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UNIVERSITE FERHAT ABBAS SETIF 2022/2023

FACULTE DE TECHNOLOGIE
DEPARTEMENT DE GENIE DES PROCEDES

2ème année Licence Chimie Organique : Série 2 nomenclature

Exercice 1 : Préciser la nature des fonctions chimiques et le nom de chacune des


molécules suivantes.

CH3-CH2-OH ; CH3-NH2 ; CH3-CH2-S-CH2-CH3 ; CH3-CH2-O- CH2-CH2-OH ; C2H4O

CH3-CH2-CH2-SH ; CH3-CH2-O-CH2-CN ; (1,4)-CH3-C6H5-CH3 ; C6H5-COOH ; CCl4

NH2
O
O
O
H3C CH2 C Cl
a b c O d

H3 C H CH2OH

c
Cl CH3
a b

CH3-CHBr-COOH CH3
O
a b c
Exercice 2 : Donner la structure des molécules suivantes :

Triméthylamine; Phénylamine; dichlorométhane; chloroforme;


styrène ;diphénylméthane ; 3-chloropropène ; monovinylacétylène ; 3-
chlorobutanol ; phénol ;éthoxyéthane ; acétaldéhyde ; benzaldéhyde ;
phénylméthylcétone ; méthoxyéthanol ; bromopropyne ; 3-propylcyclohexène ;
cyclohex-2-én-1-one ; benzophénone ;1,2-dicyclopentyléthane ; méthylpropène ;
cyclopenta-1,3-diène ; 3-[cyclohex-1-ényl]butène ; monovinylacétylène ; 4-(but-
2-én-1-yl)cyclohex-1-ène ;alcool benzylique ; orthoxylène ; paraméthylaniline ;
métacrésol ; 7,8-dihydronaphtalène ; N-méthylbenzamide ; paracétamol (para
acétylaminophénol) ; bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol ; spiro[2.3]hexane ;
spiro[4.4]nona-2,7-diène ; glycérine (propane- 1,2,3-triol) ; acide acrylique
(acide prop-2-enoique) ; naphtalène-2-thiol ; métahydroxybenzaldéhyde ;
butanonitrile ; N-méthylacétamide ; acide 2-hydroxy 3-oxo-butanoique ;acide
oxalique ; benzoate d’éthyle ; acide 4-cyano acétique ; bromure de 3-
chloropropanoyle ; pyrrole ; thiophène. ;furanne.

Exercice 4 : Quelle est la structure d’un alcyne dont le sel cuivreux contient
54.5 grammes pour cent de cuivre ? On donne Cu =63.5.

Exercice 5 : L’analyse d’un composé organique a montré que la molécule


contient une fonction aldéhyde et une double liaison (C=C). Sa masse molaire
est égale à 70. Quelle est la structure possible de cette molécule.
SOLUTION

Exercice 1 :

CH3-CH2-OH ; CH3-NH2 ; CH3-CH2-S-CH2-CH3 ; CH3-CH2-O- CH2-CH2-OH ; C2H4O


Alcool amine éther sufure alcool aldéhyde
Ethanol éthylamine diéthylsulfure éthoxyéthanol éthanal

CH3-CH2-CH2-SH ;CCl4 ;HCN ; (1,4)-CH3-C6H5-CH3 ; C6H5-COOH


Thiol halogénure nitrile hydrocarbure acide
Propanthiol tetrachlorométhane méthanonitrile paraméthyltoluene acide benzoïque

NH2
O
O
O
H3C CH2 C Cl
a b c O d

halogénure d’acide hydrocarbure aldéhyde ester


chlorure de 1,2-diméthylcyclo 2-éthyl 5-méthyl 2-amino butanoate
propanoyle hexa-1,3-diène hex-4-énal de méthyle

H3C H CH2OH

c
Cl CH3
a b

Halogénure hydrocarbure (alcène) alcool (énol) nitrile

2-chloro but-2-ène hept-3-ène 3,7-diéthyl octa-2 ,6-dién-1-ol 3-chloro cyclopentyl


méthanonitrile

CH3-CHBr-COOH CH3
O
a b c

Acide cétone cétone


acide 2-bromopropanoïque 2-méthylcyclopentanone 4-méthylcyclohexanone

hydrocarbure amide hydrocarbure

isopropylbenzène (cumène) 3-oxo pentanamide bicyclo[2,2,1]heptane

cétone halogénure

bicyclo[3,2,0]hept-2-èn-6-one 2-chlorméthylnaphtanlène

hydrocarbure halogénure

spiro[4,5]décane 1-bromo 3-chloro spiro[3,6]décane

Exercice 2

Triméthylamine Phénylamine dichlorométhane chloroforme diphénylméthane


(CH3)3N C6H5-NH2 CH2Cl2 CHCl3 C6H5-CH2-H5C6
3-chloropropène styrène monovinylacétylène 3- chlorobutanol phénol
Cl-CH2-CH=CH2 C6H5-CH=CH2 CH2=CH-C≡CH CH3-CH2-CH2-CH2-OH C6H5OH
Ethoxyéthane acétaldéhyde benzaldéhyde phénylméthylcétone
CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CHO C6H5-CHOC6H5-CO-CH3
méthoxyéthanol bromopropyne benzophénone méthylpropène
CH3-O-CH2CH2OH CH3-CH≡C-Br C6H5-CO-H5C6 CH3-C(CH3)=CH2
Exercice 3 :
Alcyne : formule générale CnH2n-2
Alcyne cuivreux : en remplace un hydrogène par un cuivre, formuleCnH2n-3+Cu
C =12, H = 1 donc : 12n+2n-3+63.5 = 14n + 60,5
1 mole de sel cuivreux (14n+60,5) contient 1 mole de cuivre (63,5)
100 g de sel contient 54,5 g de cuivre
Donc 14n+60,5 = (100x 63,5)/54,5 = 116,51 Donc n = 4
La formule du sel cuivreuxest C4H5-Cu
Exemple : HC≡C-CH2-CH2-Cu

Exercice 4 :
Aldéhyde : R-CHO on remplace deux hydrogènes par l’oxygène formule : CnH2n-O
Présence d’une double liaison, en enlève deux hydrogènes molécule formule : CnH2n-2-O
Masse molaire =70 donc 70 = 12n+2n-2+16 = 14n +14
n = (70 -14)/14 n=4
Formule de l’aldéhyde C4H6O
Exemple : CH3-CH=CH-CHO but-2-énal

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