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NOMENCLATURE

DES
COMPOSÉS ORGANIQUES

Professeur Adel SAADI


19/02/2017 1
Plan du cours
1) Définition de la chimie organique
2) Représentation d’une molécule organique
3) Partie 1: Nomenclature des hydrocarbures
Hydrocarbures saturés :
- acycliques : alcanes
- cycliques : cyclo-alcanes
Hydrocarbures insaturés:
- acycliques : alcènes, alcynes
- cycliques : cyclo-alcènes
Hydrocarbures aromatiques
4) Partie 2: Nomenclature des hydrocarbures fonctionnels
- composés oxygénés :
Acide carboxylique, anhydride acide, Ester,
Aldéhyde, Cétone, Alcool, Ether …etc.
- composés azotés :
Amide, Nitrile, Amine,…etc.
- Autres…
19/02/2017 2
Chimie Organique

 C’est la chimie des composés contenant du carbone


d’origine naturelle ou synthétique.

 Le carbone se trouve également lié à d’autres atomes


et particulièrement l’hydrogène, on a alors des
hydrocarbures (composés de C et H).

 On trouve aussi d’autres atomes dans les composés


hydrocarbonés comme : l’oxygène, l’azote, le
phosphore, le souffre et les halogènes.

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Représentation d’une molécule organique

1- Formule brute CxHyOz… :


Exemple: C6H12O2
2- formule semi-développée plane :
Exemple: CH3-CH2-CH3
3- formule développée plane : H H
Exemple: H C C C O H
4- formule topologique : H O H
Exemple:

. .

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. .
Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures
• Selon l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée
(UICPA), la nomenclature systématique d’un composé organique
est formé de trois parties:

Préfixe + Chaîne carbonée principale + suffixe

• On peut dire que la nomenclature systématique permet de


déterminer :

Structure d’une
Nom d’une molécule
molécule

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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures

Hydrocarbures saturés

La structure des hydrocarbures saturés est formée avec des


carbones :
- Hybridés sp3 (voir la session liaisons chimiques),
- Géométrie spatiale tétraédrique,
- Libre rotation autour des liaisons covalentes simples.

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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures

Différentes familles d’hydrocarbures saturés

Hydrocarbures Hydrocarbures
acycliques ou cycliques ou
Alcanes Cyclo-alcanes

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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures

Hydrocarbures Acycliques saturés


ou
Alcanes

alcanes à alcanes à
chaînes linéaires chaînes ramifiées

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a) Les alcanes à chaînes linéaires (1)

Chaîne carbonée principale Suffixe ane


+
Pour la formule brute CnH2n+2
Nombre de C 1 2 3 4
Chaîne principale Méth Eth Prop But

n=1 on obtient CH4 …………………...………...Méthane


n=2 on obtient C2H6 ou CH3-CH3………..…..........Ethane
n=3 on obtient C3H8 ou CH3-CH2-CH3…………..Propane
n=4 on obtient C4H10 ou CH3-CH2-CH2-CH3……..Butane
…etc.
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a) Les alcanes à chaînes linéaires (2)

Nombre de carbone 5 6 7 8 9 10 11

Nombre de carbone
de la chaîne Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec
principale
Nom Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ou CH3-(CH2)4-CH3

n=6, on obtient une chaîne principale à 6 atomes de


carbone……….Hex + suffixe « ane » :
c’est : Hexane

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b) Les alcanes à chaînes ramifiées (1)

H3C CH3
CH3 CH3
Chaîne carbonée
principale

Chaînes greffées:
radical ou préfixe ‘alkyle’

Préfixe Chaîne carbonée principale suffixe

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b) Les alcanes à chaînes ramifiées (2)

Préfixe
Alcane Alkyle notée R-
CnH2n+2 R- = CnH2n+1-

CH4 Méthane CH3- Méthyle


C2H6 ou CH3-CH3 C2H5- ou CH3-CH2- Ethyle
CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2- Propyle
…etc.

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Les principaux préfixes alkyles utilisés

Formule du préfixe Nom du préfixe Symbôle


CH3-CH2-CH2- Propyle primaire Pr-
3 2 1
ou prop-1-yle
CH3-CH-CH3 Isopropyle iPr- ou isoPr-
3 2 1 ou prop-2-yle
CH3-CH2-CH2-CH2- Butyle primaire But-
4 3 2 1
ou but-1-yle
CH3-CH-CH2-CH3 Butyle secondaire ou secBut- ou sBut-
1 2 3 4 But-2-yle
CH3-CH-CH2- Isobutyle ou iBut- ou isoBut-
3 2 1
CH3 2-méthylprop-1-yle
CH -C-CH Tertiobutyl ou terBut- ou tBut-
3 3 2 1 3
CH3 2-méthylprop-2-yle
17 13
Exemples des alcanes ramifiés

1 2 3 4 5 6 7 8

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 CH2-CH3
4-éthyl-2-méthyl Octane
Méthyl Ethyl
Préfixes par ordre
alphabétique

7 8 9
CH2-CH2-CH3
3 4 5 6
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3
3,6-diméthyl Nonane
CH3-CH2
1 2

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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures

Les cyclo-alcanes CnH2n


Ce sont des hydrocarbures saturés cycliques.

Nomenclature des alcanes à chaînes cycliques est la même que


les alcanes à chaînes linéaires. Pour montrer que c’est un cycle,
on ajoute à la chaîne principale le terme « cyclo ».

Cyclo Chaîne carbonée principale Suffixe ane

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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures

Hydrocarbures cycliques
ou
Cyclo-alcanes

chaînes cycliques chaînes cycliques


simples ramifiées

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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures

Les cyclo-alcanes simples

Cyclopropane Cyclobutane Cyclopentane Cyclohexane


C3H6 C4H8 C5H10 C6H12

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Exemples des cycles saturés ramifiés

CH2
3 CH3
4 2
CH3 2-éthyl-1,1-diméthyl Cyclohexane.
5 1
6 CH3

Pour classer les préfixes, les termes multiplicateurs qui fixe le


nombre de même préfixe comme di-, tri-, tetra-,… ne sont pas pris
en considération dans le classement alphabétique.
CH3
CH3
3 HC
2 1-chloro-3-méthyl-2-isopropyl Cyclopentane
CH3
1

19/02/2017
Cl 18
Hydrocarbures insaturés
La structure des hydrocarbures insaturés renferme des liaisons
multiples (doubles et triples):
- Certains carbones de la structure sont hybridés sp2(liaison double)
ou sp (liaison triple),
- Le carbone sp2 conduit à une géométrie trigonale plan, C=C
- Le carbone sp conduit à une géométrie linéaire, C≡C
- La rotation autour des liaisons multiples est impossible.
- une insaturation est une liaison double ou triple.

Les différentes familles d’HC insaturés sont:


- alcènes et cycloalcènes
- alcynes et cycloalcynes

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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures

Alcènes (1) CnH2n


On la présence d’une double liaison C=C.
La nomenclature des alcènes linéaires est la suivante:

Chaîne carbonée principale Suffixe ène

n=2 on obtient C2H4 ou CH2=CH2………Eth+ène donne Ethène (Ethylène


comme nom usuel).
n=3 on obtient C3H6 ou CH2=CH-CH3……….Propène
n=4 on obtient C4H8 ou CH2=CH-CH2-CH3…..Butène
ou but-1-ène…etc.
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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures

Alcènes (2) CnH2n


n=6 on obtient:
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3……Hexène ou Hex-1-ène
1 2 3 4 5 6
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3…………… Hex-2-ène
1 2 3 4 5 6
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3…………… Hex-3-ène
1 2 3 4 5 6

Alcènes ramifiés
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH3
5-éthyl-7-méthyl Oct-2-ène
CH3 CH2-CH3

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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures

Alcènes cycliques ramifiés

2
3-éthyl-4,4-diméthyl Cyclohex-1-ène. CH2
1 CH3
ou // // // Cyclohexène. 3
CH3
4
CH3 CH3
CH3
1
2 HC
3-chloro-1-méthyl-2-isopropyl Cyclopentène
CH3
3
Cl
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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures

Alcynes (1) CnH2n-2


On la présence d’une triple liaison C≡C.
La nomenclature des alcynes linéaires est la suivante:

Chaîne carbonée principale Suffixe yne

n=2 on obtient C2H2 ou HC≡CH………..…........Ethyne ou Acéthylène


(nom usuel).
n=3 on obtient C3H4 ou HC≡C-CH3……….Propyne
n=4 on obtient C4H6 ou HC≡C-CH2-CH3…..Butyne
…etc.
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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures
Alcynes (2) CnH2n-2
n=6 on obtient:
HC≡C-CH2-CH2-CH2-CH3………Hexyne ou Hex-1-yne
1 2 3 4 5 6
CH3-C≡C-CH2-CH2-CH3…………… Hex-2-yne
1 2 3 4 5 6
CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3…………… Hex-3-yne
1 2 3 4 5 6

Alcynes ramifiés
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH-CH2-CH-CH2-C≡C-CH3 5-éthyl-7-méthyl Oct-2-yne
CH3 CH2-CH3

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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures

Exemples d’hydrocarbures poly-insaturés


CH3
CH3
1
Cl 5 2 CH2
5-chloro-2-éthyl -1-méthyl cyclopent-1,3-diène
4 3
Hex-1-ène-4-yne ou
CH3-C≡C-CH2-CH=CH2 Hexène-4-yne au lieu de dire
6 5 4 3 2 1

Hex-5-ène-2-yne

CH3-CH2-CH=CH-C≡CH Hex-3-ène-1-yne au lieu de


6 5 4 3 2 1
Hex-3-ène-5-yne
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Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures

Préfixes usuels des HC insaturés


Liaison double: terminaison du préfixe « ènyle »
CH2=CH- : le préfixe Vinyle qui est aussi éthènyle
CH2=CH-CH2- : le préfixe allyle qui est aussi prop-2-ènyle
3 2 1
CH3-CH=CH- : le préfixe propènyle ou prop-1-ènyle
3 2 1

Liaison triple: terminaison du préfixe « ynyle »


HC≡C-CH2- : le préfixe prop-2-ynyle
3 2 1
CH3-C≡C-CH2- : le préfixe but-2-ynyle
4 3 2 1
CH3-CH2-C≡C- : le préfixe butynyle
4 3 2 1
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Hydrocarbures cycliques aromatiques
Selon la règle d’Hükel, un hydrocarbure cyclique est
aromatique si:
- l’hydrocarbure est un cyclique,
- la présence des liaisons doubles conjuguées,
- le nombre des électrons π = 4n+2 avec n: nbre entier ≥1
1
Cyclohex-1,3,5-triène ou
Benzène (nom usuel)

5 3 Formule brute C6H6


CH2
Ethylbenzène CH3
CH3
Méthylbenzène
Toluène (nom usuel)
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HC aromatiques polysubstitués

CH3 Position 1,2 = préfixe ortho (ou o-)


2 CH2 1-éthyl-2-méthylbenzène
CH3 Ortho éthylméthylbenzène
1
Ortho éthyltoluène
Position 1,3 = préfixe méta (ou m-) CH
3
1-éthyl-3-méthylbenzène 3
CH3 Méta éthylméthylbenzène
4 Méta éthyltoluène CH3
1
CH2
Position 1,4 = préfixe para (ou p-)
1-éthyl-4-méthylbenzène
1
para éthylméthylbenzène
CH2
H3C para éthyltoluène
19/02/2017 28
Préfixes usuels des cycles aromatiques
.

Préfixe D’autres symbôles du phényl:


Ph- // C6H5- // ϕ- // ф- //….

Benzène Phényle
C6H6 C6H5-
.
CH3 H2C

Préfixe
ou Phénylméthyle

Toluène Benzyle
19/02/2017 C6H5-CH3 C6H5-CH2- 29
Partie 2:
Nomenclature des hydrocarbures fonctionnels

Définition des composés organiques fonctionnels

Ce sont des hydrocarbures acycliques, cycliques ou aromatiques qui


peuvent porter une ou plusieurs fonctions organiques.
Les fonctions organiques les plus connues sont :

O
. C . CH2 OH . CH2 NH2 ...etc
OH
Acide carboxylique Alcool Amine

19/02/2017 30
Exemple d’un composé organique polyfonctionnel

Fonction amine (3)


H2N CH3
H3C CH2 C C OH
C C CH C Fonction acide (1)

OH Cl O

Fonction alcool (2)

31
19/02/2017
Définition de la fonction organique (I)

On appelle ou fonction organique ou groupement fonctionnel,


l'atome ou le groupe d'atomes qui caractérise une famille de
composés organiques et qui permet de déterminer l'ensemble de ses
propriétés ainsi que sa réactivité chimique.
Par exemple: une fonction avec un oxygène
. . .
. C O H La famille alcool . C O C . La famille éther
. . .
Carbone fonctionnel H
.
. . C C O La famille aldéhyde
. C C O . .
. CH3
. C C O La famille cétone
19/02/2017 32
. .
Définition de la fonction organique (II)

Chaque fonction organique peut être désignée soit par un suffixe « ou suffixe de
fonction ou terminaison de fonction » soit par un préfixe. Exemple:

Fonction Alcool « -C-O-H »

Préfixe de la fonction: Suffixe (terminaison) de


-Hydroxy la fonction : -ol

Préfixe
Fonction éther
H3C O CH2 CH CH2 O H
H2N Fonction alcool
Fonction amine Fonction principale
Préfixe
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Définition de la fonction organique (III)
Valence d’une fonction organique
C’est le nombre d’atomes d’hydrogène remplacés par des hétéroatomes
sur le carbone fonctionnel.
Exemple des hétéroatomes: O,N,S et X : F, Cl, Br, I

H H H
H C NH2 H C H H C OH
H H H
Fonction monovalente carbone fonctionnel Fonction monovalente
H H CH3
H3C C O H C H H3C C O
H
Fonction bivalente carbone fonctionnel Fonction bivalente
H N H H O H
H3C C O H C H H3C C O
H
19/02/2017 Fonction trivalente carbone fonctionnel Fonction trivalente 34
Différentes fonctions organiques (I)
Le tableau suivant regroupe les différentes fonctions organiques désignées par un préfixe et
par un suffixe, classées par ordre décroissant de priorité :

Groupe fonctionnel Formule de la Préfixe: fonction Suffixe: fonction principale


fonction secondaire

Acide carboxylique R-COOH -Carboxy Acide….oîque


Acide…carboxylique*

Anhydride d’acide R-CO(O)OC-R’ /// Anhydride…..ique


Ester R-COO-R R-oxycarbonyl …oate de R
R-oxyformyl …carboxylate de R*

Halogénure d’acide R-COX -Halogénoformyl Halogénure de..…oyle


X:halogène Halogénure de.…carbonyle*

-Carbamoyl -amide
Amide R-CONH2 -aminoformyl -carboxamide*

Nitrile -C≡N -Cyano Nitrile


* Lorsque la fonction est portée par un cycle -Carbonitrile*
19/02/2017 35
Différentes fonctions organiques (II)

Groupe Formule de la Préfixe: fonction Suffixe: fonction


fonctionnel fonction secondaire principale
Aldéhyde -CHO Oxo -al
-Formyl Carbaldéhyde*
Cétone R-CO-R’ -oxo -one

Alcool R-OH -Hydroxy -ol

Amine R-NH2 -Amino -amine

Ether R-O-R’ R-Oxy Oxyde de R et R’


R,R’ oxyde

* Lorsque la fonction portée par un cycle

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Nomenclature systématique des composés
organiques fonctionnel

Le nom d’un composé organique fonctionnel est déterminé à partir


de celui de l’hydrocarbure correspondant auquel on rajoute des
préfixes et/ou des suffixes. Le nom systématique d’un composé
organique fonctionnel est formé de quatre parties:

Chaîne carbonée Suffixes Suffixe de


Préfixes
principale d’insaturation fonction

19/02/2017 37
Etapes de la nomenclature (1)
Pour nommer une molécule fonctionnelle il faut:

Etape (1):

-Identifier toutes les fonctions et les classer selon l’ordre de priorité


(voir le tableau des fonctions organiques).
Exemple:
Fonction amine (3)

H2N CH3
H3C CH2 C C OH
Fonction acide (1)
C C CH C
OH Cl O
Fonction alcool (2)

19/02/2017 38
Etape (2):
Etapes de la nomenclature (2)

-La fonction prioritaire est désignée par le suffixe correspondant


précédé par l’indice de position du carbone fonctionnel (carbone qui
porte la fonction) encadré par deux traits d’unions.
Fonction amine (3)

H2N CH3
H3C CH2 C C OH
Fonction acide (1)
C C CH C
Prioritaire:
OH Cl O Suffixe oîque
Fonction alcool (2)

Chaîne carbonée Suffixe Suffixe de


Préfixe
principale d’insaturations fonctions

Acide…………………………………………………………………………......oîque
19/02/2017 39
Etapes de la nomenclature (3)
Etape (3):

-Tout le reste des groupes ou fonctions sont désignés par des préfixes
et assemblés selon l’ordre alphabétique.
Fonction amine (3) Préfixe
Préfixe -?-amino -?-méthyl

H2N CH3
H3C CH2 C C OH
Fonction acide (1)
C C CH C
Prioritaire:
Préfixe OH
-?-cyclopentyl
Cl
Fonction alcool (2) Préfixe
O Suffixe -?-oîque
Préfixe-?-hydroxy -?-chloro

Chaîne carbonée Suffixe Suffixe de


Préfixe
principale d’insaturations fonctions

Acide -?-amino-?-chloro-?-hydroxy-?-méthyl-?-cyclopentyl ….. ……oîque


19/02/2017 40
Etapes de la nomenclature (4)
Etape (4):

-Déterminer la chaine principale: la chaîne carbonée successive la


plus longue contenant la fonction prioritaire (fonction principale).

Fonction amine (3) Préfixe


Préfixe -?-amino -?-méthyl

H2N CH3
H3C CH2 C C OH
Fonction acide (1)
C C CH C
Prioritaire:
Préfixe OH
-?-cyclopentyl
Cl
Fonction alcool (2) Préfixe
O Suffixe -?-oîque
Préfixe-?-hydroxy -?-chloro

Chaîne carbonée Suffixe Suffixe de


Préfixe
principale d’insaturations fonctions

Acide
19/02/2017 -?-amino-?-chloro-?-hydroxy-?-méthyl-?-cyclopentyl hex……oîque 41
Etapes de la nomenclature (5)
Etape (5):
-Numéroter la chaîne principale du côté le plus proche de la fonction
prioritaire.
-Si la chaîne principale renferme une ou plusieurs insaturations, elles
doivent être classées par ordre alphabétique puis placées entre la
chaîne principale et le suffixe de la fonction. L’insaturation est
précédée de l’indice de position sur cette chaîne.
H2N CH3
H3C CH2 C C OH
8 7 4 3
C C CH C
6 5 2 1
OH Cl O

Acide -4-amino-2-chloro-5-hydroxy-3-méthyl-6-cyclopentyl hex-3,5-diènoîque


19/02/2017 42
Fonction acide carboxylique (I)

O
Acide …………oîque
R C
O H

Acide méthanoîque O
Acide formique (nom usuel) H C
OH

Acide pent-3-ène-1-oîque O
Acide pent-3-ènoîque H3C5 CH CH CH2 C
4 3 2 1 OH

19/02/2017 43
Fonction acide carboxylique (II)

O OH
O C O
Acide-2-carboxybut-2-èn-1,4-dioîque
C CH C C
HO 4 3 2 1
OH
O
Acide cyclopentylméthanoîque
C Acide cyclopentane carboxylique
OH

OH
Acide-2-cyclopentyl éthanoîque CH2 C
2 1 O
O
C Acide benzène carboxylique
OH Acide benzoîque (nom usuel)

19/02/2017 44
Fonction ester (I)
O R=H ou ≠H
……oate de…R’……. R’≠H
R C
O CH3 O R'
H3C C Eth/an/oate de / méthyl
O

H3C CH3
C HC O 3,4-diméthyl hex-4-ènoate de cyclopentyl
H3C CH CH2 C
O
Fonction ester (II)

5-méthylcyclopent-2-ène carboxylate de phényl


ou 5-méthylcyclopent-2-ènyl méthanoate de phényl O
2
3 1 C
O
4 5

CH2 CH3
O
C
O Benzoate de benzyl
ou benzène carboxylate de benzyl

19/02/2017 46
Fonction amide (I)
O R'
R=H ou ≠H
…….…….amide R’=H ou ≠H
C N
R R
NH2
H3C C
Ethane-1-amide ou éthanamide
O
NH CH3
But-2-yn-1-amide ou But-2-ynamide H3C C C C
4 3 2 1
HO NH2 O

C C C C acide-4-amino-4-oxo but-2-ynoîque
1 2 3 4
O O
H3C 5
4
3CH2
acide-2-aminoformyl pent-2-ènoîque HC2 NH2
acide-2-carbamoyl pent-2-ènoîque 1
C C
O C O
19/02/2017 47
OH
Fonction nitrile (I)

…….…….nitrile R C N R=H ou ≠H

Eth/an/nitrile ou éthanenitrile.
H3C C N ou éthanonitrile ou acétonitrile (usuel)
CH3
H2C
-2-hydroxy-3-méthylbut-3-ènenitrile
C N
HO
H3C CH3
C C
O C CH2 C N Acide-4- cyano-2,3-diméthylbut-2-ènoîque

OH
19/02/2017 48
Nomenclature de la fonction nitrile (II)

2
HO 3 1 C N
Méta hydroxy benzonitrile
méta hydroxy benzène carbonitrile

19/02/2017 49
Fonction aldéhyde (I)
H
…….…….al C R R=H ou ≠H

O
H
Méth / an / al
C H
ou formaldéhyde ou formol
O
H3C CH3
2 3
-2,3-diméthylbut-2-ène-1,4-dial 1 4
H3C CH3 H C C H
2 3
1 4 O O
HO C C H Acide-2,3-diméthyl-4-oxobut-2-ènoîque

O O 5
4
H3C CH2
2 3
1
Acide-3-formyl-2-méthylpent-2,4-diènoîque. HO C C H
19/02/2017 O O 50
Fonction aldéhyde (II)
H
C
O Benzène carbaldéhyde
ou benzaldéhyde
ou phénylméthanal

H
5
C 6
O 4
Acide-6-formylcyclohex-3-ène carboxylique
O
C 1 3
2
OH

19/02/2017 51
O Fonction cétone (I)
…….…….one R ≠H
R’ ≠H
C
R' R

H3C
Propan-2-one ou acétone O
C CH3 1
H3C C2
O Butan-2,3-dione 3 4
C CH3
O O
3
H3C C2 -2-oxopropanal
C H
1 H3C 3
O 4
C CH O
6 5 2
2-(-1-oxoéthyl)-4-méthylhex-3-ènal H3C CH2 CH C 1
2-méthylcarbonyl-4-méthylhex-3-ènal H3C C H
2-acétyl-4-méthylhex-3-ènal
19/02/2017 O 52
Fonction cétone (II)

O
2 Cyclopent-3-ène-1,2-dione
3 O
1
4 5 O
C
CH3
-1-cyclohexyléthan-1-one

19/02/2017 53
Fonction alcool (I)
…….…….ol
R≠H
R O H

H3C OH Méthan-ol

Prop-1-ène-2-ol H2C1
Propène-2-ol 2
C OH
H3C 3
OH
3
H3C HC 2
2-hydroxy propan-1-al C H
2-hydroxy propanal 1
O

19/02/2017 54
Fonction alcool (II)
OH
1
2 Cyclohex-2-ène-1-ol
Cyclohex-2-ènol
3

CH2
OH Phénylméthan-1-ol
Phénylméthanol

19/02/2017 55
Fonction amine (I)
. R
R=H ou ≠H
…….…….amine R’=H ou ≠H
. C N R'
.

Méthan-amine (amine primaire)


H3C NH2

N-méthylméthan-amine (amine secondaire) H3C NH CH3

CH3

N,N-diméthylméthan-amine (amine tertiaire) H3C N CH3

19/02/2017 56
Fonction amine (II)

N,N-diméthylprop-2-ène-1-amine (amine tertiaire)


N,N-diméthylprop-2-ènamine CH3
1 2 3
H3C N CH2 CH CH2
CH3
HN

N-méthylcyclopentanamine

19/02/2017 57
Fonction amine (III)

NH2

3-aminobutan-2-one H3C1 2C CH CH3


3

O
CH3
HN

H3C1 2C CH CH3 3-(-N-méthylamino)butan-2-one


3

O
NH2
3-(-N-méthylamino)butan-2-one H2C
H3C1 2C CH CH3
3

O
19/02/2017 58
R≠H Fonction éther oxyde (I)
R O R' R’≠H

Selon l’ancienne nomenclature:

- Si R = R’ (molécule symétrique) : di…………….éther

H3C O Diméthyl éther (molécule symétrique)


CH3 O CH3
H3C
Diéthyl éther (molécule symétrique) CH2 CH2
- Si R ≠ R’ (molécule mixte) : oxyde de…R…et de…R’….

Oxyde de méthyl et de vinyl H3C O CH CH2

O Oxyde de cyclopentyl et de phényl


19/02/2017 59
Fonction éther oxyde (II)
R≠H
R O R' R’≠H

Selon la nouvelle nomenclature:


Le préfixe de la fonction est : -Oxa…….

Diéthyl éther (ancienne nomenclature) H3C O CH3


3-oxapentane (nouvelle nomenclature) CH2 CH2

Oxyde de méthyl et de vinyl


4 3 2 1
3-oxabutène H3C O CH CH2
6 5 2 1
H3C O CH CH3
4 3
CH C 3,4-diméthyl-5-oxahex-2-ène
19/02/2017 CH3 60
H3C
Molécule polyfonctionnelle

H2N O N
CH3 C
O 1 OH
9 7 5 3
10 8 6 4 2 C O
H3C
O O
1
H2N 2 H3C
3 OH

Acide -7-carbamoyl-3-cyano-6-(1-amino-2-hydroxyéthyl)-2-
méthoxy-5-méthyl-4,9-dioxodéc-2-ènoique

19/02/2017 61
D’autres applications

O O
H3C C O
Acide -3-(méthoxycarbonyl)pent-4-ènoique
H2C CH CH CH2 C
OH

O O
Acide -2-méthoxy-2-oxoéthanoîque
C C
H3C O OH

O
1 2

C CH O acide-4-chloro-4-oxobut-3-ènoîque
3

HO CH C4
Cl

19/02/2017 62
CH3
N O
H3C C
1
6
2
N,N-diméthylcyclohex-2-ène carboxamide.
5 3
cyclohex-2-ènyl-N,N-diméthyl méthanamide.
4
N

5
6
4
Acide-5-cyanocyclohex-3-ène carboxylique.
O
C 1 3
2
OH
CH3
HN
méta hydroxy-N-méthyl benzamide
méta hydroxy-N-méthylbenzène carboxamide HO C
O

19/02/2017 63
OH
Phénol
Hydroxybenzène

NH2

Phénylamine
Aniline (nom usuel)

CH2 O
Oxyde de benzyl et d’isopropyl CH CH3
H3C
O

CH3
-1-phényléthan-1-one
Ou acétophénone

19/02/2017 64
6 5 4 3 2 1
3,5-dioxahexène H3C O CH2 O CH CH2

O
CH3 Anisol (nom usuel)
Oxyde de méthyl et de phényl

CH2 O OH
3
4
1
2 C CH
2-méthyl-3-oxa-4-phénylbutan-2-ol 2 31
3
2-benzoxypropan-2-ol H3C

H3C 3
4
C
CH O
6 5 2
H3C CH2 CH C 1 2-(-1-hydroxyéthyl)-4-méthyl
HC H Hex-3-ène-1-al
H3C 1
2 OH
19/02/2017 65