Saadi Noamen Les amides aliphatiques 4eme Sc.

Exp

I. Définition d'un amide

Un amide est un composé organique oxygéné et azoté dont la molécule renferme le groupe fonctionnel amide
O
CON
C
N
Formule générale O
 La formule générale d'un amide est de la forme: RCONR’R”. C R
 Pour les amides aliphatiques, R, R’ et R” peuvent être: des hydrogènes N R’
et/ou des groupes hydrocarbonés.
R’’
 La formule générale d'un amide aliphatique saturé est: CnH2n+1ON. Renferme 2n-1 isomères

Types d'amide
On distingue trois types d'amides
O O O
R C R C R C
N H N R’ N R’

H H R’’

R CON H2 R CON H R’ R CON R’ R’’

Amides N-non substitués Amides N- monosubstitués Amides N, N- disubstitués
O
Nomenclature des amides aliphatiques
R C
1/ Amides N-non substitués : Alcanamide télque le préfixe Alcan définie N H
le nombre de carbone dans la chaine principale
Exemples H
CH3-CH-CH2-CONH2
H-CONH₂ CHз-CONH₂ CHз -CH₂-CONH₂ CH3-CH-CONH2
CH3
CH3
méthanamide éthanamide propanamide 3-méthylbutanamide 2- méthylpropanamide

2/ Amides N-monosubstitués O
1
N-alkyl-Alcanamide R C
N R’
la chaine principale
Groupe Alkyl la chaine principale
H Groupe Alkyl

CH3-CONH-CH3 : N-méthyléthanamide CHз-CH₂-CONH-CH3 : N-méthylpropanamide

H-CONH-C2H5 : N-éthylméthanamide CH3-CH-CH2-CONH-CH3 : N-méthyl3-méthylbutanamide
CH3
3/ Amide N,N- disubstituée
Si R’ ≠ R’’ Si R’ = R’’
N-alkyl N-alkyl-Alcanamide N,N-dialkyl-Alcanamide

Groupe Alkyl la chaine principale

Groupe Alkyl la chaine principale
Par ordre alphabétique
1
Saadi Noamen Les amides aliphatiques 4eme Sc.Exp
O O
1
R C N,N-diméthyl éthanamide CH3 C
N CH3
N R’
la chaine principale
CH3
Groupe Alkyl
R’’
O
CH3 O
CH3 C
CH3-C-CH2 C
N CH2-CH3 CH3
N CH2-CH3
CH3
N-éthyl N-méthyl éthanamide N-éthyl N-propyl 3,3-diméthylbutanamide CH2-CH2-CH3

Propriétés physiques
 à l’exception du méthanamide qui est liquide les amides sont des corps cristallisés
 à l’exception des amides N,N- disubstitués les amides possèdent des températures de fusion et ébullition
très élevés.
Propriétés chimiques
 On peut préparer les amides non substitués par déshydratation du carboxylate d'ammonium correspondant:

RCOO- , NH4+ R-CO-NH2 + H2 O

Hydrolyse en milieu acide

 Pour un amide N-non substitué l'hydrolyse en milieu acide donne un acide carboxylique et le sel d'ammonium.
R-CONH2 + H3O+ + Cl- R-CO2H + NH4+,Cl-

amide N-non substitué acide chlorhydrique acide carboxylique chlorure d'ammonium

 Pour un amide N- substitué l'hydrolyse en milieu acide donne un acide carboxylique et le sel d'alkylammonium
R-CONHR’ + H3O+ + Cl- R-CO2H + R’NH3+,Cl-

amide N- substitué acide chlorhydrique acide carboxylique chlorure d'alkylammonium

Hydrolyse en milieu basique
 Pour un amide N-non substitué l'hydrolyse en milieu basique donne le sel d'acide correspondant et un
dégagement d'ammoniac NH3
R-CONH2 + Na+ + OH- R-CO2- + Na+ + NH3(g)
amide N-non substitué soude carboxylate de sodium ammoniac
 Pour un amide N- substitué l'hydrolyse en milieu basique donne le sel d'acide correspondant et une amine
R-CONHR’ + Na+ + OH- R-CO2- + Na+ + R’-NH2

amide N- substitué soude carboxylate de sodium Amine

Action de l’acide nitreux
L’action de l’acide nitreux sur les amides donne un dégagement gazeux de diazote et un acide carboxylique.

2
Saadi Noamen Les amides aliphatiques 4eme Sc.Exp

Les dérivés des acides carboxyliques

I. RAPPEL
Les dérivés des acides carboxyliques: On appelle fonction dérivée R - COX de la fonction acide carboxylique
R - COOH une fonction régénérant l'acide par hydrolyse.
Formellement, un dérivé d'acide carboxylique est obtenu en remplaçant le groupement hydroxyle - OH par : -
Cl ; - O - CO - R' ; - O - R' ; - NR'R'' .
On trouve ainsi les quatre composés suivants:

II. Formation des amides

1) Action d’un chlorure d’acyle
Les amides peuvent être formés par réaction entre un chlorure d’acyle et de l’ammoniac (NH3 ) ou des amines
primaires ou secondaires. O
+ NH3 R C + HCl
Ammoniac
NH2
amide non-substitué
23

O O
R C + NH2R’ R C + HCl
Amine primaire
Cl NHR’
Chlorure d’acyle Amide N-monosubstitué

O
+ NHR’R’’ R + HCl
C
Amine secondaire
NR’R’’
AmideN, N-dissubstitué

Remarque
 Les amines tertiaires ne réagissent pas avec les chlorures d’acyle.
 Si l’ammoniac NH3 est en excès alors NH3 + HCl NH4+ + Cl-

 Si l’amine primaire NH2R’ est en excès alors

3
Saadi Noamen Les amides aliphatiques 4eme Sc.Exp

 Si l’amine secondaire NHR’R’’ est en excès alors

2) Action d’un anhydride d’acide

Les amides peuvent aussi être formés par réaction entre un anhydride d’acide et de l’ammoniac (NH3) ou des
amines primaires ou secondaires. O O
+ NH3 R C + R C
Ammoniac
NH2 OH
A
amide non-substitué

O
O O
R C
+ NH2R’ R C + R C
O Amine primaire
NHR’ OH
R C
Amide N-monosubstitué
O
Anhydride d’acide
O O
+ NHR’R’’ R C + R C
Amine secondaire
NR’R’’ OH
AmideN, N-disubstitué

3) Par action de l’ammoniac sur les esters

III. Formation des anhydrides

1) Action d'un chlorure d'acyle sur un acide carboxylique
Le chlorure d'acyle réagit sur un acide carboxylique pour donner un anhydride d'acide selon l'équation suivante

2) Action d'un chlorure d'acyle sur un carboxylate de sodium

Le chlorure d'acyle réagit sur un carboxylate de sodium pour donner un anhydride d'acide selon l'équation suivante:

4
Saadi Noamen Les amides aliphatiques 4eme Sc.Exp

IV. Formation des esters

1) A partir d’un anhydride d’acide
Dans le cas général, un anhydride d’acide R- CO-O-CO-R réagit avec un alcool R’- OH pour donner un
ester et un acide carboxylique. La réaction est rapide et totale, son équation est:
O
R C O O
O + R’-OH R C + R C
R C OH
O-R’
O
Anhydride d’acide Alcool Ester acide carboxylique

2) A partir d’un chlorure d’acyle

Dans le cas général, un chlorure d’acyle réagit sur un alcool selon une réaction rapide, exothermique et totale.
L’équation de la réaction s’écrit :
O O

R C + R’-OH R C + HCl

Cl O-R’
Chlorure d’acyle alcool ester acide chlorydrique

3) A partir d’un acide carboxylique

Dans le cas général, un acide carboxylique réagit sur un alcool selon une réaction lente , athermique et limité .
L’équation de la réaction s’écrit :
O O
R C + R’- OH R C + H2O
OH O-R’

Acide carboxylique alcool ester eau

«
Le succès n’est pas la clé du bonheur. Le bonheur est la clé du succès.
»
Si vous aimez ce que vous faites, vous réussirez.

‫بالتوفيق والنجاح‬
5