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DES
COMPOSÉS ORGANIQUES
19/02/2017 3
Représentation d’une molécule organique
. .
19/02/2017 4
. .
Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures
• Selon l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée
(UICPA), la nomenclature systématique d’un composé organique
est formé de trois parties:
Structure d’une
Nom d’une molécule
molécule
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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures
Hydrocarbures saturés
19/02/2017 6
Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures
Hydrocarbures Hydrocarbures
acycliques ou cycliques ou
Alcanes Cyclo-alcanes
19/02/2017 7
Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures
alcanes à alcanes à
chaînes linéaires chaînes ramifiées
19/02/2017 8
a) Les alcanes à chaînes linéaires (1)
Nombre de carbone 5 6 7 8 9 10 11
Nombre de carbone
de la chaîne Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec
principale
Nom Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ou CH3-(CH2)4-CH3
19/02/2017 10
b) Les alcanes à chaînes ramifiées (1)
H3C CH3
CH3 CH3
Chaîne carbonée
principale
Chaînes greffées:
radical ou préfixe ‘alkyle’
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b) Les alcanes à chaînes ramifiées (2)
Préfixe
Alcane Alkyle notée R-
CnH2n+2 R- = CnH2n+1-
19/02/2017 12
Les principaux préfixes alkyles utilisés
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 CH2-CH3
4-éthyl-2-méthyl Octane
Méthyl Ethyl
Préfixes par ordre
alphabétique
7 8 9
CH2-CH2-CH3
3 4 5 6
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3
3,6-diméthyl Nonane
CH3-CH2
1 2
19/02/2017 14
Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures
19/02/2017 15
Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures
Hydrocarbures cycliques
ou
Cyclo-alcanes
19/02/2017 16
Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures
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Exemples des cycles saturés ramifiés
CH2
3 CH3
4 2
CH3 2-éthyl-1,1-diméthyl Cyclohexane.
5 1
6 CH3
19/02/2017
Cl 18
Hydrocarbures insaturés
La structure des hydrocarbures insaturés renferme des liaisons
multiples (doubles et triples):
- Certains carbones de la structure sont hybridés sp2(liaison double)
ou sp (liaison triple),
- Le carbone sp2 conduit à une géométrie trigonale plan, C=C
- Le carbone sp conduit à une géométrie linéaire, C≡C
- La rotation autour des liaisons multiples est impossible.
- une insaturation est une liaison double ou triple.
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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures
Alcènes ramifiés
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH3
5-éthyl-7-méthyl Oct-2-ène
CH3 CH2-CH3
19/02/2017 21
Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures
2
3-éthyl-4,4-diméthyl Cyclohex-1-ène. CH2
1 CH3
ou // // // Cyclohexène. 3
CH3
4
CH3 CH3
CH3
1
2 HC
3-chloro-1-méthyl-2-isopropyl Cyclopentène
CH3
3
Cl
19/02/2017 22
Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures
Alcynes ramifiés
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH-CH2-CH-CH2-C≡C-CH3 5-éthyl-7-méthyl Oct-2-yne
CH3 CH2-CH3
19/02/2017 24
Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures
Hex-5-ène-2-yne
Benzène Phényle
C6H6 C6H5-
.
CH3 H2C
Préfixe
ou Phénylméthyle
Toluène Benzyle
19/02/2017 C6H5-CH3 C6H5-CH2- 29
Partie 2:
Nomenclature des hydrocarbures fonctionnels
O
. C . CH2 OH . CH2 NH2 ...etc
OH
Acide carboxylique Alcool Amine
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Exemple d’un composé organique polyfonctionnel
OH Cl O
31
19/02/2017
Définition de la fonction organique (I)
Chaque fonction organique peut être désignée soit par un suffixe « ou suffixe de
fonction ou terminaison de fonction » soit par un préfixe. Exemple:
Préfixe
Fonction éther
H3C O CH2 CH CH2 O H
H2N Fonction alcool
Fonction amine Fonction principale
Préfixe
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Définition de la fonction organique (III)
Valence d’une fonction organique
C’est le nombre d’atomes d’hydrogène remplacés par des hétéroatomes
sur le carbone fonctionnel.
Exemple des hétéroatomes: O,N,S et X : F, Cl, Br, I
H H H
H C NH2 H C H H C OH
H H H
Fonction monovalente carbone fonctionnel Fonction monovalente
H H CH3
H3C C O H C H H3C C O
H
Fonction bivalente carbone fonctionnel Fonction bivalente
H N H H O H
H3C C O H C H H3C C O
H
19/02/2017 Fonction trivalente carbone fonctionnel Fonction trivalente 34
Différentes fonctions organiques (I)
Le tableau suivant regroupe les différentes fonctions organiques désignées par un préfixe et
par un suffixe, classées par ordre décroissant de priorité :
-Carbamoyl -amide
Amide R-CONH2 -aminoformyl -carboxamide*
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Nomenclature systématique des composés
organiques fonctionnel
19/02/2017 37
Etapes de la nomenclature (1)
Pour nommer une molécule fonctionnelle il faut:
Etape (1):
H2N CH3
H3C CH2 C C OH
Fonction acide (1)
C C CH C
OH Cl O
Fonction alcool (2)
19/02/2017 38
Etape (2):
Etapes de la nomenclature (2)
H2N CH3
H3C CH2 C C OH
Fonction acide (1)
C C CH C
Prioritaire:
OH Cl O Suffixe oîque
Fonction alcool (2)
Acide…………………………………………………………………………......oîque
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Etapes de la nomenclature (3)
Etape (3):
-Tout le reste des groupes ou fonctions sont désignés par des préfixes
et assemblés selon l’ordre alphabétique.
Fonction amine (3) Préfixe
Préfixe -?-amino -?-méthyl
H2N CH3
H3C CH2 C C OH
Fonction acide (1)
C C CH C
Prioritaire:
Préfixe OH
-?-cyclopentyl
Cl
Fonction alcool (2) Préfixe
O Suffixe -?-oîque
Préfixe-?-hydroxy -?-chloro
H2N CH3
H3C CH2 C C OH
Fonction acide (1)
C C CH C
Prioritaire:
Préfixe OH
-?-cyclopentyl
Cl
Fonction alcool (2) Préfixe
O Suffixe -?-oîque
Préfixe-?-hydroxy -?-chloro
Acide
19/02/2017 -?-amino-?-chloro-?-hydroxy-?-méthyl-?-cyclopentyl hex……oîque 41
Etapes de la nomenclature (5)
Etape (5):
-Numéroter la chaîne principale du côté le plus proche de la fonction
prioritaire.
-Si la chaîne principale renferme une ou plusieurs insaturations, elles
doivent être classées par ordre alphabétique puis placées entre la
chaîne principale et le suffixe de la fonction. L’insaturation est
précédée de l’indice de position sur cette chaîne.
H2N CH3
H3C CH2 C C OH
8 7 4 3
C C CH C
6 5 2 1
OH Cl O
O
Acide …………oîque
R C
O H
Acide méthanoîque O
Acide formique (nom usuel) H C
OH
Acide pent-3-ène-1-oîque O
Acide pent-3-ènoîque H3C5 CH CH CH2 C
4 3 2 1 OH
19/02/2017 43
Fonction acide carboxylique (II)
O OH
O C O
Acide-2-carboxybut-2-èn-1,4-dioîque
C CH C C
HO 4 3 2 1
OH
O
Acide cyclopentylméthanoîque
C Acide cyclopentane carboxylique
OH
OH
Acide-2-cyclopentyl éthanoîque CH2 C
2 1 O
O
C Acide benzène carboxylique
OH Acide benzoîque (nom usuel)
19/02/2017 44
Fonction ester (I)
O R=H ou ≠H
……oate de…R’……. R’≠H
R C
O CH3 O R'
H3C C Eth/an/oate de / méthyl
O
H3C CH3
C HC O 3,4-diméthyl hex-4-ènoate de cyclopentyl
H3C CH CH2 C
O
Fonction ester (II)
CH2 CH3
O
C
O Benzoate de benzyl
ou benzène carboxylate de benzyl
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Fonction amide (I)
O R'
R=H ou ≠H
…….…….amide R’=H ou ≠H
C N
R R
NH2
H3C C
Ethane-1-amide ou éthanamide
O
NH CH3
But-2-yn-1-amide ou But-2-ynamide H3C C C C
4 3 2 1
HO NH2 O
C C C C acide-4-amino-4-oxo but-2-ynoîque
1 2 3 4
O O
H3C 5
4
3CH2
acide-2-aminoformyl pent-2-ènoîque HC2 NH2
acide-2-carbamoyl pent-2-ènoîque 1
C C
O C O
19/02/2017 47
OH
Fonction nitrile (I)
…….…….nitrile R C N R=H ou ≠H
Eth/an/nitrile ou éthanenitrile.
H3C C N ou éthanonitrile ou acétonitrile (usuel)
CH3
H2C
-2-hydroxy-3-méthylbut-3-ènenitrile
C N
HO
H3C CH3
C C
O C CH2 C N Acide-4- cyano-2,3-diméthylbut-2-ènoîque
OH
19/02/2017 48
Nomenclature de la fonction nitrile (II)
2
HO 3 1 C N
Méta hydroxy benzonitrile
méta hydroxy benzène carbonitrile
19/02/2017 49
Fonction aldéhyde (I)
H
…….…….al C R R=H ou ≠H
O
H
Méth / an / al
C H
ou formaldéhyde ou formol
O
H3C CH3
2 3
-2,3-diméthylbut-2-ène-1,4-dial 1 4
H3C CH3 H C C H
2 3
1 4 O O
HO C C H Acide-2,3-diméthyl-4-oxobut-2-ènoîque
O O 5
4
H3C CH2
2 3
1
Acide-3-formyl-2-méthylpent-2,4-diènoîque. HO C C H
19/02/2017 O O 50
Fonction aldéhyde (II)
H
C
O Benzène carbaldéhyde
ou benzaldéhyde
ou phénylméthanal
H
5
C 6
O 4
Acide-6-formylcyclohex-3-ène carboxylique
O
C 1 3
2
OH
19/02/2017 51
O Fonction cétone (I)
…….…….one R ≠H
R’ ≠H
C
R' R
H3C
Propan-2-one ou acétone O
C CH3 1
H3C C2
O Butan-2,3-dione 3 4
C CH3
O O
3
H3C C2 -2-oxopropanal
C H
1 H3C 3
O 4
C CH O
6 5 2
2-(-1-oxoéthyl)-4-méthylhex-3-ènal H3C CH2 CH C 1
2-méthylcarbonyl-4-méthylhex-3-ènal H3C C H
2-acétyl-4-méthylhex-3-ènal
19/02/2017 O 52
Fonction cétone (II)
O
2 Cyclopent-3-ène-1,2-dione
3 O
1
4 5 O
C
CH3
-1-cyclohexyléthan-1-one
19/02/2017 53
Fonction alcool (I)
…….…….ol
R≠H
R O H
H3C OH Méthan-ol
Prop-1-ène-2-ol H2C1
Propène-2-ol 2
C OH
H3C 3
OH
3
H3C HC 2
2-hydroxy propan-1-al C H
2-hydroxy propanal 1
O
19/02/2017 54
Fonction alcool (II)
OH
1
2 Cyclohex-2-ène-1-ol
Cyclohex-2-ènol
3
CH2
OH Phénylméthan-1-ol
Phénylméthanol
19/02/2017 55
Fonction amine (I)
. R
R=H ou ≠H
…….…….amine R’=H ou ≠H
. C N R'
.
CH3
19/02/2017 56
Fonction amine (II)
N-méthylcyclopentanamine
19/02/2017 57
Fonction amine (III)
NH2
O
CH3
HN
O
NH2
3-(-N-méthylamino)butan-2-one H2C
H3C1 2C CH CH3
3
O
19/02/2017 58
R≠H Fonction éther oxyde (I)
R O R' R’≠H
H2N O N
CH3 C
O 1 OH
9 7 5 3
10 8 6 4 2 C O
H3C
O O
1
H2N 2 H3C
3 OH
Acide -7-carbamoyl-3-cyano-6-(1-amino-2-hydroxyéthyl)-2-
méthoxy-5-méthyl-4,9-dioxodéc-2-ènoique
19/02/2017 61
D’autres applications
O O
H3C C O
Acide -3-(méthoxycarbonyl)pent-4-ènoique
H2C CH CH CH2 C
OH
O O
Acide -2-méthoxy-2-oxoéthanoîque
C C
H3C O OH
O
1 2
C CH O acide-4-chloro-4-oxobut-3-ènoîque
3
HO CH C4
Cl
19/02/2017 62
CH3
N O
H3C C
1
6
2
N,N-diméthylcyclohex-2-ène carboxamide.
5 3
cyclohex-2-ènyl-N,N-diméthyl méthanamide.
4
N
5
6
4
Acide-5-cyanocyclohex-3-ène carboxylique.
O
C 1 3
2
OH
CH3
HN
méta hydroxy-N-méthyl benzamide
méta hydroxy-N-méthylbenzène carboxamide HO C
O
19/02/2017 63
OH
Phénol
Hydroxybenzène
NH2
Phénylamine
Aniline (nom usuel)
CH2 O
Oxyde de benzyl et d’isopropyl CH CH3
H3C
O
CH3
-1-phényléthan-1-one
Ou acétophénone
19/02/2017 64
6 5 4 3 2 1
3,5-dioxahexène H3C O CH2 O CH CH2
O
CH3 Anisol (nom usuel)
Oxyde de méthyl et de phényl
CH2 O OH
3
4
1
2 C CH
2-méthyl-3-oxa-4-phénylbutan-2-ol 2 31
3
2-benzoxypropan-2-ol H3C
H3C 3
4
C
CH O
6 5 2
H3C CH2 CH C 1 2-(-1-hydroxyéthyl)-4-méthyl
HC H Hex-3-ène-1-al
H3C 1
2 OH
19/02/2017 65