Structure des Fonction Organiques

Introduction

Les composés organiques sont constitués de chaînes des atomes de carbone qui peuvent avoir
la longueur de plusieurs milliers d'unités. La structure la plus simple et celle qui peut être
considérée comme la base de toutes les autres est celui dans lequel toutes les valences libres
des atomes de ces chaînes sont réunies à des atomes d'hydrogène dans les composés appelés
hydrocarbures. Cette considération est basée sur le fait que la liaison carbone-hydrogène est
très stable et en raison de l'abondance significative de ces composés dans les systèmes
naturels. La figure 1 montre une structure hydrocarbure typique. Les atomes de carbone sont
indiqués par «C» et l'hydrogène par «H».

Figure n ° 1. Une structure simple d'une chaîne de carbone avec les valences attachées
atomes d'hydrogène. Notez que puisque le carbone agit avec la valence 4, ceux qui sont liées à
un seul carbone sont attachées à trois atomes d'hydrogène, ceux liés à deux atomes de carbone
ils ont deux et ceux attachés à trois carbones un.
Une manière moins explicite d'écrire ces composés, mais qui occupe peu d'espace et est plus
pratique est celui montré dans la Figure n ° 2, représentant la même formule de la figure n °1.
De ce type de composés formés uniquement par un squelette carboné et hydrogènes, on dit
qu'ils n'ont aucune fonction chimique ou aucun groupe fonctionnel.
Radical : La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîne
principale. Un radical prend une terminaison en yle.
Ex. CH3-CH2- ⇒ éthyle

1.- FONCTIONS AVEC OXYGÈNE

Il y a beaucoup d'atomes différents qui peuvent se lier aux atomes de carbone d’une chaîne
organique, seuls quelques-uns le font fréquemment et par conséquent ils se comportent dans
des procédés biologiques et industriels. Ils sont l'oxygène, l'azote et le soufre dans les
substances naturelles, et les halogènes, c.-à-d. fluor, chlore, brome et iode dans les dérivés
Synthétiques très utiles dans divers procédés. Nous allons commencer dans ce cas avec de
l'oxygène.
1,1-fonction alcool
la fonction alcool se forme par le remplacement d'un hydrogène par un hydroxyle (-OH), par
exemple l'alcool commun qui a pour nom technique «éthanol» peut être considéré comme
dérivé de l'éthane en ajoutant un hydroxyle

Propriétés des alcools

Tout comme il y a de l'éthanol, il y a une grande quantité d'autres alcools dérivés de différents
hydrocarbures. Ensuite, il sera décrit comment se modifient les propriétés des hydrocarbures.
Augmentation des points de fusion et d'ébullition: l’hydroxyle rend possible les «ponts
hydrogène» qui forment les composés, augmentent considérablement les points de fusion et
d’ébullition. Par exemple, le méthane, l’éthane et le propane sont des gaz et le méthanol,
l’éthanol et Le propanol sont liquide. Si une molécule a plus d'une fonction alcool, le point de
L'ébullition augmente beaucoup plus. Par exemple, l'éthane a un point d'ébullition de -89 ° C,
l'éthanol à 78,5 ºC et l'éthylène glycol à deux groupes alcooliques de 198 ºC.
Autre exemple. Tableau n ° 1
Augmentation de point d’ébullition
Substance Point d’ébullition ͦ C
pentane 36,2
1-pentanol 132,2
1,2-pentanediol 219,5
1,2,3-pentanetriol solide

Augmentation de la solubilité: La solubilité d'un composé doit voir sa similitude avec l'eau,
l'hydroxyle augmente beaucoup la solubilité de l'hydrocarbure. En fait par exemple le
pentane, un des composants du naphta (ou les essences) est pratiquement insoluble dans l'eau,
Le 1-pentanol a une solubilité de 27 g / litre et le 1,2-pentanediol est un liquide miscible,
c'est-à-dire soluble dans toutes les proportions.
Les alcools en tant qu'agents de solubilité intermédiaires. les alcools peuvent être utilisé
pour rendre solubles deux substances insoluble ou non miscible. Par exemple, un mélange de
phénol et d'eau peut être rendu miscible par addition d'alcool méthylique ou éthylique.
Augmentation de la réactivité. Bien que les alcools soient des produits stables, en
comparaison avec des hydrocarbures, qui ne réagissent qu'à des températures et des pressions
élevées, ils peuvent être réagir avec difficulté dans les conditions de laboratoire.
Réaction propres aux alcools
a. Transformation en dérivés halogénés
Le traitement d’un alcool par un hydracide conduit à un dérivé halogéné : La formation d’un
carbocation est l’intermédiaire :

Par action d’un oxydant fort : MnO4-, Cr2O72- on obtient des aldéhydes ou des cétones.
1.2- Fonctions aldéhyde et cétone
Les fonctions aldéhyde et cétone sont caractérisées par le fait qu’un groupe carbonyle est
introduit dans la molécule. Si ce groupe carbonyle est attaché à un carbone primaire
il forme un "aldéhyde" et s'il est attaché à une carbone secondaire il forme une "cétone".
La fonction aldéhyde prend ce nom car les premiers chimistes le considèrent comme un
alcool déshydrogéné. C'est important de noter que la fonction alcool et la fonction aldéhyde
apparaissent avec les même atomes dans les formules simplifiées, mais pour les distinguer
dans les alcools l’hydrogène intermédiaire se place entre le carbone et l'oxygène et dans les
aldéhydes l'oxygène intermédiaires entre le carbone et l'hydrogène.
Les aldéhydes RCOH
Groupe principal : Suffixe = -al ou –carbaldéhyde

Le suffixe -al est utilisé lorsque le C du groupe aldéhyde fait partie du groupe de base (chaîne
ou cycle principal).
Le suffixe -carbaldéhyde est utilisé lorsque le C du groupe aldéhyde ne fait pas partie du
groupe de base.
Groupe secondaire : Préfixe = formyl-

Cétones RCOR’
Groupe principal : Suffixe = -one Groupe secondaire : Préfixe = oxo-

Propriétés des aldéhydes et des cétones.

Solubilité : Le groupe carbonyle augmente considérablement la solubilité des molécules, en
comparaison avec des hydrocarbures, y compris plus de fonction alcool, donc ces composés
ils sont solubles ou miscibles dans l'eau.
Réactivité : Le groupe carbonyle est réactif; plus que la fonction alcool. Les aldéhydes ont
tendance à s'oxyder plus ou moins facilement aux acides carboxyliques et certaines formes
spontanément des polymères entre eux, comme le méthanal, également appelé formaldéhyde
ou aldéhyde formique qui est un gaz, Une solution d'eau de formaldéhyde est appelée formol
(solution aqueuse de méthanal), qui est l'antiseptique couramment utilisé. Les solutions de
formol se brouillent spontanément avec le temps par la formation d'un polymère cyclique
appelé paraformaldéhyde.
Il existe de nombreux aldéhydes et cétones importants dans certains domaines de la chimie et
Industrie. Le plus important est la «vanilline»

Isomérie céto-énolique ou tautomère

Elle peut avoir lieu quand il existe un hydrogène porté par un carbone en du carbonyle

Les tautomères sont des couples d'isomères de constitution interconvertibles par la réaction
chimique réversible appelée tautomérisation. Dans la plupart des cas, la réaction se produit
par migration d'un atome d'hydrogène accompagnée d'un changement de localisation
d'une double liaison
La tautomérie
Cette isomérie est liée à un équilibre chimique entre deux structures. C’est-à-dire qu’en
fonction des conditions physiques et chimiques comme la température, la pression, le milieu
acide, neutre ou basique, une structure se transforme en une autre et vice-versa.
Les formes tautomères sont en équilibre entre elles. Elles résultent souvent d’une prototropie
(déplacement intramoléculaire d’un proton d’un atome à un autre). Les équilibres céto-
énoliques et amide-iminoalcools, représentés dans le schéma ci desous, en sont des exemples :
1.3-Fonction acide
La fonction «acide», plus précisément «acide carboxylique», pour les distinguer de la fonction
des acides inorganiques se forment lorsqu'un groupe carbonyle et un hydroxyle est attaché au
même carbone. Il est nommé, en ajoutant le suffixe «oïque», au nom de l'hydrocarbure dont il
provient. Par exemple, le méthane génère l’acide méthanoïque (ou acide formique), ethane
acide éthanoéthanique (ou acide acétique) et propane acide propionique). Evidemment,
puisque le groupe carboxyle nécessite trois valences de carbone ils ne peuvent être formés que
dans les carbones primaires.
Groupe principal : Suffixe = acide ...-oïque ou acide ... carboxylique

Propriétés des acides.

Etat d'agrégation : Les premiers acides monocarboxyliques de la série sont liquides fluide:
le formique (méthanoïque), acétique (éthanoïque) et propionique (propanoïque). Depuis le
butyrique (butanoïque) à nonanoique (pélargonique) sont des liquides à viscosité huileuse
en croissance. À partir du décanoïque ils sont solides. Les huiles végétales sont acides
carboxyliques linéaires de plus de quinze atomes de carbone.
Solubilité: le groupe carboxyle augmente considérablement la solubilité des hydrocarbures
de base. Par exemple, l'acide formique, l'acide acétique et l'acide propionique sont miscibles à
l'eau et beaucoup d'acides supérieurs sont solubles. Deux groupes carboxyliques augmentent
en général plus la solubilité. Acide éthanodioïque ou acide oxalique, est très soluble a l'eau.
Acidité: Le nom de cette fonction provient du fait qu'ils ont des caractéristiques acides.
L’existence du groupe carbonyle dans le même carbone du groupe hydroxyle rend
l'hydrogène de ce dernier a tendance à s'ioniser comme s'il s'agissait d'un acide inorganique
Ainsi, les groupes carboxyle produisent des composés qui ont des propriétés acides, Bien
qu'ils soient plus faibles que ceux d'acides inorganiques forts tels que l'acide sulfurique ou
chlorhydrique, former des sels et abaisser le pH des solutions aqueuses fabriquées avec eux.
Par exemple, une solution d'acide acétique 0,1 normal (6 grammes par litre) a un pH de 2,3.
En raison de leur acidité, ils peuvent former des sels avec des cations alcalins et alcalino-
terreux L'acétate de sodium ou le propionate de calcium, par exemple, sont courants.
Résumée : La polarisation de la liaison O-H permet à l’hydrogène de partir sous forme de
proton, capté par l’eau par exemple.

La possibilité de résonance de la base conjuguée favorise l’acidité :

Les propriétés électroniques du reste R permettent de prévoir la force des acides :

R= groupe attracteur ………………. favorise l’acidité
R= groupe donneur………………….diminue l’acidité
1.4-Fonction d'éther
La fonction éther est formée par la condensation de deux fonctions alcool. Un oxygène est
attaché aux deux radicaux des hydrocarbures et une molécule d'eau se form. Il est important
de souligner que chaque fois que l'oxygène lié à deux carbones n'ayant aucune autre fonction,
la substance est un éther.
Les éthers ne sont pas un groupe prioritaire et ils sont toujours désignés par le préfixe : oxy-
- La chaîne la plus longue est le groupe principal R.
- Le radical restant, R’, est dérivé de l’alcool correspondant.

Les Ethers cycliques Ils sont nommés avec le préfixe oxa- qui indique qu’un carbone du cycle
a été remplacé par un oxygène et la nomenclature des cycloalcanes.

Propriétés des éthers

État: Ne pas avoir d'hydroxyl pour former un pont hydrogène entre ses molécules, les éthers
sont presque aussi volatiles que les hydrocarbures dont ils sont issus. Donc l'éther éthylique a
un point d'ébullition de 31º C, contre 36º C du pentane, ayant l'éthanol, une molécule presque
la moitié de la taille de 76,5º C. Le terme «Ether» indiquait toujours quelque chose de vague,
de subtil.
Solubilité: Les éthers sont beaucoup plus proches des hydrocarbures que les solvants polaires
en termes de solubilité L'éther éthylique est presque insoluble dans l'eau. Sont très bons
solvants de graisses et d'huiles. Beaucoup d'entre eux utilisés comme solvants généraux, en
particulier s'ils ont plus d’une fonction, comme c'est le cas du dioxane, étant donné que cela
les rend solubles dans l'eau et dans les solvants non polaires.

Stabilité: Les éthers sont des substances stables et peu réactives. Cependant au cours du
temps, ils peuvent s’oxyder donnent des fonctions peroxydes explosives.

Il y a un radical qui contient un éther qui a un nom spécial, est le méthoxy radical très
abondant dans la macromolécule de lignine.
Molécule de vanilline, dérivé de la lignine avec un groupe méthoxy.
1.5-Fonction d'ester
La fonction ester, ne pas confondre avec «éther», est formé comme ce dernier par
condensation de deux molécules avec la formation d'eau, mais dans ce cas, au lieu de partir de
deux molécules d'alcool, est faite avec une molécule d'alcool et d'un autre acide carboxylique.
Les esters sont nommés comme si c'étaient des sels, c'est-à-dire qu'on ajoute «ate». à la racine
de l'acide et au radical alcoolique le suffixe «yle».
Par exemple, dans de l'ester formant de l'acide acétique avec de l'éthanol, on appelle l'acétate
d'éthyle.
Groupe principal : Suffixe : -oate de R’ ou -carboxylate de R’

La chaîne principale est celle qui porte la fonction dérivée de l’acide.

Beaucoup d'entre eux font partie des arômes de fruits. Donc, le butyrate de méthyle est le
responsable de l'odeur de l'essence d'ananas et de l'acétate d'isoamyle de la banane.
Les esters sont abondants dans de nombreux légumes et certains ont été utilisés depuis
l'Antiquité comme le méthyle salicylate qui est un anti-inflammatoire musculaire. Ils sont
aussi graisses des esters formées par des acides carboxyliques de 16 à 20 atomes de carbone et
glycérine (1,2,3-propanetriol).
Propriétés des esters
Etat: les esters les plus simples sont des liquides fluides d’odeurs agréables, ceux qui ont des
grandes poids moléculaire est solide.
Solubilité: Les esters sont miscibles dans l'alcool, peu solubles dans l'eau et peu solubles
dans des solvants non polaires.
Stabilité: Ces composés ne sont pas caractérisés par la stabilité. Au fil du temps la réaction
d'estérification a tendance à se reformer en reformant les acides et les alcools
1.6-Fonction anhydride
Tout comme les éthers sont la condensation de deux alcools et les esters d'un acide et d'un
l'alcool, les anhydrides sont la condensation de deux fonctions acides
Les anhydrides ne sont pas des substances courantes dans les laboratoires ordinaires. Ils
s'utilisent principalement pour la synthèse d'autres substances et dans l'industrie en tant que
matière première pour produire des polymères synthétiques et d'autres produits. Par exemple
l'aspirine, l'acide acétylsalicylique, est produit "acétyler" l'acide salicylique avec l'anhydride
acétique.
Ils sont nommés comme les acides en se faisant précéder par le terme anhydride.

Etat: Les anhydrides communs sont généralement des liquides à haut point d'ébullition.
Stabilité: Ils sont utilisés pour de nombreuses synthèses organiques en raison de leur
instabilité ou de leur haute réactivité. L'eau les décompose en acides qui les ont formés.
Solubilité: Ils sont miscibles dans les éthers.
1.7-Fonctions acétal et hémiacétal
L’acétal est un groupe dans lequel un atome de carbone est attaché à deux oxygènes, un
hydrogène et un radical alkyle, le carbone hémiacétal est lié à un oxygène et hydroxyle et le
radical alkyle.

Fonction acétale gauche, fonction centrale hémiacétal, une fonction hémiacétal importante:
celle qui former dans l'anneau de glucose (la flèche indique le carbone du hémiacétal).
Exemple
1.8-Fonction phénol
La fonction phénol est définie comme celle qui forme un hydroxyle attaché à un carbone qui
appartient à un cycle benzène. Le composé le plus simple est celui appelé phénol, à savoir
hydroxybenzène. Même si c'est comme la fonction alcool, un hydroxyle attaché à un
hydrocarbure remplaçant un hydrogène, le cycle aromatique avec sa résonance lui donnent
des propriétés très différent.
Propriétés des phénols
Même si vous pensez peut-être qu'en ayant un hydroxyle, les phénols devraient avoir
propriétés similaires à celles des alcools, le fait d'être attaché à un groupe aromatique
Il modifie considérablement.
Etat: Le phénol est un solide qui fond à 43º C. Presque tous les autres phénols sont solides
généralement blanc.
Solubilité: les phénols augmentent la solubilité dans l'eau par rapport aux hydrocarbures
aromatiques dont ils sont issus. Par exemple, le phénol est soluble dans l'eau à 93 g / litre,
catéchol 430 g / litre et pyrogallol 400 g / litre

Phénol a gauche proprement dit, au centre

le catéchol et le pyrogallol a droit.
Stabilité: le groupe hydroxyle rend réactif l’anneau de benzène, de cette manière le phénol
est beaucoup moins stable que cet hydrocarbure. Si augmenter les groupes hydroxyle
augmente la réactivité. Ainsi le pyrogallol, est oxydé rapidement et former des produits
sombres, tant que le phloroglucinol, le 1,3,5-trihydroxybenzène, est stable. Comme ils sont
faciles à oxyder, ils sont appelés réducteurs, ou en utilisant le terme mode «antioxydants».
 Le phloroglucinol ou benzène-1,3,5-triol est un composé organique aromatique,
utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques et d'explosifs. C'est
 un antispasmodique entrant dans la composition de médicaments génériques du même
nom, ou encore du Spasfon Il est l'un des trois isomères du benzènetriol et existe sous
deux formes tautomériques: le 1,3,5-trihydroxybenzène qui a une structure
de phénol et la 1,3,5-cyclohexanetrione (phloroglucine) qui est une cétone

Acidité: La présence de l’anneau aromatique amène l’hydrogène de l’hydroxyle à avoir

certaines degré d'ionisation et les phénols sont des acides faibles qui forment des "phénates"
avec les alcalin fort Les phénates de sodium sont des sels solubles. C'est ce qui permet à la
délignification du bois dans les procédés de fabrication de pâte alcaline tels que le kraft.
Polyphénols: Les polyphénols sont des molécules possédant plus d’un noyau aromatique
possédant groupe phénolique dans plus d'un d'entre eux. Ils constituent la molécule de lignine,
celle de beaucoup tanins du bois, et on le trouve également dans d'autres parties des plantes.

Quercétine Un polyphénol abondante dans la nature

2- FONCTIONS AVEC AZOTE

2.1-Fonction amine
On l'appelle «amine», une fonction organique issue du remplacement d'un ou plusieurs
hydrogènes d'ammoniac par un radical organique. Selon la quantité remplacée, ils appellent
les amines primaires, secondaires ou tertiaires.

de gauche à droite: ammoniac, amine primaire,

amine secondaire et amine tertiaire. "R" sont des radicaux alkyle
La position du groupe fonctionnel dans ce cas doit être indiquée pour les amines secondaires
et tertiaires. Le groupe alkyle le plus important est choisi comme structure de base et les
groupes restants sont traités comme substituants à la suite de lettres N-, N,N-.
Groupe principal : Suffixe = -amine
Groupe secondaire : Préfixe = amino-

Amines aromatiques : benzènamines (nom courant : anilines)

Propriétés des amines

Etat: les amines primaires et secondaires ont des points d'ébullition inférieurs à ceux des
alcools, mais supérieurs à ceux des éthers de poids moléculaire similaire. La méthylamine et
la diméthylamine sont des gaz à température ambiante. Ce sont des composés avec des odeurs
généralement désagréables, tels que le poisson ou les matières azotées en decomposition.
Stabilité: Ce sont des composés stables, mais ils peuvent réagir dans certaines conditions.
pour donner différents types de composés.
Alcalinité: Comme elles proviennent de l'ammoniac qui est une base, les amines ont des
réaction alcaline. Réagit avec les acides forts pour donner des sels généralement
cristallisables. Les chlorures sont habituellement appelés «chlorhydrates».
2.2-Fonction amide
Un amide est un composé organique dérivé d'un acide carboxylique. Un amide possède un
atome d'azote lié à son groupe carbonyle. Les amides sont un groupe important en biochimie,
parce qu'ils sont responsables de la liaison peptidique entre les différents acides aminés qui
forment les protéines.. Ils sont composés de polarité intermédiaire utilisés comme solvants.
Lorsqu’il y a substitution sur l’azote on utilise les lettres N-, N,N- , comme dans les amines.
Groupe principal : Suffixe = -amide ou –carboxamide

Propriétés des amides

Etat: le formamide et le diméthylformamide sont liquides et ceux de poids moléculaire élevé
sont solides blancs parfois cristallins.
Stabilité: Les amides sont des composés stables dans des conditions normales. Ils peuvent
former des polymères très stables, tels que le «polyamide», utilisé pour fabriquer des fibres
synthétiques.
2.3-Fonction nitrile
Les nitriles proviennent du remplacement de l'hydrogène de l'acide cyanhydrique par un
radical hydrocarbure

à gauche le cyanure d'hydrogène considéré comme une substance inorganique,

deuxièmement, le groupe cyanure, le troisième le nitrile le plus simple qui est l'acétonitrile, et
à droite un nitrile générique où «R» est un radical hydrocarboné ou «alkyle».
Propriétés des nitriles
Solubilité: Ce sont des substances de polarité intermédiaire qui en font de bons solvants de
beaucoup de substances. L’acétonitrile est l’un des solvants les plus utilisés aux phases
mobiles des équipements de chromatographie en phase liquide.
Réactivité : sont des substances stables mais sous certaines conditions peuvent être
transformer en acides correspondant à sa structure, ils sont donc utilisés en synthèse de ces
acides.
Toxicité: Bien que leur toxicité soit limitée dans des conditions normales, il est nécessaire de
prendre en compte combien ils peuvent produire du cyanogène , de
l'acide cyanhydrique et des | cyanures -C≡N qui sont des substances très dangereux.
3.- FONCTIONS AVEC DU SOUFRE
Fonction thiol ou mercaptan
La fonction thiol ou mercaptan a la même structure qu'un alcool dans lequel l'atome
de l'oxygène est remplacé par un de soufre. En général en chimie organique Le préfixe «thiol»
est utilisé pour indiquer ce type de remplacement.

Ethanethiol propanethiol
Propriétés des mercaptans
La principale caractéristique des mercaptans est leur odeur nauséabonde due à qui sont formés
par la décomposition des protéines, et l'évolution les a fait rester personnes vivantes qui ne se
nourrissaient pas d’elles en raison de leur forte probabilité d’être infectées.
En raison de la force de cette odeur, ils sont ajoutés aux gaz combustibles, qui sont inodores,
pour détecter les fuites.
4.- FONCTIONS AVEC HALOGÈNE
Les quatre halogènes peuvent être combinés avec des hydrocarbures pour donner des produits
Stable. Pratiquement aucun d'entre eux ne se trouve dans la nature, ce qui signifie qu'ils sont
substances étrangères à la vie et donc vous devez prendre certaines précautions dans leur
utilisation continué. En raison des propriétés oxydantes du fluor, il est difficile à manipuler et
ses dérivés les fluoridates ne peuvent pas être fabriqués directement et sont peu utilisés.
D'autre part Le brome et les composés iodés sont les moins stables et ne sont pas très utiles
être par contre cher. Pour cette raison, la plupart des produits utilisés, principalement dans le
l'industrie et au laboratoire sont les dérivés chlorés.
Propriétés des dérivés chlorés organiques
halogénation d'un composé organique génère toujours une augmentation considérable de
la densité et le point d'ébullition du produit final. Par contre ils génèrent un petit augmentation
de la polarité qui ne doit pas être considérée comme des molécules polaires. Les quatre
dérivés du méthane sont illustrés :

Ils sont utilisés comme solvants à bas point d'ébullition, à l'exception du monochlorométhane
qui est gazeux Le dichlorométhane a un point d'ébullition de 40,1 ° C, du chloroforme 61,2 °C
et tétrachlorure de carbone 76,8 º C. Le dichlorométhane est utilisé pour faire des extractions
de matières grasses et résines avec extracteur Sohxtet car l'échantillon ne chauffe plus de 40º.
Le tétrachlorure de carbone par son incombustibilité et sa haute densité est utilisé comme
extincteur. Un autre solvant utilisé est le 1,2-dichloroéthane ou le chlorure d'éthylène.
Certains plastiques sont des dérivés chlorés d’hydrocarbures tels que le PVC ou le
polychlorure vinyle.