 :

(1) : 6-(1’,2’-diméthylbutyl)-3-éthyl-4-méthylundécane

(2): 3-éthyl-6-méthylcyclohexa-1,4-diène

(3): 4-méthylhept-2-èn-5-yne
(4): 2-cyanobenzènecarboxylate de vinyle

(5): Acide 2,4-diamino-3-oxopentanedioïque

(6) : Méthanoate de 2-éthyl-1-méthylpentyle

Révision :