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UNIVERSITE DE LOME ANNÉE 2020-2021.


PARCOURS : ESTBA.
FACULTE DES SCIENCES
NIVEAU : HARMATTAN 1.
DEPARTEMENT DE CHIMIE

COURS DE :

Structure de la matière
&
Chimie Organique

(CHM 104)

Responsable du cours : Dr. Kosi Dieudonné NOVIDZRO


Maître de Conférences
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LE PROGRAMME

Titres des chapitres Pages

Chapitre I : LIAISONS CHIMIQUES …………………………….……………………. 3

Chapitre II : NOMENCLATURE CHIMIQUE ………………………………………….. 18

Chapitre III : ISOMERIE STRUCTURALE ET STEREOISOMERIE ……………….. 35

LES RÉFÉRENCES BIBLIOGRAPHIQUES ……………………………... 53


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C) Nomenclature systématique

1) Règles générales de nomenclature de l’UICPA

Le nom d'une molécule organique, selon la nomenclature systématique obéit à la règle


générale comportant au plus 4 composantes numérotées 1, 2, 3, et 4 (Tableau 1).

Tableau 1 : Les quatre composantes d’un nom systématiques

1 2 3 4

Terminaison –ane si la chaîne principale ne


contient aucune liaison multiple ou Terminaison
Nom désignant le nombre
Noms des groupes substituants terminaison – ène ou encore terminaison – correspondant à la
total de carbone dans la
classés par ordre alphabétique yne si elle en contient une double liaison fonction prioritaire
chaîne principale
C=C ou une triple liaison C C carbone- ou principale.
carbone, respectivement

Le tableau 2 suivant contient quelques fonctions chimiques classées par ordre de priorité
décroissante.
Tableau 2 : Quelques fonctions chimiques classées par ordre de priorité décroissante

Ordre de priorité Formule Suffixe Exemple Groupe Préfixe


décroissante des générale fonctionnel
fonctions
-COOH carboxy-
Acide …-oïque Acide éthanoïque
O Acide benzènecarboxylique
Acide …-carboxylique
Acide carboxylique
C
R OH
-CO-O-CO-
Anhydride …-oïque Anhydride éthanoïque
O O
Anhydride
Anhydride d’acide R C C R'
Anhydride …- cyclohexanecarboxylique
O carboxylique

O P -COOR’ Alkyloxycarbonyl-
…-oate de R’ ropanoate d’éthye
Ester
R C O R'
-CO-X Halogénoformyl-
Halogénure de …-oyle Bromure de pentanoyle
O ou
Halogénure Halogénocarbonyl-
d’acide R C X
Halogénure d’acyle (X = F ; C l ; Br ;

O -CO-NH2 Carbamoyl-
…-amide
Acétamide / Ethanamide
R C NH2 -NH-CO-R Alcanamido-
Amide O (R1)(R2)-
R1 N-éthyl-N-méthylbutanamide
R C N [N,N-(R1)(R2)]…-amide carbamoyl-
R2

hexanenitrile
C N Cyano-
R C N …-nitrile
Nitrile

O Formyl-
…-al Méthanal / Formaldéhyde
Aldéhyde -CHO
R C H
…-carbaldéhyde Cyclopentanecarbaldéhyde

O …-one Propanone / Acétone C=O Oxo-


Cétone
R C R'
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…-ol Ethanol / alcool éthylique -OH Hydroxy-


R-OH Propanol / Alcool propylique
Alcool Propan-2-ol /
Alcooisopropylique

Ar-OH -OH Hydroxy-


…-ol Phénol
Phénol -naphtol

(R)(R1)(R2)-amine Ethanamine / Ethylamine -NR1R2 (R1)(R2)-amino


R-NR1R2
Amine [N-(R1)-N-(R2)]…-amine Triméthylamine /
N,N-diméthyléthanamine

Oxyde de (R) et de (R’) -OR Alkyloxy-


R-O-R’ ou (R)(R’)-éther ou Oxyde d’éthyle et de méthyle /
Ether-oxyde Alcoxy-(R’) ou encore Méthoxyméthane / ou
Ethylméthyléther Alcoxy-
-oxa-
R-X -X Chloro- ; Bromo- ;
Composés Bromoéthane
1-Chloropropane Iodo-
halogénés 2-Chloropropane

NB : Si plusieurs fonctions sont présentes une même structure, on attribue


l’ordre de préséance :
R-CO2H > R-CO-O-CO-R’ >R-CO2R > R-COX > R-CO2NR1R2 > R-CN > R-CHO > R-CO-
R’ > R-OH >Ar-OH> R-SH > R-NR1R2 > R-X > …..

2) Termes désignant le nombre total d’atomes de carbone dans la chaîne


principale
On utilise les terminaisons -ane, -ène et -yne pour désigner respectivement un alcane
(hydrocarbure saturé), un alcène (hydrocarbure comportant une double liaison C=C) ou un
alcyne (hydrocarbure comportant une triple liaison C C).
Tableau 3 : Radical en fonction de nombres d’atomes de carbone :

Nombre d’atomes Nombre d’atomes


Radical Radical
de carbone de carbone
1 méth- 20 eïcos-
2 éth- 21 heneïcos-
3 prop- 22 docos-
4 but- 23 tricos-
5 pent- 24 tétracos-
6 hex- 25 pentacos-
7 hept- 26 hexacos-
8 oct- 27 heptacos-
9 non- 28 octacos-
10 déc- 29 nonacos-
11 undéc- 30 triacont-
12 dodéc- 31 hentriacont-
13 tridéc- 32 dotriacont-
14 tétradéc- 33 tritriacont-
15 pentadec- 34 étratriacon-
16 hexadec- 35 pentatriacont-
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17 heptadec- 36 hexatriacont-
18 octadec- 37 heptatriacont-
19 nonadec- 38 octatriacont-
39 nonatriacont-
40 tétracont-
50 pentacont-
60 hexacont-
70 heptacont-
80 octacont-
90 nonacont-
100 hect-

3) Noms de quelques groupes substituants

Tableau 4 : Noms des groupes substituants dérivés des alcanes :

Nombre d’atomes ALCANES Formule semi- Substituants dérivés des alcanes


de carbone développée
Structure des Nom des Symboles
1 Méthane CH3-H CH3- Méthyle Met
2 Ethane CH3-CH3 CH3-CH2- Ethyle Et
Propane CH3-CH2-CH3 CH3-CH2- n-Propyle n-Pr
3
(CH3)2CH- iso-Propyle i-Pr
n-butane CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)2-CH2- n-Butyle n-Bu
CH3-CH2-CH-CH3 sec-Butyle s-Bu
4
iso-butane (CH3)2CH-CH3 (CH3)2CH-CH2- iso-Butyle i-Bu
(CH3)3C- tertio-Butyle t-Bu
n-pentane CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)3-CH2- n-Pentyle
5
néopentane (CH3)3C-CH3 (CH3)3C-CH2- Néopentyle
6 n-hexane CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)4-CH2- n-Hexyle

7 n-heptane CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH2- n-Heptyle

8 n-octane CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)6-CH2- n-Octyle

9 n-nonane CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)7-CH2- n-Nonyle

10 n-décane CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)8-CH2- n-Décyle

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