Leçon 6 : COMPOSÉS ORGANIQUES OXYGÉNÉS

CORRIGÉS DES EXERCICES

I- Exercices de fixation/Application
❶
Formule semi-développée des composés :
O
a-CH3 − O − CH3 b-CH3 − CH − C
CH3 O−CH2 −CH3
O
O
c-CH3 − CH − C − CH3
d-CH3 −CH − CH −CH−C
CH3
CH3 CH3 CH3 H

e-CH3 − CH − CH2 − CH2 −OH

CH3

❷
a- 2-méthylpropanal : aldéhyde
b- 2-méthylbutan-1-ol : alcool
c- Acide 2,2-diméthylpropanoique : acide carboxylique
d- Pentan-2-one : cétone
e- Ethanoate de 2-méthylpropyle : ester.
❸
1. 𝐂𝟒 𝐇𝟏𝟎 O correspond à la formule brute des alcools et des éther-oxydes.
a-Formules semi-développées des alcools correspondant à 𝐂𝟒 𝐇𝟏𝟎 O
butan-1-ol (1)
butan-2-ol (2)
2-méthylpropan-1-ol (3)
2-méthylpropan-2-ol (4)
b-Formules sémi-développées des cétones correspondant à 𝐂𝟒 𝐇𝟏𝟎 O
méthoxypropane (1)
éthoxyéthane (2)
2-méthoxypropane (3)
2. 𝐂𝟒 𝐇𝟖 O correspond à la formule brute des aldéhydes et des cétones
a-Formules sémi-développées des aldéhydes correspondant à 𝐂𝟒 𝐇𝟖 O
butanal (1)
2-méthylpropanal (2)
b-Formules sémi-développées des cétones correspondant à 𝐂𝟒 𝐇𝟖O
butanone (1)
3. 𝐂𝟒 𝐇𝟖 𝐎𝟐 correspond à la formule brute des acides carboxyliques et des esters.
a-Formules sémi-développées des acides carboxyliques correspondant à 𝐂𝟒 𝐇𝟖 𝐎𝟐
 acide butanoïque (1)
acide 2-méthylpropanoique (2)
b-Formules sémi-développées des esters correspondant à 𝐂𝟒 𝐇𝟖 𝐎𝟐
méthanoate de propyle (1)
méthanoate de méthyléthyle (2)
Éthanoate d’éthyle (3)
propanoate de méthyle (4)

❹
Formule Formule
Famille Groupe fonctionnel Exemple
générale brute
Acide O O
carboxylique R-COOH C Cn H2n O2
H−C−OH
OH
O O
Aldéhyde R-CHO C Cn H2n O CH3 −CH − C
H H
Alcool R-OH Cn H2n+2 O 𝐂𝐇𝟑 −𝐂𝐇𝟐 −OH

Cétone R-CO-R’ O
Cn H2n O
CH3 −C−CH3
Ether oxyde R-O-R’ Cn H2n+2 O CH3 − CH2 −O−CH3
C O C

O
Ester R-COO-R’ C O C Cn H2n O2
H −C−O−CH3
O

II- Exercices de renforcement/Approfondissement

❺

1- Formule brute générale : Cn H2n O2 .

2- 14n +32 = 74 donc n = 3 d’où la formule :C3 H6 O2 .
3-

3-1 et 3-2.
H − C − O − CH2 − CH3
CH3 − C − O − CH3
O O

Éthanoate de méthyle Méthanoate d’éthyle

❻
%𝐶×16 %𝐶×16
1- x = %𝑂×12 = 3 ; y= =6
%𝑂×1

2-1. la formule brute est : C3 H6O

2-2. Nom du composé : propanone.
❼
1-(X) est un alcool car l’hydratation un alcène donne un alcool.
2-Formule brute de (X)
Masse molaire de (X)
16×100 1600
MX = = = 74 g/mol
%O 21,6

Formule brute de (X) :

14n+16 = 74 donc n = 4 d’où la formule C4 H10 O
3-1. et 3-2. Formule semi-développée des isomères de (X) :
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − OH CH3
Butan-1-ol CH3 − CH − CH2 − 𝑂𝐻

CH3 − CH2 − CH − CH3 2-méthylpropan-1-ol

OH Butan-2-ol

CH3
CH3 − CH − CH3

OH 2-méthylpropan-2-ol

❽
1-masse molaire moléculaire
%O = 100−(69,8+11,6) = 18,6%
1×16 1×16 1×16
%O = × 100 ⟹ M = × 100 = × 100 donc M = 86g/mol.
𝑀 %𝑂 18,6

2-1. Nombres entiers x et y

12𝑥 %𝐶×𝑀𝐴 69,8×86
%C = × 100 ⟹ x = = =5
𝑀 12×100 1200
𝑦 %𝐻×𝑀𝐴 11,6×86
%H = 𝑀 × 100 ⟹ y = = = 10
100 100

2-2. La formule brute du composé est : C5 H6O.

III- Situations d’évaluation

❾
1-Masse molaire du composé :
M
d = 29 ⟹ M = 29d = 29× 2 = 58 g/mol.
2-Equation bilan de la combustion complète du composé :
𝑦 1 y
Cx Hy O + (x + 4 − 2)𝑂2 ⟶ xCO2 + 2 H2 O
2-Bilan molaire
𝑦 1 y
Cx Hy O + (x + 4 − 2)𝑂2 ⟶ xCO2 + 2 H2 O
 𝑦 1 y
1. mol (x + 4 − 2).mol x.mol .mol
2
Nombre de moles
8,7
• n ( Cx Hy O ) = = 0,15 mol
58
19,8
• n ( CO2 ) = = 0,45 mol
44
8,1
• n ( H2 O) = = 0,45 mol
18
𝑦
𝑥 2 1
= = 0,15
0,45 0,45
3-1. Valeurs de x, y, et z.
𝑥 1 0,45
✓ = ⟹ x = 0,15 = 3
0,45 0,15

𝑦
1 0,45
✓ 2
= 0,15 ⟹ y = 2× 0,15
0,45
3-2.La formule brute du composé D est : C3 H6O.
Le composé est un aldéhyde ou une cétone car sa formule brute est de la forme Cn H2n O
4-Formules semi-développées et noms :
O O
CH3 − CH2 − C CH3 − C − CH3
H
Propanal Propanone

❿
1-Equation bilan de la combustion complète du composé D :
𝑦 𝑧 y
Cx Hy Oz + (x + 4 − 2)𝑂2 ⟶ xCO2 + 2 H2O
2-Bilan molaire
𝑦 𝑧 y
1. mol (x + 4 − 2).mol x.mol .mol
2
176 90
1.mol 6. mol .mol .mol
44 18
Conservation de la matière :
𝑦 𝑧 𝑦
(x + − ) 𝑥 1
4 2 2
= 176 = 90 =1
6
44 18
3-1. valeurs de x, y, et z.
𝑥 1 176
✓ 176 = ⟹x= =4
1 44
44

𝑦
1 90
✓ 2
90 = 1 ⟹ y = 2× 18 = 10
18

𝑦 𝑧
(x + − ) 1 10 𝑧
✓ 4 2
=1⟹4+ − 2 = 6 ⟹ z = 13 – 12 = 1
6 4
3-2.La formule brute du composé D est : C4 H10O.
Le composé est un alcool ou un éther oxyde car sa formule brute est de la forme Cn H2n+2O

⓫
1- Formule brute de l’alcool B:
14n+16 = 74 donc n = 4 d’où la formule C4 H10 O
2-1. Nom et formule semi-développée des isomères de (X) :
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − OH
CH3
CH3 − CH − CH2 − 𝑂𝐻
 Butan-1-ol
CH3 − CH2 − CH − CH3

OH
Butan-2-ol
CH3
CH3 − CH − CH3

OH

2-methylpropan-2-ol

2-2 Formule semi-développée et nom de l’alcène A :

CH3 − CH = CH − CH3
But-2-ène
3- formule semi-développée et nom de l’alcool B
CH3 − CH2 − CH − CH3

OH
Butan-2-ol