Cours de Chimie Organique

présenté aux Etudiants de la Filière FI GMQE

De La Chimie Organique à La Chimie du Monde Vivant

Pr. Ghita AMINE BENABDALLAH

Année Universitaire 2021/2022

 PLAN DU COURS

I. Introduction générale.

II. Nomenclature

III. Isomérie et Stéréoisomérie

IV. Effets électroniques

 La nomenclature en Chimie Organique

A/ Nom d’un composé organique sans groupement fonctionnel

- Les hydrocarbures saturés acycliques (alcanes et dérivés) et cycliques

- Les hydrocarbures insaturés cycliques et acycliques les alcènes et les

alcynes

B / Nom d’un composé organique avec un ou plusieurs groupements fonctionnels

- Les dérivés fonctionnels

 La nomenclature en Chimie Organique

Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures

Les fonctions organiques sont signalées dans la nomenclature soit par :

- Un suffixe si la fonction est prioritaire
- des préfixes si la molécule possède plusieurs groupements fonctionnels: fonctions non
prioritaires (substituants). Une des fonctions prioritaire doit être placée en suffixe

Dans le tableau suivant les groupes caractéristiques utilisés en nomenclature sont classés par
ordre de priorité décroissante.
La nomenclature des principales fonctions organiques ainsi que l'ordre de priorité sont donnés
dans l’ordre décroissant sur le tableau suivant :
Fonction Formule Si la Fonction n’est Si la Fonction est
pas Prioritaire Prioritaire
(préfixe) (suffixe)

Acide carboxy……………….. Acide…………oïque

carboxylique

Anhydride acyloxy……………….. Anhydride………oïque

d’acide

Ester yloxycarbonyl…… …..oate de ……yle

Halogénure Halogénocarbonyl… Halogénure de…oyle

d’acide

Amide Alcanamido… Alcaneamide

Nitrile Cyano… ….nitrile

Aldéhyde formyl… ……al

Cétone Oxo…. …..one

Alcool Hydroxyl…. ….ol

Thiol Mercapto…. ….thiol

Amine I Amino… alkylamine N-alkyl amine

N, N-dialkyl amine
Amine II N-alkylamino… N, N-

Amine III dialkylamino….

 Classe Formule Préfixe Suffixe

acide préfixe chaine

Acides
------------ principaleoïque
carboxyliques
acide Pcpcarboxylique (cycle)

Anhydride cpoïque
Anhydrides acyloxy……
Anhydride cpcarboxylique (cycle)

(R)yloxycarbonyl- préfixecpoate de R
Ex: Pcpcarboxylate de R (cycle)
Esters (lactones)
méthylloxycarbony
l

Halogénures halogénocarbonyl- halogénure de Pcpoyle

d'acides ou haloformyl- Ex: chlorure d’éthanoyle
N-R1,N- N-R1,N-R2cpamide
Amides** R2carbamoyl- N-R1,N-R2cpcarboxamide (cycle)
Amide tertiaire

Pcpnitrile
Nitriles* cyano-
Pcpcarbonitrile (cycle)

Oxo ( à la chaine) Pcpal

Aldéhydes formyl ( à la chaine) Pcpcarbaldehyde (cycle)
 Classe Formule Préfixe Suffixe

Cétones oxo- (thioxo-) Pcpone (-thione)

Alcools -
hydroxy- Pcpol
phénols

Thiols mercapto- Pcpthiol

Alcoolates oxido- Pcpolate

Thiolates <—S-M+ sulfuro- Pcpthiolate

N-R1,N-
N-R1,N-R2cpamine
Amines R2amino-
Amine tertiaire

Ethers - Alkyl-alkyléther
(R)-oxy-
oxydes ou alkoxyalcane
 Imine Imino….. …..imine

Ether-oxyde Alkoxy….. Oxyde de R (..yle) et de

R'(..yle)

Alcène ….ène

Alcyne ….yne

Alcane ….ane

Halogénure Halogéno…..
d’alkyle*

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Détermination du nom d’une molécule comportant plusieurs groupements
fonctionnels :

 La fonction prioritaire est désignée par un suffixe et les autres sont

indiquées par un préfixe précédé d’indices de position.
 Les suffixes de chaîne ("ane", "ène", "yne") sont placés avant le suffixe de
la fonction prioritaire.
 La chaîne principale est la chaîne la plus longue contenant le carbone
fonctionnel.
 Le sens du numérotage de la chaîne principale est choisi de façon à
attribuer au carbone fonctionnel, l’indice le plus petit possible.
Le sens du numérotage de la chaîne doit affecter par priorité décroissante
l’indice de position le plus petit à D, puis à C, et enfin à A.
 Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures
Suffixe
Dérivés halogénés: R-X (X=
Préfixe halogéno
Cl, Br, I, F…;)
Ces dérivés halogénés sont toujours nommés par le préfixe halogéno comme Fluoro,
chloro, bromo, iodo, (ils ne sont jamais nommés en suffixe), précédés des préfixes
multiplicateurs (di, tri, tétra, …) et des indices de positions
Groupement Préfixe UICPA Nom de Famille

F fluoro fluoroalcane

Cl chloro chloroalcane

Br bromo bromoalcane

I iodo iodoalcane

2-Iodobutane

Bromocyclohexane
 Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures

Les alcools Suffixe

ol
R-OH Préfixe hydroxy

Un alcool est caractérisé par la présence d’un groupement hydroxyle. Le nom d’un
alcool dérive de celui de l’alcane correspondant en remplaçant la terminaison « ane »
par la terminaison -OL , précédée de l'indice indiquant la position de la fonction

CH3 — CH2— OH Éthanol ou éthan-1-ol

CH3 — CHOH — CH propan-2-ol

CH3
CH3— C—CH3
OH

2-méthylpropan-2-ol
 Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures

Les alcools
Si la molécule contient
- plusieurs fonctions alcool, le suffixe -ol est précédé
d’un indice multiplicateur (di, tri,,,,,,)

Ethane-1,2-diol
HO — CH 2— CH 2— OH
Éthylène glycol

HO — CH 2— CH — CH 2 — OH Propane-1,2,3-triol

OH Glycérol
 Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures
Les alcools
:
Si la molécule possède des insaturations l’indice le plus faible est donné à
la fonction alcool
OH
5 4 3 2
O H 1 Pent-4-én-2-ol
CH2 = CH — CH2 — CH — CH3
C H 2 C H C H2 C H C H3
OH
1 2 3 4 5 6 7
CH3 — CH — C ≡ C — CH— CH2 — CH3 Hept-3-yn-2,5-diol

OH
 Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures
Suffixe thiol
Les thiols: R-SH
Préfixe mercapto-

On ajoute le suffixe THIOL au nom de l'alcane.

CH3 — SH Méthanethiol ou méthylmercaptan

4 3 2 1
CH3 — CH — CH — CH — SH
2 2
CH3 3-méthylbutanethiol
3-méthylbutylmercaptan
SH
1 2 3 4 5 6
CH3 — CH = C — CH — CH2 — CH3
CH3

4-méthylhex-2-ène-3-thiol
 Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures
Suffixe alkoxyalcane
Les éthers-oxydes : R-O-R’ Préfixe R-oxy (alkoxy)

:
Ils sont considérés comme des dérivés des alcools dans lesquels le proton
hydroxylique du - OH est remplacé par un groupe alkyle -R’.
Les éthers ne sont pas un groupe prioritaire et ils sont toujours désignés
par le préfixe : « oxy- »

Les éther-oxydes peuvent être

• symétriques : R — O — R
• mixtes : R- O- R’

R— groupe prioritaire
- contient le plus grand nombre de C : c’est le groupe de base

RO— : groupe alkoxy

 Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures
Les éthers- oxydes
méthoxyéthane
CH3 — O — CH2 — CH3 ou oxyde d’éthyle et de méthyle

CH3

CH3 — CH2 — O — CH — CH3 éthoxyisopropane

ou éthyl-isopropyléther

CH3 — S — CH2 — CH2 — CH3 méthylthiopropane

ou méthyl-propylsulfure
 Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures
Les amines R-NH2 Suffixe amine
Préfixe -amino

On désigne les amines primaires en ajoutant la terminaison "amine » : au

nom du RADICAL.

La chaîne principale doit contenir le C qui porte:

- le groupe amine
- cet atome de C est de numéro 1

4 3 2 1
CH3 — C H — CH2 — CH2 — NH2
CH3

3-méthylbutylamine ou 3-méthylbutanamine
 Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures
Pour les amines secondaires et tertiaires:
- SYMÉTRIQUES :groupements alkyles identiques

- Elles sont nommées comme les amines primaires en faisant précédé le nom du groupe du
préfixe di- ou tri-

CH3 — CH2 — NH — CH2 — CH3

Diéthyllamine ou N,N-diéthylamine ou N-éthyléthanamine

MIXTES:
- groupements alkyles différents:
• le groupe le plus long forme l'amine principale
• le nom de l'amine principale est précédé de N- et des groupes substituants que porte cet
atome, classés dans l’ordre alphabétique

CH3 — NH — CH2 — CH2 —CH3

N-méthylpropanamine ou N-méthyl-propylamine
Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures

CH3 — N — CH2 — CH3

CH3 N,N-diméthyléthanamine ou N,N-

diméthyléthylamine
 Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures
Les aldéhydes R — CHO Suffixe al
Préfixe Formyl ou OXO

Le nom d'un aldéhyde acyclique: est obtenu en ajoutant le suffixe "al »

au nom de l'alcane.

4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH2 — C = O Butanal

4 3 2 1
O = C — CH2 — CH2 — C = O Butan-1,4-dial

H H

Le C du groupe fonctionnel porte toujours le numéro 1

 Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures

Suffixe carbaldehyde
Les aldéhydes
Préfixe

- Si la fonction aldéhyde est directement liée à un cycle saturé, on la nomme

CARBALDEHYDE

CHO
CHO
CH = O Benzaldéhyde

Cyclohexanecarbaldéhyde
 Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures

Les cétones Suffixe ONE

Préfixe OXO

Le nom d'une cétone R — CO — R' est obtenu en ajoutant le " suffixe –ONE »
au nom de l'alcane, précédé de l'indice de position le plus petit possible.

CH3 — CH2 — CH2 — C — CH2 — CH3

O
Hexan-3-one
 Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures
Si plusieurs fonctions sont présentes….

L’ordre de priorité est le suivant:

CHO > CO > OH > NH2

O
CH3 – CH2 – CH – CH2 – C
H
OH 3-hydroxypentanal

O
O
CH3 – C – CH – CH2 – CH2 – C
H
NH2
4-amino-5-oxohexanal
Les substituants sont classés par ordre alphabétique
 Les dérivés fonctionnels des hydrocarbures
Suffixe Acide ………oique
Les acides carboxyliques Acide ……carboxylique (cycle)
Préfixe
R-COOH

Les acides sont nommés en faisant suivre le nom de l'alcane correspondant de la terminaison
OIQUE et en faisant précéder du nom acide
Le carbone du groupe COOH porte toujours le numéro 1

CH3 — CH2 — CH2 — COOH

acide butanoïque

Si on a deux fonctions acides, on utilise le suffixe dioïque

COOH > NH2 NH2

HOOC — CH2 — CH2 — CH — CH2 — COOH

acide 3-aminohexanedioïque ou acide 3-aminohexane-1,6-dioïque

 Priorités:

COOH > CHO > CO > OH > NH2

NH2

HOC
COOH

Acide 2-amino-4-formyl-but-3-ynoïque

Ou acide 2-amino-5-oxopent-3-ynoïque

- Si CHO fait partie de la Chaine principale: oxo

- Si non: formyl
 O O

H 7 6 O H 6 O
2 3 2
5 1 OH 5 1 OH
4 4
acide 2,5-diméthyl-7-oxoheptanoïque ou acide 6-formyl-2,5-diméthylhexanoïque
 O O
CO2H CHO

acide 5-oxohex-3-énoïque 3-métyl-5-oxohex-3-énal

OH
6 4
5 3 1 OH
7 2
OH O

acide 2,3-dihydroxy- 5-propylhept-5-ènoïque

NH2 6 4 2 1
2 5 3
1 3
H 2N COOH
NC 4
5

4-aminopentanenitrile acide 6-amino-2-méthylhexanoïque

3
 Suffixe Anhydride………oique
Anhydride………oique et
Anhydrides d’acides ……oique
R-CO- O-CO-R’ Préfixe

Les anhydrides carboxyliques sont tout simplement obtenus en remplaçant le

terme (ou les noms des acides dans le cas des anhydrides mixtes) par le terme
anhydride

Si R = R’ Anhydride symétrique Anhydride …….Oique

Si R ≠ R’ Anhydride mixte Anhydride …oique et …….Oique (nommés par

ordre alphabétique)

Si R1 = R2 = CH3
Anhydride acétique ou éthanoique

Si R1 = CH3 et R2 = C2H5
Anhydride éthanoique et propanoique
 Suffixe *Oate deR
* Carboxylate (cycle)de R
ESTERS
Préfixe alcoxycarbonyl
R-COOR’

Le nom d’un composé dont la fonction ester est principale, est obtenu en remplaçant « oique ou
carboxilique » , du nom de son acide correspondant, respectivement par « OATE ou
carboxylate », suivi par de et nom du groupement alkyle R’ lié à l’atome d’oxygène

hexanoate d’éthyle

le nom du groupement –C(O)-OR’, Quand la fonction ester n’est pas principale, est désigné par
le préfixe alkoxycarbonyle
O

O
Acétate de propyle (éthanoate de propyle)

O Cyclopentanecarboxylate de cyclohexyle
 Les nitriles Suffixe *Nitrile
*Carbonitrile (cycle)
Préfixe Cyano
R-C=N
On nomme les nitriles en faisant suivre le nom de l’alcane par la terminaison
nitrile

S’il y a un cycle : cycloalcanecarbonitrile

 Suffixe *Amide
Les amides *Carboxamide (cycle)

Préfixe Carbamoyl

On nomme les amides en faisant suivre le nom de l’alcane par la terminaison

amide

S‘il y a un cycle : cycloalcanecarboxamide

 Autres nomenclatures
Nom d’usage ou nom trivial
Ce sont des noms de composés
très courants que tout bon
chimiste doit connaître :