TD 

: Les Amines
Exercice 1 :
Le composé suivant est :

A. La 4-bromohex-1-ène-1-N-éthylamine
B. La N-éthyl-4-bromohex-1-ène-1-amine
C. Le 1-aminoéthyl-4-bromohex-1-ène
D. La 3-bromohex-5-ène-6-N-éthylamine
E. Le N-éthyl-4-bromohex-1-amino-1-ène

Exercice 2 :
Le classement par ordre de basicité croissante de ces amines est :

A. 3 < 2 < 4 < 1

B. 4 < 2 < 1 < 3
C. 1 < 3 < 2 < 4
D. 3 < 1 < 2 < 4
E. 1 < 4 < 2 < 3

Exercice 3 :

Le(s) produit(s) obtenu(s) par réaction d’une amine primaire et d’une cétone en milieu acide
est (sont) :
A. Un sel d’ammonium quaternaire
B. Une imine
C. Une énamine
D. Un amide
E. Une hydroxylamine

Exercice 4 :
Le produit de cette réaction est :
Exercice 5 :
Soit la réaction suivante :

A. Cette réaction marche encore mieux avec des chlorures d’acide

B. Cette réaction ne marche pas avec des amines aliphatiques

E.Cette réaction est également possible avec une cétone comme dérivé carbonylé
Exercice 6 :
Le produit obtenu par réaction de la triéthylamine et du chlorure d’acétyle CH3COCl est :
A. Un sel d’ammonium quaternaire ; B. Un amide N-substitué
C. Un amide N,N-disubstitué ; D. Une nitrosamine ; E. Aucun, il n’y a pas de réaction
Exercice 7:
L’acétanilide est anciennement utilise comme antipyrétique sous le nom d’antifébrine (calme
la fièvre). La formule semi-développée de l’acétanilide est écrite ci-contre :

1.1 Nommer le groupe fonctionnel encadre dans cette formule.

1.2 Ecrire les formules semi-développées de l’amine et de l’acide carboxylique dont est issu,
formellement, l’acétanilide.
1.3. Dans la pratique, la synthèse de l’acétanilide se fait en chauffant à reflux un mélange de
l’amine et de l’anhydride éthanoïque (au lieu d’acide éthanoïque).
1.3.1 Pourquoi utilise-t-on l’anhydride éthanoïque plutôt que l’acide éthanoïque pour
synthétiser l’acétanilide ?
1.3.2 Au cours d’une expérience, on introduit dans un ballon sec, un volume V1 = 10, 0 mL
d’aniline pure (C6H5NH2) dans un solvant approprie et on ajoute un volume V2 = 15, 0 mL
d’anhydride éthanoïque. On chauffe à reflux pendant quelques minutes. Apres
refroidissement, on verse dans l’eau froide ; des cristaux blancs d’acétanilide apparaissent
progressivement. Apres filtration, lavage a l’eau et séchage, le solide obtenu a une masse de
12,7mg.
a) Ecrire l’équation-bilan de la réaction de synthèse de l’acétanilide (on considère que le
second produit organique obtenu en même temps que l’acétanilide ne réagit pas avec l’aniline
dans les conditions de l’expérience).
b) Calculer les quantités de réactifs utilisées. Préciser le réactif limitant.
c) Calculer le rendement de la synthèse de l’acétanilide