3ème Sc,M,Tech&SI Chapitre 2 : Les alcools aliphatiques saturés 2 www.mathinfo.

tn

Exercice 1
L'analyse élémentaire d'un composé organique formé seulement de carbone, d'hydrogène et
d'oxygène a montré qu'il contient 60% en masse de carbone et 13,3% d'hydrogène.
Sa masse molaire moléculaire est = 60 g. mol−1 .
1/ Déterminer sa formule brute.
2/On réalise la combustion complète d'une masse 𝑚 = 1,2 g de ce composé .
a - Ecrire l'équation de la réaction.
b - Calculer la masse de carbone et d'hydrogène dans cet échantillon.
c - En déduire la masse d'eau et le volume de dioxyde de carbone obtenus quand la réaction est
terminée.
3/Donner les formules semi développées possibles de ce composé .
Donnée : Mc = 12 g ⋅ mol−1 ; Mo = 16 g ⋅ mol−1 ; MH = 1 g ⋅ mol−1 ; Vm = 24 L ⋅ mol−1
Exercice 2
Le pourcentage en masse d'oxygène d'un mono alcool aliphatique saturé (A) est égal à 21,6%
1/Déterminer la formule brute de l'alcool (A).
On donne : 𝑀(𝐻) = 1 g ⋅ mol−1 ; M(C) = 12 g ⋅ mol−1 ; M(O) = 16 g ⋅ mol−1 ..
2/ Ecrire les formules semi-développées , les noms et les classes des alcools répondant à la
formule brute de (A).
3/ Identifier parmi ces alcools, les isomères de chaîne et les isomères de position.
4/Identifier l'alcool (A) sachant qu'il est à chaîne ramifiée, et qu'il ne possède pas un isomère de
même classe.
Exercice 3
1) Ecrire les formules semi-développées des monoalcools aliphatiques saturés à quatre atomes
de carbone en précisant leurs noms et leurs classes.
2)Donner pour chaque alcool, les formules semi-développées des différents produits obtenus
par déshydratation intramoléculaire et intermoléculaire, préciser les familles auxquelles ils
appartiennent.
Exercice 4
Oxydation ménagée de l’éthanol (oxydant en défaut).
1) Ecrire l'équation bilan de la réaction. Quel est le nom du produit ? Comment peut-on mettre
en évidence sa présence
2) Combustion complète de l'éthanol. Ecrire l'équation bilan de cette réaction.

1
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Exercice 5

Un flacon porte l'indication ⟨Alcool C4 H10 O)

1∘ ) Dire pourquoi cette indication est insuffisante pour savoir quel est l'alcool contenu dans ce
flacon.
2∘ ) Le tableau suivant regroupe les alcools isomères de formule brute C4 H10 O.

Alcool A B C D
Formule
semi-
développée
Nom Butan-2-ol 2methylpropan-
2-ol
Classe
Reproduire et compléter ce tableau.
3∘ ) Pour déterminer la classe de l'alcool contenu dans le flacon, on réalise son oxydation
ménagée par une solution de bichromate de potassium K 2 Cr2 O7 en milieu acide.
On obtient un produit (E) qui donne :

 un précipité jaune avec le 2,4 -dinitrophénylhdrazine (2,4-DNPH);

 une coloration rose avec le réactif de Schiff.
a-Préciser en le justifiant :
 le groupe fonctionnel et la famille du produit (E) ;
 la classe de l'alcool contenu dans le flacon.
b - Parmi les alcools ( A ), (B) , (C) et (D ), préciser ceux dont le produit de l'oxydation
ménagée donne les résultats précédents avec le 2,4-DNPH et le réactif de Schiff.
4∘ ) Sachant que l'alcool contenu dans le flacon est à chaîne carbonée ramifiée :
a - Identifier cet alcool ;
b - Ecrire l'équation de la réaction en formule brute.
𝑐 - Donner la formule semi développé de (E)
Exercice 6
La combustion d'un échantillon de 7.4 g d'un alcool aliphatique saturé A donne 17.6 g de
dioxyde de carbone.
1/donner la formule semi-développée générale d'un alcool aliphatique saturé.
2/ écrire l'équation de la combustion totale d'un alcool aliphatique saturé.
3/ montrer que la masse molaire de l'alcool utilisé est égale à 74 g.mol-1.En déduire sa formule
brute.
4/ donner la formule semi-développée ; le nom et la classe de tous les alcools isomères
2
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correspondant à cette formule brute.

5/ l'oxydation ménagée par le dichromate de potassium en milieu acide de l'alcool A donne un
composé B qui donne un précipité jaune avec la D.N.P.H et ne réagit pas avec le réactif de
Schiff.

a-quel groupement fonctionnel présente le composé B ?

b-identifier l'alcool A
6/ a-peut-on réaliser la déshydratation intermoléculaire de A facilement ? Expliquer la réponse.
b-étudier le changement de structure au cours de la déshydratation intramoléculaire de 𝐴
Correction :
Exercice 1 :
1/ Cx H yOz

Cherchons x : 12 x  0.6  x  3
60
y
Cherchons y :  0.133  y  8
60

Cherchons z : 16 z  (1  (0.6  0.133)  0.267  z  1 Il s’agit C3 H8O

60
2/a/
3𝑛
C𝑛 H2𝑛+2 O + O → 𝑛CO2 + (𝑛 + 1)H2 O
2 2
9
Pour n = 3 : C3 H8 O + 2 O2 → 3CO2 + 4H2 O

Ou bien : 2C3 H8 O + 9O2 → 6CO2 + 8H2 O

b/ mC  0.6 1.2  0.72 g
mH  0.133 1.2  0.15g

c/ nC H O  m  1.2
 0.01mol
3 8
M 18  3  16
nC3H8O nCO2
  nCO2  0.03
1 3
VCO2  0.03  24  0.72l

3
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nC3H8O nH 2O
  nH 2O  0.04
1 4
mH 2O  0.04  (12  32)  0.72 g

3/

Exercice 2 :
1)Alcool: 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 𝑂
𝑀 = 𝑛𝑀𝑐 + (2𝑛 + 2)𝑀𝐻 + 𝑀𝑜
𝑀 = 14𝑛 + 2 + 16 = 14𝑛 + 18
16 16
%𝑂 = × 100 ⇒ %𝑂 = × 100
𝑀 (14𝑛 + 18)
⇒ %𝑂(14𝑛 + 18) = 1600
⇒ %𝑂 × 14𝑛 + 18 × %𝑂 = 1600
1600 − (18 × %𝑂)
⇒𝑛=
%𝑂 × 14
⇒ (𝐴): 𝐶4 𝐻10 𝑂

3)
a et b isomère de position
c et d isomère de position
a et c isomère de chaine
4
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b et d isomère de chaine
4) c et d ont des chaines ramifie comme d est le seul alcool de classe III donc l’alcool est d
Exercice 3:
Alcool A B C D
Formule
semi-
developee

Nom Butan-1-ol Butan-2-ol 2methylpropan-1-ol 2methylpropan-

2-ol
Classe I II I III

Exercice 4 :
1)Oxydation ménagée
Conservation du squelette carboné
1
CH3  CH 2  OH  O2  H 2O  CH3  CHO Ethanol
2
2) Combustion complète
CH3  CH2  OH  3O2  3H2O  2CO2

Exercice 5 :
1)L'indication " C4 H10 O′′ est insuffisante pour savoir quel alcool est contenu dans ce flacon :
car à cette formule brute correspond plusieurs isomères.

Alcool A B C D
Formule
semi-
developee

Nom Butan-1-ol Butan-2-ol 2methylpropan-1-ol 2methylpropan-

2-ol
Classe I II I III

5
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3∘ ) (E) donne un précipité jaune avec le 2,4 D.N.P.H ⇒ (E) renferme le groupement carbonyl

(E) : rosit le réactif de schiff ⇒ c'est un aldéhyde

a/ L'alcool contenu dans le flacon est un alcool primaire.

b/ (A) et (C) sont des alcools primaires leurs produits donnent les résultats précédents.
4∘ ) a/ L'alcool est le méthylpropan-1-ol
b/ 3C4 H10 O + Cr2 O2− +
7 + 8H3 O → 2Cr
3+
+ 3C4 H8 O + 15H2 O
c/ (E): aldéhyde à 4 atomes de carbone à chaine carbonée ramifiée puisqu'il provient d'un alcool

primaire à chaine ramifiée.

Exercice 6:
1/1/ Cn H 2n2O

2/a/
3𝑛
C𝑛 H2𝑛+2 O + O → 𝑛CO2 + (𝑛 + 1)H2 O
2 2

3/ M  14n  2  16  14n  18  n  M  18 Equation 1

14
mCO2
17,6
nCx H yOz nCO2 nCO2 M CO2 17,6M
 n   44 
1 n nCx H yOz mCx H yOz 7, 4 44  7.4 Equation 2
M M
Cx H y Oz

Equation 1 et 2 donnent :
M  18 17,6M 5860,8
  325,6M  5860,8  246,4M  M   74
14 44  7.4 79,2

6
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M  18 74  18 Il s’agit de C4 H10O
n  4
14 14
4/

5/a) B réagit avec le DNPH et ne réagit pas avec le réactif de Schiff est une cétone :

b) A est un alcool de classe II: butan-2-ol

6/a)

b)peuvent être déshydratés en présence d’acide sulfurique pour produire des alcènes :