TRAVAUX DIRIGES DE CHIMIE ORGANIQUE (CARBONYLES)

L2PC UFR SET, UNIVERSITE DE THIÈS

Exercice 1 : Trouver les inconnus du système suivant

A
alcool

KMnO4

O
D 1) 2CH3Li 1) CH3MgBr B
acide carboxylique C CH3 nitrile
2) H3O+ 2) H2O

1) O3
2) H2O, Zn

C
alcène, C9H16

Exercice 2
a) Décrire le mécanisme de la réaction d’une solution aqueuse de cyanure de sodium sur la
butan-2-one. (De l’acide est ensuite ajouté pour terminer la réaction).

b) Décrire le mécanisme de la réduction de l’acétophénone par le borohydrure de sodium,

NaBH4.

Exercice 3 : Trouver les inconnus

OH

C CH3
H

KMnO4

Br2 KOH
B A C
NaOH

NaNH2

CH3-CH2-Br
D E
Exercice 4: Comment peut-on réaliser la transformation de la pentan-3-one en:
a) 3-Chloropentane
b) Acide propanoique
c) 3-phénylpentane-3-ol
d) Acétone

Exercice 5 : le composé connu sous le nom de lactone qui est un ester cyclique est obtenu en
utilisant l’oxydation de Baeyer-Villiger à partir de la cétone cyclique. Suggérer un mécanisme de
la réaction suivante.

O O

C6H5CO3H O

Cyclopentanone Pentanolide (lactone)

Exercice 6 : la réduction de wolff-Kishner du composé ci-dessous donne un produit A. le traitement

de A avec l’acide m-chloroperbenzoique donne le composé B. Ce dernier réduit avec du LiAlH4
donne le composé C. l’oxydation du composé C avec de l’acide chromique donne le composé D
(C9H14O). Identifie les composés A à D dans cette séquence.