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Nomenclature des
hydrocarbures
non fonctionnels
Structure d’une
Nom d’une molécule
molécule
Insaturé dans ce cas, le suffixe utilisé est ‘ène’ pour alcène (C=C)
et/ou ‘yne’ pour alcyne (CC)
Important : les liaisons multiples sont de type et C=C, CC)
c’est tous les substituants (H) qui sont greffés à la chaîne principale
(des atomes ou groupes d’atomes liés au carbone de la chaîne
principale).
20/09/2022 Professeur A. SAADI 10
Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures non fonctionnels
Hydrocarbures saturés
La structure des hydrocarbures saturés est formée avec des
carbones (voir le chapitre I : rappels sur l’atome de carbone):
Hybridés sp3,
Géométrie spatiale tétraédrique,
Libre rotation autour des liaisons covalentes simples.
Toutes les liaisons sont de type (recouvrement coaxial)
Hydrocarbures Hydrocarbures
acycliques ou cycliques ou
Alcanes Cyclo-alcanes
chaînes cycliques
alcanes à simples
chaînes linéaires
Hydrocarbures saturés
Hydrocarbures Acycliques saturés
ou
Alcanes
alcanes à alcanes à
chaînes linéaires chaînes ramifiées
Nombre de carbone 5 6 7 8 9 10 11
Nombre de carbone
de la chaîne
Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec
principale
Nom Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ou CH3-(CH2)4-CH3
H3C CH3
CH3 CH3
Chaîne carbonée
principale
Chaînes greffées:
radical ou préfixe ‘alkyle’
21
20/09/2022 Professeur A. SAADI
Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures non fonctionnels
Hydrocarbures saturés
Hydrocarbures cycliques
ou
Cyclo-alcanes
chaînes cycliques chaînes cycliques
simples ramifiées
CH2
3 CH3
4 2
CH3 2-éthyl-1,1-diméthyl Cyclohexane.
5 1
6 CH3
20/09/2022
Cl Professeur A. SAADI 25
Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures non fonctionnels
Hydrocarbures insaturés
La structure des hydrocarbures insaturés renferme des liaisons
multiples (doubles et triples):
Certains carbones de la structure sont hybridés sp2 (liaison double) ou
sp (liaison triple),
- Le carbone sp2 conduit à une géométrie trigonale plan, C=C
- Le carbone sp conduit à une géométrie linéaire, C≡C
La rotation autour des liaisons multiples est impossible.
- une insaturation est une liaison double ou triple.
Les différentes familles d’HC insaturés sont:
- alcènes et cycloalcènes
20/09/2022 - alcynes et cycloalcynes
Professeur A. SAADI 26
Partie 1:
Nomenclature des hydrocarbures non fonctionnels
Alcènes CnH2n
On la présence d’une seule double liaison C=C.
La nomenclature des alcènes linéaires et ramifiées est la suivante:
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3……Hexène ou Hex-1-ène
1 2 3 4 5 6
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3…………… Hex-2-ène
1 2 3 4 5 6
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3…………… Hex-3-ène
1 2 3 4 5 6
Alcènes ramifiés
Lorsque l’alcène est ramifié, la numérotation de la chaîne
commence obligatoirement du coté où l’indice de position de
l’insaturation est plus faible.
Alcynes CnH2n-2
On la présence d’une triple liaison C≡C.
La nomenclature des alcynes linéaires et ramifiées est la suivante:
Alcynes CnH2n-2
n=6 on obtient:
HC≡C-CH2-CH2-CH2-CH3………Hexyne ou Hex-1-yne
1 2 3 4 5 6
CH3-C≡C-CH2-CH2-CH3…………… Hex-2-yne
1 2 3 4 5 6
CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3…………… Hex-3-yne
1 2 3 4 5 6
Alcynes ramifiés
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH-CH2-CH-CH2-C≡C-CH3 5-éthyl-7-méthyl Oct-2-yne
CH3 CH2-CH3
Méthylbenzène
Toluène (nom usuel)
20/09/2022 Professeur A. SAADI 35
HC aromatiques polysubstitués
.
CH3 H2C
Préfixe ou Phénylméthyle
Toluène Benzyle
C6H5-CH3 C6H5-CH2-
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Exercice d’application_Série N°1: Nomenclature Exercice N°02
H3C CH 2 C CH 2 C C 2 H5 C1 C2 C 3 C4 C5 C C
6 7
CH3 CH3 C C
Chaine carbonée la
plus longue
(Chaine principale)
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Exercice d’application_Série N°1: Nomenclature Exercice N°02
2 C avec 5 liaisons
Un C avec 2 liaisons seulement
H3C CH2 C CH3 CH3 CH3 Formule fausse
1 2 3 4
H3C CH 2 C CH3 C C C2 C Indices = 2+2=4 ()
4 3 1
CH3 C
Tous les C ont 4 liaisons Indices le plus
Chaine faible
principale
Formule Juste
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Exercice d’application_Série N°1: Nomenclature Exercice N°02
Nom : 4-éthyl-5-méthyloctane
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Exercice d’application_Série N°1: Nomenclature Exercice N°02
2
1 éthyl
Forme topologique
Chaque sommet correspond à un atome de C
CH3
CH CH2
1 2 CH3 3 4 5 6 7
CH3CH2CH2CH CH2CH2CH3 C C C C C C C
C(CH3)3
C1 C 2 C3 Propyl lié à la chaine principale
avec son 2ème C prop-2-yl
CH3 C
Nom : 4-(2-méthylprop-2-yl)heptane
méthyl
tertiobutyle
Ou bien : 4-tertiobutylheptane
C C C
C C (IIIaire)
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Exercice d’application_Série N°1: Nomenclature Exercice N°02
3 5 7
H2C
1
4 6 8 oct
H2C 2
CH
CH
1 2 4
s-but 3 but-2-yl
secbutyl
Ou bien : 4-secbutyloct-1-ène-7-yne C C
C C
C (IIaire)
20/09/2022 R. MERABTI 43
Exercice d’application_Série N°1: Nomenclature Exercice N°02
2
H2 CH3 CH CH C CHC2H5
1
C C =C
3 4
C=C
5 6
C C
7
hept
CH(CH3)2 C Prop-2-yl
1
C 2 C
3
C=C Alcène suffixe = ène
Nom : 4-(prop-2-yl)hepta-2,4-diène
Indices le plus faible
:
C
Ou bien : 4-isopropylhepta-2,4-diène C
C
C C C
C C H3 C CH3 H3 C CH3
isopropyl isobutyl isoalkyl
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Exercice d’application_Série N°1: Nomenclature Exercice N°02
1 2 3 4 5 6 7
C
CH
éthynyl
5
C 6 H5 = C6H5 = ph = = phényl
6 4
1
3 Cycle à 6C cyclohex
H3C H3C
2
1C=C (P) cyclohex-1-ène
Nom : 5-cyclopropyl-1-méthyl-4-phénylcyclohexène
Les substituants sont classés par ordre alphabétique avec la somme des indices le plus
faible.
20/09/2022 R. MERABTI 45
Exercice d’application_Série N°1: Nomenclature Exercice N°02
Vinyl ou éthènyl
CH=CH 2
Isopropyl ou 5
prop-2-yl iPr 1
4
Cycle à 5C cyclopent
2 3
t-but
2 C=C cyclopenta-1,3-diène Tertiobutyl ou 2-méthylprop-2-yl
Nom: 3-tertiobutyl-1-isopropyl-5-vinylcyclopenta-1,3-diène
Les substituants sont classés par ordre alphabétique avec la somme des indices le plus
faible.
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