02 Nomenclature2004

2
NOMENCLATURE
1 Copyright© 2005, Dominique BLONDEAU All rights reserved.

Hydrocarbures
Hydrocarbures
Saturé Insaturé
Alcanes
Acyclique Cyclique
non ramifié ramifié

2.1 Alcanes
Alcanes (ou composés aliphatiques)

sont des hydrocarbures saturés.
• saturé (simples liaisons)
• hydrocarbure (seulement C et H)
• CnH2n+2
Hexane C6H14
Classification des Alcanes
Les Alcanes sont classés soit comme alcanes
linéaires soit comme alcanes ramifiés
Les alcanes linéaires contiennent une

chaîne continue de carbones.
H H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H
Les alcanes ramifiés contiennent une
chaîne carbonée avec un ou plusieurs
atomes de carbone H
H C H
branché sur la chaîne. H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H
Noms, Formules, & Structures
Règles de Nomenclature
• Les alcanes linéaires sont nommés en

considérant le nombre de carbone dans la chaîne.
• La plupart des alcanes utilisent un préfixe (pent =
5, hex = 6, hept = 7, oct = 8,…).
• Le nom des alcanes se termine par le suffixe
“ane”.
Exemple: L’alcane qui contient 6 atomes de

carbone est l’hexane.

Formule brute et formule semi-

développée.
Octane = C8H18 (formule brute)
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 (semi-
développée)
* Les formules semi-développées peuvent être
écrites de plusieurs façons *
CH3(CH2)6CH3
CH3 CH2CH2CH2
CH2CH2CH2 CH3
Formules développées et écriture

bâtonnet.
Les formules développées montrent tous les

atomes de C et H et les liaisons.
H H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H
L’écriture bâtonnet montre les laisons C-C. Il faut
visualiser les atomes d’hydrogènes.

Alcanes 1 - 4
H
Méthane CH4 H C H
H
H H
Ethane C2H6 H C C H
H H
H H H
Propane C3H8 H C C C H
H H H
H H H H
Butane C4H10 H C C C C H
H H H H
Alcanes 5 - 8
Pentane C5H12
Hexane C6H14
Heptane C7H16
Octane C8H18

Alcanes 9 - 12
Nonane C9H20
Décane C10H22
Undécane C11H24
Dodécane C12H26

Isomères
Des isomères sont des composés qui ont

la même formule brute mais qui possèdent
des formules développées différentes.
• Il y a beaucoup de différents types d’isomères.

• Les isomères de constitution sont des
composés qui ont des connections différentes
de carbones.
• Les isomères de constitution sont parfois
appelés isomères structuraux.
• Les alcanes qui ont plus de 4 atomes de C ont
des isomères de constitution.
Isomères de Constitution
C4H10
C5H12
C6H14

Groupes Alkyles
Groupes Alkyles …
• Ressemblent aux alcanes en perdant un
atome d’ H.
• Sont nommés en remplaçant le “ane” final
par le “yl” final.
• Sont les substituants dans les alcanes
ramifiés.
CH3
CH 3CHCH 2CH3

Groupes Alkyles dans les
chaînes ramifiées
Méthyl -CH3
Ethyl -CH2CH3
Propyl -CH2CH2CH3
Butyl -CH2CH2CH2CH3
Pentyl -CH2CH2CH2CH2CH3
Hexyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Heptyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Octyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nonyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Décyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Groupes Alkyles dans les
chaînes ramifiées
CH2CH2CH3 CH3CHCH3
propyl isopropyl
CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
butyl sec-butyl
CH3 CH3
CH2CHCH3 CCH3
CH3
isobutyl tert-butyl
La Chaîne primaire & les
Substituants
Quand on nomme les alcanes, la chaîne

primaire et les substituants doivent être
repérés.
la chaîne primaire est la plus longue

chaîne carbonée continue dans la
molécule.
CH3 CH2CH2CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3CH 2CHCHCH2CH3
CH3 CH3

La Chaîne primaire & les
Substituants
Les substituants sont les groupes alkyles

qui sont attachés à la chaîne primaire.
CH3 CH2CH2CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3CH 2CHCHCH2CH3
CH3 CH3
6-carbones: chaîne 7- carbones: chaîne

primaire primaire
2 groupes méthyles 1 groupe éthyle & 1
méthyle
Nommons les Alcanes ramifiés
Le nom des alcanes ramifiés est constitué de 3
parties...
Nom du Nom de
Nombre + +
Substituant la chaîne
• Le nombre indique où sont situés les substituants
dans la chaîne primaire.
• Le Nom du Substituant identifie le substituant et
indique également combien de substituant de
chaque type est présent (di-, tri-, etc.).
• Le Nom de la chaîne indique combien d’atomes de
carbone sont présents dans la chaîne primaire et
identifie la classe du composé (ex:alcane).
• Identification de la chaîne primaire. Minimiser le

nombre de substituants.
• Numéroter la chaîne primaire. Démarrer la
numérotation le plus près de la première ramification.
S’il y a 2 ramifications à égales distances, démarrer
au plus près de la seconde ramification.
• Numéroter les substituants. Chaque substituant a son
propre numéro.
• Ecrire le nom. Séparer les nombres avec des virgules
et les mots avec des tirets. Lister les substituants par
ordre alphabétique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-,
etc.) si nécessaire.
CH3 4 3 2 1
CH3CHCH3
1 2 3
2-méthylpropane 2-méthylbutane
CH3 CH3
CH3CH2CHCH 2CHCH3
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7
2,4-diméthylhexane 4-éthyl-3-méthylheptane

Points à ne pas oublier...
1 Prudence dans le repérage de la chaîne

primaire, car ce n’est pas forcément celle
qui est écrite horizontalement.
CH3CH 2
CH3CHCH2CHCH 3
CH2CH3
2,4-diéthylpentane
3,5-diméthylheptane
2 Quand on identifie la chaîne primaire, il

faut avoir un nombre maximal de
substituants.
CH3CHCH 3
CH3CH2CHCH 2CH3
3-isopropylpentane
3-éthyl-2-méthylpentane

3 L’ordre correct alphabétique des groupes

alkyles est: butyl, sec-butyl, tert-butyl,
éthyl, isobutyl, isopropyl, méthyl, and
propyl. CH3CHCH 3
CH3CH 2CH 2CH2CHCHCH 2CH2CH3
CH3CCH3
CH 3
4-isopropyl-5-tert-butylnonane
5-tert-butyl-4-isopropylnonane
4 Ignorer les préfixes di-, tri-, etc. quand on

classe les groupes alkyles par ordre
alphabétique.
CH 3 CH 2CH 3
CH3CHCHCHCH2CH2CH3
CH3
2,3-diméthyl-4-éthylheptane
4-éthyl-2,3-diméthylheptane

Cycloalcanes
Les Cycloalcanes sont des hydrocarbures

saturés qui possèdent un cycle d’atomes
de carbone.
CnH2n
H H
H C H
H C C H
H C C H
H C H
H H
Cyclohexane C6H12

Nommons les Cycloalcanes
• Identifier le nom de l’alcane parent. Compter le
nombre de carbones présents dans le cycle,
déterminer l’alcane et ajouter le terme cyclo.
• Numéroter le cycle. S’il y a plusieurs substituants
présents dans le cycle, numéroter le cycle de façon à
avoir la plus petite somme possible. Classer les
substituants par ordre alphabétique.
• Numéroter les substituants. Chaque substituant a
son propre numéro (indice).
• Ecrire le nom. Utiliser les mêmes règles que pour les
alcanes.
Nommer ces Cycloalcanes
méthylcyclopentane hexylcyclononane
1-éthyl-2-méthylcyclopentane
1,3-diméthylcyclohexane

Nommer ces Cycloalcanes
3-éthyl-1,1-
1-isobutyl-4- diméthylcyclobutane
méthylcyclohexane
1,4-diméthyl-2-
propylcyclopentane 4-butyl-1-éthyl-1,3-
diméthylcycloheptane
2.2 Alcènes
Alcènes (oléfines) sont des
hydrocarbures insaturés.
• insaturés (au moins une double
liaison)
• hydrocarbure (seulement C et H)
• CnH2n
Double liaison
Hex-1-ène C6H12
Nommons les Alcènes à chaîne
linéaire
• Les alcènes à chaîne linéaire sont nommés en accord

avec le nombre de carbones présents dans la chaîne.
• Un nombre est attribué à la double liaison. On démarre
la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à
la double liaison.
• Le nom des alcènes se termine par le suffixe “ène”.
Exemple: L’alcène qui a 6 atomes de
carbone et dont la double liaison est en bout
de chaîne est le hex-1-ène.
Alcènes 2 - 4
H H
Ethène C2H4 C C
(Ethylène) H H
H H
Propène C3H6 C C
(Propylène) H CH3
H H
But-1-ène C4H8 C C
H CH2CH3
H H
But-2-ène C4H8 C C
CH 3 CH 3
Alcènes 5 - 6
Pent-1-ène
C5H10
Pent-2-ène
C5H10
Hex-1-ène C6H12
Hex-2-ène C6H12
Hex-3-ène C6H12

Nommons les Alcènes ramifiés
• Identifier la chaîne primaire. La chaîne primaire doit contenir la

double laison.
• Numéroter la chaîne primaire. Un nombre est attribué à la double
liaison. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus
faible à la double liaison. Si la double laison est équidistante de
chaque début, démarrer le plus proche de la première ramification.
• Numéroter chaque substituant. Chaque substituant a son propre
indice (numéro).
• Ecrire le nom. Séparer les nombres avec des virgules et les
mots avec des tirets. Lister les substituants par ordre
alphabètique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si
nécessaire.
Nommons ces Alcènes ramifiés
CH3
CH2 CCH2CH3
2-méthylbut-1-ène 2-méthylbut-2-ène
CH3CH2 H
C C
CH3CH2CH2 H
2-éthylpent-1-ène 4-méthyl-3-propylhept-2-ène

Nommons ces Alcènes ramifiés
Cl
CH 3 CH 3
CH 3CHC CCH3
CH 2CH3
5-chloro-4-
3-éthyl-2,4- méthylhex-2-ène
diméthylpent-2-ène
Br Br
CH3 F
CH3CHCH2CH CHCH2CHCH3
2-fluoro-7-
méthyloct-4-ène
6,6-dibromo-4-sec-
butylhept-3-ène
Libre Rotation
Les liaisons simples ont la libre rotation autour de la

liaison C-C.
Les liaisons doubles n’ont pas la libre rotation autour de

la liaison C=C double. Ceci nous donnera des isomères
géométriques.

Cis-Trans Isomères
Les isomères Cis et Trans sont des isomères

géométriques, rencontrés pour les alcènes.
• L’isomèrie Cis-Trans est une des stéréoisomèries.

• Les stéréoisomères sont des isomères qui ont des
atomes reliés entre eux de la même façon, avec un
arrangement spatial différent (géométrie).
• Cis signifie “du même coté”.

• Trans signifie “à travers”.

Isomérie structurale & Stéréoisomèrie
• Isomérie structurale: même atomes mais

connections différentes. A, B, D, E, F
• Stéréoisomères: même atomes, même
connections mais géometries différentes.B & C
A B C
D E F
Isomèrie Cis-Trans
L’isomèrie Cis-Trans est possible pour les

alcènes di-substitués.
• “Di-substitués” signifie que la double

liaison porte deux substituants autre que
l’hydrogène sur les deux carbones.
H H H H H H
C C C C C C
H H H CH3 CH3 CH3
Di-substitués

Isomérie Cis-Trans
• L’isomèrie Cis-Trans requiert que les deux

carbones de la double liaison soient
substitués, respectivement.
H CH3 H H H CH3
C C C C C C
H CH3 CH3 CH3 CH3 H
Isomérie
cis-trans isomère cis Isomère trans
impossible cis-but-2-ène Trans-but-2-ène

Gène stérique dans les Alcènes
La gêne stérique est l’interférence causée par
les substituants trop proches l’un de l’autre.
cis-but-2-ène trans-but-2-ène
Plus de gêne stérique, Moins de gêne
moins stable. stérique, plus stable.
Alcènes & la Vision
-Carotène
Toutes les
CH2OH doubles
liaisons sont
Vitamine A trans
Double liaison
cis
11-cis-Rétinal CHO

Nommer ces alcènes
H H Br
C C
CH3 CH2CH2CH3
cis-hex-2-ène
trans-6-bromo-5,5-
diméthylhept-2-ène
CH3CH2 H
C C Cl
H CH2CH2CHCH3
trans-7- cis-7-éthyl-8-
chlorooct-3-ène méthylnon-3-ène
Cycloalcènes
Les Cycloalcènes sont des
hydrocarbures cycliques qui
contiennent dans le cycle une
insaturation (double liaison).
CnH2n-2
H H
H C H
H C C
H C C
H C H
H H
Cyclohexène C6H10

Nommer les Cycloalcènes
• Identifier le nom du cycloalcène parent. Compter le nombre de carbones

présents dans le cycle, déterminer l’alcène et ajouter le terme préfixe
cyclo.
• Numéroter le cycle. Un nombre est attribué à la double liaison. On
démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la
double liaison (de 1 à 2). Démarrer le plus proche de la première
ramification . Le premier substituant a le plus faible indice possible.
• Numéroter chaque substituant. Chaque substituant a son propre indice
(numéro).
• Ecrire le nom. Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec
des tirets. Lister les substituants par ordre alphabétique. Utiliser les
préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire.

Nommer ces Cycloalcènes
1
1
2 2
1-méthylcyclobutène 1,5-diméthylcyclopentène
2 1
5,6-diéthyl-1- 2
methylcycloheptène
3,6-diéthyl-8-isobutyl-4,4-diméthylcyclooctène
2.3 Alcynes
Acétylène et éthyne sont deux noms
acceptables d’après les règles IUPAC
Les alcynes des termes plus longs sont nommés

de la même façon que les alcènes en utilisant le
suffixe –yne à la place du suffixe -ène.
HC CCH3 HC CCH2CH3
Propyne But-1-yne
(CH3)3CC CCH3
4,4-Diméthylpent-2-yne
2.4 Aromatiques
Nomenclature des Aromatiques
Aromatiques Monosubstitués
Nom du Substituant + “benzène”
CH2CH2CH3 Br NO2
propylbenzène bromobenzène nitrobenzène

Aromatiques comme substituants
H MgBr
bromure de
phényl phénylmagnésium
C6H5–
C6H5MgBr
CH2 H CH2OH
alcool
benzyl
benzylique
C6H5CH2–
C6H5CH2OH
Noms Communs
CH3 NH2
toluène aniline
CN OH
benzonitrile phénol

Noms Communs
CHO COOH
acide
benzaldéhyde benzoïque
O
COCH3 C
acétophénone
benzophénone
Aromatiques Disubstitués
Préfixe + Nom Substitant + Nom du cycle Parent
X
ortho ortho
méta méta
para
Les préfixes indiquent la position
relative des deux substituants.
Aromatiques Disubstitués
Cl Cl Cl
Cl
Cl
ortho-dichlorobenzène Cl
o-dichlorobenzène para-dichlorobenzène
p-dichlorobenzène
méta-dichlorobenzène
m-dichlorobenzène
Noms Communs
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
ortho-xylène méta-xylène para-xylène
o-xylène m-xylène p-xylène

Deux substituants différents
Utiliser un nom commun comme cycle parent.
CH3 OH COOH
Cl
Br
o-chlorotoluène m-bromophénol NO2
acide p-
nitrobenzoique
Deux substituants différents
Sans utiliser un nom commun comme cycle parent.

Cl CH2CH3 NO2
Br
F
o-bromochlorobenzène Cl
m-éthylfluorobenzène
p-chloronitrobenzène
Trois substituants
Quand un substituant a un nom commun, le

numéroter #1 et le reste du cycle de façon à
avoir le numéro le plus faible possible. OH
COOH CH3 1
1 Cl 1 NO2
3
2 6
5 3 4 NO2
Br Br Cl
acide 3,5-dibromobenzoïque 4-chloro-3-nitrophénol
2-chloro-6-nitrotoluène
Trois substituants
Quand aucun des substituants a un nom

commun, numéroter le cycle de façon à avoir la
somme des numéros la plus faible possible.
NO2 CH3
1 Cl 3 Br 4 2 NO2
2
1 5 1
Cl CH3 Cl
4
Cl 4-bromo-1-
2,4-dichloro-1- 1-chloro-3,5- chloro-2-
nitrobenzène diméthylbenzène nitrobenzène
2.5 DERIVES HALOGENES
DERIVES ORGANOMETALLIQUES

Il y a plusieurs façons d’utiliser la
nomenclature IUPAC.
Les deux façons les plus utilisées sont:

la nomenclature fonctionnelle
la nomenclature substitutive
Les deux peuvent être appliquées aux alcools
et aux dérivés halogénés.

Dérivés halogénés de type Alkyle
Dérivés halogénés de type Alkyle sont

des alcanes qui contiennent un ou
plusieurs atomes d’ halogènes.
• Les Dérivés halogénés de type Alkyle sont nommés

de la même façon que les alcanes ramifiés.
• Les groupes Alkyles et halogènes sont de même
priorité quand on nomme les Dérivés halogénés de
type Alkyle.
• Si les substituants sont classés avec des indices
égaux de façon égale des deux bouts de la chaîne,
on donnera la priorité à l’ordre alphabétique.

Nommer ces dérivés halogénés
de type Alkyle
F
Br
CH3CHCH2CH2CH3
2-bromopentane Cl
3-chloro-2-fluoropentane
I Br Cl
CH3CHCH2CH2CHCH3
2-bromo-5-iodohexane
Br Br
2,2-dibromo-5-chlorohexane

de type Alkyle
F CH3
CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
5-fluoro-2-méthylheptane
F F
4-éthyl-3,5-difluorooctane

de type Alkyle
Cl
5-Chloro-2-méthylheptane
CH3
CH3
2-Chloro-5-méthylheptane
Cl
Nommer les dérivés
organométalliques
On nomme les composés organométalliques

en utilisant la nomenclature radico-
fonctionnelle:
R-Mg-X: halogénure de alkylmagnésium
R-Na: alkylsodium
R-Zn-X: halogénure de alkylZinc
R-Cd-R: dialkylcadmium
R-Li: alkyllithium
Nommer les dérivés
organométalliques
H3C Bromure
Mg Br d’éthylmagnésium
Mg
Cl
Chlorure de
phénylmagnésium
H2C Chlorure de
Mg Cl vinylmagnésium

2.6 ALCOOLS
et ETHERS

Nommons les Alcools
• Identifier la chaîne primaire. La chaîne primaire doit contenir la

fonction alcool (OH).
• Numéroter la chaîne primaire. Un nombre est attribué à la fonction
alcool. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus
faible à la fonction alcool. Si la fonction alcool est équidistante de
chaque début, démarrer le plus proche de la première ramification.
• Numéroter chaque substituant. Chaque substituant a son propre
indice (numéro).
• Ecrire le nom. Séparer les nombres avec des virgules et les mots
avec des tirets. Lister les substituants par ordre alphabétique.
Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire.

Nommons les Alcools
Le nom des alcools ramifiés est constitué de 3

parties...
Nom du Nom de
Nombre + + + Nombre + ol
Substituant la chaîne
CH3OH CH3CH2OH 1º
méthanol éthanol
OH
OH
CH3CCH 3 3º
CH 3CHCH3 2º
CH3
propan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol
OH > C=C > R, X
OH CH 3
CH3CHCH 2CHCH3 4-méthylpentan-2-ol
Cl OH
CH3CHCH2CCH3 4-chloro-2-méthylpentan-2-ol
CH3
Cl OH Cl
CH3CHCH2CCH 2CHCH 2CH 3
CH3 2,6-dichloro-4-méthyloctan-4-ol

OH > C=C > R, X
OH
CH3CHCH2CH CH2 pent-4-én-2-ol
OH Cl
CH 3CHCH CHCHCH 3 5-chlorohex-3-én-2-ol
Cl
CH 3C CCH2OH 3-chloro-2-éthylbut-2-én-1-ol
CH2CH3

OH
6-méthylheptan-3-ol
CH3
CH3
5-méthylheptan-2-ol
OH
Nomenclature des
éthers
CH 3CH2OCH2CH3 éther de diéthyle
CH 3OCH2CH3 éther d’éthyle et de méthyle
OCH3 éther de cyclohexyle et de

méthyle
OCH2CH3
éther de cyclooctyle et
d’éthyle

Classes des Alcools et
des dérivés halogénés

Les Alcools et des dérivés halogénés sont classés
primaire
secondaire
tertiaire
suivant leur degré de « substitution ».
Le degré de substitution est déterminé en comptant le nombre

de carbones
Directement attachés au carbones qui porte le groupe halogène

ou le groupe hydroxyle.

H
CH3CH2CH2CH2CH2F OH
Dérivé halogéné primaire
Alcool secondaire
CH3
CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH2CH3
Br OH
Dérivé halogéné secondaire alcool tertiaire
2.7 AMINES

Classification des Amines
H
Les Amines sont classées
comme … CH 3 N H primaire
• primaire (RNH2)
• secondaire (R2NH) H
• tertiaire (R3N) CH3 N CH3 secondaire
CH3
CH3
CH 3 C NH2
CH3 N CH3 tertiaire
CH3
primaire
Amines connues
Adrénaline
Cafféïne
• anti-asthmatique
Cocaïne
Hème
Codéine
• transporteur d’O
2
Héroine
Quinine
Mescaline
• anti-malaria
Morphine
Sérotonine
• neurotransmetteur Nicotine

Nomenclature des Amines
Le noms des amines primaires (RNH2) sont établis
en ajoutant le mot “amine” au nom du groupe
alkyle.
CH 3NH2 CH3CH2NH2
méthylamine éthylamine
CH3
NH2 CH3 C NH2
CH3
cyclohexylamine tert-butylamine

Le nom des amines secondaires (R2NH) et tertiaires
(R3N) symétriques sont établis en ajoutant le mot
“di-” ou “tri-” comme préfixes au nom du groupe
alkyle.
(CH3)2NH (CH3CH2)3N
diméthylamine triéthylamine
H
N
dicyclohexylamine

Les amines non symétriques secondaires (RR’NH)
et tertiaires (RR’R”N) sont établis commme dérivés
des amines primaires N-substitutées. Le groupe R
le plus grand détermine le nom de l’amine.
CH3NHCH2CH 3 CH3N(CH2CH 3)2

N-méthyléthylamine N-méthyldiéthylamine
(CH3)2NCH2CH 3 (CH3)(CH3CH2)NCH 2CH2CH3

N,N-diméthyléthylamine N-éthyl-N-méthylpropylamine

Il n’y a pas de façon simple de nommer les

amines. L’amine qui contient le groupe phényle
s’appelle phénylamine, mais on l’appelle de
façon plus courante l’aniline.
NH2
aniline

2.8 ALDEHYDES ET CETONES

Nomenclature des Aldéhydes
O O
HCH CH3CH
méthanal éthanal
formaldéhyde acétaldéhyde
O CH3 O
CH3CH2CH CH3CHCH2CH
propanal 3-méthylbutanal
propionaldéhyde
Nomenclature des Aldéhydes
Cl O
CH3CHCHCH2CH 4-chloro-3-éthylpentanal
CH2CH3
CH3 O
CH3CHCH2CH2CHCH 2-éthyl-5-méthylhexanal
CH2CH3
CH3 O
CH3CH CCH2CH 3-méthylpent-3-énal

Nomenclature des cétones
O
propanone
CH3CCH3
acétone
O
CH3CCH2CH3 butan-2-one
O
CH3CHCCHCH3 2-chloro-4-méthylpentan-3-one
Cl CH3
Nomenclature des cétones
O CH3
CH3CCH2CCH3 4,4-diméthylpentan-2-one
CH3
O
CH3CH2CH CHCCH3 hex-3-én-2-one
O
CH3CH CHCCHCH3 2-chlorohex-4-én-3-one
Cl
2.9 ACIDES CARBOXYLIQUES

Nomenclature des Acides
Carboxyliques
Le nom des acides carboxyliques est établi selon la plus
longue chaîne carbonée qui contient le groupe acide
carboxylique.
CH3COOH
HCOOH acide
éthanoïque
acide méthanoïque acide acétique
acide formique
COOH
CH3CH2COOH
acide
propanoïque
acide benzoïque
Nomenclature des Acides
Carboxyliques
CH3
CH 3CHCOOH acide 2-méthylpropanoïque
CH3CH CHCH 2CH2COOH acide hex-4-énoïque
CH3
CH3CCH CHCOOH acide 4,4-diméthylpent-2-énoïque
CH3
Nomenclature des ions carboxylates
O O
HCO CH3CO
méthanoate éthanoate
formate acétate
O O
CH3CH2CO CH3CH 2CH2CO
propanoate butanoate

Esters
Les esters sont relatifs aux acides carboxyliques R,
dans lesquels l’hydrogène acide a été remplacé par
un groupe non hydrogène, R’. Les groupes R et R’
peuvent être les mêmes ou différents. Les esters
sont écrits RCOOR’ ou dessinés comme ci-
dessous.
O
RCOR'
Le nom des esters est établi en prenant tout d’abord
le nom de l’ion carboxylate suivi du nom du groupe
alkyle R’.
Nomenclature des esters
O O
HCOCH2CH3 CH3COCH2CH3
méthanoate éthanoate
d’éthyle d’éthyle
formate d’éthyle acétate d’éthyle
O O
CH 3CH 2COCH3 CH3CH2CH2COCH2CH2CH3
propanoate de butanoate de
méthyle propyle

Nomenclature des esters
CH3 O
CH3CHCH2COCH2CH3 3-méthylbutanoate
d’éthyle
O
CH3CH2CH CHCOCH3 pent-2-énoate de
méthyle
O
COCH2CH2CH3 benzoate de
propyle

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non ramifié ramifié

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Alcanes (ou composés aliphatiques)

Les alcanes linéaires contiennent une

• Les alcanes linéaires sont nommés en

Exemple: L’alcane qui contient 6 atomes de

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Formule brute et formule semi-

Formules développées et écriture

Les formules développées montrent tous les

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Des isomères sont des composés qui ont

• Il y a beaucoup de différents types d’isomères.

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Quand on nomme les alcanes, la chaîne

la chaîne primaire est la plus longue

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Les substituants sont les groupes alkyles

6-carbones: chaîne 7- carbones: chaîne

• Identification de la chaîne primaire. Minimiser le

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Points à ne pas oublier...

1 Prudence dans le repérage de la chaîne

Points à ne pas oublier...

2 Quand on identifie la chaîne primaire, il

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Points à ne pas oublier...

3 L’ordre correct alphabétique des groupes

Points à ne pas oublier...

4 Ignorer les préfixes di-, tri-, etc. quand on

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Les Cycloalcanes sont des hydrocarbures

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• Les alcènes à chaîne linéaire sont nommés en accord

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• Identifier la chaîne primaire. La chaîne primaire doit contenir la

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Les liaisons simples ont la libre rotation autour de la

Les liaisons doubles n’ont pas la libre rotation autour de

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Les isomères Cis et Trans sont des isomères

• L’isomèrie Cis-Trans est une des stéréoisomèries.

• Cis signifie “du même coté”.

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• Isomérie structurale: même atomes mais

L’isomèrie Cis-Trans est possible pour les

• “Di-substitués” signifie que la double

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• L’isomèrie Cis-Trans requiert que les deux

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• Identifier le nom du cycloalcène parent. Compter le nombre de carbones

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Les alcynes des termes plus longs sont nommés

Nomenclature des Aromatiques

propylbenzène bromobenzène nitrobenzène