Université Oran1 Faculté des Sciences de la nature et de la vie Département LMD/ SNV 2019-/2020

TD N°1 de Chimie II Les composés Organiques -Écriture spécifique et classification-

Exercice 1: Donner la formule brute et la formule développée des composés suivants :

Exercice 2 : Convertir les formules développées et les formules semi-développées en formule zigzag des
molécules suivantes.

Exercice 3 : Identifier les fonctions présentes dans les composés ci-contre :

Exercice 4 :a) Combien de carbones primaires, secondaires, tertiaires et quaternaires contient le
tétrahydrocannabinol ?

b- Combien y-a-t-il d’alcools primaires, secondaires et tertiaires dans le fructose ?

c- Combien y-a-t-il d’amines primaires, secondaires et tertiaires dans le tétrahydrofolate

(coenzyme) ?

TD N°2 de Chimie II Nomenclature des composés organiques

Exercice 1 Nommer les composés suivants selon les règles de l’UIPAC :

Exercice 2 : Nommer les composés instaurés suivants selon les règles de l’IUPAC.

Exercice 3 : Nommer les composés polyfonctionnalisés suivants selon les règles de l’IUPAC.

Exercice 4: Dessiner en formule semi-développée ou simplifiée les molécules suivantes :

1) 2,3,4-triéthyl-1-phénylheptane 2) 1,1,4-triméthyl-2-benzylcyclohexane 3) 5-éthynylhepta-1,3,6-triène
4) 3,4-dipropylhexa-1,3-dièn-5-yne 5) méthylcyclohexane 6) 5-méthylhexan-1-ol 7) 2-méthylbut-1-ène 8) 5-
chloropentanal 9) 2,2-diméthylcyclohexanone 10) acide pent-3-énoïque
Exercice 5: Attribuer un nom correct aux formules suivantes

TD N°3 de Chimie II Isomérie-Stéréoisomérie

Exercice 1 : A) Représenter tous les isomères de constitution de formule brute suivante :

a) C5H12 b) C4H10 c) C3H9N

B) Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

Exercice 2 :

A) Parmi ces représentations, lesquelles respectent les conventions de Cram ?

B) On considère les représentations de la thréonine ci-dessous : Parmi les affirmations suivantes, lesquelles sont
correctes ?
a. C est la représentation exacte de A en projection de Newman.
b. D est la représentation exacte de B en projection de Newman.
c. F est la représentation exacte de A en projection de Fischer.
d. E est la représentation exacte de B en projection de Fischer.
e. E est la représentation exacte de C en projection de Fischer.
C) Donner les représentations selon Fisher des molécules organiques ci-après :

Exercice 3: Marquez les centres stéréogéniques à l’aide d’astérisques dans les molécules suivantes :

Exercice 4: Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des
groupements suivants ?

Exercice 5: Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules
suivantes :
Exercice 6: La structure de l’acide amine (isoleucine) est donnée ci-dessous :

1) Combien de carbones asymétriques (C*) existe-t-il dans cette molécule ?

2) Donner tous les stéréoisomères possibles et déterminer la configuration absolue (R, S) de chaque
carbone asymétrique (C*) selon la projection de fischer.
Exercice 7: Les molécules suivantes sont-elle chirales ?

Exercice 8: Préciser la configuration Z ou E des molécules ci-dessous :

Exercice 9: Combien de stéréoisomères, l’alcool allylique (molécule ci-dessous) possède-t-il ?