Exercice 2 : Etablir la formule développée des composés suivants

1) 5-Isobutyl-6-tertiobutyldodécane
2) 1-Phénylbutanol
3) 1,3-diamino-2-chlorobenzène
4) 3-Benzylbut-2-énal
5) N-Butylpropanamide
6) 4-Chloro-3-oxobutanoate d’éthyle
7) 2-Formyl-3-méthylbutanenitrile
8) N-méthylpropanamide
9) Anhydride acétique formique
10) Cyclodecyne
11) 3-Butyn-1-ol
12) N,N-3-trimethylbutanamide
13) N,N-dimethylaniline
14) Tri p-chlorophényl méthanol
15) Fluorure de vinyle
16) Formaldehyde
17) Acide-4-hydroxypent-2-enoïque

SERIE N°2 : ALCANES-ALCENES-ALCYNES

Exercice 1 :
Donner les produits de la monobromation du propane. Préciser le produit majoritaire.
Exercice 2: Mono substitution d’un atome d’hydrogène d’un alcane par un atome de chlore.
a) On admet d’abord qu’au cours de la monosubstitution par le chlore sur les alcanes,
chaque atome d’hydrogène à statistiquement la même probabilité d’être substitue par
un atome de chlore. Quels seraient, suivant cette hypothèse, les pourcentages molaires
des différents isomères obtenus lors de la monosubstitution par le chlore sur le
propane et le 2-methylpropane ?
b) En fait les résultats expérimentaux suivants sont observés.
- Propane : 48% de 1-chloropropane et 52% de 2-chloropropane ;
- 2-methylpropane : 67% de 1-chloro-2-methylpropane et 33% 2-chloro-2-
methylpropane.
Ces résultats sont-ils en accord avec l’hypothèse formule a la question précédente ?
Pourquoi ?
c) On se propose, à partir des résultats précédents, de comparer les réactivités des atomes
d’hydrogène portes par un carbone primaire, secondaire ou tertiaire. Dans ce but, on
admet que le pourcentage d’un isomère (I) obtenu au cours de la réaction est
proportionnel, d’une part, au nombre d’atomes d’hydrogène de la molécule dont la
substitution conduit à l’isomère (I) et, d’autre part, à la réactivité x commune a ces
atomes d’hydrogène.
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 On pose conventionnellement égale à 1 la réactivité x1 d’un hydrogène porte par un
carbone primaire. Calculer les réactivités x2 et x3 des hydrogènes portes par un
carbone secondaire ou tertiaire.
d) L’expérience montre que les réactivités x2 et x3 calculées précédemment ne varient
que très peu avec la structure de la molécule d’alcane. En déduire les pourcentages
molaires des différents isomères obtenus lors de la monosubstitution par le chlore sur
le 2-methylbutane.

Exercice 3 :
Comment peut-on obtenir le butane à partir de la butanone ?
Exercice 4 : Schémas de réactions à compléter.

Exercice 5 :
Que donne l’addition ionique de HBr sur le butène ? Même question pour l’addition de HBr
en présence de peroxyde.

Exercice 6:
Donner le produit de l’addition de l’acide hypochloreux sur le 2-méthylbut-2-ène.

Exercice 7 :
Les réactions de réduction d’une cétone A et de deux aldéhydes B1 et B2 par le zinc en milieu
acide (Réduction de Clemmensen) conduisent à la formation d’un même produit à savoir le 3-
méthylpentane.
Donner les formules moléculaires de A, B1 et B2 et préciser leurs noms IUPAC.

Exercice 8 :
Qu’obtient-on lorsqu’on fait réagir un mélange de chlorométhane et de chloroéthane en
présensence du sodium métallique ?

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Exercice 9 :
Que donne l’action sur le 2-méthylbut-2-ène de :
a) L’eau en milieu acide ;
b) Le permanganate de potassium dilué ;
c) Le permanganate de potassium cooncentré, chaud ;
d) L’ozone puis le diméthylsulfide.

Exercice 10 :
a) Quel est le produit de la réaction du butyne avec l’amidure de sodium ? Qu’obtient-on
lorsqu’on traite le produit obtenu avec du chlorure d’isopropyle ? Préciser le mécanisme de
ces réactions.
b) Le butyne est également traité avec le permanganate concentré et chaud. Qu’obtient-
on ?

Exercice 11 :
Donner le produit de la réaction du 2,3-dibromopentane avec l’amidure de sodium
Exercice 12 : Quel est le produit de formule brute C8H14 qui par ozonolyze donne
uniquement le 2,3-dimethyl-5-oxohexan-1-al ?
Exercice 13 : Quels sont les alcènes conduisant, par ozonolyse :
a) A l’ethanal et à la 3-methylbutanone ?
b) Uniquement à l’acétone ?
c) Au methanal et a la cyclopentane ?
Exercice 14 : Un mode d’obtention industriel d’acides gras consiste a effectuer l’ozonolyse
de l’acide oléique (ou acide octadec-9-enoique), extrait de l’huile d’olive.
Les deux produits A et B résultant de l’ozonolyse donnent ultérieurement par oxydation un
acide C et un diacide D respectivement.
a) Représenter la formule développée de l’acide oléique. Possède-t-il des
stéréoisomères ?
b) Déterminer A et B et les nommer.
c) Déterminer C et D. Proposer un oxydant pour cette deuxieme etape.

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