LICENCE STS 1ÈRE ANNÉE

MENTION SCIENCES DE LA VIE

PARCOURS BIOLOGIE, ENVIRONNEMENT & CHIMIE DU VIVANT

UE CHIM2 :

- CHIMIE ORGANIQUE (Florence MONGIN)

- CHIMIE DES SOLUTIONS AQUEUSES
 Plan du cours – Partie Chimie Organique

CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

I. Les composés organiques et leur nomenclature
II. L’écriture des molécules
III. Les conformations privilégiées des molécules
CHAP. II. COMPOSES ORGANIQUES : LES DIFFERENTS TYPES D’ISOMERIE
I. L’isomérie de constitution
II. La stéréoisomérie
CHAP. III. COMPOSES ORGANIQUES : LES EFFETS ELECTRONIQUES
I. Les effets inductifs
II. La délocalisation de paires d’électrons
III. Importance des effets électroniques

TD (2 séances par semaine)

TD I. NOMENCLATURE ET REPRÉSENTATIONS
TD II. REPRÉSENTATIONS ET CONFORMATIONS
TD III. LES DIFFÉRENTS TYPES D’ISOMÉRIE
TD IV. LES EFFETS ÉLECTRONIQUES
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

I. Les composés organiques et leur nomenclature

1) les hydrocarbures

● Les familles d'hydrocarbures

Nom de la famille Caractéristiques Exemple simple Terminaison

Alcane liaisons C-H et C-C CH3CH3 (éthane) -ane
H H
Alcène -ène
C C
C C
(éthène ou éthylène)

H H

Alcyne C C H C C H -yne
(éthyne ou acétylène)
H H
Benzène Pas
C C C C

C C H C C H

C C C C

H H (benzène)
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

I. Les composés organiques et leur nomenclature

2) les alcanes

● Les alcanes linéaires

Formule Nom Formule Nom Formule Nom

CH4 Méthane C5H12 Pentane C9H20 Nonane

C2H6 Ethane C6H14 Hexane C10H22 Décane
C3H8 Propane C7H16 Heptane C11H24 Undécane
C4H10 Butane C8H18 Octane C12H26 Dodécane
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

I. Les composés organiques et leur nomenclature

2) les alcanes

● Les alcanes ramifiés → substituants alkyls

Alcane Nom Alkyl Nom (abréviation)

CH4 Méthane -CH3 Méthyl (Me)

CH3-CH3 Ethane -CH2-CH3 Ethyl (Et)
CH3-CH2-CH3 Propane -CH2-CH2-CH3 Propyl (Pr)
CH3-CH2-CH2-CH3 Butane -CH2-CH2-CH2-CH3 Butyl (Bu)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentane -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentyl
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

I. Les composés organiques et leur nomenclature

2) les alcanes

● Les alcanes ramifiés → autres substituants alkyls

Isopropyl sec-Butyl Isobutyl tert-Butyl

CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

I. Les composés organiques et leur nomenclature

2) les alcanes

● Pour nommer un alcane ramifié

- on identifie la chaîne principale : c'est la chaîne carbonée comprenant le

maximum d'atomes de carbone (celle la plus substituée s'il y a plusieurs
possibilités),
- on la numérote en commençant par l’extrémité la plus proche d’un
substituant (si 3 substituants, dans le sens qui fournit le chiffre le plus petit
au niveau de la première différence entre les 2 numérotations possibles),
- on nomme la chaîne principale et les substituants par ordre alphabétique,
- on en déduit le nom de la molécule en s'inspirant des exemples ci-dessous.

Exemples
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

I. Les composés organiques et leur nomenclature

2) les alcanes

● Les alcanes cycliques

Cyclopropane Cyclobutane Cyclopentane Cyclohexane Cycloheptane

Exemples
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

I. Les composés organiques et leur nomenclature

3) les alcènes et alcynes

● Pour nommer un alcène ou alcyne, on suit les règles suivantes :

Choix de la chaîne principale :
- chaîne avec le maximum de liaisons multiples
- (si égalité) chaîne carbonée la plus longue
- (si égalité) chaîne comportant le maximum de doubles liaisons
- (si égalité) chaîne comportant le maximum de substituants
Groupements par ordre alphabétique
Numérotation de la chaîne principale :
- somme des numéros des liaisons multiples la plus faible
- (si égalité) somme des numéros des doubles liaisons la plus faible
- (si égalité) somme des numéros des substituants la plus faible
- (si égalité) numéro le plus petit au groupe le 1er nommé par ordre alphabétique.
On utilise le suffixe –ène (alcène) ou –yne (alcyne) à la fin de chaque nom.

Exemples
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

I. Les composés organiques et leur nomenclature

3) les alcènes et alcynes

● Dans le cas d'un alcène cyclique :

La numérotation se fait de telle sorte que la double liaison soit positionnée entre
les carbones 1 et 2 et que le premier substituant ait le numéro le plus petit possible.

Exemples
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

I. Les composés organiques et leur nomenclature

4) les benzènes

Phényl Benzyl

Exemples
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE
I. Les composés organiques et leur nomenclature
5) les composés avec des hétéroatomes
● Fonctions ou groupes fonctionnels contenant des hétéroatomes :
→ Fonctions monovalentes : le carbone de la fonction est fixé à un hétéroatome par
une simple liaison. Ce sont les alcools, les amines et les éthers.
Fonction Formule Exemple simple Nom

XXXol
Alcool exemple :
méthanol

XXXamine ou
YYYyl(YYY)'yl(YYY)"ylamine

Amine exemple :
méthanamine ou
méthylamine

oxyde de YYYyle et de
(YYY)'yle
Ether
exemple :
oxyde de diméthyle
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

I. Les composés organiques et leur nomenclature

5) les composés avec des hétéroatomes

● Fonctions ou groupes fonctionnels contenant des hétéroatomes :

→ Fonctions divalentes : le carbone de la fonction est fixé à un hétéroatome par

une liaison double. Ce sont les aldéhydes et les cétones.

Fonction Formule Exemple simple Nom

XXXal
Aldéhyde exemple :
éthanal

XXXone
Cétone exemple :
propanone
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE
I. Les composés organiques et leur nomenclature
5) les composés avec des hétéroatomes
● Fonctions ou groupes fonctionnels contenant des hétéroatomes :
→ Fonctions trivalentes : le carbone de la fonction partage 3 liaisons avec des
hétéroatomes. Ce sont les acides carboxyliques, les esters et les amides.

Fonction Formule Exemple simple Nom

acide XXXoïque
Acide
exemple :
carboxylique
acide éthanoïque

XXXoate de YYYyle
Ester exemple :
éthanoate d'éthyle

XXXamide
Amide exemple :
éthanamide
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

I. Les composés organiques et leur nomenclature

5) les composés avec des hétéroatomes

● Pour nommer les composés fonctionnalisés, on suit les règles suivantes :

- Identifier la fonction à l’aide du tableau et lui affecter le numéro le plus bas

possible sur la chaîne principale
- Choisir la chaîne principale : c'est la chaîne carbonée contenant la fonction et le
maximum de substituants
- Fin du nom : selon la fonction (voir tableau)
XXX = alcan, l'alcane dont la chaîne principale contient le C de la fonction
YYY = alk ou alkyl qui correspond au groupement

Pour le reste, on suit les règles des hydrocarbures aliphatiques.

Exemples
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

II. L’écriture des molécules

1) la molécule

2) la formule brute des molécules

 CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

II. L’écriture des molécules

3) les différentes représentations planes des molécules

Nom 2-Méthylpropane Cyclopentène Ethylamine Méthylvinyléther Bromoéthène Acétonitrile Nitrométhane

Formule
C4H10 C5H8 C5H8 C3H6O C2H3Br C2H3N CH3NO2
brute

Formule
développée
plane

Formule
semi-
développée

Formule
développée
topologique
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

II. L’écriture des molécules

4) les différentes visualisations des molécules dans l’espace

● La représentation de Cram : C sp3 (exemple de CH4)

CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

II. L’écriture des molécules

4) les différentes visualisations des molécules dans l’espace

● La représentation de Cram : C sp3 (exemple de CH3-CH3)

CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

II. L’écriture des molécules

4) les différentes visualisations des molécules dans l’espace

● La représentation de Cram : C sp2 (exemple de H2C=CH2)

CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

II. L’écriture des molécules

4) les différentes visualisations des molécules dans l’espace

● La représentation de Cram : C sp (exemple de HC≡CH)

CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

II. L’écriture des molécules

4) les différentes visualisations des molécules dans l’espace

● La représentation en perspective cavalière

Nom Représentation de Cram Perspective cavalière

Ethane

Alanine

2,3,4-trihydroxybutanal
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

II. L’écriture des molécules

4) les différentes visualisations des molécules dans l’espace

● La projection de Newman

Nom Représentation de Cram Perspective cavalière Projection de Newman

Ethane

Alanine

2,3,4-
trihydroxybutanal
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE
II. L’écriture des molécules
4) les différentes visualisations des molécules dans l’espace
● La projection de Fischer
Nom Cram → Fischer Projection de Fischer

Ethane

Alanine

2,3,4-trihydroxybutanal
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

III. Les conformations particulières des molécules

1) les alcanes non cycliques (exemple de l’éthane)

● La conformation de plus basse énergie (= la plus stable) est celle dans laquelle les 6
H sont aussi éloignés les uns des autres que possible (= conformation décalée) :
H
H H

H H
H

● La conformation de plus haute énergie (= la moins stable) est celle dans laquelle les
6 H sont aussi proches les uns des autres que possible (= conformation éclipsée) :

HH

H
H H
H
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

III. Les conformations privilégiées des molécules

1) les alcanes non cycliques (exemple de l’éthane)

● La barrière de rotation de la liaison dans l'éthane peut être représentée en traçant

le graphe de l'énergie potentielle en fonction de l'angle de rotation. La barrière de
rotation (12 kJ/mol = 3 x 4 kJ/mol) résulte de la répulsion (faible ici) des nuages
électroniques correspondant aux liaisons C-H, lorsque ceux-ci passent près l'un de
l'autre dans le conformère éclipsé.
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

III. Les conformations privilégiées des molécules

2) les alcanes cycliques

● Cas du cyclopropane : aucune rotation autour d'une liaison C-C possible.

H
H
H H H
C H
C
C
C
H
H H HH
H
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

III. Les conformations privilégiées des molécules

2) les alcanes cycliques

● Cas du cyclohexane
Dans sa conformation la plus stable, le cyclohexane est plié en une structure
tridimensionnelle, appelée conformation chaise, avec les angles de liaison C-C-C sont
proches de la valeur idéale de 109,5° d'un carbone tétraédrique. Cette conformation
chaise est particulièrement stable car toutes les liaisons C-H sont décalées.

Il existe deux types d’hydrogène sur le cycle :

- les 6 H axiaux, perpendiculaires au plan moyen du cycle.
- les 6 H équatoriaux, autour du plan moyen du cycle.
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

III. Les conformations privilégiées des molécules

2) les alcanes cycliques

● Cas du cyclohexane
A température ambiante, 2 conformations chaises s'inter-convertissent
(basculement), conduisant à un échange des positions axiales et équatoriales :

H H H H

H H H H
H H H H

H H H H
basculement
H H
H H
H H H H
CHAP. I. COMPOSES ORGANIQUES : ELEMENTS CONSTITUTIFS ET NOMENCLATURE

III. Les conformations privilégiées des molécules

2) les alcanes cycliques

● Cas du cyclohexane
En présence d’un substituant sur le cyclohexane, les 2 conformations chaise n'ont pas
la même stabilité. On a une meilleure stabilité avec un substituant en position
équatoriale qu'avec un substituant en position axiale.